题型全面检测五有机合成与推断题文档格式.docx
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(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。
(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子(用*表示)为
。
(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。
若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;
若六元环上有两个取代基,可能是—CH3和—CHO,它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种),也可以位于六元环的不同碳原子上,分别有邻、间、对3种位置。
(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为
,反应④是D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为
,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应,化学方程式为
,
(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为
再与乙酰乙酸乙酯(
)发生取代反应生成
在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。
答案:
(1)羟基
(2)
(3)
、
(任写3个) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)取代反应
(6)
(7)
2.(2019·
全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
①
②
(1)A是一种烯烃,化学名称为________,C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为__________________。
(3)由C生成D的反应方程式为____________________________________________。
(4)E的结构简式为_____________________________________________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式__________________________________________、__________________。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于________。
(1)A分子中有三个碳原子,且为烯烃,因此A的名称为丙烯;
B为CH2===CH—CH2Cl,由B和HOCl生成的C为
或
,因此C中官能团为氯原子和羟基。
(2)由B和C的结构简式以及反应试剂可知,该反应为加成反应。
(3)C的结构简式为
,在NaOH作用下生成
,该反应方程式为
(或
)。
(4)由生成物F以及信息①可知,E的结构简式为
(5)E的同分异构体是芳香族化合物,说明含有苯环;
能发生银镜反应,说明含有醛基;
有三组峰,说明有三种等效氢,有一定的对称性,三组峰的面积比为3∶2∶1,由此可写出满足条件的结构简式为
(6)由题给信息②、③可知,要生成1molG,同时生成(n+2)molNaCl和(n+2)mol水,即得(n+2)mol×
(58.5+18)g·
mol-1=765g,解得n=8。
(1)丙烯 氯原子 羟基
(2)加成反应
(3)
)
(4)
(5)
(6)8
3.(2020·
山东模考)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。
化合物F的合成路线如下,回答下列问题:
已知信息如下:
①RCH===CH2
RCH2CH2OH
③
(1)A的结构简式为________,B→C的反应类型为______,C中官能团的名称为________,C→D的反应方程式为
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体________(填结构简式,不考虑立体异构)。
①含有五元环碳环结构;
②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体;
③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子,若有用“*”标出。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。
写出以
和CH3OH和格氏试剂为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
由题目中所给信息,可推导出合成路线为
(1)A的结构简式为
的反应为氧化反应;
C中含有的官能团分别为羰基和羧基;
C→D的过程发生的是酯化反应,化学方程式为
(2)根据题目中要求,D(
)的同分异构体中需含有五元环、羧基和醛基,因此结构为
(3)化合物F中含有手性碳原子,
(4)依据所给信息,可得出目标产物的合成路线为:
(1)
氧化反应 羰基和羧基
(2)
4.(2019·
福州模拟)有机化合物F是一种香料,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)C的名称为________,步骤Ⅱ的反应类型为________,F中含氧官能团的名称为__________。
(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。
(3)D→E反应的化学方程式为____________________。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。
①苯环上只有两个取代基;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体。
(5)结合题中信息,写出以(CH3)2CHCH2OH为原料制备(CH3)2CClCOOH的合成路线(无机试剂任用)。
合成路线示例如下:
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
生成F。
(4)根据已知条件②、③,知E的同分异构体中含有酚羟基、羧基,又根据已知条件①知,苯环上两个取代基一个为—OH,另一个可以是—(CH2)3COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH3、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH,故满足条件的E的同分异构体共有15种。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为
(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键
(2)液溴、Fe(或FeBr3)
5.(2019·
贵阳模拟)有机化合物H是合成黄酮类药物的主要中间体,其一种合成路线如图所示:
已知:
①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,易脱水形成羰基;
请回答以下问题:
(1)A的化学名称为______________________,A→B的反应类型为____________。
(2)C中所含官能团的名称为________________,D的分子式为________________。
(3)F→G的化学方程式为________________________________________________。
(4)H的结构简式为________________________。
(5)满足下列条件的E的同分异构体共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为________________(填写结构简式)。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②能发生银镜反应。
合成路线流程图示例:
CH2===CH2
CH2—CH2
(1)
的名称为对甲基苯酚或4甲基苯酚;
A的分子式为C7H8O,对比A和B的分子式,并结合反应条件为“Cl2、光照”,可知A生成B的反应为取代反应。
(5)E为
,其同分异构体满足①含酚羟基;
②含醛基,则苯环上的取代基可以是—OH、—CHO、—CH3,三者在苯环上有10种位置关系,或是—OH、—CH2CHO,二者在苯环上有3种位置关系,故共有13种符合条件的同分异构体。
其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为
(1)对甲基苯酚(或4甲基苯酚) 取代反应
(2)醛基、酚羟基 C7H5O2Na
6.(2019·
青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。
该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到,其合成路线如下图所示:
(1)有机物A中含有官能团的名称为____________。
有机物F的名称为________________。
(2)③的反应条件为____________________,反应类型为________________________。
(3)有机物B的结构简式为____________________,反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)A的同分异构体中,同时符合下列条件的有________种。
①含有苯环结构,且苯环上有两个取代基;
②属于酯类物质,且遇FeCl3溶液显紫色。
(5)结合上述合成路线,设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇
(4)由题目信息可知,A的同分异构体含有酯基与酚羟基,且在苯环上有两个取代基,其中一个取代基为羟基,另外一个取代基可能为—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH,分别具有邻、间、对三种位置结构,故共有18种。
(5)苯甲醛与
(1)醛基、醚键 邻氨基苯甲酸或2氨基苯甲酸
(2)浓硫酸,加热 消去反应
(4)18
7.(2019·
合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):
(1)A的名称为________________;
羧酸X的结构简式为________
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