苏教版专题11第3讲烃的含氧衍生物Word文件下载.docx
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②⑤
酯化反应
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:
。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
深度思考
判断正误,正确的划“√”,错误的划“×
”
(1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水(√)
(2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇(√)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170℃(√)
(4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠(×
)
解析 苯酚电离H+的能力比H2CO3二级电离H+的能力强,因而只能生成NaHCO3。
(5)CH3CH2OH
CH2CH2↑+H2O该反应属于取代反应(×
(6)
遇FeCl3溶液可显紫色(×
(7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为
(×
解析 正确的离子方程式为
(8)分子式为C7H8O,且含苯环的有机化合物有4种(×
解析 属于酚的有3种(
、
),属于醇的有1种
(
),属于醚的有1种(
),共5种。
题组一 醇、酚的辨别
1.下列物质中,不属于醇类的是( )
A.C3H7OHB.C6H5CH2OH
C.C6H5OH
答案 C
2.下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
答案 D
解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;
酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;
酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;
分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如
属于芳香醇,D错。
3.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是__________,属于酚类的是__________。
答案 CE BD
题组二 醇、酚的结构特点及性质
4.下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是( )
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1mol③最多能与3molBr2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
解析 物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;
物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;
物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2molBr2发生反应,C项错误;
物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基的邻位碳原子上有H原子,所以物质④可以发生消去反应,D项正确。
5.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结构简式如图所示。
下列关于这种有机化合物的说法正确的是( )
A.莽草酸的分子式为C6H10O5
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol
答案 B
解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错;
莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;
莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;
莽草酸分子结构中仅含一个羧基,其余为醇羟基,故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1mol,D项错。
6.下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时可以催化氧化生成醛的是( )
解析 四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。
规律方法
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环
直接相连
主要化
学性质
(1)与钠反应;
(2)取代反应;
(3)脱水反应;
(4)氧化反应;
(5)酯化反应
(1)弱酸性;
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶
液显紫色
2.醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、
则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组三 醇、酚结构与性质的综合考查
7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A:
____________,B:
____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
____________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
答案
+H2↑ 1∶1∶1
解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。
由于A、B均与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有—OH,为醇和酚类。
A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为
B溶于NaOH溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种结构:
,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有
、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为
2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
8.[2012·
山东理综,33
(1)
(2)(3)]合成P(一种抗氧剂)的路线如下:
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A―→B的反应类型为________。
B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是_______。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为______________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a.盐酸b.FeCl3溶液
c.NaHCO3溶液d.浓溴水
答案
(1)消去反应 2甲基丙烷(或异丁烷)
(2)
(3)bd
解析 由B与C反应生成
可知:
C为
,B为
,则A为
(A中有三个甲基)。
反思归纳
醇与酚常见考查点小结
(1)正确区分醇类和酚类物质;
(2)根据醇或酚的结构,推断其相应的化学性质;
(3)依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体;
(4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。
考点二 醛、羧酸、酯
1.醛
(1)概念
烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为CnH2nO。
(2)甲醛、乙醛
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
液体
比水小
与水互溶
(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
醇
醛
羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
特别提醒
(1)醛基只能写成—CHO或
,不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:
银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
2.羧酸
(1)羧酸:
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
分子式
结构简式
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH
CH3COO-+H+。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H
OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
3.酯
(1)酯:
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′,官能团为
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
特别提醒 酯的水解反应为取代反应;
在酸性条件下为可逆反应;
在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
1.你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的?
请完成下列表格:
反应类型
氧化反应
还原反应
特点
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应
常见反应
(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化;
(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;
(3)烯烃被臭氧氧化
不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等
有机合成
中的应用
利用氧化反应或还原反应,可以实现有机物官能团的转变,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。
如:
CH4
CH3Cl
CH3OH
HCHO
2.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?
答案 是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个CH2原子团,完全符合同系物的定义。
3.判断正误,正确的划“√”,错误的划“×
(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×
(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇(√)
(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等(×
(5)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+(×
(2011·
福建理综,8C)
4.有机物A的分子式为C3H6O2,它与NaOH溶液共热蒸馏,得到含B的蒸馏物。
将B与浓硫酸混合加热,控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果实催熟剂的无色气体C。
B在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气氧化为D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,有红色沉淀和E生成。
写出下述变化的反应方程式。
(1)A―→B
(2)B―→C (3)B―→D (4)D―→E
答案
(1)HCOOC2H5+NaOH
HCOONa+C2H5OH
(2)CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
(3)2CH3CH2OH+O2
(4)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
题组一 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点
1.下列物质不属于醛类的物质是( )
C.CH2CH—CHOD.CH3—CH2—CHO
解析 本题考查的是醛的概念。
根据醛的定义可以判断出OCH3COH不属于醛类,而是酯类。
2.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH
⑤—CHO
A.2种B.3种C.4种D.5种
特别注意 HO—与—COOH相连时为H2CO3。
解题方法 ①
②
③
④—⑤
组合后看物质是否存在。
解析 两两组合形成的化合物有10种,其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。
只有
(甲酸)、
、OHC—COOH5种有机物能与NaOH反应。
3.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
审题指导 中性有机物C8H16O2能水解,则该物质为酯,由信息知N能氧化为M,则N为醇,M为酸,且碳架结构相同,N只能为伯醇。
解析 中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。
由“N经氧化最终可得到M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知该中性有机物的结构只有
和
两种。
题组二 多官能团的识别与有机物性质的预测
4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应
D.1molA最多与1molH2加成
答案 A
解析 该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;
该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;
1molA中含2mol—CHO、1mol
,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。
5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;
1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,B项错;
1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,D项错。
6.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。
下列有关说法不正确的是( )
M
A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B.B中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应
C.1molM与热的烧碱溶液反应,可消耗2nmolNaOH
D.A、B、C各1mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
解析 由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;
由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;
1molM的单体可以消耗2molNaOH,则1molM可消耗2nmolNaOH,C正确;
M与A均属于高分子聚合物,1molA消耗nmol金属钠,放出气体的物质的量为n/2mol,D错误。
题组三 根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构
7.有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:
已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。
C的结构可表示为
(其中:
—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B的名称为__________。
(2)官能团—X的名称为________,高聚物E的链节为______________________________。
(3)A的结构简式为______________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________。
(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。
Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.不能发生水解反应
(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号)。
a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基
答案
(1)1丙醇
(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)
(6)c
解析 E为高分子化合物,则D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2===CH—CH3,E为
C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,则C的结构简式只能是
,则A的结构简式为
(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。
(2)因为C只有7个碳原子,所以Y只能是—OH,X是—COOH。
(3)由反应条件可基本确定是酯的水解,A的结构简式为
(4)该反应是—COOH与HCO
的反应,产物为CO2和H2O。
(5)不发生水解反应则不含结构
,能发生银镜反应则含有—CHO。
(6)酚羟基具有还原性,能被O2氧化,因此A可作为抗氧化剂使用。
1.多官能团有机物性质的确定步骤
第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等;
第二步,联想每种官能团的典型性质;
第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。
(注意:
有些官能团性质会交叉。
例如,碳碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等)。
2.官能团与反应类型
考点三 烃的衍生物转化关系及应用
写出以乙醇为原料制备
的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应
类型。
答案
(1)CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O(消去反应)
题组一 有机物的推断
1.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:
(1)写出以下物质的结构简式:
A________,F__________,C__________。
(2)写出以下反应的反应类型:
X________,Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式:
A―→B:
________________。
G―→H:
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为___________________。
答案
(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
解析 乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;
A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;
乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;
G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H是聚氯乙烯;
A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;
乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;
乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;
乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环酯E。
2.有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:
Ⅰ.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出。
Ⅱ.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加热反应一段时间后,再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成。
A有如下的转化:
请填空:
(1)A物质的结构简式为_________________________________________________。
(2)C―→G的反应类型为________________________________________________;
A―→B的反应类型为___________________________________________________。
(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式:
_______________________;
G与过量的银氨溶液反应,每生成2.16
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