1、北京大学有机化学实验要点总结材料据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题绪论课知识点提要1. 产率的计算：理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。实际产量：实验中获得的纯产物的数量。产率：实际产量/理论产量*100%。1.71/(210*0.0100)*100%=81.4% 注意有效数字2. 环保要求：节约；回收（所有
2、产品和部分溶液需要回收） 严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2. 防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物 金属着火只能用黄沙灭火 有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用3. 防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行4. 部分危险品标志5. 个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；灭火器的位置：6. 浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤 油膏。浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。7. 取样注意事项：玻璃
3、棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体取样：取出的试剂立即盖好药瓶的瓶盖回收试剂，切记不要与原试剂混淆药品遗洒后 必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。8. 升华法：水蒸气蒸馏法：9. 有机化学文献常见英文缩写：10. 临床药物 合成阿司匹林的方法：（酸酐）（酰氯）11. 化学设计 多步合成12. 药物手性差异导致疗效不同还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图第一次实验提要1. 位置：门；通风橱：实验室两头2. 常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸
4、汽压。蒸汽压和温度有关，T，蒸汽压当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾此时对应的温度为沸点蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏 前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点恒沸点：沸点不因蒸馏的
5、进行而改变的溶液进行蒸馏时的沸点【用途】分离互溶液体混合物，测定物质的沸点【适用条件】非挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30以上；蒸馏物质在沸点范围内不发生分解等化学反应，混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发生化学反应（自身的、相互的）【装置】蒸馏部分（热源：电加热套+电磁搅拌器，温度高于被蒸物质沸点30；蒸馏瓶：圆底烧瓶，受热均匀，液体的量1/2-1/3）、冷凝部分（沸点在130以下用直形冷凝管）、接收部分（梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可，单尾接引管）安装与拆除的顺序：从左下到右上，拆除顺序正好相反常压蒸馏装置严禁装成封闭体系双顶丝在铝夹子的下方，防止固定不够紧时铝夹子掉落损坏仪器；铝夹子夹在
6、烧瓶、冷凝管颈部磁子：引入气化中心，防止暴沸。温度计水银球的位置：温度计在蒸馏头支管处，球泡上端和蒸馏头支管下沿在同一水平线上，保持球泡上被冷凝的液滴包裹冷凝水：下进上出，先开水再加热，先停热，后关水。蒸馏速度的控制：调节加热温度控制蒸馏速度，每秒1-2滴，否则温度不准，沸点越高流速越慢真空接引管：前馏分：在温度达到预期物质的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先蒸出【注意事项】3. 折射率的测定：【原理】折射率：光在真空中和介质中的相速度之比值，是有机物纯度的标志折射：光从一种透明介质斜射入另一种透明介质时，传播方向一般会发生变化，这种现象叫光的折射全反射：光由光密（即光在此介质中的折射率大的）
7、介质射到光疏（即光在此介质中折射率小的）介质的界面时，全部被反射回原介质内的现象【仪器】阿贝折射仪：利用全反射原理，棱镜的折射率大于液体的折射率时，可以看到半明半暗的视场，由于明暗视场的分界线对应于掠面入射光，可以据此确定全反射的临界角，根据sinC=1/n得到折射率反射式：固体（透明或半透明）的折射率透射式：透明液体的折射率测量范围：0.00002（210-5）有效数字：1.3000-1.7000记录顺序：波长：（钠黄光=589.3nm；）温度；折射率【注意事项】保持镜面清洁：丙酮洗，镜头纸擦，不要损伤镜面，全干后再滴待测液体用滴管在镜面上滴几滴待测液体，轻轻向下按压使棱镜密合，以防有机物挥
8、发导致看不清明暗分界线，完成最后一次测定后，清洗镜面并在棱镜间加一张镜头纸 4. 薄层色谱：TLC，以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂作为流动相，对混合样品进行分离、鉴定和定量的一种层析分离技术。【原理】薄层色谱：以涂布于支持板上的支持物（玻璃或金属板）作为固定相，合适的溶剂为流动相，对混合样品进行分离、鉴定、定量的一种层析分离技术；属于固液吸附色谱色谱法：利用样品混合物中各组分的理化性质差异，各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中，当两相两对运动时，各组分在两相中多次重新分配，结果使得混合物分离。薄层色谱法：物理吸附，由于混合物中个组分对固定相的吸附能力不同，当展开剂流经固定相
9、时，发生无数次吸附和解吸附过程，吸附能力弱的组分随流动相向前移动，吸附力强的组分滞留在后面，各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离固定相：又称吸附剂，两相中固定不动的一项；常用硅胶或氧化铝（柱色谱也常用活性炭），分为加粘合剂（羧甲基纤维素钠/煅石膏）的硬板和不加粘合剂的软板，厚度0.25-0.5mm之间流动相：又称展开剂，两相中移动的一相吸附色谱：样品各组分对固定相表面吸附力不同Rf（比移值）：化合物与展开剂迁移距离的比值Rf =实验中测量原点到展开后斑点中心的距离/原点到展开剂前沿的距离极性：色谱分类：【用途】小量样品的（几到几十微克）的定性鉴别与分离；检测反应进程；通过与已知标准物
10、的对比，进行未知物的定性检验；快速检验化合物的纯度（出现一个无拖尾的斑点可初步认为是纯物质）；探索柱色谱法的分离条件；【操作】铺板：平铺法，将调匀的糊状物倒在玻璃板上，用一根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺，振动至表面平整，静置让其固化室温晾干。有时还需在烘箱中“活化”（高温去除水分），硅胶1101小时，氧化铝80半小时。点样：样点大小：斑点直径不超过2mm（溶液太稀需要重复点样时应等前次溶液挥发后再在点样，防止样点过大造成拖尾、扩散等现象） 样点间距：0.5-1cm 轻展开：在密闭容器中进行，展开剂加入的高度略超过薄板的厚度显色：有色斑点；碘熏蒸；腐蚀性显色剂显色（浓硫酸、浓盐酸、浓磷酸）；含有
11、荧光剂可在紫外灯下在亮色背景下看到暗色斑点【注意事项】展开过程中不可以移动展开缸，展开剂倒回原瓶，展开缸不用洗涤5. 液体的量取：量筒：10ml 50ml有效数字：液体的转移：漏斗、移液管玻璃漏斗：玻璃滴管：6. 电加热套和电磁搅拌器的使用：瓶子外壁干燥，空气浴加热；加热旋钮的位置第二次实验 重结晶操作、熔点测定和薄层色谱1. 重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。【原理】利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，使杂质在热过虑使被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离，从而达到提纯的目的。溶解度：一定温度下，100g水中最多能溶解的该物质的质量。溶解度随温度变化关系：一般
12、TS，也有些随温度上升溶解度变化不明显，甚至下降（Ca(OH)2）重结晶溶剂的选择：0.1g目标物质于试管中，滴加约1ml溶剂，加热至沸腾最佳：能完全溶解，冷却后析出大量晶体合适：每次添加0.5ml，到4ml都不能溶不合适；能溶，冷却析出大量晶体，合适能溶，冷却不析出晶体，不合适不合适：冷热都能溶完全溶解的判断标准：目的：减少目标物在母液中的损失，在溶剂的沸腾温度下配置热饱和溶液。操作：在保持溶液微沸的温度下，用滴管不断滴加溶剂，至混合物恰好溶解，注意溶液中是否有不溶物（eg活性炭、纸纤维，可以在热过滤时滤去）防止误加。完全溶解后多加20%溶剂：防止晶体在漏斗中大量析出活性炭用量：固体粗产品的
13、1-5% 注意事项：先将固体完全溶解，稍冷，加入活性炭，煮沸5-10min常压热过滤：一般用于低沸点有机溶剂的重结晶减压热过滤（抽滤）：水和较高沸点或难挥发有机溶剂的重结晶多用过滤操作在减低压力下进行，滤液在内外压力差作用下透过滤纸或砂芯流下，实现和不溶物的分离滤纸大小：一般用双层滤纸，防止透滤；比布氏漏斗内径略小的圆形滤纸片平铺在漏斗底部压力控制：根据溶剂的沸点选择合适的压力/真空度，防止过早析晶或滤液暴沸优缺点：优点：过滤和洗涤速度快，液体和固体分离较完全，滤出的固体容易干燥 缺点：减压能够使低沸点液体的热溶液沸腾、蒸发，导致溶液浓度的改变，暴沸/过早析晶【用途】提纯固体化合物【适用条件】
14、杂质含量在5%以下，杂质过多会影响提纯效果，往往需要多次重结晶。或者先用水蒸汽蒸馏/萃取初步纯化。【装置】吸滤瓶、布氏漏斗、抽滤垫、橡胶管、安全瓶、循环水泵【注意事项】热过滤时整个操作要迅速先用母液洗涤，收集得到的所有晶体，压成滤饼，有少量溶剂洗涤，洗去少量附着在晶体上的可溶性杂质晶体的洗涤在常压下进行；然后再减压过滤除去溶剂打开安全瓶，拆开吸瓶与水泵之间的橡胶管（需要么？）2. 熔点的测定：【原理】熔化：熔化是指对物质进行加热，使物质从固态变成液态的过程温度计示数随时间变化关系：熔点：固体有机物固液两相在大气压下达到平衡的温度；可以作为有机物纯度的一种标志初熔：样品从固体开始熔融时的温度，全
15、熔：样品全部融化为液体的温度熔程：初熔和全熔的温度差，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点且熔程不超过1【用途】鉴定晶状的有机化合物，测定熔点，作为化合物纯度判断的标志 【仪器】毛细管显微熔点仪：用于测定物质的熔点，可以在视场中观察到样品的熔融情况装样：样品放入标准毛细管，压实后一般高2-3mm自由落体压实：冷凝管辅助操作：粗调升温速率，离沸点10-15C时，细调升温速率【注意事项】重新测定需将温度调至熔点30以下，已经熔融过的样品不能再用降温快，操作简单，但不够精确3. 薄层色谱：见第一次实验4. 固体的称量：【仪器】百分之一天平：有效数字：0.01【操作】固体的转移：纸漏斗：钢勺；镍勺5
16、. 水泵的使用：使用前，确认安全瓶连通大气后再打开电源开关，检漏；关闭时，先将安全瓶通大气，确定旁边没有同学在使用时水泵后再关电源开关。第三次实验知识点提要：1. 三组分分离：分离方案：分离苯甲酸和甲苯使两次萃取有机相（苯甲酸用水作溶剂重结晶）【原理】有机物的酸碱性：甲苯中性，苯甲酸酸性，苯胺碱性反应方程式：碳酸钠的反应产物是二氧化碳，可根据实验现象判断，苯甲酸酸性碳酸苯酚几次分液中水相和有机相中的物质：加入HCl：水相：苯铵离子，HCl 有机相：苯甲酸，甲苯加入Na2CO3：水相：苯甲酸钠，碳酸钠 有机相：甲苯对有机相第二次萃取：水相：苯甲酸钠，碳酸钠（合并水相） 有机相：甲苯其他分离方案：
17、【装置】冷凝管的作用：防止甲苯和苯胺挥发【注意事项】冰水浴的作用：防止甲苯和苯胺挥发，降低苯甲酸在水中的溶解度，防止苯胺氧化分解2. 萃取与分液：【原理】利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的操作。萃取剂：用来提取溶质的那种溶液液液萃取：萃取剂的选择：溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂中大；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与溶液不发生反应；【用途】洗涤也是一种萃取，【适用条件】液体混合物的分离【装置】分液：将互不相容且密度不同的液体分开的操作，经常与萃取配合使用分液漏斗的检漏：下部玻璃活塞处应涂凡士林（不可阻塞流液孔），加水检查确定两个塞子都不漏
18、水再使用分液漏斗的使用：梨形、筒形（多用于分液）、球形（用于分液和加液） 将要萃取的溶液和萃取剂一次从上口倒入分液漏斗，不超过1/2 基本操作步骤：检漏加液振摇（适时放气，手的位置，斜上）静置分液洗涤保养分液漏斗的保养：在洗干净活塞后夹纸条防止粘连（why？），用线绳将活塞拴在漏斗上【注意事项】液体体积不要超过分液漏斗的一半；晃动时磨口玻璃塞的凹槽和分液漏斗瓶颈上的小孔错开；放气不对人；分液漏斗下方始终有接受容器；下从下出，上从上出；3. 乳化与破乳：乳化：乳化是一种液体以极微小液滴均匀地分散在互不相溶的另一种液体中的作用液液萃取中由于物质的剧烈晃动会发生乳化现象，不易分层或分层很慢，在含碱及
19、含脂肪的样品中更易出现【原理】与离子浓度（高），有机相粘度（大），萃取温度（低），萃取ph（所萃取物的酸碱度过强），萃取剂和原溶剂的密度（接近）等因素相关（更容易发生乳化）【表面张力】液体表面任意二相邻部分之间垂直于它们的单位长度分界线相互作用的拉力。表面张力的形成同处在液体表面薄层内的分子的特殊受力状态密切相关【破乳常用方法】静置较长时间；加热；盐析（加入食盐提高水相的密度）；加入少量有机溶剂（乙醇）改变表面张力4. 有机溶剂的密度：一般而言含卤有机溶剂密度比水大，在下层，不含卤的密度比水小，在上层如何判断：加点水或者该试剂，看下层的液面是否升高5. 液体的干燥：方法：化学方法：使用各种干燥
20、剂，其余全是物理方法【原理】干燥剂的分类：可形成结晶水的无机盐类；可与水发生化学反应的物质选择标准：不溶解于被干燥液体，不能与被干燥液体发生化学反应，不能催化被干燥液体自身发生化学反应（使用相同酸/碱性/中性干燥剂；强碱不能干燥醛、酮、酯、酰胺类（发生缩合或水解） 物质，CaCl2不能干燥醇类、胺类、酯类，与之形成络合物）根据干燥效能和需要被干燥的程度选择用量：主要取决于含水量；干燥剂的吸水容量；需要被干燥的程度 一般按照10ml 0.5-1g干燥剂进行添加根据加入干燥剂的形态（是否发生粘连、结块、附壁、棱角是否分明），液体均一透明程度判断是或否需要继续加入干燥剂。吸水容量：每g干燥剂能够吸收
21、的水的最大量，可以通过方程式/最高水合物的示性式算出最低用量干燥效能：一般与水发生不可逆化学反应的干燥剂干燥更彻底【用途】除去附在固体、或混杂在液体、气体中的少量水分或其他溶剂 减少前馏分；除去固体中的水熔点测定更准确；除去反应产物中的水，分析测试更准确【适用条件】没有明显水层，如果有应先进行分液或用滴管吸出【注意事项】过多干燥剂会吸附较多的被干燥液体，造成损失未知液体可以选择惰性干燥剂：硫酸钠/硫酸镁不时振摇，缩短干燥时间，半小时以上先使用无水硫酸钠干燥再使用氢氧化钠干燥的原因：无水硫酸钠吸水容量大但干燥效能低；氢氧化钠吸水容量小但干燥效能高；故先用无水硫酸钠除去大部分水，在用NaOH除去微
22、量水，可以相对使用较少量的干燥剂达到较好的干燥效果。6. 减压蒸馏：分离有机化合物的常用方法之一【原理】蒸汽压随温度变化关系：液体沸腾的温度随外界压力降低而降低减压沸点：在减低压力下进行蒸馏操作时，液体沸腾的温度【用途】【适用条件】普通蒸馏时还未达到沸点温度就会发生分解、氧化、聚合或常压下沸点很高，电加热套的温度无法达到的物质的纯化【装置】四部分：蒸馏部分，安全保护装置，测压装置，抽气装置不能使用锥形瓶用磁子代替毛细管引入气化中心：在液体接近沸点温度时，内部会产生大量极其微小的气泡，分散于液体或较为粗糙的瓶壁上，但气泡太小不足以冲脱液体的束缚，在磁子的不停旋转下，液体对气泡的束缚减小，并能使蒸
23、汽泡有较多的机会聚合增大，冲破液体的束缚而蒸发分离，防止引起暴沸克氏蒸馏头：减压蒸馏时液体沸腾一般较为剧烈，避免减压蒸馏时瓶内液体由于沸腾而冲入冷凝管冷凝水下进上出：蒸馏140以下物质时，接受瓶应先连接水冷凝管冷却燕尾管：蒸馏不能中断或要分段接受流出液时（？），要采用多尾接液管；转动多尾接液管使不同馏分进入指定接收器中。安全瓶：缓冲调节压力保护装置及放气（缓慢）【注意事项】先减压检查真空度，通冷凝水后再加热，结束时先停止加热，冷却后再减压关水蒸馏速度的控制：温度计的位置：克氏蒸馏头靠近冷凝管一端的支管口处，球泡上端和支管口下沿平齐， 7. Ph值的测定：将ph试纸分开放在表面皿的凸面上，一次取
24、一块测定8. 水作溶剂时，重结晶可在锥形瓶或者烧杯中进行第四次实验：1. 辅酶催化：【原理】有机合成：主要指根据有机合成原理，利用有机合成基本设备和技术，按照有机合成设计方案，完成具有代表性的单元反应、基本操作和多步有机合成实验。辅酶怕热怕光怕碱怕重金属离子VB1为水溶性维生素，所以先加水溶解后再加入95%乙醇非均相反应：体系ph值的控制：碱性过高导致VB1开环，碱性过低导致转化率降低体系温度的控制：低温（冰盐浴）防止VB1开环失去催化活性冰盐浴：VB1在较高温度或碱性条件下容易开环而失去催化活性，要在低温加碱【反应方程式】（条件只写VB1即可）【装置】【注意事项】碱性体系，用橡皮塞【产率计算
25、】有效数字2. 橡皮塞的选择：进入瓶口1/3-2/3，先倒过来比划大小第五次试验1. 乙酸异戊酯的合成：【原理】酯化反应的特点：反应慢，可逆平衡如何提高反应速率：加催化剂，加热提高反应温度如何提高反应产率：添加某一反应物的用量，移去反应生成的水提高产率环己烷：溶剂，分水剂（与水形成共沸物，沸点低于反应体系中其他共沸物及任何单一溶剂的沸点）磷酸：催化剂加料顺序：异戊醇、磁子、环己烷、打开搅拌，冰乙酸，浓磷酸三次洗涤的作用：反应终点的判断：实际生成水量理论生成水量；分水量不再增加【反应方程式】【装置】分水器：【注意事项】开始加热前需充分摇匀；预先在分水器中加1.0ml（预计生成水量0.99ml）去
26、离子水并标记液面高度；产品接受瓶必须是干警和干燥的，需预先称重（减量法算产物重量）；133是考虑目前温度计误差的产品沸点，实验中需根据温度计的实际情况决定收集产品的温度。【产率计算】2. 回流分水：【原理】一种密度比水小的有机溶剂，在室温下与水互不溶，但是可以形成共沸物。当分水器（上端装冷凝管）内充满液体时（可以事先加一部分液体也可以不加，但是反应体系中要多加分水器溶剂的溶剂），该溶剂与水在分水器中分层，水积在分水器下部，溶剂反流到反应体系中。共沸物：当某两种（或三种）液态物质按一定比例混合在一起时，组成一种具有固定沸点的混合物恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液共沸蒸馏的概念：用蒸馏方法蒸
27、出恒沸点混合物的操作共沸蒸馏的主要应用：移去反应生成的水；除去溶剂中的水，制备无水试剂【用途】【适用条件】溶剂密度比水轻和比水重用两种不同的分水器【装置】分水器的使用：检漏：【注意事项】第六次实验：1. 二苯乙二酮的合成：【原理】氧化反应的定义：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应氧化反应的分类：完全氧化（到二氧化碳），部分氧化（催化加氧或脱氢；使用催化剂，控制条件可以到醇，醛、酮、酸等）氧化反应多数是自由基反应【反应方程式】【装置】三口瓶：便于随时取样监测反应进程【注意事项】【产率计算】加冰乙酸的目的：防止铁盐水解，增强三价铁的氧化能力薄层色谱检测反应进程：点样顺序：安息香（左），左右二
28、者的混合液（中），反应液（右）取样时需将毛细管从三口瓶的侧口伸入反应液中原料和产物在TLC板上的相对高低加入50ml水的作用：防止二苯乙二酮和铁盐一起析出以及产品析出不完全2. 柱色谱：属于固液吸附色谱，是基于吸附性质的分离技术【原理】固定相：吸附剂：常用：氧化铝（极性越强的物质在氧化铝上吸附越强；酸性氧化铝 ph 4-4.5 分离羧酸氨基酸等酸性物质；中性氧化铝 ph 7.5 分离中性物质；碱性氧化铝 ph9-10 分离生物碱、胺及其他碱性有机物）、硅胶（多孔性结构，酸性-中性物质的分离，疏水性，对玻璃具有亲和性容易附在玻璃上）、活性炭（常用于分离极性较弱或非极性的有机物）活性：含水量少，粒
29、度小，比表面大，活性高，分离效果明显流动相：洗脱剂：选择：考虑洗脱剂的极性，被分离化合物的溶解度，相似相溶（强极性洗脱机对极性大的有机物溶解度高；弱极性或非极性洗脱机对极性小的物质溶解度高）液固色谱：吸附色谱：比移值：极性：极性有机物之间的作用强度：成盐作用配位作用氢键作用偶极作用范德华力作用（非极性或弱极性只有范德华力）（怎么说：固液吸附色谱，分配不同，两相相对移动，多次重新分配（吸附解吸附），由于吸附能力强弱不同移动速度不同，分开）【用途】【适用条件】【装置】装柱：干法、湿法洗柱：上样：洗脱：显色：纯化：【注意事项】湿法装柱前，建议在色谱柱中预先装入约1/4柱高的洗脱剂以防止硅胶结块而产生
30、气泡（？7ml不是赶走棉花里的气泡？干法湿法是否都需要洗柱）第七次实验1. 5,5-二苯基乙内酰脲的合成：【原理】亲核加成、重排、分子内缩合浓碱催化：均相反应：含水体系中进行均相反应【反应方程式】【装置】与重结晶装置相同【注意事项】若尿素结块、可有空心塞研细；滴加完KOHa.q.后会产生大量固体，难以搅拌，加热后即可溶解；碱性体系：凡士林，趁热松动反应结束后加入20ml水：除去不溶于水的副产物酸化时ph偏高导致产率下降（产物溶于水而损失）水洗要充分：除去无机盐杂质【产率计算】2. 杂环化合物：定义：通常指含有杂原子（N、S、O以及很多金属和非金属元素）的五元、六元或稠环骨架的化合物用途：分子生物学和生物工程中的应用：酶（新陈代谢）、核酸（细胞复制和物种遗传）食品香料化学中的应用：含ons的杂环化合物占有突出地位有机合成中的应用：利用杂环增长碳链（格式试剂与环氧乙烷反应，增加两个碳原子；亲电试剂与噻吩反应，碳链增长4个或其倍数的碳原子）；杂环保护官能团（羟基的保护：羟基与二氢呋喃在温和条件下转变为缩醛，HOAC水解）；具有药理活性的小分子化合物（药物筛选模型的发展，液相组合化学的应用，建立小分子杂环库）染料化学中的应用：花青
