教育学浙大远程教育药物化学第1次离线必做题答案1.docx
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教育学浙大远程教育药物化学第1次离线必做题答案1
远程药学专升本药物化学平时作业(镇静催眠药)
姓名———————————学号———————————成绩————————
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1苯巴比妥
丙二酰脲类镇静催眠药
2地西泮
苯二氮卓类抗焦虑药
3氯丙嗪
吩噻嗪类抗精神病药物
4苯妥英钠
乙内酰脲类抗癫痫大发作
5
奋乃静抗精神病作用
6
泰儿登治疗抑郁症
7
奥沙西泮抗焦虑药物
8
卡马西平抗癫痫大发作
二、写出下列药物的结构通式
1、巴比妥类镇静催眠药
2、苯二氮卓类抗焦虑药
3、吩噻嗪类抗精神病药物
三、名词解释
1、镇静催眠药:
属于中枢神经系统抑制剂,能缓解机体的紧张、焦虑、烦躁、
失眠等精神过度兴奋状态,从而进入平静和安宁,帮助机体进入
类似正常的睡眠状态。
2、精神障碍治疗药:
是指能有效改善精神分裂症、焦虑、抑郁、狂躁等临床
疾病的药物。
3、抗癫痫药:
癫痫是由于脑部神经元过度放电引发的一种疾病,抗癫痫药物
在一定剂量下对各种类型的癫痫有效,且起效快,持续时间长,不
产生镇静或其他明显影响中枢神经系统的副作用
四、选择题
1、巴比妥类镇静催眠药物的基本结构是(B)
A.乙内酰脲B.丙二酰脲
C.哌啶二酮D.三环类
2、地西泮遇酸或遇碱水解生成的降解产物(B)
A.有重氮化偶合反应B.不具有重氮化偶合反应
C.加茚三酮试剂不呈色D.会自动放出氨气和甲醛
3、盐酸氯丙嗪易氧化变成红棕色的原因是:
(D)
A.本品为强酸弱碱盐B.本品为强碱弱酸盐
C.10位侧链胺的碱性过强D.母核是吩噻嗪环
4、苯妥英钠具有的结构母核被称为(C)
A.丙二酰胺B.嘧啶二酮C.乙内酰脲D.丁二酰亚胺
5、具有三环结构母核的抗抑郁药物是(D)
A.地西泮B.卡马西平C.奋乃静D.阿米替林
6、以下药物结构中具有顺反异构体的是(B)
A、阿米替林B、氯普噻吨C、舒必利D、奋乃静
7、对巴比妥类药物描述正确的是(C)
A.具酯类结构与酸碱发生水解B.具酚类结构呈弱酸性
C.具酰脲结构遇酸碱发生水解D.氧化发生在2位
8、以下哪一个是常见的抗癫痫大发作的药物(B)
A苯巴比妥B苯妥英钠C泰尔登D硫喷妥钠
9、对巴比妥类药物性质描述不正确的是(D)
A.与金属离子可以成盐B.呈弱酸性
C.具酰脲结构遇酸碱发生水解D.呈弱碱性
10、地西泮水解中可逆的发生在:
(C)
A.1,2位水解B.2,3位水解
C.4,5位水解D.5,6位水解
11、巴比妥类药物的钠盐水溶液敞口放置在空气中,发生了浑浊,原因是(B)
A钠盐水溶液发生了水解反应
B巴比妥类药物的钠盐被碳酸置换出巴比妥类药物游离体
C生成了碳酸钠
D它是强酸弱碱盐
12、苯妥英钠和碱共热,可以释放出:
(D)
A.二氧化碳B.二乙胺C.盐酸气D.氨气
13、以下哪个药物又称冬眠灵(A)
A、盐酸氯丙嗪B、泰尔登C、舒必利D、奋乃静
14、在巴比妥类药物5位取代基上代谢上最不容易氧化的是(C)
A.戊基B.异戊基C.苯环D.环己烯
15、以下哪个药物是具有三环的抗癫痫药(C)
A.苯巴比妥B.苯妥英钠C.卡马西平D.丙戊酸钠
16、从结构上看可以制成长效抗精神病药的是(B)
A.氯丙嗪B.奋乃静C.泰尔登D.阿米替林
17.苯巴比妥的化学名是(C)
A.5-乙基-6-苯基-2,4,6-嘧啶三酮
B.7-氯-5-甲基-1-甲酰胺
C.5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮
D.4-氯-5-甲基-1-哌嗪乙醇
18、以下药物具有较好水溶性的是(D)
A.地西泮B.苯巴比妥
C.苯妥英D.盐酸氯丙嗪
19、以下属于氢化嘧啶二酮类的药物是(D)
A.乙唬胺B.苯巴比妥
C.苯妥英钠D.扑米酮
20、抗精神病药物氟哌啶醇的结构属于(B)
A.吩噻嗪类B.丁酰苯类
C.噻吨类D.苯磺酰胺类
21、苯二氮卓类药物抗焦虑作用的机理主要与脑部的有关(B)
A.多巴胺B.γ-氨基丁酸
C.多巴酚D.5羟色胺
22、精神障碍治疗药物的作用机制是(A)
A.作用于多巴胺受体B.作用于肾上腺素能神经受体
C.作用于离子通道D.作用于组胺受体
23、不符合苯巴比妥性质的一项是(A)
A.因为临床上使用苯巴比妥钠药物,所以其水溶液是稳定的
B.临床上使用苯巴比妥钠药物,但其水溶液是不稳定的
C.具有弱酸性,可与碱成盐
D.可用于治疗失眠、惊厥等
24、以下哪个药物结构中无酰胺结构(A)
A.苯妥英钠B.硫喷妥钠
C.地西泮D.盐酸氯丙嗪
五、简答题
1、试写出巴比妥类药物的构效关系和理化性质。
答:
(一)巴比妥类药物的构效关系:
1、巴比妥酸C5位上的两个活跃氢均被取代时,才具有沉着催眠作用。
果55-单取代物不容易解离,其脂溶性较年夜,易透过血脑樊篱,进进中枢神经系统阐扬疗效。
2、C5位两个与代基可所以烷烃基,不饱战烃基,卤代烃基或芳烃基等,但两个取代基碳原子总数须在4~8之间,才有杰出的平静催眠作用,跨越8个时,可招致惊厥。
3、庖代基为烯烃、环烯烃时,在体内易被氧化粉碎,多为作用时间短的催眠药。
代替基如为较易氧化的烷烃或芳烃时,则多为作用时间少的催眠药。
4、酰亚胺氮本子上两个氢皆被庖代时,天生物均无催眠感化,仅一个氢被甲基代替,则可增长脂溶性,下降酸性,起效快,作用工夫短。
5、用硫替代C2位羰基中的氧,脂溶性增添,进进中枢神经体系的速率加速起效快,但易代开,感化时候短。
如硫喷妥钠临床多做为静脉麻醒药。
(2)巴比妥类药物的理化性质:
巴比妥类药物通常是红色结晶或结晶性粉终正在氛围中较不变。
没有溶于火,易溶于乙醇及有机溶剂中。
1、弱酸性:
巴比妥类药物为丙两酰脲的衍死物,可发作酮式布局取烯醇式的互变同构,构成烯醇型,显现强酸性。
2、水解性:
巴比妥类药物具有酰亚胺构造,易产生水解开环回响反映,以是其钠盐打针剂要配成粉针剂。
3、成盐反响:
巴比妥类药物的水溶性钠盐可与某些重金属离子构成难溶性盐类,可用于辨别巴比妥类药物。
2、写出巴比妥类药物的一般合成法。
答:
3、用已有的SAR知识解释为什么以下两个巴比妥类药物的镇静催眠活性(B)大于(A)。
答:
化合物A、B均属丙二酰脲类化合物,A为巴比妥酸,B为苯巴比妥,镇静催眠活性B大于A,这是因为,在巴比妥类药物构效关系中,5位必须是非氢双取代,化合物A由于5位未取代,因此酸性较强,在生理的PH条件下分子态药物较少,离子态药物较多,不利于吸收,即使吸收以后也不易透过血脑屏障,因此A实际上无镇静催眠活性。
4、试比较以下化合物(A)和(B)的生物活性大小,并简述理由。
答:
化合物A、B均属吩噻嗪类药物,A为氯丙嗪,B为异丙嗪,A为抗精神病活性,B抗精神病活性很弱,主要表现为抗组胺活性,这是因为,吩噻嗪类药物的构效关系告诉我们,10位氮原子与尾端叔胺的距离为3个碳原子时,显示较强的镇静作用,3个碳原子的距离既不能延长也不能缩短,B分子结构中,10位氮原子与尾端叔胺的距离只有2个碳原子,因此镇静作用较弱。
另外,2位的氯原子可以增强A的抗精神病活性。
远程药学专升本药物化学平时作业(绪论、化学结构与药理活性、化学结构与药物代谢)
姓名———————————学号———————————成绩————————
一、名词解释:
1.药物化学:
是设计、合成新的活性化合物,研究构效关系,解析药物的作用
机理,创制并研究用于预防、诊断和治疗疾病药物的一门学科,
是一门建立在多种化学学科和医学、生物学科基础上的一门综合
性学科。
2.先导化合物:
通过各种途径或方法得到的具有特定药理活性,明确的化学结构
并可望治疗某些疾病的新化合物。
3.脂水分配系数:
即分配系数,是药物在生物相中的物质的量浓度与水相中物
质量浓度之比,取决于药物的化学结构。
4.受体:
使体内的复杂的具有三维空间结构的生物大分子,可以识别活性物质,
生成复合物产生生物效应。
5.生物电子等排体:
是指一组化合物具有相似的原子、基团或片断的价电子的数
目和排布,可产生相似或相反的生物活性。
6.药效:
某种特征化的三维结构要素的组合,具有高度结构特异性。
7.亲和力:
是指药物与受体识别生成药物受体复合物的能力。
8.药物代谢:
又称药物生物转化,是指在酶的作用下,将药物转变成极性分子,
再通过人体的正常系统排出体外。
9.第Ⅰ相生物转化:
是指药物代谢中的官能团反应,包括药物分子的氧化、还原、
水解和羟化等。
10.第Ⅱ相生物转化:
又称轭合反应,指药物经第Ⅰ相生物转化产生极性基团与
体内的内源性成分如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸,经共价键
结合,生成极性大、易溶于水和易排除体外的轭合物。
11.前药:
是指生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时
的键合后的新化学实体,本身无活性,到达体内经代谢,裂解掉暂时
的运转基团,生成原药,发挥生物活性。
12.疏水常数:
是表达取代基疏水性的一个参数,常用∏表示,其含义是取代后
分子的分配系数的贡献,即等于该分子的分配系数与取代前分配系
数之差,∏值大于零,表示取代基具有疏水性,∏值小于零,表示
取代基具有亲水性。
13.内在活性:
是表明药物受体复合物引起相应的生物效应的能力,激动剂显示
较强的内在活性,拮抗剂则没有内在活性。
14.结构特异性药物:
是指该类药物产生某种药效与药物的化学结构密切相关,
机理上作用于特定受体,往往有一个共同的基本结构,化
学结构稍加改变,引起生物效应的显著变化。
15.结构非特异性药物:
是指该类药物产生某种药效并不是由于药物与特定受体
的相互作用,化学结构差异明显,生物效应与剂量关系比
较显著。
16.QSAR:
即定量构效关系,是运用数学模式来阐述药物的化学结构、理化性质
与生物活性三者之间的定量关系,为新药设计提供依据。
二、选择题:
1、以下哪个不是影响药效的立体化学因素(D)
A、光学异构B、构象异构
C、几何异构D、亲和力
2、开发新药的关键是:
(C)
A、幸运发现,抓住机遇B、发现天然活性物质
C、先导化合物的发现D、先导化合物的优化
3、药物分子在体内的氧化还原水解等发生于药物代谢的(A)
A.第Ⅰ相生物转化B第Ⅱ相生物转化
C结合反应D.轭合反应
4、以下哪个反应不属于Ⅰ相生物转化(D)
5、服用某弱酸性药物(PKa3.5),预计它的吸收主要在(A)
A.胃B、肠道C、胃和肠道D、无法吸收
6、某药物化学结构中有手性碳原子,那么该药物应该加以研究(A)
A、光学异构体B、构象异构C.内在活性D.顺反异构体
7、以下哪个反应不属于体内Ⅰ相生物转化(D)
A.氧化B、还原C、水解D、甘氨酸结合反应
8、弱碱性药物的解离度对药效的影响是(B)
A.在胃液(pH1.4)中,解离多,易被吸收
B.在胃液(pH1.4)中,解离少,不易被吸收
C.在肠道(pH8.4)中,解离少,易被吸收
D.在肠道(pH8.4)中,解离多,不易被吸收
9、当某药物存在顺反异构体,那么该药物的化学结构中应有(D)
A.手性碳原子B.手性中心C.杂原子D.不可扭转的刚性结构如双键等
10、下列反应中,属于Ⅱ相生物代谢的是(D)
A.
B.
C.RNO2RNH2
D.
11、在组胺H2受体拮抗剂的研究中,用呋喃环代替西咪替丁中的咪唑环得到了活性更强的雷尼替丁,是利用了以下的哪项原理?
(C)
A.软药B.前药
C.生物电子等排D.硬药
12、在药物化学结构中引入以下基团会使P或logP变小(B)
A.正丁基B.二甲氨基C.三氟甲基D.苯基
13、以下哪个药物中是运用软药设计原理得到(C)
A.氟奋乃静庚酸酯B.芬太尼
C.瑞芬太尼D.奥沙西泮
14、光学异构体药物表现出的性质中最为罕见的是(C)
A.活性强弱不同B.具有相同的活性
C.出现相反的活性D.一个异构体有活性,另一个异构体没有活性15、下列有关前药的描述是正确的有哪几项(多选题)(AC)
A.本身不具有活性B.本身具有活性
C.在体内经酶或化学作用转变为活性化合物D.安全而温和的药物
E.其设计原理与软药相同
16、药物从给药到产生药效必经的三个阶段,但不包括(D)
A药剂相B药物动力相
C药效相D药物吸收相
17、以下哪个不是药物动力相主要研究的内容(D)
A药物的吸收B药物的排泄
C药物的重吸收D药物的剂型
18、沙利度胺制造了著名的“海豹胎”事件,其原因是:
(B)
A该药物具有极强的毒性B该药物的S(-)异构体具有致畸作用
C该药物的几何异构体有致畸作用D该药物用药方法问题
19、抗肿瘤药物氟尿嘧啶5位氟原子与是电子等排体(C)
A氟原子B碳原子
C氢原子D氮原子
20、以下哪个关于药物经过“潜伏化”的说法是不正确的(D)
A失去活性B药效基团被屏蔽
C经酶转化后产生原有药效D经酶转化产生不同于原药的新颖作用
21青蒿素是(C)
A.驱肠虫药B.抗血吸虫药
C.抗疟药D.抗结核药
22、具有酸性及强还原性的维生素是(C)
A.维生素B1B.维生素B6
C.维生素CD.维生素E
23、治疗胰岛素依赖型糖尿病的首选药物是(D)
A.二甲双胍B.格列本脲
C.米列格醇D.胰岛素
24在测定药物的分配系数(P值)时,药物在生物相中的浓度通常用药物在以下哪一种溶剂中的浓度来代替?
(C)
A.正庚醇B.异庚醇
C.正辛醇D.异辛醇
25.关于药物代谢的叙述正确的是(D)
A.药物通过吸收、分布主要以原药的形式排泄
B.将具有活性的药物经过结构修饰变成无活性的化合物
C.增加药物的解离度使其生物活性增强,有利于代谢
D.在酶的作用下将药物转化成极性分子,再通过正常系统排泄至体外的过程
26、为防止药物产生中枢神经系统的副作用,应向药物分子中引入(A)
A.羟基B.烃基
C.卤素D.酯基
27.可在体内代谢发生水解反应的药物含有(多选题)(ABC)
A.硝基酯B.酯基
C.酰胺D.醛基
E.烃基
三、简答题
1、以下是雌性激素人工合成代用品己烯雌酚的化学结构,试写出其顺反异构体的化学结构并且说明哪个有活性。
答:
己烯雌酚的顺反异构体可以表述为:
反式:
顺式:
根据构效关系可知,己烯雌酚反式有效而顺式无效,原因是反式异构体的构型类似于雌二醇,能够作用于雌二醇的受体,而顺式则与雌二醇完全不类似。
2、试述前药设计的原理和目的。
答:
前药设计的原理:
生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时的键合后的新化学实体,本身无活性,到达体内经代谢,裂解掉暂时的运转基团,生成原药,发挥生物活性。
目的:
用于改善原药理化性质、生物药剂学性质及药物代谢动力学性质。
如:
1.增加或降低水溶性;
2.增强特异性;
3.增强化学稳定性;
4.消除不良气味等。
3、什么是先导化合物,获得的途径有哪些。
答:
先导化合物是指:
通过各种途径或方法得到的具有特定药理活性,明确的化学结构并可望治疗某些疾病的新化合物。
获得的途径有:
1.随机筛选与意外发现;
2.天然产物获得;
3.以生物化学为基础发现;
4.由药物的副作用发现;
5.基于生物转化发现;
6.由药物合成的中间体发现。
远程药学专升本药物化学平时作业(抗生素)
姓名———————————学号———————————成绩————————
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1.苄青霉素
β-内酰胺类抗生素
2.氨苄西林
β-内酰胺类抗生素
3.头孢氨苄
β-内酰胺类(头孢菌素类)
抗生素
4.氯霉素
1,3丙二醇类或氯霉素类抗生素
5.
苯唑西林β-内酰胺类耐酶抗生素
6.
阿莫西林β-内酰胺类抗生素
7.
青霉烷砜酸青霉烷酸类β-内酰胺类抗生素抗菌增效剂
8.
四环素四环素类抗生素
二、写出下列药物的结构通式
1.青霉素类
2.头孢菌素类
三、名词解释:
1.β-内酰胺类酶抑制剂:
β-内酰胺酶是耐药菌株对β-内酰胺类抗生素产生耐
药的主要原因,β-内酰胺酶抑制剂是指一类对β-内
酰胺酶具有很强抑制作用的化合物,因而与β-内酰
胺类抗生素合用可以增加后者的疗效,如克拉维酸、
舒巴坦等。
2.抗生素:
是指某些微生物在代谢过程中产生的次级代谢产物,或用化学方法
合成的相同结构的化合物,这些物质只要极低的浓度就可以抑制或
杀灭其他病原微生物或者肿瘤细胞。
四、选择题:
1、下列关于抗生素的正确描述是(C)
A.抗生素就是日常用的抗菌素
B.抗生素是某些微生物产生的最终代谢物,可以抑制其他微生物的生长
C.抗生素是某些微生物产生的次级代谢产物,可以抑制或杀灭其他病原微生物的生长
D.抗生素是某些微生物产生的代谢产物,是细菌和病毒的宿主
2、苄青霉素钠在下列哪种条件下较稳定(D)
A.酸性条件(pH2.0)B.酸性条件(pH4.0)
C.碱性条件D.干燥粉针
3、以下对苯唑西林钠叙述正确的是(C)
A.不耐酸B、不耐酶
C、耐酸耐酶D、耐酸不耐酶
4、头孢氨苄的7位侧链与以下哪个药物类似(D)
A、苯唑西林B、头孢拉丁
C、羧苄西林D、氨苄西林
5、四环素化合物的不稳定性的原因在于(D)
A3位的OH B10位的OH
C12位的OH D6位β-OH
6、β内酰胺类抗生素的作用机理是(D)
A损害细菌细胞膜B抑制细菌蛋白质的合成
C抑制细菌核酸合成D干扰细菌细胞壁的合成
7、以下不符合联合用药原则的是(D)
A阿莫西林+克拉维酸
B替卡西林+克拉维酸
C氨苄西林+舒巴坦
D头孢氨苄+苯唑西林
8、氯霉素的药用构型是:
(A)
A1R,2R(—) B1S,2R(—)
C1S,2S(+) D1R,2S(+)
9、以下药物具有最强组织渗透性的是(B)
A阿莫西林 B林可霉素
C罗红霉素 D阿米卡星
10、土霉素的结构特点是(C)
A不存在羟基
B不同于金霉素和四环素,在5位存在酚性羟基
C5位羟基与4位的二甲氨基生成氢键
D结构中7位含氯原子
11、以下关于红霉素叙述不符的是:
(D)
A对酸不稳定 B结构中含14元红霉内酯环
C可以口服 D对耐药的金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌的作用不强
12、氯霉素的分子中手性碳原子的数目和以下哪个药物相同(D)
A布洛芬 B芬太尼
C异烟肼 D盐酸麻黄碱
13、以下叙述与阿莫西林的特点不符的是(D)
A.对革兰氏阳性菌和阴性菌有效B.口服用药有效
C.不溶于水D.结构中有3个手性碳原子
14、以下哪个药物是红霉素A6位羟基甲基化产物(D)
A阿霉素B阿米卡星
C林可霉素D克拉霉素
15、耐酸青霉素的结构特点为酰胺侧链上的α-碳上含有_______基团。
(C)
A.较大空间位阻B.推电子
C.吸电子D.较小空间位阻
16、下列哪个药物可以损害听觉神经(A)
A.链霉素B.多西环素
C.罗红霉素D.阿奇霉素
17、青霉素G在室温pH=4条件下,重排产物是(D)
A.青霉胺B.青霉二酸
C.青霉醛D.青霉醛和青霉胺
18.属于大环内酯类抗生素的是(B)
A.氯霉素B.罗红霉素
C.新霉素D.卡那霉素
19、以下哪些药物含β-内酰胺环并氢化噻嗪环的结构(多选)(ABDE)
A、氨苄西林B、阿莫西林C、头孢氨苄
D、青霉素VE、舒巴坦
20、土霉素的差向异构化发生在(B)
A.4位二甲氨基由β转为αB.4位二甲氨基由α转为β
C.6位OH由α转为β D.6位OH由β转为α
21、β-内酰胺类抗生素的抗菌机制是抑制(A)
A.粘肽转肽酶B.β-内酰胺酶
C.mRNA与核糖体的结合D.二氢叶酸还原酶
22、一位5岁孩子患细菌性感染,医生开的处方是口服多西环素,是否合理?
(D)
A.合理,多西环素属于广谱抗生素
B.合理,有利于有效控制感染
C.不合理,多西环素水溶性不好,容易造成泌尿道损害
D.不合理,多西环素属于四环素类,易与钙发生络合反应,故不宜用药
23、关于β-内酰胺类抗生素的说法正确的有(多选)(BCD)
A.一般毒性较小,多注射用药B.是临床应用最多的抗生素
C.青霉素是β-内酰胺类抗生素D.克拉维酸是β-内酰胺酶抑制剂
E.β-内酰胺环羰基的α-碳无侧链
24、不能与牛奶同服的抗生素是(D)
A.头孢氨苄B.链霉素
C.红霉素D.土环素
25、临床上应用的第一个β-内酰胺酶抑制剂是(D)
A.头孢克洛B.多西环素
C.酮康唑D.克拉维酸
五、简答题
1.试写出抗生素的类型并各举出一个药物的例子。
答:
抗生素是指某些微生物在代谢过程中产生的次级代谢产物,或用化学方法合成的相同结构的化合物,这些物质只要极低的浓度就可以抑制或杀灭其他病原微生物或者肿瘤细胞。
类型有:
β内酰胺(如苄青霉素),四环素类(如土霉素),氨基糖苷类(如链霉素),大环内酯类(如红霉素),氯霉素类(氯霉素),其他类(如环孢素).
2.试述半合成青霉素的结构特点和临床用途。
答:
青霉素是临床常用的抗生素,具有β内酰胺结构的药物,苄青霉素是抗革兰氏阳性菌感染的首选药物,但对酸碱、酶等均不稳定,所以进行必要的结构改造。
(1)通过在6位酰胺侧链的α碳原子上引入吸电子取代基,如青霉素V结构中的氧原子,由于氧原子的电负性强,吸电子诱导效应影响到侧链羰基的极化度,阻碍了酸性条件下的分解反应,因此获得耐酸的青霉素类;
(2)通过在6位酰胺侧链引入具有较大空间位阻的取代基,如三
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