1、有机化学有机化学醛、羧酸和酯醛、羧酸和酯1以乙以乙醛、乙酸、乙酸乙、乙酸、乙酸乙酯为代表物代表物质，重点突出含有不同，重点突出含有不同官能官能团的有机物的性的有机物的性质差异。差异。2掌握掌握烃的含氧衍生物的性的含氧衍生物的性质和用途。和用途。3官能官能团的定的定义及不同及不同类别的衍生物相互的衍生物相互转化的条件。化的条件。醛醛 羧酸羧酸 酯酯1、醛基、醛基2、醛的定义：、醛的定义：C:HO：结构式结构式结构简式结构简式（不能写成（不能写成COH 或或 HOC）电子式电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2
2、n+1CHO 或或CnH2nOCHOC HO一、醛基和醛一、醛基和醛或或 OHC3、常见的醛：、常见的醛：甲醛：甲醛：无色有刺激性气味的无色有刺激性气味的气体气体，它的水溶液，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO1、物理性质、物理性质2、分子结构：、分子结构：结构简式结构简式甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1）氧化反应）氧化反应a、银镜反应、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（三氨二银一水盐）（
3、三氨二银一水盐）资料卡片资料卡片银氨溶液的配制银氨溶液的配制Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制氢氧化铜反应、与新制氢氧化铜反应c、与氧气反应与氧气反应O+O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂催化剂燃烧燃烧催化氧化催化氧化（2）加成反应）加成反应O+H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化剂催化剂（同时也是还原反应）（同时也是还原反应）还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还
4、原反应学与问学与问HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O甲醛与足量银氨溶液、新制氢氧化铜如何反应甲醛与足量银氨溶液、新制氢氧化铜如何反应？写出反应的化学方程式。？写出反应的化学方程式。总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化
5、加氢生化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。成醇。C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。是最简单的酮。三、羧酸三、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸3 3、乙酸、乙酸(冰醋酸冰醋酸)1）物理性质）物理性质2）结构）结构结构式：结构式：结构式：结构式：电子式：电子式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 3）化学性质）化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙
6、酸的酯化反应乙酸的酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO常常见高高级脂肪酸：脂肪酸：苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸)或或C6H5COOH乙二酸乙二酸(又名草酸又名草酸)：HOOCCOOH，由于直接相，由于直接相连的两个的两个羧基的相互影响，使其酸性基的相互影响，使其酸性强强于甲酸和其他二于甲酸和其他二元酸，且具有元酸，且具有较强强还原性，可使原性，可使KMnO4褪色；常用作褪色；常用作漂白漂白剂、除、除锈剂，除墨水痕迹等。，除墨水痕迹等。四、酯四、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的
7、取代后的产物。物。2 2、简式：、简式：RCOOR3 3、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的
8、措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。从理从理论上上讲，凡含有，凡含有 的有机物，都可以的有机物，都可以发生生银镜反反应也可也可还原碱性原碱性Cu(OH)2悬浊液液。主要有。主要有醛类、甲酸、甲酸、甲酸、甲酸盐、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能一般能发生生银镜反反应，但能但能发生生银镜反反应的不一定是的不一定是醛类。检验醛基主要有以下两种方法：基主要有以下两种方法：(1)银镜反反应醛具具有有较强强的的还原原性性，能能和和银氨氨溶溶液液发生生反反应被被氧氧化化为羧酸酸，同同时得得到到单质银，若若控控制制
9、好好反反应条条件件，可可以以得得到到光光亮亮的的银镜，实验时应注意以下几点：注意以下几点：试管内壁必管内壁必须洁净；必必须水浴加水浴加热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热；加加热时不可振不可振荡和和摇动试管；管；须用新配制的用新配制的银氨溶液；氨溶液；乙乙醛用用量量不不宜宜太太多多。实验后后，银镜可可用用硝硝酸酸浸浸泡泡，再再用用水水洗而除去。洗而除去。(2)与新制与新制氢氧化氧化铜的反的反应醛基也可被弱氧化基也可被弱氧化剂氢氧化氧化铜所氧化，同所氧化，同时氢氧化氧化铜本身被本身被还原成原成红色的氧化色的氧化亚铜沉淀，沉淀，这是是检验醛基的另一种方法。基的另一种方法。该实验注意以下几点
10、：注意以下几点：硫酸硫酸铜与碱反与碱反应时，碱，碱过量制取量制取氢氧化氧化铜；将混合液加将混合液加热到沸到沸腾才有明才有明显砖红色沉淀。色沉淀。(3)能能发生生银镜反反应的有机物的有机物利利用用醛基基的的还原原性性检验醛基基时，除除了了不不饱和和键会会干干扰外外，酚酚羟基基、苯苯环上上的的侧链也也可可能能会会干干扰，在在进行行相相关关反反应时一一定定要要注意考注意考虑此点。此点。【例例1】某某有有机机物物的的化化学学式式为C5H10O，它它能能发生生银镜反反应和和加加成成反反应。它它与与氢气气在在一一定定条条件件下下发生生加加成成反反应后后，所所得得产物是物是()A B C D 解解析析：能能
11、发发生生银银镜镜反反应应定定有有CHO，与与H2加加成成后后生生成成物物中定有中定有CH2OH。答案：答案：A有机化学中酚类、醇类、醛类、酮类、羧酸有机化学中酚类、醇类、醛类、酮类、羧酸类的官能团的确定，同分异构体的判断及其鉴类的官能团的确定，同分异构体的判断及其鉴别方法，能考查学生的发散、评价、选择能力。别方法，能考查学生的发散、评价、选择能力。在分析解答时，要注意引导学生选择正确、合在分析解答时，要注意引导学生选择正确、合理且简单的鉴别方法。理且简单的鉴别方法。1一一元元羧酸与一元醇之酸与一元醇之间的的酯化反化反应CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O2一一元元羧酸与多元醇
12、之酸与多元醇之间的的酯化反化反应 3多多元元羧酸与一元醇之酸与一元醇之间的的酯化反化反应 4多多元元羧酸与多元醇之酸与多元醇之间的的酯化反化反应此此时时反反应应有有三三种种情情形形，可可得得普普通通酯酯、环环酯酯和和高高聚聚酯酯。如如：5羟羟基酸自身的基酸自身的酯化反化反应此此时反反应有有三三种种情情形形，可可得得到到普普通通酯、环状状交交酯和和高高聚聚酯。如。如：【例例2】某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其分子式为其分子式为C6H12O2，实验表明实验表明A和和氢氧化钠溶液共热生成氢氧化钠溶液共热生成B和和C，B和盐酸反应生成有机物和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为在铜催化和加
13、热条件下氧化为E，其中其中D、E都不能发都不能发生银镜反应，由此判断生银镜反应，由此判断A的可能的结构有的可能的结构有()A2种种 B3种种 C4种种 D5种种2已已知葡萄糖在乳酸菌作用下可知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化化为乳酸乳酸(C3H6O3)。(1)取取9 g乳乳酸酸与与足足量量金金属属Na反反应，可可生生成成2.24 L H2(标准准状状况况)，另另取取同同量量乳乳酸酸与与同同物物质的的量量的的乙乙醇醇反反应，生生成成0.1 mol乳乳酸酸乙乙酯和和1.8 g水水，由由此此可可推推断断乳乳酸酸分分子子中中含含有有的的官官能能团名称名称为_。(2)乳酸在乳酸在Cu作催化作催化剂时可被氧化成
14、丙可被氧化成丙酮酸酸()，由以上事，由以上事实推知乳酸的推知乳酸的结构构简式式为_。(3)两两个乳酸分子在一定条件下脱水生成个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此此环酯的的结构构简式是式是_。(4)乳酸在乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反作用下，三分子相互反应，生成，生成链状状结构构的物的物质，写出其生成物的，写出其生成物的结构构简式式_。(5)在一定条件下，乳酸在一定条件下，乳酸发生生缩聚反聚反应生成聚生成聚酯，该高聚物可高聚物可表示表示为_。解析：解析：根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90.9 g乳乳酸的物质的量为酸的物质的
15、量为0.1 mol,0.1 mol乳酸与乳酸与0.1 mol乙醇反应生成乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有乳酸中含有1 mol羧基，又知羧基，又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，可得，可得1 mol乳乳酸分子中还含有酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧催化条件下氧化成化成 ，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为：导出原来乳酸的结构简式为：。答案：答案：(1)羧羧基基、醇醇羟基基【例例1】(上海化学上海化学)
16、迷迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物酸性物质，其，其结构如右构如右图。下列叙述正确的是。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢气气发生加成反生加成反应C迷迭香酸可以迷迭香酸可以发生水解反生水解反应、取代反、取代反应和和酯化反化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全的水溶液完全反反应解析：解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该项，该物质物质1个分子中有个分子中有2个苯环和个苯环和1个碳碳双键，故个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最迷迭香酸最多和多和7 mol氢气发生加成反应。氢气发生加成反应。C项，分子中有酯基，可发生水项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，氢原子可发生取代反应，C项正确。项正确。D项，分子中有项，分子中有4 mol酚羟酚羟基和基和1 mol羧基，共
