学年 选修5人教版第二章 第二节 芳香烃学案及课堂检测.docx
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学年选修5人教版第二章第二节芳香烃学案及课堂检测
第二节 芳香烃
知识梳理
一、苯的结构与性质
1.苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。
(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2.苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体,密度比水小,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂,也是良好的有机溶剂。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应
①苯在空气中燃烧:
燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,其化学方程式为:
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,化学方程式为:
。
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为:
+HNO3(浓)
+H2O。
(3)加成反应
一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为:
。
例1
下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
答案 B
例2
下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯
答案 D
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制取溴苯和硝基苯的实验设计
1.溴苯的实验室制取
(1)反应装置如图所示:
(2)长直导管的作用:
一是冷凝回流;二是导气。
(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。
(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液,说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。
(5)反应完毕以后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
纯溴苯为无色液体,密度比水大。
(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:
先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等),再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴),最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
2.实验室制备硝基苯的实验装置如图所示:
(1)水浴加热的好处:
受热均匀,容易控制温度;温度计的位置:
水浴中。
(2)试剂添加的顺序:
先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,最后注入苯。
(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,分离出粗硝基苯。
(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。
(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:
依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。
二、苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1.苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为CnH2n-6(n>6)。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体,分别为
。
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n-6+
O2
nCO2+(n-3)H2O。
③鉴别苯和甲苯的方法:
滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为:
+3HNO3
+3H2O,三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
+3H2
。
3.芳香烃的来源
(1)来源:
通过煤的干馏可获取芳香烃;通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。
(2)芳香烃的应用:
如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
归纳总结:
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:
(1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。
苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烃基通常被氧化为羧基。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
例3
现有下列六种物质:
(1)不属于芳香化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
答案
(1)④
(2)②③⑤ (3)③
思维启迪
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下:
例4
(2018·广南县一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案 C
例5
下列叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2氯甲苯或4氯甲苯
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
(苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
答案 B
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苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。
苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
课堂检测
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)苯的结构简式可写为“
”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(×)
(2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环,所以
是官能团(×)
(3)符合CnH2n-6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物(×)
(4)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式(×)
(5)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(×)
(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(√)
(7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(×)
(8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响(×)
2.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)可以看出,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,不能与H2发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
答案 D
3.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1mol甲苯与3molH2发生加成反应
A.①③B.②④C.①②D.③④
答案 C
4.下列说法中正确的是( )
A.
都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.
的一氯取代产物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
答案 B
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