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给碳原子编号
要点2:
主链应含尽可能多的支链——最多
要点3:
编号使取代基或特征官能团号码最小——最小
要点4:
命名时合并所有相同的取代基——最简;
较小的
取代基写在前,较大的取代基写在后。
常见烷基的顺序为:
甲基<乙基<丙基<异丙基
4.烷烃的化学性质
(重点)(Pg22)
(1)稳定性:
烷烃稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂所作用
(2)卤代反应:
取代反应——有机化合物分子中的氢原子或基团被另一
原子或基团取代的反应
卤素与烷烃反应的相对活性是:
F2>Cl2>Br2>I2。
由于氟代反应非常剧烈,难以控制,而碘代反应非常缓慢以至难以进行,因此卤代反应通常是指氯代反应和溴代反应。
(3)氧化和燃烧
在有机化学中,氧化反应——加氧或脱氢
还原反应——加氢或脱氧
5.作业
Pg27
2.2(a,c,e,g),
2.4—a,f
2.16
第三章:
不饱和烃
不饱和烃——分子中含有碳碳双键或叁键。
例如:
烯烃和炔烃
一.烯烃:
烯烃是分子中含有碳碳双键(>C=C<)的烃。
>C=C<是烯烃的官能团。
烯烃的通式:
CnH2n
最简单的烯烃是:
乙烯
分子式为
C2H4
2.命名(pg31)
(1).选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯”
(2).编号要使双键位次最小
(3).合并同类取代基使命名最简
3、烯烃的理化性质
(1)物力性质
状态(常温常压):
C2~C4的烯烃——气体
C5~C18的烯烃——液体
C19以上的烯烃——固体
溶解性:
烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂
熔点、沸点和相对密度:
随分子量的增加而升高
直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高
(2)化学性质(重点)
烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键构成,π键比σ键弱,容易断裂,而且电子云密度较高,易受缺电子试剂进攻。
1.加成反应pg34
加氢
加卤素
加卤化氢(重点:
马氏规则)pg36
马氏规则:
当不对称试剂与不对称烯烃加成时,氢原子主要加在含氢较多的双键碳
原子上
加水:
烯烃与水的加成反应在催化剂(磷酸或硫酸)、高温、
高压条件下,可以直接与水加成生成醇。
工业上称这种方法
为烯烃直接水合法。
1.氧化(非常重要)
2.
(1)高锰酸钾氧化pg39
烯烃被高锰酸钾氧化,反应条件不同,氧化产物也不同
在碱性或中性的高锰酸钾冷溶液条件下,发生羟基化反应生才
成邻二醇。
现象:
高锰酸钾紫色褪去,生成褐色二氧化锰沉淀(此反应常用于鉴别不饱和烃)
(2)酸性高锰酸钾溶液条件下,双键碳原子上连接的烃基不同,氧化产物也不同。
其规律如右:
以上反应,既可以鉴别烯烃,还可以推断原来烯烃的结构。
(3).臭氧氧化(pg39,重点)
(4).环氧化反应,(重点)
(5)α-氢的卤代pg40
二、炔烃pg41
1.官能团:
-C≡C-碳碳叁键
通式:
CnH2n-27
最简单的炔烃:
乙炔——分子式
C2H4
结构式
H-C≡C-H
分子的结构类型
直线型
分子中2个碳原子杂化方式
sp杂化
C-C三键是由σ一个键和两个π键组成的
注意:
烯炔位置同,编号先烯后炔
烯炔位置不同,编号近者为先,命名时先烯后炔
2物理性质
通常沸点:
炔烃高于烯烃
密度:
炔烃大于烯烃
炔烃难溶于水,易溶于有机溶剂
1.化学性质
2.
(1)炔烃的弱酸性(炔化物的生成)
被碱金属取代
(2)金属炔化物的生成pg44(两个方程很重要)
(3)加成反应pg43(重要)
(4)氧化反应
条件:
KMnO4/H+
高锰酸钾溶液紫红色褪去
意义:
鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置
结构与产物:
结构为R-C≡CH,产物羧酸和二氧化碳
结构为R-C≡C-R,产物2分子羧酸
作业
P49
3.16
3-12、P50
3-20
3.22、3.23
第四章:
环烃
1.命名pg51最后一段
2.重点为苯环化学性质pg62
取代反应方程式
加成反应方程式pg64
氧化pg64
1.苯环上取代基的地位规律(重点)pg67
2.
Pg76
4.3(a,f),4.7(a,d,e,i,j,k),4.11,4.13,4.15,4.16,4.17
第五章不考
第六章:
卤代烃
卤代烃:
卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。
结构通式:
R—X
官能团:
Cl、Br、
I
命名:
(pg97)
(1)复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基),编号一般从离取代基近的
一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
(2)卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。
侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为
取代基。
物理性质:
1.一卤代烷无色,强烈气味,多为液体,C15以上为固体;
2.比重大于水,难溶于水,可溶于有机溶剂;
3.碘代烷无色,久置见光分解并游离出I2而显色,应保存于棕色瓶中;
4.卤代烃蒸汽有毒;
5.卤代烃在铜丝上灼烧,产生绿色火焰,可鉴定卤素的存在。
化学性质(重点)pg99
{亲核取代,消除反应,与金属的反应(很重要)}
Pg102,不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较(重要)
P107-108
6-1
6-4
6-5
6-6
6-13
第七章不考
第八章:
醇酚醚
一
醇
1.
醇的结构和命名
结构
R—OH
—OH(醇羟基)
命名(pg130):
1.用普通命名法命名
2.系统命名法:
(1)主链含-OH
(2)-OH的位次最小
2.物理性质:
沸点:
低级醇>烷烃
能与水混溶——形成氢键的缘故(直链的醇>支链醇
分子量相近的醇和烃:
醇>
烃)
3.化学性质:
(重要)
(1)醇与金属钠的反应(与水类似表现“酸性”--似水性)pg133
由于O-H键是极性键,因此可与活泼的金属作用,生成醇的金属化合物(乙醇钠)和氢气。
醇钠是一种化学性质活泼的白色固体,其碱性很强,不稳定,遇水迅速水解。
所以在醇钠溶液中滴入酚酞试液后,显红色。
(2)醇与无机含氧酸的酯化反应:
醇能与硝酸、亚硝酸、硫酸、磷酸等作用,分子间脱水生成酯类。
这种酸和醇脱水生成酯的反应,称为酯化反应。
Pg133
(3)醇的脱水反应——消除反应:
醇分子内脱水生成烯烃的反应称为消除反应。
乙醇在硫酸存在下加热到140º
C,可经分子间脱水形成乙醚Pg135
(4)醇的氧化反应:
伯醇和仲醇分子中具有活泼的α-H原子,容易被重铬酸钾(酸性)溶液所氧化。
由于叔醇分子中没有α-H原子,所以无此反应,可区别于伯、仲醇。
用K2Cr2O7—橙红色变绿色;
用KMnO4紫色变棕色MnO2↓(pg137)
(5)邻二醇与高碘酸的作用pg137
二酚
1.P141-143
表8-2,了解一些常见酚的命名。
2.物理性质:
酚类与醇一样能形成分子间氢键,具有高沸点
3.
化学性质:
(1)酚的酸性与成盐pg142。
(2)亲电取代反应。
1苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。
制取一溴代苯酚,则要在非极性溶剂(CS2,CCl4)和低温下进行。
Pg144
2硝化反应pg145
(3)酚与三氯化铁的显色pg144。
酚能与FeCl3溶液发生显色反应,故此反应可用来鉴定酚。
凡有烯醇式结构的化合物都可与FeCl3水溶液发生显色反应。
水杨酸(邻-羟基苯甲酸)
(4)氧化反应pg144
(5)酚醚的生成pg142
三、醚
1.命名:
1)简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。
例如,乙醚、二苯醚等。
2)混醚
是将小基排前大基排后;
芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。
3)结构复杂的醚用系统命名法命名。
Pg148
2.醚的物理性质:
1.多数在室温下为液体,有特殊气味(香味);
2.醚分子间不能以氢键缔合,故其沸点与相对密度都比相应的醇低;
3.醚为非线形分子,C-O-C键角接近109°
,有极性。
3、醚的化学性质(重要)
1)醚的质子化——烊盐的生成:
醚的氧原子上有未共用电子对,能接受强酸中的H+而生成烊盐。
(2)醚键的断裂:
在较高温度下,强酸能使醚链断裂,使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。
(3)过氧化物的生成:
醚长期与空气接触下,会慢慢生成不易挥发的过氧化物。
Pg150
注:
过氧化物不稳定,加热时易分解而发生爆炸,因此,醚类应尽量避免暴露在空气中,一般应放在棕色玻璃瓶中,避光保存。
1.作业
习题8-1(b,c,d,e,i)
P153
8-5(a、b、d、e)
8-9(a、e、g、i)8-11
第九章:
醛、酮、醌
一.醛和酮
1.了解羰基pg156
2.命名
(1)简单的酮用习惯命名法,称“某基酮”,简单烃基在前,复杂烃基在后
(2)结构复杂的醛酮用系统命名法。
选择含有羰基的最长碳链为主链,编号从靠近醛基(酮基)一端开始。
PG157
3.醛酮的化学性质
(1)羰基上的亲核加成反应:
①加氢氰酸(HCN)②与格氏试剂的加成:
Grignard试剂对醛酮的加成可以增长碳链③加氨的衍生物(H2N—G):
氨的衍生物能与醛、酮起加成反应,用于鉴别羰基的存在,称为羰基试剂。
常用羰基试剂:
2,4-二硝基苯肼。
④与醇的加成(R-OH)(PG158—162)
(2)还原反应:
醛或酮经催化氢化被还原为伯醇或仲醇PG163
(3)氧化反应:
醛易被氧化成酸,酮不易被氧化!
弱氧化剂Tollens(托伦)试剂:
硝酸银的氨溶液。
(重点)pg163
(4)烃基上的反应:
①α-碳及α-氢的反应pg164
2.卤仿反应(重点):
常用试剂:
I2+NaOH;
产
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