新型水溶性荧光材料的合成.docx
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新型水溶性荧光材料的合成
新型水溶性荧光材料的合成
摘要:
本文主要针对市场上的荧光化合物合成步骤的复杂性,进行了对一种新型的荧光有机化合物的合成设计和实验分析,使其即能拥有荧光现象,又能简化合成步骤,能够达到工业化生产的目的。
实验结果显示,这种新合成的有机化合物具有荧光,也同时达到了实验预期的目的,简化了实验步骤,在控制好各种反应条件的情况下,能够进行工业化生产。
关键词:
荧光材料有机合成波谱分析
Abstract:
Thistextformatethecomplexityofthesteptothefluorescencechemicalcompoundonthemarketmainly,havegoneontosyntheticdesignandexperimentalanalysisofakindofnew-typefluorescenceorganiccompound,makeitcanhavefluorescencephenomenon,andsimplifythestepofformation,canachievethepurposeproducedinindustrialization.Theexperimentalresultshowingthiskindoforganiccompoundformationnewlyhasfluorescence,achievedtheanticipatedpurposeoftheexperimentatthesametimetoo,simplifiedtheexperimentstep,incaseofcontrollingvariouskindsofresponseconditionswell,canproduceindustrialization.
Keywords:
fluorescencematerialorganicsynthesisspectrumAnalysis
前言
自二十世纪初以来,有机荧光材料广泛用于纺织、塑料着色及印刷颜料。
1963年,美Pope等人以电解质溶液为电极,在荧光材料蒽单晶的两侧加400v直流电压时,观察到了葱的蓝色电致发光,拉开了以有机荧光材料获得电致发光的序幕。
随后人们又利用荧光材料探测各种不同体系的状态及其变化,如研究胶束、囊泡、微乳胶等特殊环境的性质、行为及其形成过程。
近年来发展起来的荧光化学敏感器(fluorescencechemicalsensor)和分子信号系统(molecularsignalingsystem)更是使荧光探针的方法和应用有了很大程度的提高和扩充,它在药物学、生理学、环境科学、信息科学方面都有广阔的应用前景。
在导弹预警上,采用有机荧光材料涂层的UV—CCD(UV—Charge—CoupledDvices)探测器不仅具有全方位、全天候的预警作用,并且具有易于制作大面积的图像传感器的特点。
同时具有材料改良容易,制作工艺简单,成本低廉等优点而引起了人们的极大关注。
目前有机荧光材料的研究异常活跃,集中表现在“材料—工艺—器件—集成”的协同发展。
随着社会的进步及科学的发展,人们对有机荧光材料,特别是有机荧光化合物的研究越来越深入和广泛。
目前研究较多的荧光材料母体化合物可分为以下几种类型:
①芳基乙烯和芳基乙炔化合物;②带有环外—c—N基团的化合物,如:
甲亚胺等;③五元和六元杂环化合物;④羰基化合物;⑤萘二甲酸衍生物;⑥稠环芳烃及其衍生物。
稠环芳烃一般具有较强的荧光,当环的数目较少时,例如:
苯和萘,最大荧光波长出现在紫外区;随着芳环的增加,它们的最大荧光波长可以进入可见区,如蒽能发出蓝色荧光,而并四苯则发出绿色荧光。
若芳环的数目进一步增加,它们的荧光光谱就进入红外区。
然而,稠环芳烃的荧光量子产率则随着芳环数目的增加而逐渐降低。
1.荧光产生的条件
荧光是物质从激发态失活到多重性相同的低能状态时所释放的辐射。
化合物能够产生荧光的最基本的条件是它发生多重性不变的跃迁时所吸收的能量小于断裂最弱的化学键所需要的能量。
其次,在化合物的结构中必须有荧光基团如—C—O、—N—O、—N—N、—C—N—、—C—S等。
当这些基团是分子的共扼体系的—部分时,则该化合物可能产生荧光。
2.荧光材料
按材料结构可大致划分为以下三类:
(a)具有刚性结构的芳香稠环化合物:
(b)具有共轭结构的分子内电荷转移化合物;(C)某些金属有机配合物。
其中(b)类是目前研究得最为广泛和活跃的一类。
(b)类具有较好的辐射衰变能力。
这是因为(b)类材料当其吸收光被激发而处于激发态时,分子内原有的电荷密度分布发生了变化,发生了分子内光诱导电荷转移,引起分子激化,使其电荷密度分布主要集中于分子的两端,从而不容易发生光异构化反应。
2.1芳香稠环化合物
芳香稠环化合物具有较大的共扼体系,较大的平面及刚性结构,因此它是一类重要的有机荧光分子。
而其中较为主要的是
类化合物和晕苯类化合物。
2.2分子内电荷转移化合物
具有共扼结构的分子内电荷转移化合物是目前研究得最为广泛和活跃的一类。
它是一类具有很好辐射衰变能力的发光化合物。
这种荧光类型的化合物主要分为:
2.2.1茂类化合物
茂类化合物茂类化合物具有共扼结构,它不像分子内两个苯基间仅存在微小相互扰动的1,2一二苯基乙烷衍生物那样,在光照时发生的仅是分子内的局部激发,进而产生了分子内基团间的电子转移导致荧光碎灭。
而相反的,它在光照时发生的是分子整体的激发,进而引起分子内的电荷转移,发出荧光或通过双键的变化形成另一物质。
类化合物是用于荧光增白剂中数量最多的荧光材料,同时也被应用于太阳能收集领域及染料着色领域。
2.2.2豆素衍生物
香豆素衍生物香豆素衍生物荧光材料在品种和数量上仅次于茂类化合物。
它用作如激光染料,荧光染料,太阳能收集材料等。
从其分子结构中可以看出,香豆素衍生物是由肉桂酸内酷化而成,即通过内酷化过程使肉桂酸酷双键被阻止起来,从而使原来肉桂酸酷转变为香豆素衍生物。
2.2.3吡唑琳衍生物
吡唑琳衍生物是由苯踪类化合物通过环化而得到的。
因为环化导致苯踪内双键的受阻从而使这类化合物表现出强的荧光发射。
这类化合物由于在溶液中可以吸收300一400nm的紫外光,发出很强的蓝色荧光,从而被广泛用于荧光增白剂。
另外,由于这类化合物分子中具有给电性的氮原子可以参与共轭,具有一定的光电子特性而被作为复印材料中的空穴传输材料等领域。
2.2.41,8一萘酰亚胺衍生物
这类荧光材料色泽鲜艳,荧光强烈,已被广泛用于荧光染料和荧光增白剂、金属荧光探伤、太阳能收集器、液晶显色、激光以及有机光导材料之中。
2.2.4醌衍生物
蒽醌(或蒽酮)类荧光分子是以蒽醌(或蒽酮)为中间体制得的。
它们一般分子量大,结构复杂,具有良好的耐光、耐溶剂性能,稳定性较好。
上图前者是一种天然色素,具有艳丽的蓝光红色,后者则呈现红光黄色,它们均可作为日光荧光染料。
2.3金属配合物
许多配体分子在自由状态下不发光或发光很弱,形成配合物后转变成强发光物质:
其中有两种情况,其一为形成配合物后,配体的结构变得更为刚性,从而大大减少了无辐射跃迁几率而使得辐射跃迁几率得以显著提高。
还有一类配合物发光机理是源于金属离子隔断了配体分子中的光致电子转移而增强了荧光辐射跃迁。
第一章、具有荧光性的芳烃衍生物的合成
1.实验材料与仪器
1.1、实验药品、试剂
邻苯二酚、乙醛酸、浓盐酸,氢氧化钾固体、乙醇、蒸馏水、乙酸
所有化学试剂均为分析纯。
1.2、所用仪器:
Nicolet.5DXFT2红外光谱仪
PerkiHBIner970CRT型荧光光谱仪
VarianXL-300MHz核磁共振仪
南京大学配位化学研究的EM-360型电喷雾质谱仪
本论文中产品分析的,产品表征的电喷雾质谱的结果是委托南京大学配位化学国家重点实验室完成的。
1.3、电喷雾质谱
电喷雾质谱(ElectrosprayIonizationMassSpectrometry,ESI-MS)是新近发展起来的一种新的质谱分析技术。
主要应用于生物大分子,如蛋白质,多肽,核酸,碳水化合物,糖蛋白,药物代谢及其它生物活性物质的检测分析.由于电喷雾质谱分析过程中,对被分析物分子离子化提供的激发能量较低,不足以破坏分子内化学键,将分子打成碎片,因此对多数物种来说,无论分子大小,电喷雾质谱通常只给出分子离子峰,几乎没有碎片离子峰。
因此利用电喷雾质谱分析结果可以直接对产物单独进行表征。
2、实验合成设计:
实验目的:
应对于当前市场上一般应用的水溶性荧光材料合成步骤的复杂性以及对合成本的高要求性,特设计新型水溶性荧光材料,简化合成步骤,压缩合成成本,使荧光材料产品能有更大的市场效益。
实验原理:
荧光是物质从激发态失活到多重性相同的低能状态时所释放的辐射。
化合物能够产生荧光的最基本的条件是它发生多重性不变的跃迁时所吸收的能量小于断裂最弱的化学键所需要的能量。
其次,在化合物的结构中必须有荧光基团如—C—O、—N—O、—N—N、—C—N—、—C—S等。
当这些基团是分子的共扼体系的—部分时,则该化合物可能产生荧光。
实验方案:
通过有机合成方法,合成设计得到的目的产物,并应用红外光谱,核磁共振以及荧光光谱来确定实验发展的方向、中间体以及最终产物是否存在和产率。
测定产物的荧光现象。
实验设计基本路线:
以邻苯二酚
和乙醛酸HOCCOOH为原料,预计合成中间体
,将中间体溶于乙醇,并加入乙酸中,缓慢滴加KOH乙醇溶液,将产生
,产物将有较强的荧光。
3、实验设计基本步骤:
第一步:
在圆底烧瓶中加入24g邻苯二酚和24g/mol,50%的HOCCOOH,并加入30mlH2O、5ml37%的HCl开始加热后,在等待料液中有最大量的固体析出时,停止反应
第二步:
将第一步中的产物溶于乙醇溶液,再加入乙酸中,倒到圆底烧瓶中,同时开启磁力搅拌和回流水并加热.加入摩尔比为1:
2的KOH乙醇溶液,尽量使反应进行。
在得到产物后,加入水中观看其荧光形象并进行荧光光谱分析
实验方法:
在实验基本原理和实验设计基本步骤的基础上,对以上实验步骤进行修改、校正,使实验向着有利于产物的最大产生的方向发展,使实验结果能达到实验目的,有较高的产率和较强的荧光现象,并符合工业大规模生产的要求。
实验设计:
步骤一
实验方法:
在圆底烧瓶中加入24g邻苯二酚和24g/mol,50%的HOCCOOH,并加入30mlH2O、5ml37%的HCl开始加热并用磁力搅拌器搅拌。
在15分钟后开始有固体析出的现象,料液温度升到110OC。
30分钟后反应溶液开始变得浑浊,析出大量固体颗粒。
过滤,滤液继续加热回流。
20分钟后又有大量固体析出,使反应温度自然下降,过滤,干燥,称重的产物的质量38.589g,合产率为66.35%。
进行条件优化实验实验,分别测试邻苯二酚、水、盐酸、乙醛酸水溶液和温度以及反应时间对反应结果的影响。
1、水的量对反应结果的影响
由于水在这里是作为邻苯二酚的溶剂使用的,其量的多少对实验本身的结果并无多大影响。
所以在实验中,从上图可以知道,水量多少的改变对实验结果的影响是极小的,只要水的量足够溶解反应物就可以了。
而水量过多反而使反应料液浓度下降,对反应的速率有一定影响,再者,水过多。
使得工程放大时,设备利用率低,同时能量消耗大,所以选择40ml水为宜。
2、酸对反应结果的影响
这里盐酸做为一种催化剂的使用,本身并不参与反应,所以,盐酸的量的多少对反应结果的变化的影响是不大的。
但是在这里的话,从上图可以知道,当作为催化剂的盐酸不存在的时候,反应是不进行的,这可能是因为没有盐酸时,羰基的亲电性不足的缘故。
而当盐酸的量过多的时候,又会增加企业运行成本,所以其是否存在对实验结果的影响是比较大的,而其用量的多少对实验过程产生影响会比较小。
所以加入5ml为宜。
3、温度对反应结果的影响
由于温度是对有机合成反应中一个重要的影响因素,在任何有机合成反应中,温度的作用总是至关重要的,这里也不例外。
从以上对温度控制的反应中可以看出,当温度低于80oC时,其反应一般不发生,无产物产生。
而当反应温度高于130oC时(温度再高上不去了),其产生的产物已经不是所需要的产物,而当温度为110oC时,产物的产量是最大的。
4、邻苯二酚量和50%的乙醛酸水溶液对反应结果的影响
作为反应物,其所用量的比例的改变直接影响产物的收率,所以要调整其比例,使反应产物的产率达到最大的水平。
在改变邻苯二酚量的实验中,设定50%的乙醛酸水溶液为12.5mL,图中可以看出,通过计算可以得到,在邻苯二酚量和50%的乙醛酸水溶液的摩尔比为2.5:
1之后,其产率并没有随邻苯二酚的改变而产生很大的波动。
而在邻苯二酚量和50%的乙醛酸水溶液的摩尔比为2.5:
1之前,其产物的产率邻苯二酚量的改变而成正比关系,随邻苯二酚量的减少而下降。
5.反应时间的影响
反应时间也是一个很重要的反应因素,在对一个反应来说反应时间是一定的,而当其达到这个值以后,反应就可以停止了。
所以在工业生产,我们要考虑到反应进行程度的同时,还要考虑到进行反应所需要的能源的比例,只有在两者都达到最佳比例,体现最大效益的时候,这样就不会造成资源浪费了。
在图中可以看出,当在反应时间达到一个半小时后,起反应物的反应率就达到了较高值,而再往上升就需要很长的时间了,而在其反应时间拉到更长的时间以后,产率的变化就趋向平衡,再在后来的产物产率会有所下降,这个可以认为是产物被氧化的结果。
反应结果分析:
该反应反应条件温和,反应时间短,反应原料便宜,易得,具备工业放大的基本条件。
但该反应收率低,污水量大,这是需要以后再继续研究的地方。
步骤二:
实验方法
将第一步中的产物溶于乙醇中配置成溶液,乙醇为溶剂,倒到有1:
2的KOH乙醇溶液的圆底烧瓶中,烧瓶中溶液马上变成紫色,再变为红色,同时开启磁力搅拌和回流并加热。
一小时后溶液的颜色开始向黄色转变。
二小时后停止反应。
减压蒸掉乙醇得到固体。
收率72.33%。
反应产物加入水中,变为绿色溶液,在黑暗中可以发现其有绿色荧光现象。
进行条件优化实验,分析KOH,乙醇、和温度对反应的影响。
1、体系的选择
选择不同的醇类作反应体系,可以发现,分子量小的甲醇太易挥发,反应温度低,反应难以进行,并且毒性大。
而选择分子量大的醇类,反应完毕减压蒸馏耗费能源多,同时价格较高,所以,乙醇是较合适的反应体系。
2、乙醇量的选择
在选择乙醇量时,发现在实验中,乙醇的量对实验结果有比较明显的影响,乙醇的量较少,反应收率低,如果乙醇的量较多的话,又会使得反应速率下降,同时企业运行成本增加,所以选择物料浓度为60%为宜。
3、KOH乙醇溶液量的影响
在考察KOH的量对收率的影响时,发现当KOH的量较少的话,使得反应不充分,反应收率下降,当KOH的量较多的话,又会增加企业运行成本。
所以选择KOH与第一步产物的物料比为1:
2时收率最佳。
4、反应温度的影响
在实验中,考察了温度对反应结果的影响。
其中发现当温度改变的时候,对反应有较大的影响,当温度较低时,反应速度太慢,使得设备运行时间长,成本较高,温度太高的话,反应速度快,但又有副反应发生,使得收率下降。
第二章、反应产物分析:
1、理论反应原理分析:
1.1、从反应物邻苯二酚和乙醛酸制备中间产物C14H10O5的反应原理
在反应中,因为在溶液中,邻苯二酚分子羟基对苯环的吸电子的影响,使苯环的化学性质变得活波,而羟基同时是使邻、对位基团,邻位的影响比对位的影响大,但是在两个相间的羟基中间的碳,由于其周围的相连碳原子上都是羟基,所以其空间位阻很大,进行反应比较难;而在每个羟基的另一个相连的碳原子上,其也是另一个羟基的对位,这个碳原子的化学性质也比较活波,而同时其空间位阻较小,易于反应,所以这个碳原子是苯环上化学性质最活波最容易发生反应的碳原子。
所以在溶液中,乙醛酸上的醛基首先和一个邻苯二酚上这个碳原子缩合,形成新的分子,乙醛酸上的醛基的双键打开,变成羟基,形成分子
。
接着在溶液中,分子内的羧基和分子内邻位上的羟基进行缩合,发生分子内缩合反应,形成分子:
。
由于刚形成的酯上羰基的氧受到周围两个氧原子的影响而变得活波,接着对另外一个邻苯二酚分子上的活波碳原子进攻,和这个分子上的氢反应,形成分子
。
然后,在高温的作用下,相连碳原子上的羟基脱去变成
,最后变成为
1.2、从中间体化合物C14H10O5到具有荧光现象的反应产物的反应原理:
通过对中间体化合物C14H10O5的结构分析,可以得出有机荧光产物C14H8O5的结构为
。
这是因为在中间体化合物C14H10O5氧化形成共轭结构的时候,2号苯环上的羟基和1号苯环上的羟基都有可能在这个时候被氧化,但是,之所以形成的产物表现出来的是1号苯环上的羟基比2号苯环上的羟基更容易氧化,是因为在形成二者氧化后的醌的比较中可以得知:
2号苯环上的羟基在氧化后,形成醌的同时,结构中的碳碳双键是无法与C=O相成共轭结构的;而在1号苯环上的羟基在氧化后,同时使6号与7号位的碳发生反应,形成双键,这样就可以同时跟C=O形成共轭。
所以在中间体化合物C14H10O5氧化后,在所得到的有机荧光产物,其分子式为C14H8O5。
2、谱图分析:
2.1、电喷雾质谱图分析
由于电喷雾质谱是一种能给出分子离子峰的谱图,所以在所得的谱图中可以知道:
2.1.1对中间体化合物的电喷雾质谱图的分析可以得出这种化合物的分子离子峰为m/z:
257,所以其分子量为258,因为反应产物是从间甲基苯和乙醛酸的反应得来的,而根据原来的实验要求,其中间体化合物的分子量也是258,所以分子量上是符合实验要求的。
2.1.2在对荧光化合产物的电喷雾质谱图的分析可以得出,这种化合物的分子离子峰为m/z:
255,所以其分子量256,这个数据跟实验设计时的要求一样,所以这个结果可以说明所得的化合物和设计时的化合物很可能是相同的。
2.2、红外光谱分析:
对中间体产物C14H10O5的红外谱图分析可以得知:
在υOH:
3301.25处有一个峰,这个峰表明在化合物结构中含有一个酚羟基;在这个峰的附近,有另外一个峰,为υCH:
3100~3000,这个峰为苯环上氢的峰;在υC=O:
1758.32处一个峰,可以说明这个分子是一个含有酮羰基的结构;而在υC=C:
1608.29处有峰,可个峰说明分子是一个可能含有碳碳双键的结构,这个碳碳双键可能是芳烃中苯环的碳碳双键,也可能是分子中含有的一般非苯环的碳碳双键;而在υCO:
1224.13处有一个峰,说明这个化合物中含有一个C—O—C键的结构。
2.3、核磁共振分析:
从后面的附图核磁共振谱图
(1)——C14H10O5核磁共振谱图中可以看出,分别有δH:
4.8、δH:
6.2、δH:
6.55、δH:
6.75、δH:
6.95、δH:
9.25、δH:
9.4、δH:
9.65等八个地方有波峰,其中δH:
6.2、δH:
6.55、两个地方分别表示有两个氢,说明一个有十个氢。
而其中的δH:
4.8表示—CHO—结构;δH:
6.2、δH:
6.55、δH:
6.75、δH:
6.95、这六个氢表示的是羟基上的氢;δH:
9.25、δH:
9.4、δH:
9.65这三个氢表示的是苯环上的氢。
在附图核磁共振谱图
(2)表示
的谱图中,分别有δH:
6.48、δH:
6.39、δH:
7.47处有三个苯环上的氢原子,在2号苯环上;在δH:
7.06、δH:
6.62、δH:
6.6处有三个氢,这三个氢是表示在1号苯环上的氢;而在δH:
15.0和δH:
5.0的地方还有两个氢,其中的δH:
15.0表示1号苯环上的氢,而δH:
5.0表示2号苯环上的氢。
说明这个化合物中一共有八个氢原子。
2.4、荧光光谱分析:
峰谷列表:
V表示谷,P表示峰最大峰:
(540.8nm,453.054)
波长(nm)
INT
波长(nm)
INT
波长(nm)
INT
380.2nm
0.0:
V
426.9nm
154.615:
P
495.9nm
0.0:
V
540.8nm
453.054:
P
692.0nm
6.807:
P
709.0nm
3.884:
V
从以上的荧光光谱分析可得,最终产物在426.9nm和540.8nm两个地方都有一个吸收峰,这个表示此化合物在两个光波波段都能发出荧光。
因为在426.9nm光波是显绿光的,而在540.8nm处,光波是显黄光的,且从上图可以知道,黄光的强度比光绿强,总体呈现为黄绿光。
这个实验的结论与实际中观察到的现象相符合,说明这个化合反应产物是显黄绿光的,光色偏黄。
从荧光光谱中可以得到,这个化合物在一般自然的情况下,是有荧光现象,符合实验设计的要求。
3、结构分析:
3.1、中间体化合物C14H10O5的合成机构分析:
通过以上两步的反应以及通过对谱图的分析,进行了对中间体化合物C14H10O5结构的分析,通过分析,可以得到以下几个特性:
3.1.1因为在化合物红外谱图中,在酚羟基峰处,因为酚羟基的峰比较清晰,无其它峰的干扰,可以说明这个化合物中没有—C≡C—。
3.1.2在中间体化学物中有较大的不饱和度而在化合物中又有一个酚羟基而无—C≡C—,可以说明这个化合物有苯环,而根据其不饱和度可以知道中间体化合物中有两个苯环,而在红外谱图中含有苯环上氢的峰可以证明结构中含有苯环。
3.1.3、在核磁共振谱图中分析可以得到一共有10个化学环境各不相同的H原子。
3.1.4、过对以上中间体化合物红外光谱的分析,可以得到在化合物中还包括一个—C=O和一个C—O—C键。
因为一共只有14个碳原子,而结构中又没有O=C—O键,说明C—O—C键中有一个C原子是苯环的上的C原子。
3.1.5、在剩下的结构中,可以分析得到剩下的氧原子都是以酚羟基的形态存在的,一共有三个连在苯环上的酚羟基。
通过以上对中间体化合物C14H10O5结构的分析,可以得知在化合物结构中一个有两个苯环,一个C=O,一个C—O—C,三个酚羟基,所以可以得出此中间体化合物的结构式为:
符合预期的合成设计,符合要求。
3.2、对有机荧光产物C14H8O5的合成结构分析:
有机荧光产物C14H8O5是通过中间体化合物C14H10O5在KOH乙醇溶液中氧化得到的产物,所以其在机构上与中间体化合物C14H10O5是有相似的。
而其能具备荧光现象的条件,又说明这个化合物在结构上是具有共轭结构的。
通过对中间体化合物C14H10O5结构的分析,可以得出有机荧光产物C14H8O5的结构为
,这是因为在氧化形成共轭结构的时候,2号苯环上的羟基和1号苯环上的羟基在氧化的时候,1号苯环上的羟基比2号苯环上的羟基更容易氧化,因为二者在氧化后的醌的比较中可以得知:
2号苯环上的羟基在氧化后,形成醌的同时,无法与结构中的C=O共轭;而在1号苯环上的羟基在氧化后,同时使6号与7号位的碳发生反应,形成双键,同时能跟C=O共轭形成共轭。
所以在中间体化合物C14H10O5氧化后,得到有机荧光产物,其分子式为C14H8O5。
而且核磁共振谱图中,因为测得只有8个化学环境各不相同的氢,所以在其机构上必有氧化反应发生而少了两个氢,所以其结构和猜测的结构是相同的。
第三章:
实验总结
这是一个以乙醛酸和邻苯二酚为原料的实验,在这个实验中,反应物通过有机合成反应,合成了中间体化合物C14H
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