药用有机化学基础教学大纲.docx
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药用有机化学基础教学大纲
《药用有机化学基础》教学大纲
适用对象:
药学专业
一、前言
《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。
有机化学与药学专业的关系极为密切。
用于防治疾病的药物,多数是有机化合物;目前大量涌现的新药物,也几乎全是有机化合物。
由于有机药物的结构和性质都较复杂,需要有坚实的有机化学知识。
生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动,因此有机化学与生命现象,有着密切关系。
本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论;熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。
了解某些有机化合物的用途及合成。
实验课要求掌握有机化学基本操作技能,官能团的性质及典型有机化学反应。
熟悉常规仪器的使用。
总学时为75,其中讲课56学时,实验18学时,自学2学时。
教材选用马祥志主编高专药学规划教材《有机化学》(中国医药出版社)。
本课程是药学专业的必修课。
二、课程内容与要求
第一章绪论[2]
[基本内容]
有机化合物和有机化学的概念,有机化合物的结构、特性、分类。
研究有机化合物的一般步骤和方法,共价键理论,有机化学与药学的关系。
[基本要求]
掌握有机化合物和有机化学的概念,共价键的断裂方式。
熟悉有机化学结构理论。
了解有机化合物的电子效应。
第二章链烃[8]
一、烷烃
[基本内容]
烷烃的定义,同系列及同分异构,烷烃的命名:
系统命名法、普通命名法,分子结构,sp3杂化,重要的烷烃。
物理性质:
熔点和沸点的变化规律。
化学性质:
卤代反应及历程,氧化反应,裂化反应。
[基本要求]
掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法,正、异、新的概念;甲烷的正四面体结构和sp3杂化理论;烷烃的物理性质:
熔点、沸点的变化规律;烷烃卤代反应及其历程,自由基的稳定性的概念。
理解烷烃的分子结构。
了解重要烷烃,烷烃的氧化反应,裂化反应。
二、烯烃
[基本内容]
烯烃的分子结构,sp2杂化,π键的形式及特性,烯烃的理化性质,加成反应(与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等),亲电加成及其历程烯烃加成反应机理,马氏规则及其现代理论解释,重要的烯烃。
过氧化物效应及其解释,硼氢化反应。
氧化反应:
催化氧化、氧化剂KMnO4、O3的应用。
[基本要求]
掌握乙烯的分子结构,sp2杂化理论和π键,烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应,烯烃的硼氢化反应;烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化;烯烃的臭氧化反应;烯烃中α-氢的反应。
理解烯烃亲电加成反应的历程;烯烃被过氧酸氧化,烯烃的聚合反应。
了解重要的烯烃。
三、炔烃
[基本内容]
炔烃的分子结构,sp杂化。
分子通式,系统命名法,亲电加成反应(H2、X2及HX等)、加成反应的方向。
末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成及应用。
氧化反应、聚合反应。
[基本要求]
掌握乙炔的结构,sp杂化;炔烃的命名,端炔的酸性及与重金属成盐、与碱金属成盐;炔烃的加氢、加卤素、加卤化氢反应,炔烃与水的加成反应等。
了解重要的炔烃—乙炔。
四、二烯烃
[基本内容]
二烯烃的分类和命名,共轭二烯烃的结构,π-π共轭,共轭效应。
共轭二烯烃的1、2-加成和1、4-加成及其理论解释。
Diels-Alder反应。
聚合反应。
[基本要求]
掌握二烯烃的分类与命名;共轭二烯亲电加成中的1,2-加成和1,4-加成;π-π共轭体系,共轭效应的概念。
理解共轭二烯烃的结构特点。
第三章脂环烃
(2)
[基本内容]
脂环烃的分类和命名,桥环及螺环烃的命名。
物理性质和化学性质,卤代反应,氧化反应,开环加成反应。
脂环烃的稳定性。
[基本要求]
掌握单环脂环烃的命名方法,三元、四元小环的开环反应。
理解脂环烃的稳定性。
第四章芳香烃(6)
[基本内容]
苯的结构。
苯的同系物的异构现象及命名。
苯及其同系物的性质,物理性质、化学性质——取代反应、加成反应、氧化反应。
苯环上亲电取代反应历程——正离子的形成、苯环上亲电取代反应历程。
苯环上亲电取代反应的定位规律——两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释、苯环上亲电取代反应定位规律的应用。
重要的单环芳烃。
多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃、休克尔规则与非苯芳烃。
[基本要求]
掌握苯的结构及共轭效应。
掌握苯及其衍生物的命名。
掌握苯的卤代,硝化、磺化和傅-克反应。
掌握邻对位/间位定位基的概念及其定位机理。
掌握萘的结构及性质熟悉多环芳烃的命名。
理解苯亲电取代反应的历程。
熟悉苯环上亲电取代反应定位规律的应用。
了解苯的加成反应和氧化反应。
第五章卤代烃(4)
[基本内容]
卤代烃的分类与命名。
卤代烃的物理性质,化学性质:
亲核取代反应——水解、醇解、氨解、氰解,消除反应,与金属反应。
亲核取代反应历程SN1和SN2机理。
消除反应历程El和E2机理,扎依采夫规律及其理论解释。
常见的卤代烃。
[基本要求]
掌握卤代烃的命名。
掌握卤代烷的亲核取代——水解、醇解、氨解、氰解反应,消除反应。
掌握SN1和SN2反应历程,不同卤代烷的反应活性。
理解E1和E2历程,格氏试剂的生成。
理解卤代烃的物理性质。
了解常见卤烃。
第六章醇、酚、醚(6)
一、醇
[基本内容]
醇的结构、分类、同分异构及命名。
醇的制法:
烯烃水合,卤代烃的水解,醛、酮还原,格氏试剂合成法。
物理性质:
结构与沸点、水溶解度的关系,氢键的影响。
化学性质:
与金属的反应,羟基的取代,消除反应:
分子间消除和分子内消除。
扎依采夫规律。
氧化与脱氢。
重要的醇:
邻二醇与高碘酸及氢氧化铜的反应。
[基本要求]
掌握醇的分类,命名,同分异构。
掌握结构与沸点,水溶解度的关系,氢键对物理性质的影响。
掌握醇的酸性及与金属Na,HX,H2SO4,HNO3等的反应。
卢卡斯试剂。
醇的消除反应,分子间消除成醚,分子内消除成烯烃,消除的扎依采夫规律。
亲核取代反应。
醇的氧化反应,伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。
邻二醇与高碘酸及氢氧化铜的反应。
熟悉重要的醇——甲醇,乙醇,丙三醇,乙二醇等。
了解醇的制备——烯烃水合,卤代烃的水解,醛、酮还原,格氏试剂合成法。
二、酚
[基本内容]
酚的分类、结构、命名。
来源与制法:
磺酸盐碱熔融法、芳卤代芳烃水解法及芳胺备法。
物理性质。
化学性质:
酚羟基的反应——酸性、取代基对酸性的影响、与三氯化铁的呈色反应及其应用,芳环上的亲电取代反应——卤代反应、硝化反应、磺化反应、烷基化反应,酚环上的活性,氧化反应。
[基本要求]
掌握酚的结构,酚以及取代酚的命名。
酚的酸性及影响酸性的因素,酸与三氯化铁的呈色反应。
酚芳环上亲电取代的特殊活泼性,酚的卤代,硝化,磺化反应,烷基化反应。
熟悉酚的氧化反应。
了解酚的制法——磺酸盐碱熔法制酚,芳卤代芳烃水解法及芳胺备法。
重要的酚——苯酚、甲酚、苯二酚及其衍生物、维生素E。
三、醚
[基本内容]
醚的分类和命名。
制法——醇脱水制醚及威廉姆森合成法制醚。
结构和物理性质。
化学性质:
羊盐的生成,醚键的断裂反应,醚的氧化。
重要的醚:
乙醚、环氧乙醚、冠醚。
环氧乙醚的开环反应。
硫醇和硫醚的基本结构和性质。
[基本要求]
掌握醚、硫醇及硫醚的结构及命名。
醚键的断裂反应。
环氧化合物的开环反应。
熟悉醚羊盐的形成,氧化反应。
了解醇脱水制醚及威廉姆森合成法制醚。
冠醚,硫醇及硫醚的基本性质。
第七章醛、酮、醌(4)
[基本内容]
醛酮的结构,分类、命名。
制法:
醇氧化法、烯氧化法、炔水合法、直接羰基化法。
物理性质。
化学性质:
亲核加成反应(HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物、ROH)及历程,α-H的卤代反应、卤仿反应、互变异构、醇醛缩合反应、克莱森反应、曼尼希反应、柏琴反应,氧化反应(斐林试剂、托伦试剂),还原反应(黄鸣龙还原、康尼查罗反应,克莱门森还原,NaBH4,LiAlH4和异丙醇铝还原),与品红亚硫酸试剂的显色反应。
α、β-不饱和醛酮的化学性质:
亲核加成、亲电加成、插烯规律。
醌类化合物的结构和命名,化学性质。
[基本要求]
掌握羰化合物的结构特点、分类、醛酮的命名方法。
醛酮的亲核加成反应(与HCN加成,与NaHSO3加成,与格氏试剂加成,与氨的衍生物的加成,与ROH加成)及历程。
α-H的酸性,卤代反应及卤仿反应,醇醛缩合反应,醛与斐林试剂,托伦试剂的反应,羰基的催化加氢还原,与NaBH4反应,与LiAlH4的反应,克莱门森还原,黄鸣龙还原法,曼尼希反应;α、β-不饱和醛酮的共轭加成。
熟悉醛酮亲核加成反应的历程,碳负离子的概念。
醌的结构及性质。
了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。
第八章羧酸及其衍生物(4)
[基本内容]
羧酸的结构、分类、命名。
羧酸的制法:
腈的水解,醇的氧化,格氏试剂合成法。
物理性质,氢键的形成对沸点、水溶性的关系影响。
化学性质:
羧酸及取代酸的酸性及其影响因素、成盐反应及其应用,形成羧酸衍生物(酰卤、酐、酯、酰胺)的反应,α-H反应,脱羧反应,还原反应。
重要的羧酸。
重要的羧酸。
[基本要求]
掌握羧酸的分类、命名。
羧酸的化学性质:
酸性及影响酸性的因素,酯化反应,脱羧反应。
腈水解制羧酸,格氏试剂制羧酸。
熟悉羧酸的物理性质,生成酰卤的反应,生成酸酐的反应,生成酰胺的反应,还原反应,卤代酸水解制羟基酸。
了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。
[基本内容]
羧酸衍生物的分类、命名。
物理性质。
化学性质:
水解,醇解,氨解及反应机理。
酯交换反应。
重要的羧酸衍生物。
丙二酸二乙酯结构中α-亚甲基的烃基化、酰基化,酸式分解及酮式分解,在有机合成中的重要应用。
[基本要求]
掌握羧酸衍生物的分类、命名。
化学性质:
羧酸衍生物的亲核取代反应及其历程,水解、醇解、胺解反应,丙二酸二乙酯的基本性质及在合成上的应用。
熟悉羧酸衍生物的物理性质。
了解重要的羧酸衍生物——乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯等。
第十章立体异构(6)
一、构象异构
[基本内容]
乙烷、丁烷、环己烷及十氢化萘的典型构象及优势构象的表示方法。
[基本要求]
掌握乙烷、丁烷、环己烷的构象。
熟悉十氢萘的构象。
二、顺反异构
[基本内容]
顺反异构的概念、产生条件。
碳碳双键化合物的顺反异构机器构型标记法,次序规则。
脂环烃及其衍生物的顺反异构。
[基本要求]
掌握顺反异构体的命名。
三、对映异构
[基本内容]
旋光度α、比旋光度[α],旋光性与有机分子结构的关系。
对称因素、手性分子、非手性分子。
对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体。
对映异构体的物理性质。
含一个手性碳的光学异构,手性分子的表示方法,费歇尔投影式。
用D/L和R/S标示构型的原则。
绝对构型,相对构型、赤型、苏型、差向异物体。
外消旋体的拆分。
[基本要求]
掌握旋光度α,比旋光度[α]、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念。
分子中含一个手性碳的光学异构,手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。
用D/L和R/S的标示构型,次序规则;分子中含二个手性碳的光学异构和构型的标示。
熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念,理解对称因素。
了解外消旋体拆分。
第十一章有机含氮、含磷化合物(4)
[基本内容]
胺的结构、分类、命名。
物理性质。
制法:
硝基化合物还原,腈还原得伯胺,肟还原得伯胺,氨或胺的烃基化反应。
化学性质:
胺的碱性及成盐,取代基对碱性的影响。
烃基化、酰基化,不同胺的鉴别。
与亚硝酸反应。
重要的胺。
酰胺的化学性质:
弱酸性和弱碱性。
水解。
重要的酰胺及其衍生物。
重氮化反应和重氮盐的性质
[基本要求]
掌握胺的分类、命名、胺中氮原子的结构。
化学性质:
胺的碱性及成盐、影响碱性的因素;胺的烃基化反应,酰化和磺酰化反应,亚硝化反应,不同胺的鉴别与分离;酰胺的化学性质:
弱酸性和弱碱性。
水解。
熟悉胺的制法,芳香重氮盐的放氮反应、还原反应和偶合反应。
了解偶氮化合物。
重要的胺。
了解重要的酰胺及其衍生物。
第十三章糖类(4)
[基本内容]
糖类的定义、结构特征,常用的分类方法。
单糖:
葡萄糖、果糖的开链结构和氧环式结构,构型和构象,Haworth透视式和优势构象式,α,β的判定法,呋喃型与吡喃型、变旋现象。
单糖的化学性质:
碱的影响与差向异构化,成脎反应、氧化反应、还原反应、成苷反应,显色反应,成酯反应。
还原糖的性质。
甙的结构与性质。
重要的单糖。
双糖:
蔗糖、麦芽糖、乳糖、的结构。
还原糖,非还原糖,水解反应。
多糖:
淀粉、糖原、右旋糖苷、纤维素、菊糖的结构、水解性。
淀粉与碘液的呈蓝色反应。
[基本要求]
掌握糖的定义、结构、分类。
掌握单糖链状结构的表示法(Fischer投影式)与构型(D、L及赤藓型、苏阿型等);重要的单糖赤藓糖、苏阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖等;掌握葡萄糖环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念(如,端基异构体,αβ判定方法,呋喃、吡喃型,变旋现象等);单糖的化学性质:
成脎反应,氧化反应(与吐伦试剂和斐林试剂反应,被硝酸和溴水氧化),还原反应,环状缩醛和缩酮的形成及碱性条件下的反应和酸性条件下的脱水等;还原糖的判断和主要性质,甙类的结构特点和性质;重要双糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖)的组成、结构、名称、还原性与非还原性,双糖的类型(α或β)和苷键类型;重要多糖淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别(苷键类型),淀粉的主要性质(非还原性、遇碘成蓝色,水解等)。
了解重要的单糖。
第十四章氨基酸蛋白质核酸(简介)
(2)
[基本内容]
氨基酸、蛋白质、核酸的结构,氨基酸的命名、构型,氨基酸、蛋白质的性质:
两性与等电点。
[基本要求]
了解三类化合物的关系与用途
第十五章杂环化合物与生物碱(4)
[基本内容]
杂环化合物的分类、命名、结构。
重要的五元杂环化合物:
吡咯、呋喃、噻吩的物理性质,化学性质——酸碱性,亲电取代反应(卤代、硝化、磺化反应),还原反应,环上取代基的反应;吡唑、咪唑和噻唑的物理性质,化学性质。
重要的六元杂环化合物:
吡啶的结构与芳香性,物理性质,化学性质——碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反应;嘧啶的性质。
稠杂环化合物吲哚的性质,喹啉和翌喹啉的性质,嘌呤及其衍生物。
生物碱的概念、分类、命名及一般性质:
物理性质,碱性,沉淀反应,颜色反应,重要的生物碱。
[基本要求]
掌握杂环化合物的定义、分类、命名。
掌握常见五元杂环化合物的化学性质:
吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化反应),还原反应,环上取代基的反应。
掌握常见六元杂环化合物的化学性质:
碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反应。
理解杂环化合物的结构。
熟悉稠杂环化合物和生物碱的一般性状。
了解杂环化合物和生物碱与医药的关系。
第十六章脂类、萜类和甾族化合物
(2)
[基本内容]
油脂的组成和命名;油脂的物理性质,化学性质:
水解和皂化、加成、酸败、酸值β–氧化。
常见类脂结构及与医药关系。
萜类化合物的定义,分类和结构特征(异戊二烯规律),一些重要萜类化合物的基本骨架、命名、来源或用途。
单萜、倍半萜、二萜等典型化合物:
如,柠檬醛、薄荷醇、莰、蒎、蒈、守、樟脑、龙脑、α-蒎烯、β-蒎烯和VA等。
甾体化合物基本母核;重要甾体化合物及与医药关系。
[基本要求]
了解油脂的组成和命名;油脂的物理性质,化学性质:
水解和皂化、加成、酸败、酸值β–氧化。
常见类脂结构及与医药关系。
了解萜类化合物的定义,分类和结构特征(异戊二烯规律),一些重要萜类化合物的基本骨架、命名、来源或用途。
单萜、倍半萜、二萜等典型化合物:
如,柠檬醛、薄荷醇、莰、蒎、蒈、守、樟脑、龙脑、α-蒎烯、β-蒎烯和VA等。
了解甾体化合物基本母核;重要甾体化合物及与医药关系。
三、学时分配
章
讲课内容
学时
一
绪论
2
二
链烃
8
三
脂环烃
2
四
芳香烃
6
五
卤代烃
4
六
醇、酚、醚
6
七
醛、酮和醌
4
八
羧酸及其羧酸衍生物
4
九
立体异构
6
十
有机含氮、含磷化合物
4
十一
糖类
4
十二
氨基酸蛋白质核酸
2
十三
杂环化合物和生物碱
4
十四
脂类、萜类和甾族化合物
(自学)
总计
56
四、参考书目
1.刘斌、李玮路主编《有机化学》,人民卫生出版社2003年
2.胡宏纹 编《有机化学》 高等教育出版社1998年
《药用有机化学实验》教学大纲
适应对象:
药学专业
一、前言
《有机化学实验》是为基础药学专业学生开设的专业基础实验课程,其内容包括有机化合物性质实验、有机化学基本操作实验、有机立体化学模型实验和综合性实验。
本课程要求学生加深理解有机化学得基本理论和基本知识,掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。
掌握有机化学前沿学科的实验方法。
培养学生具有分析问题和解决问题的能力,培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度,为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。
总学时为18。
教材选用伍昆贤主编《有机化学实验》,中国医药科技出版社,2004出版
本课程为基础药学。
二、课程内容与要求
实验一官能团鉴定
(一)
(2)
[基本内容]
不饱和烃、芳香烃、卤代烃官能团的鉴定方法,有关化学反应。
[基本要求]
掌握烃和卤烃官能团鉴定方法。
熟悉实验室操作规范、规章制度等。
实验二蒸馏和沸点的测定
(2)
[基本内容]
蒸馏和沸点测定的意义,蒸馏的原理,蒸馏仪器的使用,蒸馏装置的安装,蒸馏的操作方法,沸点的测定。
[基本要求]
掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。
了解测定沸点的意义。
实验三水蒸汽蒸馏
(2)
[基本内容]
水蒸汽蒸馏的意义,水蒸汽蒸馏的原理,水蒸汽蒸馏仪器的使用,水蒸汽蒸馏装置的安装,水蒸汽蒸馏的操作方法。
[基本要求]
掌握水蒸气的原理和方法。
了解水蒸气蒸馏的意义。
实验四熔点的测定
(2)
[基本内容]
熔点测定的意义,熔点测定的原理,熔点测定的装置,熔点测定的操作方法(毛细管法)。
[基本要求]
掌握测定熔点的操作。
了解熔点测定的意义。
实验五官能团鉴定
(二)
(2)
[基本内容]
醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鉴定方法,有关化学反应。
[基本要求]
掌握含氧有机物官能团鉴定方法。
熟悉实验室操作规范、规章制度等。
实验六糖的化学性质
(2)
[基本内容]
验证糖的化学性质。
[基本要求]
验证糖的化学性质。
掌握糖类化合物的鉴别方法。
实验七乙酸乙酯的制备
(2)
[基本内容]
羧酸和醇的酯化反应原理,乙酸乙酯的制备方法,提高产率的措施,简单分馏的意义,简单分馏的原理,简单分馏仪器的使用,简单分馏装置的安装,简单分馏的操作方法。
[基本要求]
了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。
熟练掌握蒸馏、洗涤、干燥等基本操作。
实验八乙酰苯胺的制备
(2)
[基本内容]
胺类的酰化反应原理,乙酰苯胺的制备方法。
简单分馏的意义,简单分馏的原理,简单分馏仪器的使用,简单分馏装置的安装,简单分馏的操作方法。
[基本要求]
学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
掌握分馏装置的使用原理及操作方法。
实验九2-甲基-2-己醇制备
(2)
[基本内容]
2-甲基-2-己醇制备反应原理,制备方法,仪器的安装。
[基本要求]
学习格氏试剂的制备,了解其在有机合成上的应用及进行格氏反应的条件。
进一步掌握搅拌、回流、萃取、洗涤及蒸馏等操作。
进一步掌握无水操作的方法。
三、实验学时安排分配表
实验编号
题目
学时
实验一
官能团鉴定
(一)
2
实验二
沸点测定
2
实验三
水蒸气蒸馏
2
实验四
熔点测定
2
实验五
官能团鉴定
(二)
2
实验六
糖的化学性质
2
实验七
乙酸乙酯的制备
2
实验八
乙酰苯胺的制备
2
实验九
2-甲基-2-己醇制备
2
总计
18
- 配套讲稿:
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- 药用 有机化学 基础 教学大纲