1、苏教版选修五醛 羧酸第2课时羧酸的性质和应用word教案第2课时羧酸的性质和应用智能定位1.通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点。2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化学性质。3.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。情景切入醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸，它属于羧酸，羧酸的组成是怎样的呢？决定其性质的官能团是什么？自主研习一、羧酸概述1.概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。2.一元羧酸的通式：RCOOH，官能团COOH。3.分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的数目分类二、羧酸的性质1.乙酸（
2、1）组成和结构俗称分子式结构简式官能团醋酸C2H4O2CH3COOH(2)性质酸的通性乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。电离方程式为： CH3COOHCH3COO-+H+酯化反应如乙酸与乙醇的反应。2.甲酸(1)组成和结构分子式结构简式官能团CH2O2HCOOHCOOH、CHO(2)羧基的性质与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH+NaOH=HCOONa+H2O与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：(3)醛基的性质碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为3.缩聚反应有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为思考讨论
3、1.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性（以乙酸为例）。提示：（1）能使紫色石蕊试液变红;(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气；2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应；CH3COOH+OH-=CH3COO-+H2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应；2CH3COOH+MgO=Mg(CH3COO)2+H2O;(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：2CH3COOH+CO=2CH3COO-+CO2+H2O。2.在羧酸和酯中都含有“”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？提示：羧酸和酯分子中虽然
4、都含有“”结构单元，但由于OH或OR的影响，羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。课堂师生互动知识点1羟基的活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH。由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：含羟基的物质比较项目醇酚羧酸氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能结论：羟基的活性：羧酸酚水醇。特别提醒(1)羧酸都是弱酸，但低级羧酸都比碳酸的酸性强，不同的
5、羧酸酸性不同。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。考例1某有机物的结构简式如图，当此有机物分别和 、 、 反应时依次生成解析本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性COOHH2CO3HCO,所以中应加入NaHCO3，只有COOH反应；中加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和COOH反应；中加入Na，与COOH、醇羟基、酚羟基都反应。答案NaHCO3NaOH或Na2CO3Na变式探究1下列物质中，最难电离出H+的是(
6、)A.CH3COOHB.C2H5OHC.H2OD.C6H5OH答案B解析本题考查不同类烃的衍生物中羟基的活泼性。根据已有知识不难总结出这几种羟基的活泼性顺序为：羧酸羟基酚羟基水中的羟基醇羟基。故正确答案为B。知识点2酯化反应的原理及基本类型1.反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。2.基本类型（1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应（3）一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有
7、两种情况：(5)羟基酸的自身酯化反应此时反应有两种情况以乳酸()为例：特别提醒（1）所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中的羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基中只有一个O参与成环。考例2向酯化反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加H218O，过一段时间后有18O原子的分子是()A.乙醇分子B.乙酸分子和水分子C.乙酸乙酯分子D.乙醇分子和乙酸乙酯分子解析乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，其反应机理为：乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水，即：
8、那么当生成的酯水解时，其原生成酯的成键处即是酯水解时的断键处，且将结合水提供的羟基，而OC2H5结合水提供的氢原子，即：,故选B。答案B考例3化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式 、 、 。(2)化学方程式：AE ，AF 。反应类型：AE ，AF 。答案消去反应（或脱水反应）酯化反应（或分子间脱水反应、取代反应）变式探究2(玉溪高二检测)有机物A(C10H20O2)具有兰花香
9、味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不用于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。答案（1）（2）羧基碳碳双键（3） (4)解析由题干
10、信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成；根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为;进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。课后强化作业基础巩固1.下列关于羧酸的说法中，错误的是()A.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物B.根据分子里羧基的数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸C.饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n1)D.最简单
11、的羧酸为乙酸答案D解析最简单的羧酸为甲酸。2.下列说法中，正确的是()A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应B.酯化反应中羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离答案B解析A项HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不属于酯化反应，C中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，D中导管应在饱和Na2CO3溶液液面以上，以防止液体倒吸。3.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团，两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案B解
12、析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种基团组合呈酸性的有：CH3COOH、和，但是（H2CO3）为无机物。4.下列物质中，不属于羧酸类有机物的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸答案D解析羧酸类有机物是指分子内含羧基（）的有机物，石炭酸是苯酚属于酚类。5.有4种相同浓度的溶液：盐酸、碳酸、乙酸、石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是()A.B.C.D.答案C解析应用强酸制弱酸的原理解答。所以酸性H2CO3；2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2所以酸性CH3COOHH2CO3；HCl+CH3COONaCH3COOH+NaCl所以酸性HClCH3COOH。6.
13、下列物质既能与NaOH溶液反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.C3H7COOHB.CH3CH=CHCOOHC.C6H5COOHD.答案BD解析有不饱和键（双键、叁键、CHO）或苯环上含有侧链的有机物都能使酸性KMnO4溶液褪色；而能与NaOH溶液反应的有机物应显酸性，只有羧酸和酚类，综合上述两点可得出本题答案。7.某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.甲酸丙酯答案AB解析某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，从题给信息看，X为酯，水解后产生醇和羧酸；同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。且含n个
