高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解专题4 烃的衍生物 第一单元卤代烃Word文档下载推荐.docx
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乙醛的结构和物理性质、醛类、羧酸的结构和性质、酯化反应和酯的水解反应、重要有机物之间的转化
全章综合
以上只作参考,请根据自身情况和实际状况调整
细品书中知识关键词:
卤代烃、同分异构体的判断、消去反应、水解
1.卤代烃对人类生活的影响
Ⅰ.烃的衍生物
从结构上说,烃的衍生物都可以是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的。
注意:
烃的衍生物不是一定要由取代反应生成。
官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团(包括—CH=CH—,—C≡C—)
Ⅱ.卤代烃的分类
Ⅲ.卤代烃的物理性质
(1)卤代烃不溶于水,溶于有机溶剂。
(2)卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。
(3)相同卤代物中,它们的沸点随着碳原子数的增加而增大(因碳原子数增多分子量增大,引起分子间作用力增大),密度却随着碳原子数的增加而减小。
(因碳原子数增多,卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。
随着碳原子数的增多,一般卤代烃的密度逐渐减小,一氯代烃密度小于1g/cm3,一溴代烃、一碘代烃及多卤代烃密度都大于1g/cm3
(4)室温下少数低级卤代烃(1~3个碳原子的氟代物,l~2个碳原子的氯代物和溴甲烷)CH3Cl,CCl2F2为气体,其余为液体,高级(碳原子数多)卤代烃为固体。
Ⅳ.卤代烃对人类生活的影响
卤代烃的性质比较稳定,在环境中不容易被微生物降解,能长期存在,因而对环境造成很大的污染。
还有一些卤代烃在阳光的照射下产生自由基,从而破坏了大气臭氧层,因此卤代烃的使用受到很大的限制。
Ⅳ.氟氯代烷(氟里昂)对环境的影响
(1)氟里昂破坏臭氧层的原理
①在紫外线照射下生成一种对臭氧有破坏作用的氯原子。
。
②致冷剂氟里昂与臭氧发生反应如下:
Cl+O3ClO+O2ClO+03Cl+202
总反应:
O3+O
202
③实际上氯原子是催化作用
(2)臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动植物,造成全球性的气温变化.
例1下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是()
A.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
B.氟氯代烷化学性质稳定、有毒
C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D.氟氯代烷在平流层中,在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
解析:
氟氯代烷无色无臭无毒,化学性质稳定,氟氯代烷分解产生的氯原子会催化臭氧的消耗反应。
答案:
B
点拨:
氟氯代烷无度,但大多数其他的卤代烃是有毒,其中CHCl3还使人麻醉。
2.卤代烃同分异构体的判断
等效氢法:
此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
一般步骤是:
先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;
②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。
然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。
等效碳法:
此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。
一般步骤:
先根据烃分子的结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的);
然后按碳原子等效情况两两逐一组合,得到二元取代物。
换元法:
此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。
其具体方法是:
形成的
与
具有相同的异构体。
在确定这类型有机物的同分异构体时,可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换,再写出取代物的同分异构体。
例2.已知萘的n溴代物和m代物的种数相等,则n与m(n≠m)的关系是()
A.m+n=6B.m+n=4C.m+n=8D.无法确定
分学生按常规思路:
由萘的结构式
知,萘的一溴代物有2种,二溴代物有10种,…,六溴代物有10种,七溴代物有2种,经历长时间的同分异构体数目确定,再发现同分异构体种数相等是m与n的关系:
1+7=8,2+6=8,…,m+n=8。
也有部分学生因书写同分异构体的复杂性,难达目的而放弃作答。
考查用换元法确定烃的多元取代物同分异构体。
从萘分子式C10H8出发,从分子中取代a个H(C10H8-aBr)与取代8-a个H(C10HaBr8-a)R的同分异构体种数相等,故.m+n=a+(8-a)=8。
C
解答本题的策略在于“等价”变通,如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C9H19Cl与C9H19OH等同分异构体数目相同。
3.卤代烃的的化学性质
Ⅰ.溴乙烷的水解反应、消去反应与溴乙烷结构的关系
由溴乙烷的分子结构:
决定了溴乙烷在不同条件下断裂不同的化学键而表现出不同的化学性质。
a处断键发生取代反应(水解);
a、b处同时断键,发生消去反应。
Ⅱ.溴乙烷的水解反应与消去反应的反应条件与产物
反应类型
反应条件
主要产物
相互关系
水解(取代)反应
NaOH的水溶液,△
CH3CH2OH
同时发生的两个互相平行,互相竞争的反应
消去反应
NaOH的醇溶液,△
CH2═CH2
卤代烃在发生消去反应时,生成取代基较多的烯烃,这样的烯烃对称,稳定,(扎依采夫规律)。
习惯上称为“氢少失氢”。
如:
例3.以C2H5Br为原料制备1,2-二溴乙烷,下列转化关系最合理的是()
考查卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系,并在实际中应用。
要制取1,2-二溴乙烷,最好通过CH2=CH2和Br2的加成反应得到,而不用C2H5Br的取代反应得到。
因为前者产物较纯净,后者副反应较多,产物不纯。
而CH2=CH2可由CH3CH2Br或CH3CH2OH消去反应得到。
A、D相比,D步骤更简洁。
D
【误区警示】由于受到官能团溴原子(-Br)的影响,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,既能发生水解反应,又能发生消去反应。
但反应条件不同,产物不同。
可概括为:
“有醇则无醇,无醇则有醇”。
关注条件的变化。
推论引申释疑关键词:
检验卤代烃分子中卤素的方法卤代烃的消去反应规律
1.检验卤代烃分子中卤素的方法
实验原理:
R—X+H2O
R—OH+HX
HX+NaOH=NaX+H2O
HNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
实验步骤:
取少量卤代烃→加入NaOH溶液→加热煮沸→冷却→加入稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。
实验说明:
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;
二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
2.卤代烃的消去反应规律:
必须是相邻的C上有H,这样才能脱去卤原子与相邻C上的H生成HX,这样的小分子,从而得到碳碳不饱和键(双键或三键).
例1.为了检验某卤代烃中卤素元素的种类,下列实验能够得到正确结论的是()
A.在少量的卤代烃中加入氢氧化钠水溶液,加热使之充分反应,在溶液中加入硝酸银溶液,有白色沉淀产生,说明为Cl原子。
B.在少量的卤代烃中加入氢氧化钠醇溶液,加热使之充分反应,在溶液中先加入盐酸酸化,再加入硝酸银溶液,有白色沉淀产生,说明为Cl原子。
C.在少量的卤代烃中加入氢氧化钠水溶液,加热使之充分反应,在溶液中加入硝酸酸化后再加入硝酸银溶液,有黄色沉淀产生,说明为Br原子。
D.在少量的卤代烃中加入氢氧化钠水溶液,加热使之充分反应,在溶液中加入硝酸酸化后,有白色沉淀,说明为Cl原子。
思路分析:
考查检验卤代烃分子中卤素的方法的严密性。
A项操作中,溶液为碱性,加入Ag+后也可以生成白色沉淀;
B项用盐酸酸化后引入了Cl—;
C中的现象可以确定含有I原子。
⑴卤代烃均属于非电解质,不能电离出X—,因此不能用AgNO3直接检验。
⑵将卤代烃中的卤素原子转化为X—,也可以用消去反应;
⑶检验卤代烃中卤素原子时常出现的错误是不用硝酸酸化,或者是根据沉淀的颜色判断有误。
例2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应又能发生水解反应的是()
A.CH3Cl
B.C6H5Br
C.(CH3)3C—CH2Cl
D.CH3—CHBr—CH3
水解反应是卤代烃的通性,所有卤代烃均可水解,只看消去反应即可。
CH3Cl只有一个碳原子,不能发生消去反应,B项Br原子连在苯环上,也不能发生消去反应。
C项Cl所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。
选D。
常见的不能发生消去的卤代烃有两类,一是该烃只有一个C(称为无邻碳),另一种就是相邻C上没有H原子了(邻碳无氢).
多角度推敲试题笔记
题记
试题分析:
鉴定样品中是否含有氯元素,应将样品中氯元素转化为Cl-,再转化为AgCl,通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断氯元素。
误区解读:
卤代烃均属于非电解质,不能电离出X—,因此不能用AgNO3直接检验。
而氯酸钾中氯元素要转变为KCl的形式检验。
(一)仅扣教材试题研究
例1.在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液;
②加NaOH溶液;
③加热;
④加催化剂MnO2;
⑤加蒸馏水过滤后取滤液;
⑥过滤后取滤渣;
⑦用HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_________(填序号)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________(填序号)。
鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入HNO3酸化,以用于中和NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应成沉淀对实验产生干扰
(1)④、③、⑤、⑦、①。
(2)②、③、⑦、①。
例2.取某溴代烷烃1.88g与足量NaOH溶液反应完全后,用适量硝酸酸化,再加入足量的AgNO3溶液,得到沉淀3.76g,试求该溴代烷烃的分子式,并写出各种可能的同分异构体的结构简式。
溴代烷可在NaOH溶液中发生水解反应产生Br-,用适量硝酸酸化,再加AgNO3溶液会得到氯化银沉淀。
不能充分利用CnH2n+2-mBrm~mAgBr关系式求解。
方法点击:
由结构决定性质
依题意可设该溴代烷烃的分子式为:
CnH2n+2-mBrm,则有下列关系式:
CnH2n+2-mBrm~mAgBr
14n+2+79m188m
1.88g3.76g
立式:
讨论得:
m=1,n不为整数(舍去)
m=2,n=2。
所以,该溴代烷烃的分子式为:
C2H4Br2,可能的结构简式为:
CH3CHBr2,CH2BrCH2Br。
(二)综合试题拔高研究
例3.某化学小组在实验室用下图提供的仪器制备溴乙烷。
已知:
①反应原理:
NaBr+H2SO4(较浓)
NaHSO4+HBr
HBr+C2H5OH
C2H5Br+H2O
②反应物用量:
NaBr(S)25g,无水乙醇15mL,浓H2SO430mL,水15mL
③溴乙烷和乙醇的部分物理性质如下表
密度/g·
mL-1
沸点/℃
溶解性
溴乙烷
1.461
38
难溶于水
乙醇
0.789
78
易溶于水
回答下列问题:
⑴若烧瓶内液体的体积不小于烧瓶容积的1/2且不大于2/3,则反应装置中,烧瓶容积最合适的是(填序号)。
A.50mLB.150mLC.200mL
⑵连接上述仪器的顺序是:
1接()接()接()接()接()(填数字)。
你认为反应后溴乙烷在(填“烧瓶”或“烧杯”)中
⑶根据反应原理水不是反应物,那么在反应物中加水的目的是
①
②
⑷粗制溴乙烷常呈黄色,是因为溴乙烷中混有,除去该杂质的试剂和方法是。
⑸请你设计实验证明溴乙烷中含有溴元素。
本题考查溴乙烷的制备实验。
在证明溴乙烷中含有溴元素时,往往会直接滴加AgNO3而导致实验失败。
一定要注意在加AgNO3之前必须先加HNO3中和碱液。
由反应用量可知,反应物总体积为60mL,所以选择150mL的容器;
因为反应为放热,反应物挥发,因此导管的作用除了导气兼冷凝,生成的气体HBr极易溶于水,为了防止倒吸,应该用倒置的漏斗。
HBr在温度较高时溶解度小,所以应该在烧杯中。
浓硫酸可以氧化Br—,生成Br2。
⑴B
⑵165432;
烧杯
⑶①稀释浓硫酸,降低其氧化性,减少副产品溴的生成;
②溶解HBr,防止HBr大量逸出,影响产品的生成。
⑷Br2;
NaOH溶液,分液取下层
⑸取分液后的产品少量,加NaOH溶液加热,在加热后的溶液中加HNO3使其呈酸性,再向其中滴加AgNO3。
若有沉淀生成,证明C2H5Br生成。
知识规律总结
知识要点
总结
注意问题
1.烃的衍生物和官能团(了解)
1.卤代烃的常见分类方法,卤代烃对人类生活的影响。
2.认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质、化学性质及其用途。
3.理解消去反应并能判断消去反应的产物。
4.氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用.
概念应用性
以溴乙烷为例,掌握物理性质、化学性质和用途
消去反应的原理,即断键的方式
不能准确理解
主要掌握卤代烃的消去反应和水解反应的原理,特别注意两者的条件不同。
解题方法
连接例题
卤代烃同分异构体的判断
检验卤代烃分子中卤素的方法
卤代烃的消去反应规律
关键是找等效氢
重要注意点是加酸中和,使溶液显酸性,然后再滴加硝酸银溶液。
消去的原理,锻键的方式
细品书中知识例2
多角度推敲试题笔记例3例4
推论引申释疑例1
推论引申释疑例2
课后习题答案
题海轻舟
本试卷共15题(时间45分钟,分值100分)
一、选择题(本题包括11小题,每小题5分,共55分。
每小题只有1个选项符合题意)
1.中小学生经常使用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂,应告诫学生尽量不要使用,以减少对身体的毒害和环境的污染,该溶剂是()
A.乙醇
B.乙酸
C.甘油
D.三氯乙烯
2.据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
3.由2—氯丙烷为主要原料制取1,2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为()
A.加成—消去—取代
B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成
D.取代—加成—消去
4.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。
下列说法错误的是()
A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
5.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为:
2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH3CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br
6.(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热,则()
A
.(Ⅰ)(Ⅱ)产物均相同
B
.(Ⅰ)(Ⅱ)产物均不同
C.
(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同
D.
(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同
7.下列说法正确的是()
A.卤代烃水解后的有机产物一定为醇B.卤代烃水解只能生成一元醇
C.卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银D.所有的卤代烃均能发生水解反应
8.下列各组物质能用分液漏斗分离的是()
A.苯和甲苯B.溴和溴苯C.水和己烷D.水和乙酸
9.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的方法是()
A.加入氯水振荡,观察水层是否出现棕红色
B.滴加AgNO3溶液,再加稀HNO3呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
10.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( )
A.1B.2C.3D.4
11.某链状有机物分子中含有m个—CH3,n个—CH2—,a个
,其余为—Cl,则—Cl的数目可能是()
A.2n+3a-m
B.a+2-m
C.n+m+a
a+2n+2-m
二、填空题(本题包括4小题,共45分)
12.(10分)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是_________________________,名称是__________________;
(2)①的反应类型是________________;
③的反应类型是_________________;
(3)反应④的化学方程式是________________________________________;
13.(10分)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
14.(15分)卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如:
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是。
(2)上述框图中,①是反应,③是反应。
(填反应类别)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式。
(4)C2的结构简式是。
F1的结构简式是。
F1和F2互为。
(5)上述八个化合物中,属于二烯烃的是。
二烯烃的通式是。
15.(10分)取某一溴代烷烃4.36g与足量NaOH溶液反应完全后,用适量硝酸酸化,再加入足量的AgNO3溶液,得到沉淀7.52g。
(1)求该一溴代烷烃的分子式,并写出结构简式。
(2)取等质量的该溴代烷烃与足量的NaOH醇溶液反应完全后,产生标准状况下的气体多少升?
参考答案
1.D【解析】排除法,根据常识乙醇、乙酸、甘油不会对身体造成毒害,所以选D。
2.D【解析】以三个F原子为研究对象书写同分异构体,三个F原子在一个碳原子上是一种结构,然后一个F原子分别和另一个碳原子上H、Br、Cl交换位置,共有四种结构。
3.B【解析】1,2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH是个二元醇,可以由二卤代物水解制取,二卤代物由烯烃和卤素单质加成而来,2—氯丙烷发生消去反应得烯烃。
选B
4.C【解析】四氟乙烯和六氟丙烯的结构简式分别为CF2=CF2、CF3CF=CF2,分子中都既含有极性键又含有非极性键,四氟乙烯与乙烯的共聚物的结构简式可表示为
,四氟乙烯与六氟丙烯共聚物的结构简式可表示为
或
,它们发生的反应均为加聚反应,因此选项C错误。
5.B【解析】根据题给信息,两个卤代烃分子去掉卤素原子,然后碳链连接起来,所以生成环己烷一定是碳链首尾相连而成,所以该卤代烃的卤素原子位于碳链的两头。
选B。
6.C【解析】1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,发生消去反应产物只有一种:
丙烯,1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热,发生取代反应,产物分别为1—丙醇和2—丙醇,产物不同。
7.D【解析】卤代烃中卤素原子与碳原子连接,不能电离,所以不能与AgNO3溶液反应生成卤化银。
卤代烃在氢氧化钠的水溶液条件下发生水解,羟基取代卤素原子,卤代烃的水解反应属于取代反应,所有的卤代烃均能发生水解反应,水解产物不一定为醇,可能为酚。
分子中有几个卤素原子水解产物就可能引入几个羟基。
8.C【解析】水和己烷互相不相溶,能分层.
9.C【解析】由于溴乙烷中本身不存在Br-,所以必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应转变为溴离子,再用硝酸酸化的硝酸银溶液检验。
但要注意在上述反应中所加NaOH对Br-检验的干扰,必须先用HNO3中和水解或消去反应后的溶液,调节溶液至酸性后再加入AgNO3溶液,出现浅黄色不溶于稀硝酸的沉淀。
10.D【解析】C4H9Cl的同分异构有4种,分别为:
、
、
11.B【解析】按照有机物组成结构—CH3、—Cl为一价基,一定位于分子的端头,—CH2—为二价基,不影响分子链的端头,
为三价基,
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