届高三化学一轮复习提升学案人教版第16章 合成材料文档格式.docx
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不饱和酸
消去反应
氢氧化钠醇溶液
水解反应
酯
酸或碱、加热
糖
加热、硫酸
蛋白质
酶
略
缩聚反应
酚、醛
催化剂、加热
氨基酸
催化剂
加聚反应
氧化反应
绝大部分有机物燃烧
点燃
催化氧化
烷
强氧化剂氧化烯、炔
无条件
乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
弱氧化剂
氧化醛
还原反应
烯、炔、醛加氢
酯化反应
醇与酸
显色反应
酚与氯化铁
苯酚与氯化铁溶液反应显紫色
脱水反应
醇分子内
醇分子间
2.三大有机反应类型比较
类型
取代反应
加成反应
消去反应
反应物种类
有机反应种类或结构特征
生成物
碳碳键变
化情况
不饱和度
结构变
化形式
3.通常发生取代反应的物质
有机物
无机物/有机物
反应名称
烷,芳烃,酚
X2
苯的同系物
HNO3
H2SO4
醇
酸
酯/卤代烃
酸溶液或碱溶液
羧酸盐
碱石灰
HX
4.发生水解反应的基或官能团
官能团
-X
-COO-
RCOO-
C6H5O-
二糖
多糖
代表物
溴乙烷
乙酸乙酯
醋酸钠
苯酚钠
蔗糖
淀粉
纤维素
5.发生加成反应的基/官能团
基/官能团
C=C
CC
C6H5-
C=O
-CHO
代表物
乙烯
乙炔
甲苯
丙酮
乙醛
无机物
卤素、氢气、水等
氢气等
6.发生氧化反应的官能团(不含燃烧)
C-OH
-CHO
C6H5-R
CH3CH2-CH2CH3
乙醇
丁烷
KMnO4
褪色
不褪色
与O2生成乙醛
---------
与O2生成乙酸
------
7.各类反应条件
反应条件
常见反应
催化剂.加热.加压
水浴加热
只用催化剂
只需加热
不需外加条件
8.有机物间的相互关系
【例题解析】
【例1】香豆素是一种香料,常用于皂用香精和其它日用化工行业中。
香豆素的分子式
是
,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。
已知有机物
和
乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素:
(1)试确定下列有机物的结构简式:
A___________,C___________,D___________,香豆素___________。
(2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型:
Ⅰ___________,Ⅱ___________。
解题思路:
。
易错点:
。
【巩固练习】
课堂反馈
某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。
心舒宁
注:
(Ⅰ)
(Ⅱ)心舒宁结构式中间的圆点·
表示形成盐。
①心舒宁的分子式为____________。
②中间体
(1)的结构简式是____________。
③反应①~⑤中属于加成反应的是____________(填反应代号)。
④如果将⑤、⑥两步颠倒,则最后得到的是:
(写结构简式)。
课外作业
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。
C的结构简式
B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。
以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答:
(1)A的结构简式是。
(2)H的结构简式是。
(3)B转变为F的反应属于反应(填反应类型名称)。
(4)B转变为E的反应属于反应(填反应类型名称)。
(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,标装饰品下可得CO2的体积是mL。
第二课时有机合成方法
1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。
2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练实行有机合成。
笔记与反思
教与学方案
1.有机推断题解题思路:
2.有机推断题解题方法
(1)顺推法:
(2)逆推法:
(3)猜测论证法:
3.题眼小汇
(1)烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。
(2)烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量,饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
(3)常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯;
最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。
最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。
(4)通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃,含氧衍生物是甲醛等。
(5)若混合烃的平均相对分子质量小于26,或平均碳原子数小于2,则有定含有甲烷。
(6)与新制氢氧化铜反应的有:
羧酸(溶解),含有醛基的化合物(加热时,有红色沉淀产生),多羟基物质(绛蓝色)。
4.确定有机高分子化合物单体的方法
【例1】请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
试剂和条件已略去,请写出(A)(B)(C)(D)的结构简式。
【例2】化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。
A能够发生以下变化:
①A分子中的官能团名称是;
②A只有一种一氯取代物B。
写出由A转化为B的化学方程式
;
③A的同分异构体F也能够有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”能够与氯化铁溶液发生显色反应。
“HQ”还能发生的反应是(选填序号)。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是。
1.工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体.
式中C6H5为苯基。
这三种单体的结构简式分别是:
______、______、______.
2.下面是一种线型高分子链的一部分:
分析此结构,可推知此高聚物的单体最少有种,写出这些单体的结构简式:
3.()烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如:
I.已知丙醛的燃烧热为
,丙酮的燃烧热为
,试写出丙醛燃烧的热化学方程式。
II.上述反应可用来推断烯烃的结构。
一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。
化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。
D在浓硫酸存有下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。
反应图示如下:
回答下列问题:
(A)B的相对分子质量是;
C
F的反应类型为;
D中含有官能团的名称。
(B)
的化学方程式是:
(C)A的结构简式为。
(D)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有种。
已知CH3CH2OHCH3COOCH2CH3
(相对分子质量46)(相对分子质量88)
RCHOHRCH=O+H2O
OH
现在只含C、H、O的化合物A─F,相关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
(1)在A─F化合物中,含有酯的结构的化合物是
(2)写出化合物A和F结构简式
1.【解析】充分熟悉题目之后,仔细观察,发现只有物质B给出了结构简式,故必须从研究B入手。
B是A与乙酐反应的产物,其中
部分仅由乙酸酐的一个碳上去掉一个氢原
子,其余部分必来源于A,此部分化学式为
,比A多一个H。
两者相比较,必有乙酸酐中的一个H原子转移到A上,根据B的结构判断,此H原子只能是醇
上的H原子,据此可推测在反应(Ⅰ)中,乙酸酐分为两个部分,即一个H原子和乙酸酐基与A发生加成反应,说明A中存有,故A的结构式应为,
分子组成为
,符合题意,反应(Ⅰ)属于
加成反应。
在酸性条件下B与反应生成乙酸和C,则可推测反应(Ⅱ)是酸酐的水解,属于取代反应。
根据酯水解规律,易知C的结构简式为
,C的分子组成是
。
C→D是脱水的消去反应,必定有醇
参与脱水。
由此可推知D的结构简式为:
,D的分子组成是
从原题得知,香豆素中除含有一个苯环外,还有一个六元环,观察D的结构中存有一个
,一个
,结合反应条件是加热脱水,显然,D发生的是分子内的酯化反应,生成物香豆素的结构简式为:
,其分子组成是
,符合题意。
【答案】
(2)(Ⅰ)加成反应(Ⅱ)取代反应。
课堂反馈
(1)
;
(2)
;
(3)③、⑤;
(4)
课外作业
(1)(CH3)3CCH2CH3
(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224
1.【解析】本题是含有新信息的有机合成题,考查考生使用已学过的知识阅读、理解有机合成反应的水平。
求解本题必须透彻理解给出的所有信息,包括文学说明,实行严密的逻辑推理。
反应①是磺化反应,在苯环上引入
,反应②是还原反应,把硝基还原成
,反应③则是脱氢反应(氧化反应)。
根据这三个反应均不能引入
,且DSD酸含有两个苯环,所以
可认为A为,再使用正推法,A经硝化反应变为(B),再往前推,B经
磺化反应变成(C),至于
应连在哪个碳原子,能够根据DSD酸而定。
从(C)推出(D)则需正推逆推相结合,根据是反应②③两个条件,若(C)
→(D)的条件与②同,则(D)是,那么,它所含
最后会被
氧化剂
所氧化,而得不到DSD酸,故(C)应先在
作用下
脱氢变成(D),它再被
(
)还原成DSD酸。
2.【解析】由有机物A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子,又能与Na反应,含碳原子数又少于6,所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇.又A只有一种一氯代物B,可知A的结构应为(CH3)3C—OH,分子中的官能团名称是羟基,光照时取代反应发生在-CH3上。
F为A的同分异构体,也能够有框图内A的各种变化,故F仍为醇,因为F的一氯取代物有三种,故F为CH3—CH—CH2OH。
CH3
(2)根据“HQ”能够与氯化铁溶液发生显色反应,分子式为C6H6O2可推出“HQ”属于酚类物质,故能发生加成反应和氧化反应,不能发生加聚反应和水解反应。
因为其一硝基取代物只有一种,故其为对苯二酚。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”,“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
可推知TBHQ有二个酚羟基,即A与“HQ”在一定条件下相互作用时,酚羟基没有发生作用,则反应时A上的羟基与HQ苯环上的氢原子反应生成水,进后可推出“TBHQ”的结构式。
(1)①羟基CH3
②(CH3)3C—OH+Cl2ClCH2—C—OH+HCl
③CH3—CH—CH2OH
(2)①②
(3)
(1)CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,CH2=CHC6H5
(2)五种
(3)I.
II.(A)86氧化反应羟基
(B)(CH3CH2)2CHOH+CH3CH2COOH
CH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O
(C)(CH3CH2)2C=CHCH2CH3(D)3
课外作业
1.B、C、E、F
2.A的结构简式:
CH2OHCHOHCHO,
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