1、药用有机化学基础教学大纲药用有机化学基础教学大纲 适用对象：药学专业 一、前言 有机化学是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。有机化学与药学专业的关系极为密切。用于防治疾病的药物，多数是有机化合物；目前大量涌现的新药物，也几乎全是有机化合物。由于有机药物的结构和性质都较复杂，需要有坚实的有机化学知识。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。 本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解某
2、些有机化合物的用途及合成。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质及典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。 总学时为75 ，其中讲课56 学时，实验 18学时，自学2 学时。 教材选用马祥志主编高专药学规划教材有机化学（中国医药出版社）。 本课程是药学专业的必修课。 二、课程内容与要求 第一章 绪论 2 基本内容 有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的结构、特性、分类。研究有机化合物的一般步骤和方法，共价键理论，有机化学与药学的关系。 基本要求 掌握有机化合物和有机化学的概念，共价键的断裂方式。 熟悉有机化学结构理论。 了解有机化合物的电子效应。 第二章 链烃 8 一、烷烃 基本内容
3、 烷烃的定义，同系列及同分异构，烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，分子结构，sp 3 杂化，重要的烷烃。 物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：卤代反应及历程，氧化反应，裂化反应。基本要求 掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念；甲烷的正四面体结构和sp3杂化理论；烷烃的物理性质：熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性的概念。理解烷烃的分子结构。了解重要烷烃，烷烃的氧化反应，裂化反应。二、烯烃基本内容烯烃的分子结构，sp 2 杂化，键的形式及特性，烯烃的理化性质，加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 H
4、OX 等），亲电加成及其历程烯烃加成反应机理，马氏规则及其现代理论解释，重要的烯烃。过氧化物效应及其解释，硼氢化反应。氧化反应：催化氧化、氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用。基本要求掌握乙烯的分子结构，sp2杂化理论和键，烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中 - 氢的反应。理解烯烃亲电加成反应的历程；烯烃被过氧酸氧化，烯烃的聚合反应。了解重要的烯烃。三、炔烃基本内容炔烃的分子结构， sp 杂化。分子通式，系统命名法，亲电加成反应（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反应的方向。末端炔烃的酸性，金
5、属炔化物的生成及应用。氧化反应、聚合反应。基本要求掌握乙炔的结构， sp 杂化；炔烃的命名，端炔的酸性及与重金属成盐、与碱金属成盐；炔烃的加氢、加卤素、加卤化氢反应，炔烃与水的加成反应等。了解重要的炔烃乙炔。四、二烯烃基本内容二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构， - 共轭，共轭效应。共轭二烯烃的 1 、 2- 加成和 1 、 4- 加成及其理论解释。 Diels-Alder反应。聚合反应。基本要求掌握二烯烃的分类与命名；共轭二烯亲电加成中的 1 ， 2- 加成和 1 ， 4- 加成； - 共轭体系，共轭效应的概念。理解共轭二烯烃的结构特点。第三章 脂环烃（2）基本内容 脂环烃的分类和命名，桥
6、环及螺环烃的命名。物理性质和化学性质，卤代反应，氧化反应，开环加成反应。脂环烃的稳定性。基本要求 掌握单环脂环烃的命名方法，三元、四元小环的开环反应。 理解脂环烃的稳定性。第四章 芳香烃（6）基本内容 苯的结构。苯的同系物的异构现象及命名。苯及其同系物的性质，物理性质、化学性质取代反应、加成反应、氧化反应。苯环上亲电取代反应历程正离子的形成、苯环上亲电取代反应历程。苯环上亲电取代反应的定位规律两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释、苯环上亲电取代反应定位规律的应用。重要的单环芳烃。多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃、休克尔规则与非苯芳烃。基本要求掌握苯的结构及
7、共轭效应。掌握苯及其衍生物的命名。掌握苯的卤代，硝化、磺化和傅-克反应。掌握邻对位/间位定位基的概念及其定位机理。掌握萘的结构及性质熟悉多环芳烃的命名。理解苯亲电取代反应的历程。熟悉苯环上亲电取代反应定位规律的应用。了解苯的加成反应和氧化反应。第五章 卤代烃（4）基本内容 卤代烃的分类与命名。卤代烃的物理性质，化学性质：亲核取代反应水解、醇解、氨解、氰解，消除反应，与金属反应。亲核取代反应历程 S N 1 和 S N 2 机理。消除反应历程E l 和E 2 机理，扎依采夫规律及其理论解释。常见的卤代烃。基本要求 掌握卤代烃的命名。掌握卤代烷的亲核取代水解、醇解、氨解、氰解反应，消除反应。掌握
8、S N 1 和 S N 2 反应历程，不同卤代烷的反应活性。理解E 1 和 E 2 历程，格氏试剂的生成。理解卤代烃的物理性质。了解常见卤烃。第六章 醇、酚、醚（6）一、醇 基本内容 醇的结构、分类、同分异构及命名。醇的制法：烯烃水合，卤代烃的水解，醛、酮还原，格氏试剂合成法。物理性质：结构与沸点、水溶解度的关系，氢键的影响。化学性质：与金属的反应，羟基的取代，消除反应：分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。氧化与脱氢。重要的醇：邻二醇与高碘酸及氢氧化铜的反应。 基本要求 掌握醇的分类，命名，同分异构。掌握结构与沸点，水溶解度的关系，氢键对物理性质的影响。掌握醇的酸性及与金属 Na ， HX，
9、 H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂。醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃，消除的扎依采夫规律。亲核取代反应。醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。邻二醇与高碘酸及氢氧化铜的反应。熟悉重要的醇甲醇，乙醇，丙三醇，乙二醇等。了解醇的制备烯烃水合，卤代烃的水解，醛、酮还原，格氏试剂合成法。 二、酚 基本内容 酚的分类、结构、命名。来源与制法：磺酸盐碱熔融法、芳卤代芳烃水解法及芳胺备法。物理性质。化学性质：酚羟基的反应酸性、取代基对酸性的影响、与三氯化铁的呈色反应及其应用，芳环上的亲电取代反应卤代反应、硝化反应、磺化反应、烷基化反应，酚环上的活性，氧化反应。基
10、本要求 掌握酚的结构，酚以及取代酚的命名。酚的酸性及影响酸性的因素，酸与三氯化铁的呈色反应。酚芳环上亲电取代的特殊活泼性，酚的卤代，硝化，磺化反应，烷基化反应。熟悉酚的氧化反应。了解酚的制法磺酸盐碱熔法制酚，芳卤代芳烃水解法及芳胺备法。重要的酚苯酚、甲酚、苯二酚及其衍生物、维生素E。三、醚 基本内容 醚的分类和命名。制法醇脱水制醚及威廉姆森合成法制醚。结构和物理性质。化学性质：羊盐的生成，醚键的断裂反应，醚的氧化。重要的醚：乙醚、环氧乙醚、冠醚。环氧乙醚的开环反应。硫醇和硫醚的基本结构和性质。 基本要求 掌握醚、硫醇及硫醚的结构及命名。醚键的断裂反应。环氧化合物的开环反应。 熟悉醚羊盐的形成，
11、氧化反应。 了解醇脱水制醚及威廉姆森合成法制醚。冠醚，硫醇及硫醚的基本性质。第七章 醛、酮、醌（4）基本内容 醛酮的结构，分类、命名。制法：醇氧化法、烯氧化法、炔水合法、直接羰基化法。物理性质。化学性质：亲核加成反应（ HCN 、 NaHSO 3 、 RMgX 、氨的衍生物、ROH ）及历程， -H 的卤代反应、卤仿反应、互变异构、醇醛缩合反应、克莱森反应、曼尼希反应、柏琴反应，氧化反应（斐林试剂、托伦试剂），还原反应（黄鸣龙还原、康尼查罗反应，克莱门森还原，NaBH 4 ， LiAlH 4 和异丙醇铝还原），与品红亚硫酸试剂的显色反应。、-不饱和醛酮的化学性质：亲核加成、亲电加成、插烯规律。
12、醌类化合物的结构和命名，化学性质。基本要求 掌握羰化合物的结构特点、分类、醛酮的命名方法。醛酮的亲核加成反应（与 HCN 加成，与 NaHSO 3 加成，与格氏试剂加成，与氨的衍生物的加成，与 ROH 加成）及历程。 -H 的酸性，卤代反应及卤仿反应，醇醛缩合反应，醛与斐林试剂，托伦试剂的反应，羰基的催化加氢还原，与 NaBH 4 反应，与 LiAlH 4 的反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原法，曼尼希反应；、 - 不饱和醛酮的共轭加成。 熟悉醛酮亲核加成反应的历程，碳负离子的概念。醌的结构及性质。了解重要的醛酮甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。第八章 羧酸及其衍生物（4）基本内容 羧酸的结构、分类、命
13、名。羧酸的制法：腈的水解，醇的氧化，格氏试剂合成法。物理性质，氢键的形成对沸点、水溶性的关系影响。化学性质：羧酸及取代酸的酸性及其影响因素、成盐反应及其应用，形成羧酸衍生物（酰卤、酐、酯、酰胺）的反应， -H 反应，脱羧反应，还原反应。重要的羧酸。重要的羧酸。基本要求 掌握羧酸的分类、命名。羧酸的化学性质：酸性及影响酸性的因素，酯化反应，脱羧反应。腈水解制羧酸，格氏试剂制羧酸。 熟悉羧酸的物理性质，生成酰卤的反应，生成酸酐的反应，生成酰胺的反应，还原反应，卤代酸水解制羟基酸。 了解重要的羧酸甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。基本内容 羧酸衍生物的分类、命名。物理性质。化学性质：水解，醇解，氨解及反
14、应机理。酯交换反应。重要的羧酸衍生物。丙二酸二乙酯结构中 - 亚甲基的烃基化、酰基化，酸式分解及酮式分解，在有机合成中的重要应用。 基本要求 掌握羧酸衍生物的分类、命名。化学性质：羧酸衍生物的亲核取代反应及其历程，水解、醇解、胺解反应，丙二酸二乙酯的基本性质及在合成上的应用。熟悉羧酸衍生物的物理性质。 了解重要的羧酸衍生物乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯等。第十章 立体异构（6）一、 构象异构基本内容乙烷、丁烷、环己烷及十氢化萘的典型构象及优势构象的表示方法。基本要求 掌握乙烷、丁烷、环己烷的构象。熟悉十氢萘的构象。二、 顺反异构基本内容顺反异构的概念、产生条件。碳碳双键化
15、合物的顺反异构机器构型标记法，次序规则。脂环烃及其衍生物的顺反异构。基本要求掌握顺反异构体的命名。三、对映异构基本内容 旋光度、比旋光度，旋光性与有机分子结构的关系。对称因素、手性分子、非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体。对映异构体的物理性质。 含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。用 D/L 和 R/S 标示构型的原则。绝对构型，相对构型、赤型、苏型、差向异物体。 外消旋体的拆分。 基本要求 掌握旋光度，比旋光度、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念。分子中含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D/L
16、 和 R/S 的标示构型，次序规则；分子中含二个手性碳的光学异构和构型的标示。 熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念，理解对称因素。 了解外消旋体拆分。第十一章 有机含氮、含磷化合物（4）基本内容 胺的结构、分类、命名。物理性质。制法：硝基化合物还原，腈还原得伯胺，肟还原得伯胺，氨或胺的烃基化反应。化学性质：胺的碱性及成盐，取代基对碱性的影响。烃基化、酰基化，不同胺的鉴别。与亚硝酸反应。重要的胺。酰胺的化学性质：弱酸性和弱碱性。水解。重要的酰胺及其衍生物。重氮化反应和重氮盐的性质基本要求掌握胺的分类、命名、胺中氮原子的结构。化学性质：胺的碱性及成盐、影响碱性的因素；胺的烃基化反应
17、，酰化和磺酰化反应，亚硝化反应，不同胺的鉴别与分离；酰胺的化学性质：弱酸性和弱碱性。水解。熟悉胺的制法，芳香重氮盐的放氮反应、还原反应和偶合反应。 了解偶氮化合物。重要的胺。了解重要的酰胺及其衍生物。第十三章 糖类（4）基本内容 糖类的定义、结构特征，常用的分类方法。单糖：葡萄糖、果糖的开链结构和氧环式结构，构型和构象， Haworth 透视式和优势构象式， , 的判定法，呋喃型与吡喃型、变旋现象。单糖的化学性质：碱的影响与差向异构化，成脎反应、氧化反应、还原反应、成苷反应，显色反应，成酯反应。还原糖的性质。甙的结构与性质。 重要的单糖。双糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、的结构。还原糖，非还原糖，水解
18、反应。 多糖：淀粉、糖原、右旋糖苷、纤维素、菊糖的结构、水解性。淀粉与碘液的呈蓝色反应。 基本要求 掌握糖的定义、结构、分类。掌握单糖链状结构的表示法（ Fischer 投影式）与构型（ D 、 L 及赤藓型、苏阿型等）；重要的单糖赤藓糖、苏阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖等；掌握葡萄糖环状结构、 Haworth 透视式、优势构象及有关基本概念（如，端基异构体，判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）；单糖的化学性质：成脎反应，氧化反应（与吐伦试剂和斐林试剂反应，被硝酸和溴水氧化），还原反应，环状缩醛和缩酮的形成及碱性条件下的反应和酸性条件下的脱水等；还原糖的判断和主要性质，甙类的结构特点和性质
19、；重要双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖）的组成、结构、名称、还原性与非还原性，双糖的类型（或）和苷键类型；重要多糖淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（苷键类型），淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色，水解等）。了解重要的单糖。第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸（简介）（2）基本内容氨基酸、蛋白质、核酸的结构，氨基酸的命名、构型，氨基酸、蛋白质的性质：两性与等电点。基本要求 了解三类化合物的关系与用途第十五章 杂环化合物与生物碱（4）基本内容杂环化合物的分类、命名、结构。重要的五元杂环化合物：吡咯、呋喃、噻吩的物理性质，化学性质酸碱性，亲电取代反应（卤代、硝化、磺化反应），还原反应，环上取代基的反应；吡唑、
20、咪唑和噻唑的物理性质，化学性质。重要的六元杂环化合物：吡啶的结构与芳香性，物理性质，化学性质碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反应；嘧啶的性质。稠杂环化合物吲哚的性质，喹啉和翌喹啉的性质，嘌呤及其衍生物。生物碱的概念、分类、命名及一般性质：物理性质，碱性，沉淀反应，颜色反应，重要的生物碱。基本要求掌握杂环化合物的定义、分类、命名。掌握常见五元杂环化合物的化学性质：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化反应），还原反应，环上取代基的反应。掌握常见六元杂环化合物的化学性质：碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反应。理解杂环化合物的结构。熟悉稠杂环化合物和生物碱的一般性状。了
21、解杂环化合物和生物碱与医药的关系。第十六章 脂类、萜类和甾族化合物（2）基本内容 油脂的组成和命名；油脂的物理性质，化学性质：水解和皂化、加成、酸败、酸值 氧化。常见类脂结构及与医药关系。萜类化合物的定义，分类和结构特征（异戊二烯规律），一些重要萜类化合物的基本骨架、命名、来源或用途。单萜、倍半萜、二萜等典型化合物：如，柠檬醛、薄荷醇、莰、蒎、蒈、守、樟脑、龙脑、 - 蒎烯、 - 蒎烯和 V A 等。甾体化合物基本母核；重要甾体化合物及与医药关系。基本要求 了解油脂的组成和命名；油脂的物理性质，化学性质：水解和皂化、加成、酸败、酸值 氧化。常见类脂结构及与医药关系。了解萜类化合物的定义，分类和
22、结构特征（异戊二烯规律），一些重要萜类化合物的基本骨架、命名、来源或用途。单萜、倍半萜、二萜等典型化合物：如，柠檬醛、薄荷醇、莰、蒎、蒈、守、樟脑、龙脑、 - 蒎烯、 - 蒎烯和 V A 等。了解甾体化合物基本母核；重要甾体化合物及与医药关系。 三、学时分配 章 讲 课 内 容 学时 一 绪论 2 二 链烃8三 脂环烃 2四 芳香烃6五 卤代烃4六 醇、酚、醚6七 醛、酮和醌4八 羧酸及其羧酸衍生物4九 立体异构6十 有机含氮、含磷化合物4十一 糖类4十二 氨基酸 蛋白质 核酸2十三 杂环化合物和生物碱4十四 脂类、萜类和甾族化合物(自学)总计 56四、参考书目 1 刘斌、李玮路主编 有机化学
23、，人民卫生出版社 2003 年 2 胡宏纹编 有机化学 高等教育出版社 1998 年 药用有机化学实验教学大纲 适应对象：药学专业 一、前言 有机化学实验是为基础药学专业学生开设的专业基础实验课程，其内容包括有机化合物性质实验、有机化学基本操作实验、有机立体化学模型实验和综合性实验。 本课程要求学生加深理解有机化学得基本理论和基本知识，掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。掌握有机化学前沿学科的实验方法。培养学生具有分析问题和解决问题的能力，培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度，为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。 总学时为 18 。 教材选用伍昆贤主编
24、有机化学实验，中国医药科技出版社， 2004 出版本课程为基础药学。 二、 课程内容与要求 实验一 官能团鉴定（一）（2）基本内容不饱和烃、芳香烃、卤代烃官能团的鉴定方法，有关化学反应。基本要求掌握烃和卤烃官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验二 蒸馏和沸点的测定 （2）基本内容 蒸馏和沸点测定的意义，蒸馏的原理，蒸馏仪器的使用，蒸馏装置的安装，蒸馏的操作方法，沸点的测定。 基本要求 掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。了解测定沸点的意义。实验三 水蒸汽蒸馏 （2）基本内容 水蒸汽蒸馏的意义，水蒸汽蒸馏的原理，水蒸汽蒸馏仪器的使用，水蒸汽蒸馏装置的安装，水蒸汽蒸馏的操作方法。
25、 基本要求 掌握水蒸气的原理和方法。了解水蒸气蒸馏的意义。实验四 熔点的测定 （2） 基本内容 熔点测定的意义，熔点测定的原理，熔点测定的装置，熔点测定的操作方法（毛细管法）。 基本要求 掌握测定熔点的操作。了解熔点测定的意义。实验五 官能团鉴定（二）（2）基本内容 醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鉴定方法，有关化学反应。基本要求 掌握含氧有机物官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验六 糖的化学性质（2）基本内容 验证糖的化学性质。基本要求 验证糖的化学性质。掌握糖类化合物的鉴别方法。 实验七 乙酸乙酯的制备（2）基本内容 羧酸和醇的酯化反应原理，乙酸乙酯的制备方法，提高产率的措施，简单
26、分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。基本要求 了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。熟练掌握蒸馏、洗涤、干燥等基本操作。实验八 乙酰苯胺的制备 （2）基本内容 胺类的酰化反应原理，乙酰苯胺的制备方法。简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。 基本要求 学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。掌握分馏装置的使用原理及操作方法。实验九 2-甲基-2-己醇制备（2）基本内容 2-甲基-2-己醇制备反应原理，制备方法，仪器的安装。基本要求 学习格氏试剂的制备，了解其在有机合成上的应用及进行格氏反应的条件。进一步掌握搅拌、回流、萃取、洗涤及蒸馏等操作。进一步掌握无水操作的方法。三、 实验学时安排分配表 实验编号 题目 学时 实验一 官能团鉴定（一） 2实验二 沸点测定2 实验三 水蒸气蒸馏2实验四 熔点测定2 实验五 官能团鉴定（二） 2实验六 糖的化学性质2实验七 乙酸乙酯的制备2实验八 乙酰苯胺的制备2实验九 2-甲基-2-己醇制备2 总计 18
