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柠檬酸月桂醇酯的合成讲解
前言
随着我国经济长期稳定的高速发展,我国城乡人民生活水平不断提高。
目前,我国正面临着人民食品消费结构和消费层次提高的巨大机遇。
进入21世纪,我国食品工业总产值以大约超过8千亿人民币,加上相关产业的发展,其总值远大于1万亿人民币的水平形成一个巨大的产业链。
食品工业的巨大发展与食品添加剂工业的发展有着密切的关系,随着我国食品工业持续迅猛的发展,我国食品添加剂工业有着很大的发展空间,而在所有食品添加剂中,就所获得的效果和所使用的数量来讲,乳化剂在食品工业中占有特殊位置。
因此与之配套的各种食品乳化剂同样具有巨大的市场前景,应引起我们足够的重视。
其中,优质的脂肪酸月桂醇酯系列产品则是食品工业中应用最广、安全性最好的乳化剂,其用量占乳化剂总消费量的三分之二到四分之三。
目前全世界每年大约耗用25万吨左右食品乳化剂。
发达国家的食品工业使用的食品乳化剂品种繁多、品质优良。
近几年国内已出现以脂肪酸月桂醇酯为主体的多种系列产品,可性能优越的柠檬酸单月桂醇酯目前依然主要依靠进口。
因此,开展有关优质柠檬酸单月桂醇脂的研究有其积极的意义。
柠檬酸月桂醇酯既可以做食品乳化剂,同时具有良好的油脂抗氧化作用,还可以改进食品风味,是一种具有多重功能的性能优秀的食品乳化剂。
由于柠檬酸单月桂醇酯的多重功能,它在油脂的抗氧化方面有着良好的效果,这样在含油食品中它即可作乳化剂,又兼有抗氧化功能,起到多功能添加剂作用。
同时它与常用的油脂抗氧化剂复配使用,可大大提高油脂的抗氧化作用,在产量巨大的油脂存贮中发挥良好稳定作用。
近年来,它在糕点上和日用化妆品如膏霜、防晒产品中有着广泛的应用。
一是由于其优秀的综合性能,二是由于其原料都是天然制品,安全性也是它日益受到关注的关键原因。
因此,优质柠檬酸单甘酯有着良好的市场前景。
1.文献综述
1.1柠檬酸
柠檬酸是一种重要的有机酸,又名枸橼酸,无色晶体,常含一分子结晶水,无臭,有很强的酸味,易溶于水。
其钙盐在冷水中比热水中易溶解,此性质常用来鉴定和分离柠檬酸。
结晶时控制适宜的温度可获得无水柠檬酸。
在工业,食品业,化妆业等具有极多的用途。
柠檬酸结构式(2-羟基-1,2,3-三羧基丙烷)
广泛存在各种树叶、棉花、菠萝、芒果、柠檬、梅等植物叶和果实中,但含量都很低。
如在棉花叶中含量达3%。
柠檬汁中含量较高,工业上最初就是从柠檬汁中回收柠檬酸的[1]。
1.1.1理化性质
分子式:
C6H8O7;分子量:
192.14;熔点(℃):
153;沸点(℃):
(175℃分解);相对密度(水=1):
1.6650;闪点(℃):
100;引燃温度(℃):
1010(粉末);爆炸上限%(V/V):
8.0(65℃);离解常数(25℃):
Ka1=7.4×10^-4,Ka2=1.7×10^-5,Ka3=4.0×10^-7[3];溶解性:
溶于水、乙醇、丙酮,不溶于乙醚、苯,微溶于氯仿。
水溶液显酸性。
[2]
在室温下,柠檬酸为无色半透明晶体或白色颗粒或白色结晶性粉末,无臭、味极酸,在潮湿的空气中微有潮解性。
它可以以无水合物或者一水合物的形式存在:
柠檬酸从热水中结晶时,生成无水合物;在冷水中结晶则生成一水合物。
加热到78°C时一水合物会分解得到无水合物。
在15摄氏度时,柠檬酸也可在无水乙醇中溶解。
[4,5]
柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而不同,有无水柠檬酸C6H8O7也有含结晶水的柠檬酸2C6H8O7·H2O、C6H8O7·H2O或C6H8O7·2H2O。
从结构上讲柠檬酸是一种三羧酸类化合物,并因此而与其他羧酸有相似的物理和化学性质。
加热至175°C时它会分解产生二氧化碳和水,剩余一些白色晶体。
柠檬酸是一种较强的有机酸,有3个H+可以电离;加热可以分解成多种产物,与酸、碱、月桂醇等发生反应。
1.1.2生产方法
柠檬酸生产分发酵和提取两部分。
发酵:
发酵有固态发酵、液态浅盘发酵和深层发酵3种方法。
固态发酵是以薯干粉、淀粉粕以及含淀粉的农副产品为原料,配好培养基后,在常压下蒸煮,冷却至接种温度,接入种曲,装入曲盘,在一定温度和湿度条件下发酵。
采用固态发酵生产柠檬酸,设备简单,操作容易。
液态浅盘发酵多以糖蜜为原料,其生产方法是将灭菌的培养液通过管道转入一个个发酵盘中,接入菌种,待菌体繁殖形成菌膜后添加糖液发酵。
发酵时要求在发酵室内通入无菌空气。
深层发酵生产柠檬酸的主体设备是发酵罐。
微生物在这个密闭容器内繁殖与发酵。
现多采用通用发酵罐。
它的主要部件包括罐体、搅拌器、冷却装置、空气分布装置、消泡器,轴封及其他附属装置。
发酵罐径高比例一般是1:
2.5,应能承受一定的压力,并有良好的密封性。
除通用式发酵罐外,还可采用带升式发酵罐、塔式发酵罐和喷射自吸式发酵罐等。
为了得到产柠檬酸的优良菌种,通常是从不同地区采集的土壤或从腐烂的水果中分离筛选,然后通过物理和化学方法进行菌种选育。
例如薯干粉深层发酵柠檬酸的菌种就是通过柠檬酸不断变异和选育得到的。
菌种适合在高浓度下发酵,产酸水平较高。
柠檬酸的发酵因菌种、工艺、原料而异,但在发酵过程中还需要掌握一定的温度、通风量及pH值等条件。
一般认为,黑曲霉适合在28~30℃时产酸。
温度过高会导致菌体大量繁殖,糖被大量消耗以致产酸降低,同时还生成较多的草酸和葡萄糖酸;温度过低则发酵时间延长。
微生物生成柠檬酸要求低pH,最适pH为2~4,这不仅有利于生成柠檬酸,减少草酸等杂酸的形成,同时可避免杂菌的污染。
柠檬酸发酵要求较强的通风条件,有利于在发酵液中维持一定的溶解氧量。
通风和搅拌是增加培养基内溶解氧的主要方法。
随着菌体生成,发酵液中的溶解氧会逐渐降低,从而抑制了柠檬酸的合成。
采用增加空气流速及搅拌速度的方法,使培养液中溶解氧达到60%饱和度对产酸有利。
柠檬酸生成和菌体形态有密切关系,若发酵后期形成正常的菌球体,有利于降低发酵液粘度而增加溶解氧,因而产酸就高;若出现异状菌丝体,而且菌体大量繁殖,造成溶解氧降低,使产酸迅速下降。
发酵液中金属离子的含量对柠檬酸的合成有非常重要的作用,过量的金属离子引起产酸率的降低,由于铁离子能刺激乌头酸水合酶的活性,从而影响柠檬酸的积累。
柠檬酸发酵用的糖蜜原料,因含有大量金属离子,必须应用离子交换法或添加亚铁氰化钾脱铁方能使用。
然而微量的锌、铜离子又可以促进产酸。
提取:
在柠檬酸发酵液中,除了主要产物外,还含有其他代谢产物和一些杂质,如草酸、葡萄糖酸、蛋白质、胶体物质等,成分十分复杂,必须通过物理和化学方法将柠檬酸提取出来。
大多数工厂仍是采用碳酸钙中和及硫酸酸解的工艺提取柠檬酸。
除此之外,还研究成功用萃取法、电渗析法和离子交换法提取柠檬酸。
[6,7]
柠檬酸生产的工艺流程如下:
薯干粉水CaCO3
↓↓↓
麦曲→培菌→水解→过滤→中和
↓
过滤←脱色←酸解←沉降←后处
↓
离子交换→浓缩→脱色→离子交换
↓
成品←烘干←甩干←结晶←二次浓缩
图1-1柠檬酸生产工艺流程
Figure1-1Citricacidproductionprocess
柠檬酸生产的关键是发酵工艺和菌种。
我国的菌种培育和发酵技术,特别是深层直接发酵技术国际领先。
用米粉生产柠檬酸是我国继用薯干,淀粉、玉米粉等为原料生产柠檬酸之后,又一重大技术突破,标志着我国在柠檬酸菌种和发酵工艺方面达到了国际先进水平[8]。
1.1.3柠檬酸的应用
柠檬酸是一种重要的有机酸,价格低廉,广泛应用于食品、化工、医药日化、纺织、电子、建筑、铸造等行业[9]。
其中用量最大的是食品业预计,随着食品工业的快速发展,柠檬酸的用量近年内有较大的增长。
全球洗涤剂行业对柠檬酸的需求量增长也很快,作为洗涤助剂,可代替洗涤剂中造成公害而又不易降解的三聚磷酸盐[10,11],向无磷洗涤剂方向发展。
国外柠檬酸有较多应用于医药上。
美国和西欧柠檬酸在各行业的消费构成如l一l,l一2所示。
表1-1西欧柠檬酸的消费构成
Table1-1WesternEuropeconsumptionofcitricacidcomposition
年份
食品和饮料
洗涤剂
医药
其它工业
合计
1990
1992
1994
1996
1998
10.2
10.4
13.9
14.1
16.5
2.9
3.0
4.0
3.9
4.2
1.2
1.2
1.3
1.3
1.4
1.0
1.0
1.1
1.2
1.3
15.3
15.6
20.3
20.5
23.4
2003
19.5
4.6
1.5
1.4
27.0
表1-2西欧柠檬酸的消费构成(万t)
Table1-2WesternEuropeconsumptionofcitricacidcomposition(10,000t)
年份
食品和饮料
洗涤剂
医药
其它工业
合计
1990
1994
1998
9.81
11.56
15.6
2.50
4.68
5.17
1.50
1.72
1.90
1.86
1.93
2.01
15.67
19.89
24.68
2003
19.33
5.85
2.06
2.22
29.46
我国柠檬酸的应用与国外相近,但我国的柠檬酸供过于求,将柠檬酸制成表面活性剂是对柠檬酸很好的一种利用[12]。
1.1.4国内外市场动态
1990年世界柠檬酸总产量约55万t,1995年约70万t,2000年达到100多万t。
柠檬酸产地主要在欧美和中国,共占世界总产量的85%[13]。
世界柠檬酸四强生产国为美国、德国、中国和南斯拉夫。
表1-3世界主要生产商(国家)产能和市场份额
Table1-3Theworld'sleadingmanufacturers(national)productioncapacityandmarketshare
生产商或产地
产能/万ta-1
市场份额/%
中国(其中:
安徽丰原集团12万
TateLyle公司
AtcherDanielsMidland公司(美国)
Jungbunzlauer
Cargill公司
Hoffimann-LaRoche公司
其它
40
16.5
14.3
13.6
9.8
9.0
10
35
14.6
12.7
12
8.7
8
8.8
合计
113
我国是60年代初开始柠檬酸工业化生产的,1993年,我国就已经成为仅次于美国的世界柠檬酸第二大生产国[14]。
丰富的原料为我国开发柠檬酸产品奠定了坚实的基础。
2002年,国内柠檬酸总生产能力达到60万吨,实际产量42万吨。
我国产柠檬酸主销地为美国和日本。
1.1.5柠檬酸的衍生物
柠檬酸的衍生物主要是柠檬酸盐和柠檬酸酯。
第一类:
盐类柠檬酸盐主要是钠盐。
有两种含结晶水柠檬酸钠,即Na3C6H5O7·H2O和Na3C6H5O7·5.5H2O,无色结晶或白色粉末,无嗅,具有盐味,在干燥空气中风化,钠盐是用途最广的柠檬酸盐。
第二类:
柠檬酸酯也是一类重要的衍生物,现在已有工业生产的柠檬酸三乙酯、乙酰柠檬酸三乙酯、柠檬酸三正丁酯和乙酰柠檬酸三正丁酯柠檬酸月桂醇酯等。
1.2柠檬酸酯.
1.2.1结构特点
柠檬酸酯是由柠檬酸和脂肪醇通过酯化反应而合成得到的。
一般应用的柠檬酸酯大多数是单、双、三酯的混和物,通过改变碳链的长度及控制单双、三酯的含量,可得到不同HLB比值的产品。
结构式分别为:
(单酯)
(二酯)
(三酯)其中:
R=CnH2n+1
柠檬酸酯是由非极性的、亲油(疏水)的碳氢链部分和极性的,亲水(疏油)的基团组成。
两部分分处分子碳链的两端,形成不对称结构。
因此,它是一种两亲分子,具有又亲油又亲水的两亲性质。
因此,这种分子就会在溶液体系中相对于介质而采取独特的定向排列,并形成一定的组织结构。
它表现为两种重要的基本性质,溶液表面的吸附和溶液内部的胶团形成[15]。
l.2.2性能特点
物理特性:
部分柠檬酸酐的主要物理特性见表1一4。
表l一4柠檬酸酯的主要物理特性
Table1-4ThephysicalproperitiseofCitricacidester
增塑剂名称
产品挥发性/%
低温柔软性/(E/℃)
水抽出(24h.50℃)/%
煤油抽出(24h,50℃)/%
减少
吸收水
柠檬酸三丁酯
16.5
-38.8
0.43
0.48
8.8
乙酞柠檬酸三丁酯
17.8
-36
0.09
0.49
乙酞柠檬酸三己酯
1
-43
0.43
0
乙酸柠檬酸三正辛正癸酯
0.2
-53.8
0.13
0.22
89.5
1.2.3应用
柠檬酸酯作为一种重要的表面活性剂,由于具有特殊的分子结构,使其作用效果显著,在世界范围内得到了广泛的应用。
柠檬酸酯表面活性剂具有良好的乳化、润湿、增溶及分散能力,作为一种无毒、无污无刺激、生物降解性好的“绿色化工产品”,柠檬酸酯可以用作润滑剂、塑剂、乳化剂、浸润剂、柔软剂、洗涤剂、调理剂等,广泛地应用于食纺织、塑料、制革、洗涤剂、化妆品、烟草等行业,市场前景广阔,综合国内外信息可知,此项研究发展潜力很大。
1.2.4柠檬酸酯的生产
美国、德国、前苏联、捷克等国家对柠檬酸酯进行了大量的研究工作。
德国科学家申请的NO.2455989专利,生产柠檬酸甘油酯,在一定量的乙酸存在的情况下,柠檬酸与甘油一、二酯在100.140℃反应生成柠檬酸甘油酯。
为提高它在冷水中的乳化能力或所谓的冷乳化能力,通常用碱中和柠檬酸剩余的羧基,通过水解或皂化使柠檬酸甘油酯的水溶液的pH值升高并使它的稳定性增加。
1978年,德国科学家Auslegeschrift请的NO.1278423是用甘油一、二酸酯与柠檬酸直接反应生产柠檬酸甘油酯,使用这种方法生产时,柠檬酸的比率不能太高,当增加柠檬酸的量时,柠檬酸的转化率明显降低,并在反应过程中会沉淀下来。
如果要提高柠檬酸的转化率,只有提高反应温度,在高温下,柠檬酸容易降解,同时产物的亲水性下降,副产物还可能对人体有害。
1978年美国科学家Bade等申请了制取柠檬酸甘油酯的专利,以乙酸为溶剂,甘油一、二酸酯与柠檬酸在100.140℃下反应,反应过程中不断把乙酸蒸出,同时把反应中生成的水带走。
根据反应物甘油一、二酸酯和柠檬酸的摩尔比率不同,可以生产出一系列HLB值不同的柠檬酸甘油酯产品,从而扩大了它的应用范围,使它在食品、化妆品和制药行业都能广泛应用。
1979年,美国Hameyer等申请了部分中和的混乳酸、柠檬酸甘油酯的生产专利[39],合成路线为一定比列的乳酸盐与乳酸混合或一定量的碱与乳酸混合,得到的混合物在120.140℃反应一段时间后再与柠檬酸和月桂醇一、二酸酯在120.140℃反应一定时间而得到系列产品。
此工艺中的中和是在反应过程中实现的,消除了由于皂化发泡而使中和不能进行或不能完全进行的弊端,更重要的是此工艺中没有使用溶剂,从而省去了许多繁琐的后处理工序。
国外对柠檬酸月桂醇酯的研究已进行了很多年,生产技术已比较成熟。
由于它有很强的乳化性能,且能生产出不同HLB值的产品,使柠檬酸月桂醇酯在众多行业都有广发的应用,美国于2005年正式批准柠檬酸月桂醇酯可以作为食品乳化剂。
另外,它还可以作为抗氧化剂增效剂在食用油中使用。
美国已生产出含有柠檬酸月桂醇酯的复配抗氧化剂商品,具有很高的抗氧化能力。
国内科学工作者在合成柠檬酸脂肪醇酯方面做了大量的研究,对柠檬酸脂肪醇酯的合成过程中的众多影响因素如温度、催化剂、溶剂、反应物比例等进行了较细致的探讨[40-45]。
柠檬酸月桂醇酯的合成是酯化反应。
酯化反应一般是在催化剂作用下进行的,文献中报道了多种有用的催化剂:
多种无机酸、离子交换树脂、沸石、固体酸[46-53],K.Ramalinga等的研究表明也可以作为酯化反应的催化剂并且反应条件温和。
无机酸作为均相催化剂,具有催化活性高、反应速度快等优点,但它容易造成污染,且催化剂难以分离去除等缺点;由于非均相催化剂易于分离且能够重复利用,已成为酯化反应的研究热点,发展很快,在酯化反应中也有广泛的应用。
关于柠檬酸酯的合成,许多人都进行了研究,并取得了很好的成果。
许群指出柠檬酸酯的合成方法以下几类:
溶剂法:
Jack[37]等人在合成柠檬酸单酯洗涤剂时,采用的是溶剂法,即在溶解于二氧杂环乙烷的柠檬酸中加入醇,逆流反应72小时后,在60℃下减压蒸馏分离出产物。
此种直接酯化方法得到的柠檬酸单酯产率在60%左右。
但是二氧杂环乙烷不仅昂贵,而且它的使用会导致过氧化物富集,可能产生爆炸。
柠檬酸酯是单、双、三酯的混合物,因此如何控制条件生成含量较高的柠檬酸单酯是一个关键问题。
Gooding等将柠檬酸溶解在无水吡啶中,再与十八醇反应[18],由于十八醇在吡啶中的溶解度不大,少量的脂肪醇和过量的柠檬酸反应,有利于柠檬酸单酯的生成。
柠檬酸和脂肪醇的摩尔数相等(或者醇量稍大于柠檬酸摩尔数)合成的产品单酯含量高,丽随醇的相对摩尔数的增加,双酯、三酯相对含量增加。
直接酯化法:
在有催化剂(或溶剂)存在的情况下柠檬酸可与脂肪醇(醚)直接酯化生成柠檬酸酯。
直接酯化法的不足之处在于得到的总是单酯、双酯、三酯的混合物,要想从单、双、三酯的混合体系中对某种酯进行提纯,需要要繁琐的步骤,如用适当的溶剂体系去选择性萃取、分流及重结晶等[29]。
直接酯化方法有三种:
1.以一定量的柠檬酸和催化剂(通常为路易斯酸或金属氧化物),在一定的温度和真空度下反应,冷却控制温度,调节pH,得到产品。
此时得到的是单、双、三酯的混合物,单酯的产率在60%左右。
2.先将柠檬酸和二氧六环混合,再加入脂肪醇,经长时间回流后,减压。
蒸出二氧六环,可得到柠檬酸酯产品,单酯的产率大于60%(C)将柠檬酸溶于吡啶中,再向溶液中加入脂肪醇,加热,降温,经处理后可得到纯度较高的单酯。
间接酯化法:
间接酯化法分为两步:
第一步是合成柠檬酸酐,将无水柠檬酸与一种有机酸配混合,在一定温度下进行反应生成柠檬酸酐;第二步是柠檬酸酐与脂肪醇开环酯化,并进行后处理,即可得到柠檬酸酯。
用这种方法制备的柠檬酸单酯的含量较高,是一种理想的合成柠檬酸单酯的方法。
表1-5各种催化剂性能比较
Table1-5Compositionofdifferentcatalysts
催化剂种类
优点
缺点
浓硫酸
具有价廉易得、酸量大、酸强度高、催化活性高、反应温度低等优点
催化剂不能重复再生利、用,再生困难:
腐蚀设备并污染环境:
使原料发生氧化、脱水等副反应,产率降低:
后处理工序较多。
产品成本提高
对甲基苯磺酸
无氧化性,无炭化作用,价廉易得,易于保存、运输和使用,腐蚀性和三废污染均低于硫酸,用作酯化反应催化剂,具有活性高、选择性好等优点。
反应液需经水洗、稀碳、运酸氢钠溶液洗、水洗、干燥,后再蒸馏,后处理工艺较复杂
离子交换树脂
溶于酸碱及有机溶剂,易与产品分离,无环境污染,具有活性高、选择性专一,使用寿命长等特点。
耐热性差,用于高沸点酯的合成受到限制。
固体超强酸
制备方法简便,处理条件易行,使用温度低,在常温下显示出较高的活性,反应转化率高,副反应少:
酸性很强,但不腐蚀设备,便于工业化。
固体超强酸在使用过程中,活性逐渐下降,长期放置,活性也会下降。
1.2.5产品分离、分析、提纯
酯化反应结束后,产品的分离提纯是一个较艰难的过程。
刘郁芬[29]等报道,利用正向高效液相色谱法可以分离和测定柠檬酸酯;通过对两种不同烷基链长及不同配料比的柠檬酸酯进行分离,并对其中的单酯、双酯、三酯含量加以测定,利用峰高增加法对柠檬酸单酯、双酯和三酯进行定性,确定三种酯的出峰顺序,所得结果与理论推断相符。
马冰洁[37]等报道利用高压液相色谱测定柠檬酸酯混合物中各种醋的含量情况。
达到各种酯的分离。
1.2.6酯化反应动力学研究
有关柠檬酸酯合成动力学的报道比较少。
柠檬酸酯的合成反应是一个涉及多步的反应,其机理复杂。
郑玉,岳金彩[38]等人以钦酸四丁醋为催化剂合成柠檬酸三丁酯,研究合成反应动力学。
通过色质连用仪检测得到的色谱图得知柠檬酸与正丁醇的反应是一连串反应。
利用动力学研究中常用的选取控制步骤法[59]—反应的总速率等于最慢一步的速率,确定反应控制步骤。
确定反应级数。
周彤,李军[60]等人以固体酸XH一102为催化剂,研究了柠檬酸正三丁酯的酯化合成动力学。
1.3月桂醇
分子式:
CH3(CH2)10CH2OH
性质:
又称月桂醇,十二醇,正十二(烷)醇。
存在于白柠檬油、松针油、大吊克吕花油等精油中。
无色液体(室温),或低于20℃呈固体,具有弱而持久的油脂气息。
凝固点26℃,沸点255~259℃或150℃(2.0kPa),相对密度0.830~0.836,折射率1.4420~1.4470。
闪点(闭杯)>100℃。
不溶于水,溶于乙醚和乙醇,具有天然脂肪醇的化学通性。
酸性≤1。
主要成分含量≥97%,可由椰子油制得月桂酸乙酯,再加氢还原制得。
可用齐格勒法,乙烯在三乙基铝存在下齐聚,再经氧化、水解制得;酯脂加氢法,椰子油与甲醇在硫酸存在下发生酯交换反应,生成的月桂酸甲酯经催化加氢、蒸馏得产品。
一般以C12~13、C12~14混合醇产品出现是重要表面活性剂原料,也是制备众多有机化学品如酯类或胺类等的原料。
可用于玫瑰型、紫罗兰型和百合花型香精配方中。
还用于制备脂肪醇醚硫酸钠,作为洗涤剂原料。
氧化或脱氢可制得正十二醛。
1.4柠檬酸月桂醇酯合成原理及应用
1.4.1柠檬酸月桂醇酯本实验合成原理
由柠檬酸和月桂醇在催化剂作用下合成,反应方程式如下:
柠檬酸与月桂醇反应为多元梭酸与一元醇之间的醋化反应,控制原料比例可控制单、双、三酷的含量。
1.4.2柠檬酸月桂醇酯的应用
柠檬酸月桂醇酯作为乳化剂在多个行业都有广泛的用途。
在食品行业,它可以用作面团的改良剂,能改善面团的拉伸流变特性,使食品烘焙后颜色更诱人,还能增大产品体积[16];它可以用来稳定含有脂肪的乳化体系,多脂乳化体系很难稳定的存在很长时间,如果体系的稳定乳状液被破坏,油滴将聚集而出现分层现象,产品很容易变质,其中牛奶和豆浆都容易出现这种现象。
柠檬酸月桂醇酯可以很好的解决油脂和水的乳化稳定问题,日本一家密封饮料公司添加O.1%的柠檬酸月桂醇酯后,听装牛奶在25℃以下储存6个月无脱脂分层现象[17];柠檬酸月桂醇酯用作塑态奶制品的稳定剂,货架期能达到三周而不塌陷、不分层[18];还可以作为香肠和高脂食品的乳化剂[19]。
乳化体系的稳定需要使用的亲水性和亲油性都比较好的乳化剂。
食品中常用的乳化剂有单甘酯和大豆磷脂、蔗糖脂肪酸酯、酪蛋白酸钠、山梨醇酐单脂肪酸酯、山梨醇酐三脂肪酸酯、山梨醇酐单油酸酯、木糖醇酐单硬脂等[20]。
这些乳化剂都有一个特定的亲水亲油平衡值(HLB值),要么亲水性强要么亲油性强,要使乳化剂达到上述要求,就要求对乳化剂进行复配。
柠檬酸月桂醇酯是混合物,根据反应物比率的不同可以得到一系列具有不同HLB值的乳化剂产品,HLB值变化范围一般在6-12[21],能很好的满足乳化剂复配的需要。
当柠檬酸月桂醇酯的HLB≤6时,它具有很强的亲油性,对油包水型乳化体系有着特别好的稳定作用,可以作为做香肠乳化剂、人造奶油和煎炸油的防溅剂,还可以作为煎炸油的改良剂,使煎炸食品具有良好的色泽和风味[22];由于柠檬酸月桂醇酯生理安全,当HLB值≥8时
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