有机化合物的合成练习题Word格式文档下载.docx
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R,R’表示烃基),R—C—R’属于酮类,酮
CuHCl
NaOH溶液BC
不发生银镜反应。
今有如下反应:
A(C6H12O2)已知C为羧酸,C,
加热O2
DE
Cu
E都不发生银镜反应,则A的结构可能有()
A、1种B、2种C、3种D、4种
8、(选做题)
有机化合物X在一定条件下具有如图所示的转化关系。
根据图示转化关系回答有关问题。
(1)X的结构简式是;
D的结构简式是。
(2)指出下列转化的有机反应类型:
XC属类型,XA属
类型。
(3)生成B的化学方程式为。
(CH2CH2OH)CH3COOH
浓H2SO4,△浓H2SO4,△
X
浓H2SO4,△浓H2SO4,△
(可使溴水退色)(五元环状化合物)
第二课时
1、某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是()
A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇
2、从溴乙烷制取1,2—二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()
NaOH溶液浓H2SO4Br2
A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
△170℃
Br2
B、CH3CH2BrCH2BrCH2Br
NaOH醇溶液HBrBr2
C、CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
NaOH醇溶液Br2
D、CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br
3、水蒸气跟灼热的焦炭反应,生成A和P的混合气体,它是合成多种有机物的原料气,如图所示的是合成物质的路线。
其中D、G互为同分异构体,G、F是相邻的同系物,B、T属同类有机物,T分子中碳原子数是B的2倍,等摩尔T、B跟足量的金属钠反应,T产生的氢气是B的2倍,S能跟新制的氢氧化铜反应,1molS能产生1mol氧化亚铜。
写出:
(1)化学式A、P。
(2)结构简式B、D、S。
(3)反应类型:
X、Y。
(4)化学反应方程式:
EF。
T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应:
。
催化剂+O2催化剂+O2
催化剂
催催
化+化+加热浓H2SO4
剂剂属Y反应
+O2催化剂
属X反应
4、已知与—CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为a—H,a—H具有一定活性,可发生
O
OH—
下列反应:
H—C—H+R—CH2CHOCH2—CHCHO。
当甲醛足量,另一醛中的
OHR
a—H可继续发生上述反应直至a—H消耗完。
又知a—H的醛可发生氧化还原反应:
—CHO+—CHO—COO—+—CH2OH。
若把两种没有a—H的醛混合,发生氧化还原反应时,还原性强的醛将对方还原为醇,而自身被氧化为羧酸,甲醛在醛类中还原性最强。
CH2OH
请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH2—C—CH2OH,写出其制备过程中发生的
化学方程式:
5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
反应①反应②反应③
CH3—CH3——NO2(A)(B)
试剂①试剂②KMnO4(K2Cr2O7)+H+
反应④酯交换反应反应⑤
O2N——COOC2H5(C)
C2H5OH+H+(C2H5)2NCH2CH2OH+H+Fe+HCl或催化剂+H2
Cl
酸化或成盐反应
(D)H2N——COOCH2CH2N(C2H5)2.HCl(氯普鲁卡因盐酸盐)
试剂③
请把相应的反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
反应编号
①
②
③
④
⑤
反应名称
6、如图所示是有机化合物A发生的一系列变化,化合物H能发生银镜反应。
已知:
—COONaCaO
+NaOH+Na2CO3
△
OH
碱石灰HCl浓溴水
①△
氧化氧化
△浓H2SO4
(1)化合物D的结构简式是,化合物H的名称是。
(2)化合物A发生硝化反应生成四种一硝基化合物。
则A可能的两种结构简式是
,变化①的化学反应条件是。
(3)化合物B生成化合物C的化学方程式:
7、已知:
①氯代烃在一定条件下能水解,如R—X+H2OR—OH+HX(R为烃基,X表示卤原子)②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下,能被还原成氨基:
R—NO2+3Fe+6HCl
R—NH2+3FeCl2+2H2O对乙酰氨基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇痛药,其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。
扑热息痛的生产流程为:
NHCOCH3
硝化Fe+HCl冰醋酸
ABC(扑热息痛)
ClOH
请回答下列问题:
(1)写出反应的方程式
由氯苯制A
由A制B
由B制C
(2)扑热息痛在潮湿的环境中长期受热能发生水解,写出扑热息痛水解的化学方程式。
(3)写出与扑热息痛互为同分异构体、分子中含有苯环的氨基酸的结构式。
第三课时
1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是
(CH3)2C==O+HCN(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2==C(CH3)COOCH3
+NH4HSO420世纪90年代新法的反应是:
Pd
CH3CCH+CO+CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3与旧法相比,新法的优点是()
A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质
C、没有副产物,原子利用率高D、条件较简单
2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸,这一设想已成为现实。
试分析可得副产品盐酸的反应有()
A、醇氧化B、酯水解C、烷烃卤代反应D、醛还原
3、有以下一系列反应,最终水解产物为草酸。
光NaOH醇Br2水NaOH水O2催化剂O2催化剂COOH
ABCDEF
Br2加热加热加热COOH
已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是,F是。
4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带电荷的原子
团取代了卤代烃中的卤原子。
写出下列反应的化学方程式:
(1)CH3CH2Br跟CH3CCNa反应
(2)CH3CH2I跟CH3COONa反应
(3)CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应
(4)CH3CH2Cl跟NaCN反应
5、环氧乙烷(CH2—CH2)是一种应用广泛的基本有机原料,常用于合成涤纶、洗涤剂等。
它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。
(1)写出以淀粉为主要原料(无机试剂,催化剂可自选)制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式:
②
③
④。
6、一卤代烃RX与金属钠作用,可以增长碳链,反应如下:
2RX+2NaR—R+2NaX。
CH2
试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成CHHC
H+
7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应:
R—C—OR’+R”OH
R—C—O—R”+R’OH,工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料
合成的。
具体的合成途径如下:
用甲醇提纯乙二醇、H2SO4(Ⅱ)
含少量杂质的对苯二甲酸对苯二甲酸二甲酯“的确良”
H2SO4,△(Ⅰ)及时蒸出甲醇
([C——C—O—CH2—CH2—O]n完成下列填空:
OO
(1)反应(Ⅰ)的化学方程式为:
(2)反应(Ⅱ)的反应类型为(填“加聚”或“缩聚”)
NaCNH2O
8、已知:
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
Br2稀NaOH
A(C3H6)BD
溶剂反应①反应②酸催化
NaCNF
反应③
CH2OE
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是(填反应代号)
(2)写出结构简式:
E,F.
第四课时
1、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2—位碳原子相连而得。
(Ⅲ)是一种羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水生成不饱和醛(烯醛):
HOHH
R—CH2—CH==O+R’—CH—CHORCH2—CH—C—CHORCH2CH==C—CHO
—H2O
R’
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
请用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式(不必写反应条件)
2、我国盛产山茶及精油,用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮,进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。
有关反应如下:
CHOO
+CH3—C—CH3
又知:
R—X+H2OR—OH+HX(R为烃基)。
下面是一种有机物A的合成路线:
Br2H2O氧化
ABCOOH
D—H2O
EF
D
请写出C、D、F的结构简式:
C,D,F。
3、从石油裂解中得到1,3—丁二烯可以进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。
NaOH醇
CH2==CH—CH==CH2HOOC—CH—CH2—COOHCC4H4O4
⑦⑧富马酸
①②③⑥[O]浓硫酸一定条件
CH2—CH==CH—CH2ABCH2==C—CH==CH2D
④⑤
BrBrCl
浓硫酸
杀菌剂
⑨
(1)写出D的结构简式。
(2)写出B的结构简式
(3)写出第②步反应的化学方程式:
(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。
(5)写出第⑨步反应的化学方程式。
(6)以上反应中属于消去反应的是(填序号)。
参考答案
1、B2、B3、CD4、A5、D6、D7、B
8、
(1)HOOCCH2CH2CH2OH
CH2—CH2
C==O
CH2—O
(2)消去,酯化
浓H2SO4
(3)HOOC—CH2CH2CH2OH+CH3COOHHOOC(CH2)3OOCCH3+H2O
△
1、A2、D3、
(1)H2、CO2、
(2)CH3OHHCOOCH3HOCH2CHO
催化剂
(3)氧化、酯化(4)2HCOO+O22HCOOH
2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
OH—CH2OH
4、3HCHO+CH3CHOHOCH2—C—CHOHOCH2—C—CH2OH+
HCOO—CH2OH
5、①硝化②取代③氧化④酯化⑤还原
6、OH
(1)BrBr
甲酸甲酯
Br
(2)OHOH
COOCH3加热、NaOH溶液
COOCH3
(3)ONa
ONaCaO
COONa+NaOH+Na2CO3
△
7、浓硫酸ClClNaOHOH
+HNO3+H2O+H2O
NO2NO2NO2
OHOH
+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O
NO2NHCOCH3NH2NH2
+H2O+CH3COOH
(3)CH—COOH
NH2
1、C2、C3、CH2==CH2OHC—CHO
4、
(1)CH3CH2Br+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr
(2)CH3CH2I+CH3COONaCH3CH2OOCCH3+NaI
(3)CH3CH2I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaI
(4)CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN+NaCl
5、
(1)①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
②C6H12O62C2H5OH+2CO2
③C2H5OHCH2==CH2+H2O
170℃
④2CH2==CH2+O22CH2—CH2
Fe
6、
(1)+Br2Br+HBr
(2)CHCH+HBrCH2==CHBr
BrCH==CH2
(3)+CH2==CHBr+Na+2NaBr
CH==CH2CHBr—CH2Br
(4)+Br2
CHBr—CH2Br
(5)2+4NaCHCH+4NaBr
CH2
COOHCOOCH3
7、
(1)+2CH3OH+2H2O
(2)缩聚O
8、
(1)①②③
(2)E:
CH3—CH—COOHF:
CH3CH—C—O—CH—CH3
CH2—COOHCH2COCH2
1、
(1)CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)2CH3CHOCH3CH—CH2CHO
OH
(4)CH3CH—CH2CHOCH3CH==CHCHO+H2O
(5)CH3CH==CHCHO+H2CH3CH2CH2CH2OH
2、CH3CHOCH3CH==CHCHO
3、
(1)[CH2—CCl==CH—CH2]n
(2)HOCH2CHClCH2CH2OH
NaOH
(3)BrCH2CH==CHCH2Br+2H2OHOCH2CH==CHCH2OH+2HBr
(5)HOOCCH==CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH==CHCOOCH3+2H2O
(4)HOOCCH==CHCH2COOH
(6)④⑦
[扩充知识点]
1、有机物之间的相互转化
卤代取代氧化氧化酯化
烃卤代烃醇醛羧酸酯
消去HX还原水解
2、有机推断合成题的解题方法
有机推断题解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。
1、顺推法:
以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。
2、逆推法:
以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。
3、猜测论证法:
根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。
其解题思路为:
寻突破口
审题印象(具有模糊型)猜想(具有意向性)验证(具有确认性)
解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转换关系。
在复习衍变关系时,不仅要注意物质官能团间的衍变,还要注意在官能衍变的同时,还有一些量的衍变,如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变,物质的相对分子质量的衍变等。
这些量的衍变往往是推断题的关键所在。
特别是近几年的上海高考题在这一点上更显突出。
同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。
3、有机化合物的就是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短、成环、开环或引入、转
换各种官能团来制备各种新的有机物。
有机合成试题能较好的考察学生的逻辑思维能
力、创造思维能力。
对有机合成路线的选择的基本要求:
原料廉价易得,合成路线简
洁,反应易于控制,产物易于分离等。
有机合成题的解题策略:
运用正向思维、逆向
思维或综合思维法,找出原料与产品间的各种中间产物,从而确定合成路线。
官能团的引入
官能团的消除
4、有机合成的实质官能团的衍变
碳骨架的增减
5、有机合成路线原料廉价
和途径选择的原理正确
指导思想路线简捷,条件适宜
便于操作,便于分离
产率高,成本低
引入碳碳双醇类或卤代烃的消去反应
键的方法炔烃的加成反应
烯烃的水解
引入羟基的方法酯的水解
6、官能团的引入烷烃或炔烃的加成(加X2、HX等)
引入卤素的方法烷烃或卤代烃的卤化
醇与卤代烃的取代反应
烯烃氧化法
引入醛基的方法炔烃水化法
醇的氧化法
通过加成消除不饱和键
7、官能团的消除通过消去、氧化或酯化反应消去羟基
通过加成或氧化反应消去醛基
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- 关 键 词:
- 有机化合物 合成 练习题