1、高一化学鲁科版必修二第三章第3章 第2节 第2课时 煤的干馏 苯 学案设计第2课时 煤的干馏苯学习目标定位1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。一、煤的干馏1煤的组成煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素。2煤的干馏(1)煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。(2)煤干馏的产物：煤通过干馏后，得到焦炉气、煤焦油、粗
2、氨水、粗苯和焦炭等。这些产品的主要用途如下表所示：干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨1煤的干馏过程中主要发生化学变化。2煤的干馏条件：一要隔绝空气，二是要加强热。1下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()A煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化D苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中解析A项
3、，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。答案C易错警示煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。2下列关于煤的说法正确的是()A煤中含有碳，可看作是无机化合物B采用原煤脱硫技术，能减少污染C煤的干馏产物都是有机物 D焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物解析煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等
4、；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。答案B拓展延伸煤的加工方法还有煤的气化和液化。煤的气化就是CH2OCOH2的过程；煤的液化就是使煤转化为液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。二者均发生化学变化。二、苯的分子结构1苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。实验内容实验现象实验结论向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层无色，下层紫红色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层橙红色，下层无色苯不能与溴水
5、发生反应2德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。答案不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，苯分子结构的另一种表达方式为，用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。答案苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。归纳总结苯的组成与结构分子模型分子式结构式结构简式C6H6或关键提醒苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳
6、碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。3能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()A苯的一氯取代物()无同分异构体B苯的邻位二氯取代物()只有1种C苯的间位二氯取代物()只有1种D苯的对位二氯取代物()只有1种解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构
7、。答案B规律总结以下事实均可以证明苯中没有单、双键的结构(1)苯不能使酸性KMnO4溶液退色；(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，苯与溴水不反应；(3)苯分子为平面正六边形，苯分子中碳碳键长完全相等；(4)邻二甲苯()只有一种结构。4下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()ACH3CH=CH2 BCH2=CH2 C D. 解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。答案A规律总结甲烷、
8、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；当分子中碳原子与其他原子形成四个单键时，所有原子不可能共面；共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。三、苯的性质1纯净的苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水，有毒。苯是一种重要溶剂，沸点80.5 ，易挥发，熔点5.5 ，若用冰冷却，可凝结成无色晶体。居室中的苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞减少。2苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其
9、燃烧的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。3苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5560 ，发生反应，苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸做催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？答案将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为5560 ？答案在5560 的水中进行水浴加热。4在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。5苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍做催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应
10、，化学方程式是 （环己烷）。1苯的化学性质反应类型：氧化反应；加成反应；取代反应；取代反应。2苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质；苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。3甲苯()在光照下能与卤素单质发生取代反应，取代CH3上的氢原子；在催化剂FeBr3作用下能与液溴发生取代反应，取代的是苯环上的氢原子。4甲苯比苯易与HNO3发生取代反应 2，4，6-三硝基甲苯5下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使
11、酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应解析甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2BrCH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成 (环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：HNO3H2O，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2=CH2HOHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物
12、理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。答案C规律总结各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取溴而使溴水退色不反应，互溶，不退色不反应烯烃发生加成反应加成退色加成退色氧化退色苯一般不反应，在催化剂作用下可发生取代反应不反应，可萃取溴而使溴水退色不反应，互溶，不退色不反应1下列关于苯分子结构的说法中不正确的是()A标准状况下22.4 L苯分子中含有3NA个C=C键和3NA个CC键B苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之
13、间的独特的键D苯分子里6个碳碳键完全相同2下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是()A乙烯 B甲苯() C氟苯 D四氯乙烯3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色、带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应D苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应4下列有关苯的说法中，不正确的是()A苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键B苯分子中12个原子都处在同一平面上C苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色D1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应5下列关于苯的结构和性质正确的是()A在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生
14、成硝基苯的反应属于加成反应B78 g苯含有C=C键的数目为3NAC苯不能使KMnO4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应D苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键6下列各物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。A甲烷 B苯 C乙烯 D乙烷7将等体积的四氯化碳、溴苯和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()。8苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是()。A都容易发生取代反应 B苯能被KMnO4氧化C苯不能发生加成反应 D都能在空气中燃烧9下列各组有机物中，使用溴水不能鉴别出的是()。A苯和四氯化碳 B丙烯和
15、乙烯 C乙烷和乙烯 D苯和酒精10下列属于苯的同系物的是()。11在下列化学反应中所指物质的作用不同的是()。A苯和液溴反应所用到的溴化铁 B苯和浓硝酸反应时的浓硫酸C苯燃烧时所需要的氧气 D苯在一定条件下和氢气反应时的镍12在烧杯中加入水和苯(密度：0.88 g/cm3)各50 mL。将一小粒金属钠(密度：0.97 g/cm3)投入烧杯中，观察到的现象可能是()。A钠在水层中反应并四处游动B钠停留在苯层中不发生反应C钠在苯的液面上反应并四处游动D钠在苯与水的界面处反应并可能作上、下跳动13下列叙述中正确的是()。A分子式符合CnH2n6的有机物都是苯的同系物B甲烷、苯的取代反应都无需催化剂C
16、苯燃烧的产物之一可能是一氧化碳D含有苯环的化合物分子，其所有原子位于同一平面上14苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是_。(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_(填“上”或“下”)层；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就该两种立体结构回答下列有关问题：若苯的结构为()，则一
17、氯代物有_种，若苯的结构为()，则下列说法正确的是_。A能使酸性高锰酸钾溶液退色B燃烧时产生浓烟C能使溴水退色基础过关1下列有关苯的说法中不正确的是()A苯是有毒的液体，不能用做消毒剂B苯是重要的化工原料，主要是通过石油分馏得到的C苯是良好的有机溶剂，可用来萃取溴D苯与水混合后，静置，苯在上层2下列各组有机物中，只需一种试剂溴水就能鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳 B苯、甲苯、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯3有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()4下列关于苯的说法中正确的是()A苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，分子中含有双键
18、，所以苯属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同5下列关于苯的说法中，正确的是()A在空气中燃烧时带有浓烟 B分子中含有3个CC单键和3个C=C双键C分子中C、H元素的质量比为61 D通入氢气即可发生加成反应6下列有关苯与乙烯的比较中正确的是()A两者分子中所有原子都在同一平面上 B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C都能与溴水反应使溴水退色 D等物质的量苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多7下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是()SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3A B C D8等物质
19、的量的下列物质，与足量氢气发生加成反应，消耗氢气最多的是()ACH2=CHCH=CH29下列关于苯的说法中正确的是()A苯与H2在一定条件下加成的产物 环己烷()中所有碳原子也一定在同一平面上B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式是C6H6，碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使溴水退色D苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应10下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯 B乙烷 C丙烯 D乙烯11只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可
20、以是()。A酸性高锰酸钾溶液 B溴化钠溶液 C水 D硝酸银溶液12在丙烯；氯乙烯；苯乙烯；甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子可能在同一平面的是()。A B C D13利用下列反应制备括号中的物质，不合理的是()。 A乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷) B乙烯与水加成(乙醇) C等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷) D氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)能力提升【双项选择题】14下列反应中，不属于加成反应的是()。A在一定条件下苯与溴反应制溴苯 B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.在一定条件下，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷 D.苯在镍催化条件下与氢气反应得到环己烷15下列关于甲烷
21、、乙烯及苯的相关比较错误的是()。A苯和乙烯的加成反应都需要催化剂 B甲烷、苯都可发生取代反应C只有甲烷是立体结构 D三者的CH键完全相同16乙烯、苯都是非常重要的有机化工原料。试回答下列问题。(1)请指出乙烯的一种用途：_。(2)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，其化学方程式为_。产物的名称是_。(3)溴水中加入苯后溴水层颜色变浅_(填字母，下同)。A溴挥发了 B发生了取代反应C发生了萃取作用 D发生了加成反应(4)只用分液漏斗就能将下列混合物分离开的是_。A苯和四氯化碳 B苯和水 C苯和酒精 D酒精和水(5)写出苯与浓硝酸反应的化学方程式：_，该反应属于_(填反应类型)。(6)请设计实验证明苯
22、分子中不存在典型的碳碳双键(要求写出操作、现象、结论)_。17如下图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)反应完全后，试管A中剩下的灰黑色固体是_；试管B中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是_，下层的黑色黏稠物是粗苯和煤焦油，其中含有苯、甲苯等，写出甲苯与HNO3反应的化学方程式：_。(2)C处点燃的气体在工业上叫_，其主要成分是_。(3)下列物质苯环上的一氯代物只有一种是_。18(1)有机物A的结构简式为。A苯环上一氯代物有_种。1 mol A物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为_mol,1 mol A和H2加成最多需H2_mol。下列关于有机物A的叙述错误的是
23、_(填字母号)。A此物质可发生加成、取代、加聚、氧化等反应B和甲苯属于同系物C使溴水退色的原理与乙烯相同D能使酸性KMnO4溶液退色发生的是加成反应(2) 四联苯的一氯代物有_种。19实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5560 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在
24、5560 下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)的油状液体。20苯和溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。(2)B中NaOH溶液的作用是_。(3)试管C中苯的作用是_。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_，此现象可以验证苯和液溴的反应为_(
25、填反应类型)。121AF是几种烃的分子球棍模型(如图324所示)，据此回答下列问题：图324(1)常温下含碳量最高的气态烃是_(填字母)。(2)能够发生加成反应的烃有_种。(3)彼此互为同系物的两组烃是_和_。22绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)_(填序号)。23某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L(标准状况)二氧化碳。(1)通过计算确定A分子式：_。(2)已知A不能使溴水褪色，请推断A可能的结构简式：_。(3)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：在催化剂FeCl3的作用下，A与氯气反应：_。A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应：_。第2课时 煤的干馏苯【达标检测】1. 答案A解析在标准状况下苯是晶体，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子的空间结构为正六边形，12个原子共面，6个碳碳键完全相同。2. 答案B 解析A项，乙烯分子中所有原子在同一平面上，正确；B项，甲苯可看做苯环上的一个氢原子被甲基(CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，氟苯的结构简式为，可看做中的1
