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有机推断题.docx
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有机推断题
有机推断题
一、题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
练习1、请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
(1)写出反应类型:
反应①;反应⑦。
(2)写出结构简式:
B;H。
(3)写出化学方程式:
反应③;
反应⑥。
解析:
本题的突破口有这样几点:
一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
练习2、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
答案:
(1)消去反应;加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;略
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
四、反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代③不饱和烃中烷基的取代
浓H2SO4
170℃
[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△
[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△
[条件4]是
①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;
②醇分子间脱水生成醚的反应;
乙酸、乙酸酐
△
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
NaOH
△
[条件5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△
NaOH醇溶液
△
[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△
[条件7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解
[O]
Cu或Ag
△
[条件8]或是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液
溴水
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或[O]
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
[条件11]显色现象:
苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
练习3、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为。
(2)反应
中另加的试剂是;反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
答案:
(1)略
(2)反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦。
练习4、例3.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 。
(3)反应①的化学方程式是 。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是:
。
(5)E可能的结构简式是:
解析:
C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中含有酚-OH,剩余的一个C原子与H原子组成一个-CH3,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以-OH与-CH3处于苯环的对位,即结构简式为:
HO-
-CH3,其式量为108,则D的式量为88,能与NaHCO3反应生成CO2,说明D为羧酸,由羧酸的通式:
CnH2nO2可知,n=4,所以D的分子式为C4H8O2,由于D为直链化合物,结构简式为:
CH3CH2CH2COOH。
A的结构简式为:
CH3CH2CH2COO-
-CH3。
①的化学方程式为:
CH3CH2CH2COOH+HO-
-CH3
CH3CH2CH2COO-
-CH3+H2O。
由C4H8O2+F
C7H14O2+H2O可知,F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为:
由C11H14O2+H2O
C3H8O+E可知,E的分子式为:
C8H8O2,由于B为芳香化合物,所以B中含有一个苯环和一个-COO-,剩余的一个C原子与H原子组成一个-CH3,所以E的结构简式为:
答案:
(1)HO-
-CH3。
(2)C4H8O2;-COOH(羧基)。
(3)CH3CH2CH2COOH+HO-
-CH3
CH3CH2CH2COO-
-CH3+H2O。
(4)
(5)
五、物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”,苯酚也可以。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
练习5、根据下列图示填空
(1)化合物A含有的官能团是_______、______、________。
(填名称)
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,
反应类型分别是__________。
(3)D的结构简式为_______________。
(4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是______________。
解析:
本题的突破口如下
六、物质转化
1、直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
2、交叉型转化
七、要点归纳
1、由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃
(2)炔烃
溴水褪色,且产物分层
(3)醛(氧化生成酸)
溴水褪色,且产物不分层
(4)苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃
(2)炔烃
(3)苯的同系物
(4)醇、酚
(5)醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇
放出气体,反应缓和
(2)苯酚
放出气体,反应速度较快
(3)羧酸
放出气体,反应速度更快
与氢氧化钠
反应
(1)卤代烃
分层消失,生成一种有机物
(2)苯酚
浑浊变澄清
(3)羧酸
无明显现象
(4)酯
分层消失,生成两种有机物
与NaHCO3反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
能与Na2CO3反应的
酚羟基
无明显现象
羧基
放出气体
银氨溶液
或新制Cu(OH)2
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸某酯
有银镜或红色沉淀生成
(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖
有银镜或红色沉淀生成
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
3、根据反应类型来推断官能团
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
A是醇(-CH2OH)
练习6、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);
③A可与FeCl3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答:
(1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。
(2)按要求写出下面反应的化学方程式:
A+NaHCO3(溶液):
。
(3)已知:
有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:
请回答:
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有(填字母)。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
答案:
(1)C7H6O4羟基、羧基
(2)
(3)
②保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A
③a、b
(4)
练习7、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:
3有机物B的分子式
为
(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。
C的结构简式为。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A:
①上述合成过程中涉及的反应类型有:
(填写序号)
a取代反应;b加成反应;c消去反应;d氧化反应;e还原反应
②B转化D的化学方程式:
________________________________________
③F的结构简式为:
。
④G和B反应生成A的化学方程式:
_________________________________
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
答案:
(1)C2H6O
(2)
(3)①abcd
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③
④
(4)
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