1、有机化学试验复习题一有机化学实验练习题一一、单项选择题1用无水氯化钙作干燥剂是，适用于（ ）类有机物的干燥。 A醇、酚 B胺、酰胺 C醛、酮 D烃、醚2薄层色谱中，硅胶是常用的（ ） A展开剂 B吸附剂 C萃取剂 D显色剂3减压蒸馏时要用（ ）作接受器。 A锥形瓶 B平底烧瓶 C圆底烧瓶 D以上都可以4鉴别糖类物质的一个普通定性反应是（ ） AMolish反应 BSeliwanoff 反应 CBenedict反应 D水解5下列化合物与Lucas试剂反应最快的是（ ） A正丁醇 B仲丁醇 C苄醇 D环己醇6鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用（ ）A斐林试剂 B卢卡斯 C羰基试剂 DFeCl3溶
2、液7鸡蛋白溶液与茚三酮试剂有显色反应，说明鸡蛋白结构中有（ ）A游离氨基 B芳环 C肽键 D酚羟基8锌粉在制备乙酰苯胺实验中的主要作用是（ ）A防止苯胺被氧化 B防止苯胺被还原 C防止暴沸 D脱色二、填空题1一个纯化合物从开始熔化到完全熔化的温度范围叫做 ，当含有杂质时，其 会下降， 会变宽。2蒸馏装置中，温度计的位置是 。3常用来鉴别葡萄糖和果糖的试剂是 。4甲基橙的制备中，重氮盐的生成需控制温度在 ，否则，生成的重氮盐易发生 。5在加热蒸馏前，加入止暴剂的目的是 ，通常 或 可作止暴剂。6色谱法中，比移值Rf= 。7进行水蒸气蒸馏时，一般在 时可以停止蒸馏。8碘仿试验可用来检验 或 两种结
3、构的存在。 三、是非题（对的打“”，错误的打“”，并改正）1液体有机化合物的干燥一般可以在烧杯中进行。2减压蒸馏时，需蒸馏液体量不超过容器容积的1/2。3薄层层析中，只有当展开剂上升到薄层前沿（离顶端510mm）时，才能取出薄板。4Abbe折光仪在使用前后应用蒸馏水洗净。5在薄层吸附色谱中，当展开剂沿薄板上升，被固定相吸附能力小的组分移动慢。四、问答题1测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1) 熔点管壁太厚； (2) 试料研的不细或装得不实；(3) 加热太快； 2在粗制的乙酸乙酯中含有哪些杂质？如何除去？请写出纯化乙酸乙酯的简要操作步骤。3设计一方案分离提纯苯酚、苯胺和苯甲酸混合物。五、
4、请回答制备乙酰乙酸乙酯中的有关问题1写出反应原理。2写出主要反应步骤。3反应液在洗涤前为什么要加50%的醋酸？4画出减压蒸馏装置图。 参考答案练习一一、选择题1.D ; 2.B; 3.C; 4.A; 5.C; 6.D; 7.A; 8.A二、填空题1 熔程（熔点距、熔点范围）；熔点；熔程2 水银球的上沿与蒸馏头支管口下沿相平3 间苯二酚/浓HCl4 05；水解5 防止暴沸；沸石；素烧瓷片（或一端封闭的毛细管）6 Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离7 馏出液无油珠三、判断题1 ，应在三角烧瓶2 3 ，只要各点分离完全即可4 ，要用乙醚或丙酮5 ，被固定相吸附能力小的组分移动快四、简答题1答：(1
5、) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。(2) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。(3) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 2粗品乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇、水；先加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸，分液，用饱和食盐水洗涤后再加入饱和氯化钙除去乙醇，分液，干燥，蒸馏收集乙酸乙酯。五、综合题2（1）打钠珠；（2）加入原料乙酸乙酯；（3）加热回流；（4）调PH值至56；（5）纯化：洗涤、萃取、干燥；（6）常压蒸馏除去苯和未作用的乙酸乙酯；
6、（7）减压蒸馏收集乙酰乙酸乙酯。3. 答：因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多(pKa=10.654)，反应后生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用饱和食盐水洗涤的目的是降低酯在水中的溶解度，以减少产物的损失，增加乙酰乙酸乙酯的收率。 4减压蒸馏装置图见书48页2-29图。练习二一、选择题1.D ; 2.B; 3.A; 4.C; 5.D; 6.D; 7.A; 8.B二、填空题1. 活性炭2. 干燥的三角烧瓶3. 氧化；分解；常压；减压4. 05；水解5. 防止暴沸；沸石；素烧瓷片（或一端封闭的毛细管）6. 溶液出现浑浊或有沉淀产生三、判断题1.
7、，样品的晶型已发生变化对测量结果有影响2. 3. ，被固定相吸附能力大的组分移动慢4. ，要用乙醚或丙酮5. ，利用水蒸气蒸馏蒸出未作用的苯甲醛 四、简答题1漏斗脚端应插入液面以下，防止乙醇未作用就被蒸出。 2本实验采用的是增加反应物醇的用量和不断将反应产物酯和水蒸出等措施。用过量乙醇是因为其价廉、易得。蒸出酯和水是因为它们易挥发。 3(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应； (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小； (3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小； (4)溶剂应容易与重结晶物质分离； (5)溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。
8、 五、综合题1(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 2（1）薄层色谱又称薄层层析（TLC），是将吸附剂均匀地涂在玻璃板上作为固定相，经干燥、活化、点样后，在展
9、开剂中展开。当展开剂沿薄板上升时，混合样品在展开剂中的溶解能力和被吸附能力的不同，最终将各组分分开。（2）I制板。薄层厚度0.251mm，表面平整，没有团块。II点样。点样次数适当，斑点直径约12mm。III展开。展开液高度低于点样点。IV显色。V描点，计算Rf值。（3）Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离练习三一、选择题1.A ; 2.C; 3.B; 4.D; 5.B; 6.C; 7.A; 8.B二、填空题1.下降；变宽2.干燥管；空气中的水分3.水分；除尽；水层4.停止加热；液体冷却至沸点以下；暴沸5.过滤和洗涤速度快；固体和液体分离的比较完全；滤出的固体容易干燥6Molish三、判断题1
10、. ，高2. ，应用圆底烧瓶3. ，丙酮不能4. ，固体也可 5. 四、简答题1蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。2因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多(pKa=10.654)，反应后生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用饱和食盐水洗涤的目的是降低酯在水中的溶解度，以减少产物的损失，增加乙酰乙酸乙酯的收率。 3(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。(2)千万
11、不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。4对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。五、综合题12（1）采用水蒸气蒸馏，被提纯化合物应具备下列条件：不溶或难溶于水； 在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应；在100左右，被提纯物质应具有一定的蒸气压（一般不少于1.3332KPa）（2）（3）馏出液是否由浑浊变为澄清；取一支试管收集几滴馏出液，加入少量水摇动，如无油珠出现，则表示有机物已被蒸完。练习四一、选择题1.B ; 2.A; 3.B; 4.C; 5.C; 6.D; 7.A; 8.A二、填空题1. 外界气压；气压；低2.
12、 先；后；不挥发3. 浑浊状；澄清4. 活性炭5. 分馏柱6. 乙酸；乙酸酐；乙酰氯7. 防止空气中的水蒸气侵入，影响产率三、判断题1. 2. ，先撤去热源，打开通气活塞，最后关真空泵3. ，点样次数多会造成斑点过大，出现拖尾现象 4. ，形成不可逆沉淀5. 四、简答题1(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。 (2)减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水)。两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。2不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。 3该缩合反应的催化剂是醇钠。在乙酰乙酸乙酯的合成中，因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少量乙醇，后者与金属
13、钠作用则生成乙醇钠，故在该实验中可用金属钠代替。4在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。五、综合题1熔点管的制备。注意封口要严密。样品的装入。样品的高度约为23mm，装样要结实仪器的安装。熔点的测定。加热先快后慢（距熔点10左右时控制升温速度为每分钟不超过12）。 先粗测，再精确测量。记录初熔和全熔温度的读数，初熔至全熔的温度记录为该物质的熔点。 23(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。 (2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点
14、偏低。 (3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。 (4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 (5) 第一次加热完毕的样品其晶型已经发生了变化，继续使用回导致测量结果不准确。练习五一、选择题1.B ; 2.A; 3.B; 4.C; 5.B; 6.B; 7.C; 8.C; 二、填空题1. 纸片2. 硅胶；Al2O33. 1/2；圆底烧瓶4. 乙醚；丙酮5. 烃类；醚类6. 乙酸；乙酸酐；乙酰氯7. 防止空气中的水蒸气侵入，影响产率8 溶质移动
15、的距离/溶液移动的距离三、判断题1. ，提纯固体2. 3. ，馏出液无油珠即可 4. ，防止苯胺氧化5. ，应采取多次萃取四、简答题1(1)控制好柱顶温度，减少未作用的环己醇蒸出。 (2)加入食盐使水层饱和的目的是起到盐析的作用，减小环己烯在水溶液中的溶解度。2反应中硫酸与溴化钠作用生成HBr。硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。 3因为在反应混合物中含有
16、未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。4有机实验中常用的冷却介质有：自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0以下。五、综合题2杂质： H2O 少量乙醇（未反应） 乙醚 乙酸 除杂：无水MgSO4 饱和CaCl2 挥发 饱和Na2CO33当酯层用Na2CO3洗过后，若紧接着就用CaCl2洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难。所以，在两步之间必须用水洗一次。又因为乙酸乙酯中有一定的溶液度，为了尽可能减少损失，用饱和食盐水洗涤效果好一些。4（1）安装仪器。（回流装置1次，蒸馏装置2次） （2）加料
17、：无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、几粒沸石。（3）反应。小火加热，回流，蒸馏，得乙酸乙酯粗品。（4）粗品的纯制 （5）精馏。收集乙酸乙酯。5回流装置 蒸馏装置练习六一、选择题1.C ; 2.B; 3.A; 4.D; 5.A; 6.D; 7.A; 8.D; 二、填空题1. 23mm；均匀；结实2. 活性炭；极性；水3. 干燥管；空气中的水蒸气4. 分馏5. CuSO4；酒石酸钾钠，NaOH溶液6. 不溶或难溶于水；在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应；在100左右，被提纯物质应具有一定的蒸气压（一般不少于1.3332KPa）三、判断题1. 2. ，应先关掉热源，液体冷却后再通冷凝水3. ，要用圆底烧瓶
18、 4. ，漏斗脚末端应插入液面以下5. ，加热速度适当，使馏出液滴下速度1-2滴/s四、简答题1冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。2(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。3只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn(OH)2，给产物后处理带来麻烦。4减压过滤的优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。五、综合题1用抽真空的方法，可以降低蒸馏装置内的大气压力，从而降低液体表面分子逸出所需的能量，达到降低液
19、体沸点的目的。2常用的减压蒸馏装置可以分为蒸馏、抽气、安全系统和测压四部分。 3见书48页图2-294（1）安装仪器，检查不漏气后，加入待蒸的液体，其量不得超过蒸馏瓶的一半。（2）打开减压系统，调节毛细管的螺旋夹，使液体维持有连续的小气泡产生，待压力恒定后开始加热。（3）蒸完后，应先移去加热浴，待蒸馏瓶冷却后慢慢打开安全瓶上的活塞放气和关闭抽气泵。否则有些化合物易氧化，加热时突然放入大量空气有可能发生爆炸。练习七一、选择题1.C ; 2.A; 3.B; 4.C; 5.D; 6.C; 7.A; 8.C; 二、填空题1. 丙酮；乙醚2. 低；高；不挥发3. CuSO4；柠檬酸；Na2CO34. 水
20、；乙醇5. K2CO36. KI淀粉溶液；溶液变蓝；加入FeSO4溶液，振荡分液三、判断题1. ，有可能是几种物质形成共沸混合物2. 3. ，影响 4. 5. ，只有脂肪醛与Fehling试剂反应四、简答题1蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为12滴秒。因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。 2下列情况需要采用水蒸气蒸馏： (1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。 (2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。 (3)在常压下蒸馏会发生分
21、解的高沸点有机物质。 3（1）反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。（2）选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 4因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降低产率。五、综合题1固体有机化合物的溶解度与温度有着密切的关系。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂
22、质全部或大部分仍留在溶液中（或被过滤除去），从而达到提纯的目的。2选择溶剂，溶解固体，除去杂质，结晶析出，晶体的收集与洗涤，晶体的干燥 3一个良好的溶剂需要具备下列条件：（1）不与提纯的物质起化学反应；（2）温度高时能溶解大量被提纯物质，在室温或低温下对被提纯物质溶解度很小；（3）对杂质的溶解非常大或非常小。前者可将杂质留在母液中，不随被提纯物析出；后者可将杂质在热过滤时除去；（4）溶剂沸点不宜过低或过高。（5）能结出较好的晶型；（6）价格便宜、毒性小，回收容易，操作安全。4（1）正确选择溶剂； （2）溶剂的加入量要适当； （3）活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭； （
23、4）吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； （5）滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整； （6）最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。练习八一、选择题1.C ; 2.C; 3.B; 4.C; 5.D; 6.D; 7.B; 8.A; 二、填空题1. 从左到右；由下至上2. 浑浊壮；澄清3. 气泡；汽化中心；暴沸4. 水；乙醇5. 砖红色；水解产物有还原性糖6. 防止苯胺氧化7. 通冷凝水；加热三、判断题1. 2. ，需要3. ，有影响 4. 5. ，溜出液无油珠即可四、简答题1反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全
24、转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 2减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。 3先用FeSO4水溶液洗涤，静置分层，分出乙醚，加无水氯化钙干燥。4加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层。五、综合题1（1）将待测沸点的液体滴入小试管内，液柱高约1cm。（2）将毛细管倒插入待测液中，盛待测液的试
25、管用橡皮圈固定在温度计上，然后插入b形管浴液中。（3）当温度慢慢升高时，将会有小气泡从毛细管中经液面逸出。（4）气泡快速逸出时停止加热，注意观察现象。（5）当气泡恰好停止外逸，液体正要进入毛细管瞬间（注意观察最后一个气泡刚欲缩进毛细管的瞬间）时，温度计的读数，即为该液体的沸点。2见书40页2-21图3(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则
26、会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。练习九一、选择题1.D ; 2.B; 3.A; 4.C; 5.D; 6.A; 7.C; 8.A; 二、填空题1.掺有杂质；降低2. 磨口；调好压力；加热蒸馏3. 游离的氨基4. 减少环己烯的溶解度，促进分层5. K2CO36. KI淀粉溶液；FeSO4和KCN溶液7. 快8. 乙醚；脂肪烃；芳烃三、判断题1. 2. ，防止苯胺氧化3. 4. ，适量5. ，氨基酸没有肽键四、简答题1对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度
27、过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。2(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。3硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。4为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100C，反应物醋酸的沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了
28、达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105C左右。五、综合题练习十一、选择题1.B ; 2.C; 3.B; 4.B; 5.B; 6.C; 7.A; 8.B; 二、填空题1. 纯化产品2.1003. 加热；系统与大气相通；停泵4. 产生气泡；汽化中心；过热及暴沸5. 蒸馏；抽气；安全系统；测压6. 回流；虹吸三、判断题1. ，温度计水银球的上沿与蒸馏头支管口下沿相平2. ，低3. ，适量4. ，在极性溶液中脱色效果好5. ，脂肪醛与Fehling试剂反应四、简答题1在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。2当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。3沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。4该缩合反应的催化剂是醇钠。在乙酰乙酸乙酯的合成中，因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少量乙醇，后者与金属钠作用则生成乙醇钠，故在该实验中可用金属钠代替。五、综合题
