高考有机化学知识点总结.docx
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高考有机化学知识点总结
有机化学——基本概念
1、烃:
2、官能团:
3、消去反应:
实例:
4、氧化反应:
实例:
CH3CH2OH+O2CH3CHO+O2
CH3CHO+Ag(NH3)2OH
CH3CHO+Cu(OH)2
5、还原反应:
实例:
6、加聚反应:
实例:
7、缩聚反应:
实例:
8、:
加成反应
实例:
CH2=CH2+Br2CHCH+H2
+H2CH3COCH3+H2
9、取代反应:
氯代反应:
溴代反应:
实例:
+Br2—OH+Br2
酯化反应:
实例:
水解反应:
酯:
卤代烃:
糖类:
硝化反应:
醇与氢溴酸:
10、同分异构体:
11、同系物:
概念中强调两点:
12、烃基:
常见烃基有:
13、饱和烃:
14、不饱和烃:
15、核磁共振氢谱:
16、红外光谱:
17、质谱图:
18、单糖:
19、二糖:
20、多糖:
21、油脂:
有机化学——有机物的化学性质
1、烷烃:
通式CnH2n+2结构特点:
碳链、碳碳单键、饱和
①取代反应:
CH4+Cl2—光照→
(也可以和溴蒸气在光照下发生取代反应)不能使溴水褪色。
②氧化反应(燃烧):
2C2H6+7O2—点燃→4CO2+6H2O,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③分解反应:
CH4—高温→C+2H2;CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2+CH3CH3;
CH3CH2CH2CH3→CH2=CHCH3+CH4;
2、烯烃:
通式CnH2n结构特点(—C=C—)
①加成反应:
CH2=CH2+H2→;CH2=CH2+Br2→
(可以使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色);(X2、HX、H2O、HCN等)
CH2=CH—CH3+H2→CH3—CH=CH2+Br2→
②氧化反应:
燃烧C2H4+O2—点燃→
使酸性高锰酸钾溶液褪色(CH2=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,其它含有=CH2结构都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2)。
③加聚反应:
CH2=CH2→;CH2=CHCl→
3、炔烃:
通式CnH2n—2结构特点(—CC—)
①加成反应:
CHCH+Br2→(可以使溴水褪色);CHCH+H2→
②氧化反应:
燃烧、C2H2+O2—点燃→
使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③加聚反应:
4、苯
①氧化反应:
燃烧、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
C6H6+O2—点燃→;
②取代反应:
溴代反应(+Br2—催化剂→)(液溴和铁屑);
硝化反应(+HNO3—浓硫酸、加热→)(浓硫酸、浓硝酸)
氯代反应(+Cl2—光照→)(氯气)
③加成反应:
+H2催化剂、加热→()
5、苯的同系物
①氧化反应:
燃烧甲苯燃烧:
使酸性高锰酸钾溶液褪色(苯环侧链上的烃基被氧化为羧基—COOH,结构要求—CH—)。
②取代反应:
硝化反应—CH3+HNO3→(取代基间的相互影响)
③加成反应:
—CH3+H2→
6、卤代烃CnH2n+1X
①取代反应:
水解反应(反应条件:
NaOH水溶液,可加热)(可看作是水解反应和中和反应):
R—X+H2O→R—OH+HX;R—X+NaOH→R—OH+NaX。
CH3CH2Br+H2O→CH3CHBrCH3+NaOH→
②消去反应:
反应条件:
NaOH醇溶液,加热;结构要求:
X—C—C—H。
(可看作是消去反应和中和反应)CH3CH2CH2Br+NaOH→
CH3CHBrCH3+NaOH→
(CH3)3CCl+NaOH→(CH3)3CCH2Cl+NaOH→
7、醇类:
CnH2n+1OH或CnH2n-7OH(—OH连在链烃基C原子上或苯环侧链上的C原子上的有机物)
①与金属钠反应:
1mol醇—OH+1molNa—→1mol—ONa+1/2molH2
乙醇与钠:
乙二醇与钠:
丙三醇与钠:
②氧化反应:
A燃烧B被O2、氧化氧化生成醛或酮(Cu、Ag作催化剂)
C使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液、K2Cr2O4氧化成羧酸。
结构要求:
H—C—OH。
R—CH2OH氧化→R—CHO+H2O;
CH3CH2OH+O2→CH3CHOHCH3+O2→
CH3CH2OH+CuO→(CH3)2CHCH2OH+O2→
HOCH2-CH2OH+O2→CH3CHOHCH2OH+O2→
(CH3)3CCH2OH+O2→(CH3)3COH+O2→
③消去反应:
浓硫酸,△(乙醇170℃);HO—C—C—H浓硫酸,加热→C=C+H2O
乙醇:
1-丙醇:
2-丙醇:
2-丁醇:
2,2-二甲基-1-丙醇:
④取代反应:
与羧酸发生酯化反应:
分子间脱水生成醚(乙醇140℃):
与浓氢溴酸反应生成卤代烃:
O
8、醛类:
通式CnH2nO或CnH2n+1CHO官能团(—CHO)—C—H
①加成反应:
—CHO中的C=O双键与H2加成(还原反应)生成醇(—CH2OH)
CH3CHO+H2→
②氧化反应:
(—CHO中的C—H被氧化,变为—COOH)
A、被O2氧化:
2R—CHO+O2→2R—COOH;
CH3CHO+O2→CH3CH2CH2CHO+O2→
B、被新制Cu(OH)2氧化:
R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH加热→R—COONa+Cu2O+3H2O;
CH3CH2CHO+Cu(OH)2
OHC-CHO+Cu(OH)2
C、被银氨溶液氧化:
R—CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加热→R—COONH4+2Ag+3NH3+H2O;
CH3CH2CHO+Ag(NH3)2OH
OHC-CHO+Ag(NH3)2OH
D、使酸性高锰酸钾溶液褪色;
E、使溴水褪色(—CHO被氧化生成了—COOH);
9、酚类(—OH直接连在苯环上的有机物)(取代基间相互影响)
①酸的通性:
(俗称石炭酸,酸性比较:
醋酸>碳酸>苯酚>HCO3-)
—OH+NaOH→;—ONa+HCl→
—ONa+H2O+CO2→;
—OH+Na2CO3→。
②取代反应:
酚羟基的邻对位与浓溴水发生反应,生成白色沉淀。
(1:
3)每个位置消耗()molBr2。
—OH+Br2→
③显色反应:
与FeCl3溶液显紫色。
④氧化反应:
被O2氧化(苯酚暴露在空气中显粉红色)、被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(K2Cr2O4)
⑤加成反应:
酚中的苯环和氢气可以发生加成反应(1:
3)。
生成环己醇
10、羧酸饱和一元羧酸通式官能团(—COOH)
①酸的通性:
使紫色石蕊变
CH3COOH+NaOH——
CH3COOH+Na2CO3——
CH3COOH+NaHCO3——
②取代反应:
酯化反应(链酯、环酯、高分子化合物)反应条件:
浓硫酸,△。
R1-COOH+HO-R2→R1-COO-R2+H2O;反应原理:
羧脱羟基醇脱氢
HCOOH+CH3CH2OHCH3CH2COOH+CH3OH
HOCH2-CH2OH+CH3COOH
CH3CH2OH+HOOC-COOH
HOCH2-CH2OH+CH3COOH
HOCH2CH2CH2CH2OH+HOOC-COOH
HOCH2CH2COOH
CH3CHOHCOOH
HOCH2——CH2OH+HOOC——COOH
缩聚反应:
(二元羧酸+二元醇、羟基羧酸+羟基羧酸)。
HOCH2CH2CH2CH2OH+HOOC-COOH
HOCH2CH2COOH
CH3CHOHCOOH
HOCH2——CH2OH+HOOC——COOH
11、酯类(油脂—高级脂肪酸甘油酯)
①酸性水解:
酯+水→羧酸+醇(酚);
CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOC6H5+H2O
②碱性水解(可看作是水解反应和中和反应):
酯+氢氧化钠溶液→羧酸钠+酚钠;
CH3COOCH2CH3+NaOH→
CH3COOC6H5+NaOH→
12、葡萄糖:
含醇羟基和醛基,具有醇和醛的性质,不能发生水解反应——单糖不水解。
C6H12O6:
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
葡萄糖发生银镜反应:
葡萄糖与H2反应:
13、二糖:
C12H22O11,取代反应(水解生成单糖);麦芽糖含醛基。
硫酸做催化剂
蔗糖+水催化剂,加热→;麦芽糖+水催化剂,加热→。
14、多糖:
淀粉、纤维素(C6H10O5)n。
取代反应(水解生成单糖);淀粉遇I2变蓝色;纤维素能与醋酸、硝酸发生酯化反应。
水解反应需硫酸作催化剂。
(C6H10O5)n+H2O浓硫酸,加热→。
15、氨基酸:
①酸性②碱性③缩聚反应(生成蛋白质或多肽)
16、蛋白质:
①取代反应(水解生成氨基酸)②酸性③碱性④变性⑤颜色反应
有机化学——有机反应类型
一、能发生各类反应的结构
1、加成反应:
碳碳双键(H2、X2、HX、H2O、苯等)、碳碳三键(H2、X2、HX、H2O等)、苯环(H2)、醛和酮中的碳氧双键(羧酸和酯中碳氧双键的不能加成)
2、消去反应:
卤代烃(NaOH醇溶液、△)、
醇(浓硫酸、△)
3、氧化反应:
①被O2氧化:
碳碳双键(乙烯被O2氧化为乙醛)、醇、醛、酚、—NH2。
②被酸性KMnO4溶液氧化(褪色):
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物(苯环的侧链被氧化为羧基)、醛(醛基被氧化为羧基)、酚、醇。
③被银氨溶液氧化:
醛基。
④被新制Cu(OH)2氧化:
醛基。
⑤被溴水氧化:
醛基。
4、取代反应:
①水解反应:
卤代烃—NaOH水溶液、
酯(油脂)—稀酸或NaOH水溶液、
二糖和多糖—硫酸溶液、
蛋白质(多肽—CO—NH—)。
②酯化反应:
醇和羧酸、
无机含氧酸(硝酸HO—NO2)
③卤代反应:
环烷烃、烷烃和烷烃基与氯气、溴蒸气光照条件下取代;苯和液溴在催化剂(铁)下取代、酚和浓溴水取代。
④硝化反应:
苯及其同系物和浓硝酸(浓硫酸作催化剂)发生硝化反应。
二、能与各类物质反应的结构
1、与H2反应的结构:
碳碳双键(1:
1)、碳碳三键(1:
2)、苯环(1:
3)、
醛和酮中的碳氧双键(1:
1)(羧酸和酯中的碳氧双键不能与H2加成)
2、与Br2水反应的结构:
与碳碳双键加成(1:
1)、与碳碳三键加成(1:
2)、酚羟基的邻对位和溴水取代(1:
3),醛基(—CHO被氧化生成了—COOH)
3、与液溴取代:
与溴的四氯化碳溶液能反应:
4、与酸性高锰酸钾溶液反应(褪色)的结构:
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醛、酚、醇。
5、与NaOH反应的结构:
卤代烃、酯、羧酸(—COOH)、酚(酚—OH)
6、含—CHO的物质有:
醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
三、醇、酚、羧酸中—OH的比较
醇—OH
酚—OH
羧基—COOH
Na
—OH+Na→
—ONa+1/2H2↑
—OH+Na→
—ONa+1/2H2↑
—COOH+Na→
—COONa+1/2H2↑
NaOH
——
酚—OH+NaOH→
酚—ONa+H2O
—COOH+NaOH→
—COONa+H2O
Na2CO3
——
酚—OH+Na2CO3→
酚—ONa+NaHCO3
-COOH+Na2CO3→
-COONa+H2O+CO2↑
NaHCO3
——
——
-COOH+NaHCO3→
-COONa+H2O+CO2↑
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