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有机合成
有机推断大题
一.填空题(共30小题)
1.(2016•靖安县二模)有机物分子中与“O﹣C﹣
”相连的碳原子上的氢活性较大,可以与甲醛或卤代烃等发生反应.
已知:
有机物J是重要的工业原料,其合成路线如下(部分产物和反应条件略):
(1)A中所含官能团的名称是 .
(2)A→B的反应类型是 反应.
(3)G俗称缩苹果酸,与B以物质的量之比1:
2反应,则G+B→H的化学方程式是 .
(4)J的同分异构体X属于芳香族化合物,1molX与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1:
4和1:
1,且苯环上只有一种一氯代物.符合上述条件的X有 种,写出其中任意一种的结构简式:
.
(5)已知E中只有一种官能团,且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢.则下列说法正确的是 (填序号);E的分子式是 .
a.E与B互为同系物
b.E中含有的官能团是羟基
c.F在一定条件下也可转化为E
d.F中也有两种不同化学环境的氢
(6)J的结构简式是 .
2.(2016春•即墨市校级月考)已知X分子中C与H的质量比为24:
5,A、E都是X的裂解产物,且二者互为同系物,D与饱和NaHCO3溶液反应产生气体.信息提示:
卤代烃在强碱水溶液中发生水解(取代)反应生成醇.如图所示:
(1)X分子为直链结构,X的名称为 ;C中官能团的名称为 ;
(2)①~⑥的反应中,下列反应类型存在且数目由多到少的是 (用字母和“>“写出)
A.加成反应B.加聚反应C.取代反应D.氧化反应
(3)B与D在浓硫酸作用下,生成甲,则与甲同类别的同分异构体的有 种(不包括甲)
(4)写出⑥的化学反应方程式 .
(5)E可能发生下列选项中的某种反应,写出能反应的化学方程式 .
A.皂化反应B.与乙酸的酯化反应C.加聚反应D.与银氨溶液的银镜反应.
3.(2016春•崂山区校级月考)有机物J的分子式为C10H12O3,是一种重要的化工原料,可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等.目前,我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间图.如图是这种有机物的合成方案:
已知:
有机物I中的两个化学环境相同的甲基
请回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型:
① ,③
(2)写出反应④的化学方程式:
(3)J的结构简式为:
(4)反应①所起的作用是
(5)H的核磁共振氢谱共有 个吸收峰,其面积之比为
(6)下列有关E的性质说法,正确的是
a.能使酸、碱指示剂变色b.能使FeCl3溶液显色
c.与纯碱溶液混合无现象d.难溶于水
e.1ml该有机物与足量钠反应可产生标况下氢气22.4L
(7)满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有 种,任写出其中一种的结构简式:
A.苯环上仅有两个对位取代基B.能发生水解反应
C.遇浓溴水能发生反应.
4.(2016春•天津校级月考)已知:
当羟基与双键碳原子相连接时,易发生如下转化:
化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系
其中F与FeCl3溶液能发生显色反应,从G→H的反应中,有机物H只有一种结构且能使溴水褪色.试回答
(1)写出有机物结构简式:
B:
,I:
,H:
(2)分别指出F→G、G→H的反应类型:
,
(3)写出A→E+D的化学反应方程式:
(4)写出B→D的化学方程式
(5)满足以下条件的A的同分异构体有 种(不包括A)
①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基;②属于酯类
写出其中任意两种的结构简式 .
5.(2015春•哈尔滨校级期末)A(C2H2)是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 .
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 .
(3)C和D的结构简式分别为 、 .
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 .
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式) .
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3﹣丁二烯的合成路线 .
6.(2015•邯郸一模)某有机物A的水溶液显酸性,遇FeCl3溶液不显色,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种,A和其他有机物存在如下图所示的转化关系,I和J互为同分异构体:
已知:
+NaOH
R﹣H+Na2CO3
试回答下列问题:
(1)B化学式 ,G的化学名称是 .
(2)H→I反应类型为 ,J所含官能团的名称为 .
(3)写出H→L反应的化学方程式 .
(4)A的结构简式 .
(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有 种(不包括F),其中核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积比为1:
2的是 (写结构简式).
7.(2015江西模拟)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
已知:
i.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为:
3mol、2mol、1mol.
ii.
iii.
(R1、R2、R3为烃基或氢原子)
请回答:
(1)B→C的反应类型是 .
(2)C→D反应的化学方程式是 .
(3)E的核磁共振氢谱中有两个峰,E中含有的官能团名称是 .E→G反应的化学方程式是 .
(4)下列有关香兰醛的叙述不正确的是 .
a.香兰醛能与NaHCO3溶液反应b.香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c.1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应
(5)写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式 .
①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解,最多消耗3molNaOH
(6)姜黄素的分子中有2个甲基,其结构简式是 .
(7)可采用电解氧化法由G生产有机物J,则电解时的阳极反应式是 .
8.(2015•焦作一模)某些有机化合物之间有如图转化关系:
其中:
A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2:
2:
3;G是合成顺丁橡胶的主要原料.
已知:
①
2RCOOH(其中R是烃基)
②R﹣COOH
R﹣CH2OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是 .
(2)B中所含官能团的名称是 .
(3)写出反应类型:
③ ,④ .
(4)⑥的化学方程式为 .
(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节主链是由四个原子组成的高聚物的结构简式 .有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有 种.
9.(2015•米易县校级模拟)已知A的分子式为C3H4O2,如图是A~H间相互转化的关系图,其中F中含有一个七元环;H是一种高分子化合物.(提示:
羟基与双键碳原子相连的醇不存在;同一个碳原子上连有2个或多个羟基的多元醇不存在)
请填写下列空白:
(1)A中含有的官能团有(写结构简式) .
(2)请写出下列有机物的结构简式:
C ;F
(3)请指出下列反应的反应类型:
A→B ;C→E .
(4)G中不同化学环境的氢原子有 种.
(5)请写出下列反应的化学方程式:
①A→H ;
②B→D(第①步) .
10.(2015•咸阳模拟)H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.H的合成路线如图(部分产物和部分反应条件略去):
已知:
①RCH=CH2+CH2=CHR′
CH2=CH2+RCH=CHR
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子.
③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2:
.
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有 .
(3)写出D分子中含有的官能团名称:
.
(4)写出F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式:
.
(5)写出E在铜催化下与氧气反应的化学方程式:
.
(6)同时满足下列条件:
①与 溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为 (写结构简式).
11.(2015•梧州三模)某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料,通过质谱法测得其最大质荷比为118;其核磁共振氢谱中有5个峰,峰面积之比为1:
2:
2:
2:
3;其苯环上只有一个取代基.以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图,试回答下列问题:
(1)A的结构简式为
(2)E中的官能团名称是
(3)G的结构简式为
(4)反应②、④的反应类型分别是
(5)反应⑥、⑦生成的高分子化合物的反应原理是否相同?
(6)写出下列反应的化学方程式:
反应③ ;反应⑦
(7)符合以下条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
a、苯环上有两个取代基
b、苯环上的一氯代物有两种
c、加入三氯化铁溶液显色
d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气.
12.(2015•姜堰市校级模拟)
是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)写出G的含氧官能团的名称 ;B→C的反应类型是 .
(2)写出D→E的化学方程式:
(3)满足下列条件的D的同分异构体有 种.
①能发生银镜反应;②能使FeCl3溶液显色;③酯类.
(4)下列关于G的说法正确的是
a.能使溴水退色b.能与金属钠反应
c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H8O3.
13.(2015•杨浦区模拟)具有令人愉快香味的铃兰醛可用如图路线合成:
已知:
R1CHO+R2CH2CHO
R1CH=
RCl+
+HCl(R、R1、R2均为烃基)
请按要求回答下列问题:
(1)A的名称 ;上图中属于取代反应的有(填反应编号) .
(2)C的同系物分子式通式:
;D的官能团的结构简式:
.
(3)写出一种检验铃兰醛含醛基的化学方程式:
.
(4)反应⑥中常有副产物M(C17H22O)的产生.M的结构简式为 .
(5)写出反应⑧的化学方程式:
.
(6)N是D的芳香族同分异构体,与D具有相同官能团,但能发生银镜反应,苯环上仅含一个取代基,且该取代基核磁共振氢谱有3个吸收峰.写出符合上述条件的所有N的同分异构体的结构简式:
.
14.(2015•天津校级模拟)亚克力的分子式是(C5H8O2)n.某同学从提供的原料库中选择一种原料X,设计合成高分子亚克力的路线如图所示:
原料库:
a.CH2=CHCH3b.CH2=CHCH2CH3c.CH2=C(CH3)2d.CH3CH(CH3)2
①
,
不易被氧化成羧酸
②
不易被氧化成醛或酮
③
(R、R′、R″均代表烃基)
请回答:
(1)原料X是 (填所选物质的名称);高聚物F的结构简式为 ;
(2)②的反应条件是 ;③的反应类型是 ;⑧的反应类型是 ;
(3)D中含有的官能团为 ;
(4)反应④的化学方程式为 ;
(5)⑦的化学方程式是 ;
(6)C有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且能发生水解反应的共有 种;
(7)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线:
,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,则M可能的结构简式是 .
15.(2015•天津校级模拟)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染.PETG的结构简式如图1:
这种材料可采用如图2所示的合成路线
已知①
②RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)
试回答下列问题:
(1)反应③的条件是 ,⑦的反应类型是 .
(2)合成时应控制的单体的物质的量:
n(H):
n(E):
n(D)= (用m、n表示).
(3)写出反应②的化学方程式:
(4)已知D和E可合成涤纶,写出反应的化学方程式:
(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式 、 、
.
①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基.
②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应,遇到FeCl3溶液显紫色.
(6)写出I的结构简式:
.
16.(2015•天津校级模拟)化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种.1H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同.F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物.根据以上信息回答下列问题.
(1)下列叙述正确的是
a.化合物A分子中含有联苯结构单元
b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体
c.X与NaOH溶液反应,理论上1molX最多消耗6molNaOH
d.化合物D能与Br2发生加成反应
(2)A→C的反应类型是 ;B→D的反应类型是
(3)化合物C的结构简式为 ,化合物C的1H﹣NMR谱的峰面积之比为 (按从小到大的顺序填写)
(4)分离物质D和G的混合物时,所采用的分离方法的名称是
(5)写出B→G反应的化学方程式 .
(6)写出E→F反应的化学方程式 .
(7)写出同时满足:
①属于酯类,②能发生银镜反应的D的所有同分异构体的结构简式 .
17.(2015•内江模拟)化合物A(C10H12O2)经碱性水解,酸化后得到B和C8H8O2,C经现代物理方法证明含有苯环,且苯环上有2种氢原子;D为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22.C可以经过反应合成香料I:
已知以下信息:
①RCHO+R′CH2CHO
+H2O
②RCHO
RCH2OH
请回答下列问题:
(1)B的结构式是 ;C中官能团的名称是 .
(2)E的名称为 .
(3)H和B反应生成I的化学方程式为 ,反应类型为 .
(4)满足下列条件的C的所有同分异构体共有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:
2:
2:
1的为 (写结构简式).
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇(
)结构.
18.(2015•南昌二模)某芳香烃N的相对分子质量为92,氢的质量分数为8.7%,现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:
请回答下列问题:
(1)写出A的分子式 ;用核磁共振氢谱可以证明化合物A中有 种处于不同化学环境的氢.
(2)M→N的反应方程式为 .
(3)①上述转化中试剂Ⅰ和试剂Ⅱ分别是:
试剂Ⅰ ,试剂Ⅱ (选填字母).
a.KMnO4(H+)b.Fe/盐酸c.NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂Ⅰ、化合物E(浓硫酸/△)作用,产物的结构简式可能是 .
(4)D有多种同分异构体,则符合下列条件的D的同分异构体有 种.
①是芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中一个取代基是﹣NH2;
②分子中含有结构
;
③分子中两个氧原子不会直接相连;
其中某种同分异构体1mol能与4molNaOH反应,其结构简式为 .
(5)F的水解反应如右:
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域,请写出该缩聚反应的化学方程式 .
19.(2015•渭南二模)烃X是一种重要的化工原料,它的产量标志着一个国家石油化工水平的高低.以X为原料,可以合成很多有机化合物,以下是X合成物质E和J的流程图:
已知:
Ⅰ.下列反应当中R、R′代表烃基:
Ⅱ.J的分子式为C4H4O4,是一种环状化合物.
(1)C中官能团名称是 .反应④的反应类型是 .
(2)H的分子式是 .
(3)K是J的同分异构体,且1molK与足量的NaHCO3溶液反应可放出2molCO2气体,请写出一种符合条件K的结构简式 .
(4)写出反应⑤的化学方程式 .
(5)D有多种同分异构体,与D具有相同官能团的还有 种(不考虑顺反异构体),其中核磁共振氢谱有3组吸收峰,且能发生银镜反应的结构简式是 .
20.(2015•青浦区二模)石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有机化合物,以下是CxHy合成物质E和J的流程图:
已知:
Ⅰ.下列反应当中R、R′代表烃基:
Ⅱ.J的分子式为C4H4O4,是一种环状化合物.
(1)在CxHy的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是 .
(2)H的分子式是 .
(3)下列说法正确的是 .
a.CxHy和苯都能使溴水褪色,原理相同b.反应②和反应④的反应类型均为加成反应
c.C能与Na、NaOH、NaHCO3反应d.E是一种水溶性很好的高分子化合物
e.J在酸性或碱性环境中均能水解
(4)K是J的同分异构体,且1molK与足量的NaHCO3溶液反应可放出2molCO2气体,请写出一种符合条件K的结构简式 .
(5)写出反应⑤的化学方程式 .
(6)D有多种同分异构体,与D具有相同官能团的还有 种(含顺反异构体),其中核磁共振氢谱有3组吸收峰,且能发生银镜反应的结构简式是 .
21.(2015秋•泗县校级期末)软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:
已知
(1)
(2)CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出:
(1)A、E的结构简式分别为:
A 、E .
(2)写出下列反应的反应类型:
C→D ,E→F .
(3)写出下列转化的化学方程式:
I→G ;
G+F→H .
22.(2015春•广州校级期末)査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水.
②C不能发生银镜反应.
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢.
④
⑤RCOCH3+RˊCHO
RCOCH=CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 .
(2)由B生成C的化学方程式为 .
(3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 .
(4)G的结构简式为 .
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 .
23.(2015秋•常德校级期末)有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下A发生如下转化:
已知:
①不对称烯烃与HBr加成反应时,一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如:
R﹣CH=CH2+HBr
(R为烃基)
②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应,如:
.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,B﹣H中,与A互为同分异构体的有机物是 (填字母代号)
(2)上述反应①﹣⑦中属于取代反应的有 (填序号)
(3)写出反应④的化学方程式 .
(4)有机物K比H少一个碳原子,与H具有相同的官能团,K在稀硫酸的作用下水解可得到两种相对分子质量相同的有机物,则符合题意的K有 种.
24.(2015秋•威远县校级月考)以丙烯为原料,可以合成一种新型粘合剂.粘合剂的结构简式是:
,其合成路线如图所示:
(1)A的分子式是C3H5Br,A分子中的官能团有溴原子和 (填官能团名称).
(2)H能发生的反应类型有 .
a.取代反应b.加成反应c.氧化反应d.还原反应e.缩聚反应
(3)合成路线中设计反应①和②的目的是 .
(4)D发生消去反应,能生成含碳碳三键的物质,反应的化学方程式是 .
(5)E→F的化学方程式是 .
(6)合成粘合剂的化学方程式是 .
25.(2015春•瑞安市期中)根据图示回答下列问题:
(1)写出①、⑤的反应类型:
① 、⑤ .
(2)写出A、E、I的结构简式:
A:
、E:
、I:
.
(3)反应②的化学方程式(包括反应条件)是:
;
反应④的化学方程式(包括反应条件)是:
.
26.(2015春•丰城市校级期中)已知:
①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
②
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱如图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:
2:
6:
1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.
请回答下列问题:
(1)X中官能的名称是 .
(2)F→H的反应类型是 .
(3)I的结构简式为 .
(4)E不具有的化学性质 (选填序号).
a.取代反应b.消去反应
c.氧化反应d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
.
②F→G的化学方程式:
.
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 .
a.苯环上核磁共振氢谱有两种b.不
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