有机化合物的命名Word下载.docx
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4最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号;
5最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)5个必须
1取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
2相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示;
3位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
4名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;
5若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处?
1.主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有
碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2•编号定位不同
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键
最近,保证双键或三键的位置最小。
但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
3•书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以CHCHCCHCHCbCHCbCHCbCHCH为例
4•实例
(1)选主链:
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(虚线框内为主链)
(2)编序号:
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称:
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;
然后在“某
烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示岀双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),
最后在前面写岀取代基的名称、个数和位置。
特别提醒
有机物的命名方法,有两种,一种是习惯命名法,另一种是系统命名法,如结构简式为CHCHCHCH,用习惯命名时,其名称是正丁烷,而用系统命名法时,其名称是丁烷;
另外,在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数,而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。
类型1给结构写名称
1用系统命名法命名下列各有机物:
答案
(1)3-乙基戊烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
解析烷烃命名应遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小”的原则,逐一分析解答各题。
(1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因一GH5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,
即
其正确名称为3-乙基戊烷。
(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子,但有两种可能的选择(见下图①、②),此时应选取含
支链较多的碳链作为主链,可以从图中看岀,图①的支链有2个[—CH与一CH(CH)2],图②的支链有
3个,则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于一CH比一QH5简单,应从离甲基较近的一端给主链
碳原子编号。
则该有机物的系统名称为3-甲基-6-乙基辛烷。
(4)该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子编号应使总序号和最小”,故应从左到右对主链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
本题考查烷烃的命名。
解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。
特别要注意:
在烷烃命名中,碳链的1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推,否则,主链的
选择不符合选择最长碳链为主链的原则。
类型2结合名称写结构
写出下列物质的结构简式:
2
(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(3)对甲基苯乙炔
类型3有机化合物名称正误判断
解析
(1)可按名称写岀相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。
,也可为
等等,命名为2,3-二甲基
CH3CHj
应命名为
2,2-二甲基丁烷,A不正确;
B项,
结构为,主链碳原子数为
而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为
3,4-二甲基己烷,B不正确;
C项,结构可为
根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,
H—CHY氏一CH:
CHzH—CH—CHE—C氏
戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,则C不正确;
D项,结构为符合命名原则。
解答此类题的方法是先按题中的名称写岀有机物的结构简式,再按系统命名法检查命名是否正
确。
如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律,可较快判断,不必逐一写岀结构式分析。
A项,命名
为丁烷,则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时,只能在第2个碳原子上,否则违背从离支链较近
一端开始给主链碳原子编号的原则,故A不正确;
B项,在烷烃命名中,碳链1位上不可能有甲基,
2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推。
否则,主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。
B中“2-乙基”必定是错误的命名,则B不正确;
C项,主链碳原子数为3个以上的烯
烃,必须标明双键的位置,本命名中戊烯未标
明双键位置,则必定是错误的命名,C不正确;
D项的命名方式是正确的。
烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多,并且烃基数目也会增多,你能写岀丙烷
(CfCHCH)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗?
点拨丙烷分子中有两种不同类型的氢原子,因此,当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷
基,即正丙基一CHCHCH和异丙基一CH(CH)2。
1.B点拨主链一定是最长的碳链。
2.
(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)3-乙基-1-戊烯
(3)1,3,5-三甲基苯
点拨有机化合物的命名应注意以下几点:
(1)选最长的碳链为主链(若为烯烃或炔烃,一定要包
含双键或三键且最长)。
(2)从离支链最近的一端开始编号(若为烯烃或炔烃,应离双键或三键最近)<
(3)两个不同取代基跟主链等近时,从简单的取代基编号。
(4)遇等长碳链时,选支链较多的为主链。
(5)支链编号之和要最小。
点拨由有机物的名称书写其结构简式,实质上是有机化合物命名的逆过程,在书写时要先写岀
主链碳原子,并编上号,然后写上所有支链,最后把主链上的氢原子补齐即可。
1•下列取代基或粒子中,碳原子最外层均满足8电子结构的是()
A.甲基(一CH)B•碳正离子[(CHa)aC+]
(
答案CD
解析本题考查取代基、粒子等结构特征。
)
A项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与成键,最
C.碳负离子(CHaChT)D•碳酸根
外层有7个电子;
B项中心碳失去了1个电子,最外层有6个电子;
C项相当于乙基碳上多1个电子,满足8电子结构;
D项碳原子全部成键,满足8电子结构。
2•下列名称不正确的是()
■二甲基戊烷
BC
是否一致,
若两者相同,则原命名正确,如:
CHj
正确;
B项
应为:
3-甲基己烷,原命名错误;
C项
CH,CHt
应为
解答此类题常用方法是:
先根据名称写岀结构简式,然后再根据系统命名法重新命名,看
CHj—CH—Ctt—GH
CtL—CH—CH—CH:
—1H.
CHa—CH—CHi—CH—CHr€HiCH’
2,3-二甲基戊烷,原命名取代基位号之和不是最小;
D项
3.下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是(答案D
解析本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。
主链碳,再标官能团,最后补齐氢原子。
C4l-
正确。
解答时要按如下过程:
先写
'
ILH
-•用系统命名法命名为()
B.1,3-甲乙苯C.1-甲基-3-
4.有机物
A.间甲乙苯
答案C
解析苯环上的取代基编号时,简单的取代基定为
乙基苯
.1-甲基-5-乙基苯
号。
5.有机物
A.2,3-
C.3-甲基-2-乙基-2-戊烯
答案D
6.某烷烃一个分子里含有
A.正壬烷B
C.2,2,4,4-四甲基戊烷
二乙基-2-丁烯
的命名正确的是(
.2,3-二乙基-3-丁烯
.3,4-二甲基-3-己烯
9个碳原子,
其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是()
.2,6-二甲基庚烷
.2,3,4-三甲基己烷
解析由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中
CH3
CHi
定会有一CH结构,所以可得它们处于对称位置,从而可写岀其结构简式:
该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的一CH,另一种是一CH—,即其一氯代物是两种,
然后再给该有机物命名,可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。
也可先根据名称写岀各选项中
的结构简式,再判断其一氯代物的同分异构体。
7.由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是,乙基的结构简式是
,甲基的电子式是
CHHg目4L
H:
匚”
答案
H
解析
烷烃的通式为
CnHbn+2,
C:
H
H:
C
CH3,
失去T
失去一个氢原子后为烷基
匚h3ch?
-
GH2n+1;
甲烷失去一个氢原子形成甲基
失去.H
,乙烷失去一个氢原子形成乙基CH—CH>
Cf—CH—。
8.下列烷烃的命名是否正确?
若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。
2-乙基丁烷。
3,4-二甲基戊烷。
1,2,4-三甲基丁烷。
2,4-二甲基己烷。
答案①3甲基戊烷②2,3-二甲基戊烷③3甲基己烷④正确”
CH?
=CH—CH—€-H3I.
9.
(1)有机物的系统名称是,将其在催化剂存在下完全氢
化,所得烷烃的系统名称是。
II
(2)有机物「'
的系统名称是,将其在催化剂存在下完全氧
答案
(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析根据有机物的命名方法,可得如下过程:
(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链
上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2-
甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3--
二甲基-5-乙基庚烷。
1•已知下列两个结构简式:
CH—CH3和CH―,两式中均有短线“一”,这两条短线所表示的意
义是()
A.都表示一对共用电子对B•都表示一个共价单键
C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子
D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
解析CH3—CH分子中的短线表示碳碳键,即表示一对共用电子对,而CH—中的短线仅表示1
个电子,所以A、B均错误,C正确;
CH—CH和CH—含有C—H键,所以选项D错误。
2•将下列各烷烃用系统命名法将它们命名。
(1)(CH3”CHC(CH2CH(GH5)C(C2H5)2C(CHb)3;
(2)(CH3)3CCH(CHCH(CH3)CH2CH(CH)CH(C2Hs)2。
答案
(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷
(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷
解析先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型
及其在主链上的位置。
(1)变形为:
名称为:
2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷。
(2)写岀下列物质的结构简式:
12,4-二甲基-3-乙基己烷
24甲基-2-乙基-1-戊烯
3对甲基苯乙炔
答案
(1)①2-甲基-2-戊烯②2-甲基-1,3-丁二烯
③2-乙基-1,3-丁二烯④5-甲基-3-乙基-1-己炔
解析由名称写结构式,应首先写岀母体的结构,然后再在相应位置添加取代基。
给下列苯的同系物命名。
CH:
的命名正确的是()
B.3,4-二甲基-2,4-戊二烯
D.2,3-二甲基戊二烯
2,2-二甲基丁烷,则该烯烃的名称是()
.2,2-二甲基-2-丁烯
.3,3-二甲基-1-丁烯
2•有机物
A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯C.2,3-二甲基-2,4-戊二烯答案A
3•某烯烃与氢气加成后得到
A.2,2-二甲基-3-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯答案D
解析2,2-二甲基丁烷为
“(D
1
r0
閃亠
CHs
|
CH^YHYY比
,显然加氢的位置只能在①位,所以该烯烃为
,名称
为3,3-二甲基-1-丁烯。
•邻二甲苯
.对二甲苯
)取代物只有一种,该芳香烃的
4•化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基(一NO是一种官能团名称是()
A.乙苯
C.间二甲苯
,名称是对二甲苯。
5•某有机化合物的名称是2,2,3,3-
A.(CH3)3CCH(CH2B
四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是()
.(CH3)3CCHC(CHi)3
(CH3)3CC(CH3)3
二,,其中一硝基取代物只有一种的为
<
5^,<
解析化学式为GH10的芳香烃有以下几种:
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3D
解析把各项展开,选出主链,并编号
D项,不难得岀C项正确。
6•下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是()
■90
A.①②B•②③
C•③④
D•①④
答案BD
解析写岀①、③、④的结构简式分别为
7种,②的一氯代物共有4种
①3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯②匚已③2,3,4-三甲基戊烷④间甲乙苯
CHjCHjCH*
III
匚匚H—1_Tij
下列有机物命名正确的是
()
C143——CH.―M3
2-乙基丙烷B•
CHCHCHCHOH
1-丁醇
比
间二甲苯D•
CHa
匚比一
2-甲基-2-丙烯
有7种,③的一氯代物共有4种,④的一氯代物共有
7.
A.
C.
答案B
解析A项物质(烃)的正确命名应为2-甲基丁烷,故A错;
C项应为对二甲苯,C错;
D项应为2-甲基丙烯,D错。
8.萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(n)式可称为2-硝基萘,则化合物(皿)
的名称应是()
A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘
C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘
解析(I)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的,其中任何一个位置都可定为1,则另三
个分别为4、5、8。
再由命名时,支链位置之和最小的原则,(n)的名称为1,6-二甲基萘。
9•下列有机物的命名是否正确?
(1)
2-
乙基丁烷
EH
CIC
CHzCBCHzCH:
-三甲基-3-
丁烯
Clli
(2)
2,2,3
C.Hj
(3)
1,2,4-三甲基丁烷
cm
⑷
2-乙基-2-
戊炔
严M=<
3皿
CH3~C—C=CH
V
(5)-1
间甲基苯乙烯。
答案(5)正确;
⑴
(2)(3)(4)错。
改为:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,3,3-三甲基-1-丁烯(3)3-甲
基己烷(4)3-甲基-1-戊炔
解析
(1)、(3)的命名是错选了主链;
(2)是错选了主链的首位,应从离双键近的一端编号;
⑷
是错选了主链;
(5)的命名正确。
10.1.用系统命名法给下列有机物命名。
n.下列各组中的两种有机物属于同分异构体的是,属于相同物质的是,属
于同系物的是”。
①2-甲基丁烷和丁烷;
②新戊烷和2,2-二甲基丙烷;
③间二甲苯和乙苯;
④1-己烯和环己烷
答案1.
(1)4,4-二甲基-2-戊炔
(2)4-甲基-2-戊烯(3)4,4-二甲基-2-庚烯(4)3,4,5-三甲
基-4-乙基-1-己炔(5)邻二乙苯(1,2-二乙苯)
(6)5,6-二甲基-1,5-庚二烯
n.③④②①
11.有9种微粒:
①NH;
;
②一NH;
③Br「;
④0H「;
⑤一NQ;
⑥一0H⑦NQ:
⑧C常;
⑨一CH
(1)上述9种微粒中,属于官能团的有(填序号)。
(2)其中能跟一C2H5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)o
(3)其中能跟CH;
结合生成有机物分子的微粒有(填序号)。
答案
(1)②⑤⑥
(2)②⑤⑥⑨(3)①③④
解析
(1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意的是烷基、苯环都不是官能团。
(2)—C2H是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可得:
能跟一C2H5结合生成有
机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。
(3)C2忻是根,根据“根与根之间依异性相吸的原理结合成分子”的原则可得:
能跟C2川结合生
成有机物分子的微粒有①③④。
探究创新
12•某学生为确定某烃的分子式及其可能的结构简式,做了如下下实验:
标准状况下,取mol
某烃,在氧气中完全燃烧,生成的二氧化碳体积为22.4L,同时得到16.2g水。
(1)该烃的摩尔质量为o
(2)该烃的分子式为o
⑶该烃有一种可能的结构为H'
C,其名称为
(选填序号)
属于
C14l
a.环烃b•烷烃c•芳香烃d•不饱和烃答案
(1)138g/mol⑵CioHis
(3)4,5-二甲基-3-乙基-1-环己烯(4)ad解析n(C)=n(CO2)=错误!
=1mol
n(H)=2n(H2O)=2x错误!
=mol
故1mol该烃中有10molC,18molH,其分子式为C10H18,其摩尔质量为
其系统命名为4,5-二甲基-3-乙基-1-环己烯,它应属于环烃和不饱和烃
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