化学选修五鲁科版第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第1节 第2课时 Word版含答案.docx
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化学选修五鲁科版第1章有机化合物的结构与性质烃第1节第2课时Word版含答案
第2课时 同系物 烷烃的命名
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
能从有机物的成键方式、官能团等微观角度理解同系列及同系物的概念。
2.证据推理与模型认知:
掌握烷烃的系统命名方法,并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。
一、同系列、同系物
1.同系列:
分子结构相似、组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。
2.同系物:
同系列中的各化合物的互称。
3.同系物的结构特点
(1)分子结构相似。
(2)组成通式相同。
如烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),含一个双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2),含一个叁键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2),苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
同系物的判断方法
例1
下列各组物质属于同系物的是( )
A.
和
B.CH3CH===CHCH3和
C.
和
D.CH2OH—(CHOH)4—CHO和CH2OH—CHO
【考点】 同系物
【题点】 同系物的判断
答案 C
解析 同系物的要求有两条:
①结构相似:
要有相同种类和相同数目的官能团,②分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
A中虽然都有醇羟基,但是羟基数目不相同;B中两种物质官能团不相同;D中官能团的数目不相同;只有C同时满足同系物的两个条件。
易错警示
同系物必须为同类物质且所含官能团种类和数目相同。
例2
下列物质属于同系物的是( )
A.CH3CH2CH2OH与CH3OH
B.
与
C.CH3CH2CHO与
D.CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—C≡CH
【考点】 同系物
【题点】 同系物的判断
答案 A
解析 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
B项中两种物质分别是酚和醇,C项中两种物质官能团不同,D项中两种物质结构不相似。
易错警示
分子组成符合同一通式的有机物不一定是同系物。
如
与
,CH3CH===CH2与
,CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—C≡CH都不是同系物。
二、烷烃的命名
1.烃基与烷基
(1)烃基:
烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。
(2)烷基:
烷烃去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。
(3)常见的烃基
甲烷分子失去一个H原子,得到—CH3,叫甲基;乙烷分子失去一个H原子,得到—CH2CH3,叫乙基。
丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是
。
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。
2.烷烃的习惯命名法
(1)原则:
碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
②碳原子数在十以上的用汉字数字表示;
③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,
的名称为异戊烷,
的名称为新戊烷。
3.烷烃的系统命名法
(1)选主链:
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)定编号:
选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
(3)写名称:
将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短线相连。
如:
①主链碳原子数目为6,名称为己烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为2。
④取代基的位置分别为3号位和4号位。
该有机物的名称为:
3甲基4乙基己烷。
(1)烷烃命名的原则
①最长原则:
应选最长的碳链为主链。
②最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则:
应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
(2)烷烃名称书写应注意的事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④数字与名称间必须用短线“”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单的写在前,复杂的写在后。
例3
用系统命名法命名下列烷烃。
(1)
________________________________。
(2)
________________________________。
(3)
_______________________________________。
(4)
_________________________________。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案
(1)2,4二甲基己烷
(2)2,5二甲基3乙基己烷(3)3,5二甲基庚烷 (4)2,4二甲基3乙基己烷
思维启迪
严格按照烷烃命名的原则命名,形成烷烃命名及正误判断的思维模型,促进了“证据推理与模型认知”化学核心素养的培养。
方法规律——根据名称书写烷烃结构简式的流程
(1)写碳链:
根据烷烃名称书写相同碳原子数的碳骨架。
(2)标支链:
根据取代基的位置在碳骨架上标出取代基碳原子的位置。
(3)氢饱和:
根据碳原子的四价原则,剩余的价键用氢原子饱和。
(4)必检查:
检查书写的结构简式是否满足碳原子的四价要求。
例4
(2018·板桥三中4月月考)下列烷烃的系统命名正确的是( )
A.2乙基丁烷B.3,3二甲基丁烷
C.2甲基4乙基庚烷D.3乙基2,3二甲基戊烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃命名正误判断
答案 C
解析 2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3二甲基丁烷不是从离支链最近一端编号,应该为2,2二甲基丁烷,B错误;2甲基4乙基庚烷符合烷烃的命名原则,C正确;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:
2,3二甲基3乙基戊烷,D错误。
易错警示
在烷烃的命名中一定不出现“1甲基”“2乙基”“3丙基”等。
烷烃命名步骤
1.下列各组物质,一定互为同系物的是( )
A.符合同一通式的物质
B.含有相同官能团的物质
C.相对分子质量相差14或者14的整倍数的物质
D.通式为CnH2n+2,且C原子数不相等的物质
【考点】 同系物
【题点】 同系物概念理解
答案 D
解析 具有相同通式的物质,其结构不一定相同,如CnH2n,能表示单烯烃和环烷烃,所以“同系物有相同的通式”这一说法是正确的,反之则是错误的,故A错;含有相同的官能团,但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸,因其通式不同,不是同系物,故B错;同系物之间相差一个或n个CH2原子团,它们的相对分子质量相差14或14n;反之,相差14或者14n则不一定相差1个或n个CH2原子团,如C2H5OH和CH3COOH,它们的分子相差1个氧和2个氢原子,相对分子质量差值恰好等于14,但不是同系物,故C错;通式为CnH2n+2的物质一定为烷烃,又因碳原子数不相等,二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团,二者一定互为同系物。
2.下列物质一定属于同系物的是( )
①
②
③
④C2H4
⑤CH2===CH—CH===CH2⑥C3H6
⑦
⑧
A.①和②B.④和⑥
C.⑤和⑦D.③和④
【考点】 同系物
【题点】 同系物的判断
答案 C
解析 CH2===CH—CH===CH2与
均为二烯烃,结构相似,在分子组成上相差一个CH2原子团,所以二者是同系物。
3.有一种烃,其结构简式可以表示为
命名该有机物时,应认定它的主链上的碳原子数目是( )
A.8B.9C.11D.12
【考点】 烷烃的命名
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 C
解析 如图所示的链含有的碳原子数最多,为11个碳原子,
,故C正确。
4.(2018·济南高二检测)有机物
的正确命名为( )
A.2乙基3,3二甲基戊烷
B.3,3二甲基4乙基戊烷
C.3,3,4三甲基己烷
D.2,3,3三甲基己烷
【考点】 烷烃的命名
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 C
解析 根据烷烃的系统命名方法,应该选择含有碳原子数最多的碳链为主链,从离支链较近的一端为起点给主链的碳原子编号,若离主链两端同样距离有相同的取代基,则要求支链编号之和最小,
则该物质名称是3,3,4三甲基己烷,C正确。
5.下列烷烃的命名中,正确的是( )
A.
(1甲基丁烷)
B.
(2乙基丁烷)
C.
(2,2二甲基丁烷)
D.
(5甲基3乙基己烷)
【考点】 烷烃的命名
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 C
解析 A项错误,应选分子中最长的碳链为主链,正确的命名应为戊烷;B项错误,主链选错,正确的命名应为3甲基戊烷;C项正确,符合烷烃的系统命名法;D项错误,应从离取代基最近的一端给主链编号,正确的命名应为2甲基4乙基己烷。
6.(2018·山西大学附中月考)下列烷烃的命名正确的是( )
A.2甲基丁烷
B.2乙基丁烷
C.3甲基丁烷
D.1,3,3三甲基丙烷
【考点】 烷烃的命名
【题点】 烷烃命名正误判断
答案 A
解析 此类题可先按照这个名称写出对应的有机物,再根据系统命名法重新命名即可。
2甲基丁烷,A正确;2乙基丁烷应为3甲基戊烷,B错误;3甲基丁烷应为2甲基丁烷,C错误;1,3,3三甲基丙烷应为2甲基戊烷,D错误。
7.下列有机物的命名可能有错误,找出命名错误的有机物,并用系统命名法予以正确命名。
(1)2甲基3乙基丁烷( ),正确命名:
_____________________。
(2)2,4,4三甲基3乙基戊烷( ),正确命名:
_________________________。
【考点】 烷烃的命名
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案
(1)× 2,3二甲基戊烷
(2)× 2,2,4三甲基3乙基戊烷
解析 有机物的命名必须保证“主链最长,支链最多,编号和最小,先简后繁”的原则。
(1)的错误是未选对主链。
(2)的错误是未使支链位置的编号和最小。
题组一 同系物的概念及判断
1.(2018·济南检测)下列各对物质,互为同系物的是( )
A.CH3—CH===CH2与
B.
与
C.CH3COOCH3与CH3CH2COOCH3
D.CH3CH2Cl与CH3CHCl—CH2Cl
【考点】 同系物
【题点】 同系物的判断
答案 C
解析 同系物必须是同类物质,且含有相同种类和数目的官能团。
A、B项,不属于同类物质;C项,均属于酯类,都含
,且组成相差1个CH2原子团;D项,官能团数目不同,组成不相差1个CH2原子团。
只有C项互为同系物。
2.下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是( )
A.
B.
C.CH2===CH—CH2OHD.
【考点】 同系物
【题点】 同系物的判断
答案 A
解析 A中物质与CH3CH2OH其结构相似,官能团相同且个数相等,在组成上相差一个CH2原子团,故二者互为同系物;B中物质分子中含有苯环,C中物质分子中含有碳碳双键,均与CH3CH2OH的结构、官能团不同,故不互为同系物;D中物质分子中含有与CH3CH2OH相同的官能团,但是官能团的个数不同,故不互为同系物。
题组二 烷烃的命名
3.烷烃
的命名正确的是( )
A.4甲基3丙基戊烷B.3异丙基己烷
C.2甲基3丙基戊烷D.2甲基3乙基己烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 D
解析 选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,当最长碳链有多条选择时,选取连有支链最多的为主链,
,选择第2条为主碳链,并从离支链较近的一端开始给主链的碳原子编号,则该物质的名称是2甲基3乙基己烷,故D正确。
4.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A.3甲基戊烷B.2甲基戊烷
C.2乙基戊烷D.3乙基丁烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为
5.下列烷烃的系统命名中,错误的是( )
A.
(戊烷)
B.
(2,4二甲基己烷)
C.
(2,2二甲基丙烷)
D.
(4甲基戊烷)
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 D
解析 D项编号应从右端开始,正确命名为2甲基戊烷。
6.按系统命名法命名时,
的主链碳原子数是( )
A.5B.6C.7D.8
【考点】 烷烃的命名
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 D
解析 将有机物改写为
可以找出最长碳链上有8个碳原子。
7.(2018·安庆市高二期中)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A.2,3二甲基4乙基戊烷B.2甲基3,4二乙基戊烷
C.2,5二甲基3乙基己烷D.2,4二甲基3乙基己烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 D
解析 CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名首先需要确定最长的碳链为六个碳,做主链,接着从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号,最后得出名称是2,4二甲基3乙基己烷。
8.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2,2,4三甲基丁烷
C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案 D
解析 根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为
因此其系统命名为2,2,4三甲基戊烷。
9.(2018·定远重点中学高二段考)按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )
A.1,2二甲基戊烷B.2乙基丁烷
C.3乙基己烷D.3,4二甲基戊烷
答案 C
解析 主链不是最长,应为3甲基己烷,A错误;主链不是最长,应为3甲基戊烷,B错误;取代基的位次和应最小,正确命名为2,3二甲基戊烷,D错误。
题组三 由烷烃的名称确定其结构
10.某有机物的系统命名是2,2,3,3四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是( )
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 由烷烃的名称确定其结构
答案 C
解析 由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,即主链上有5个碳原子,然后再在相应位置添加取代基。
它的结构简式也可写为(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3。
11.(2018·青岛高二检测)在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 由烷烃的名称确定其结构
答案 D
解析 A项结构简式改写为
B项改写为
C项改写为
D项改写为
12.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4四甲基戊烷D.2,3,4三甲基己烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃命名的综合
答案 C
解析 由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,所以可得它们处于对称位置,从而可写出其结构简式:
该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的—CH3,另一种是—CH2—,即其一氯代物有两种,然后再给该有机物命名,可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。
13.按系统命名法给下列有机物命名:
(1)
的名称是________________________。
(2)
的名称是__________________________。
(3)
的名称是____________________。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 根据烷烃结构确定正确名称
答案
(1)3,4二甲基4乙基庚烷
(2)3,3二甲基6乙基辛烷
(3)2,4,4,5四甲基庚烷
解析
(1)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小。
(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小。
(3)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小。
14.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。
(1)
2甲基4,5二乙基己烷__________________。
(2)
2,5二甲基4乙基己烷____________________。
(3)
3乙基2,4二甲基己烷_________________。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃命名的综合
答案
(1)错误 2,5二甲基4乙基庚烷
(2)错误 2,5二甲基3乙基己烷
(3)错误 2,4二甲基3乙基己烷
解析
(1)根据烷烃的系统命名方法,选择含有碳原子数最多的碳链为主链,可知该有机物的名称是2,5二甲基4乙基庚烷。
(2)根据烷烃的系统命名方法,尽可能使取代基的位次之和最小,则该有机物的名称是2,5二甲基3乙基己烷。
(3)根据烷烃的系统命名方法,尽可能使取代基的位次之和最小,有多个取代基时,相同取代基要合并,不同的取代基,先写简单的,再写复杂的,则该有机物的名称是2,4二甲基3乙基己烷。
15.按要求回答下列问题:
(1)
命名为“2乙基丙烷”,错误的原因是____________;命名为“3甲基丁烷”,错误的原因是________________;该有机物的正确命名是_____________。
(2)有机物
的系统命名为__________________。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃命名的综合
答案
(1)主链未选对 编号不正确 2甲基丁烷
(2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷
解析
(1)有机物
的主链碳原子有4个,且从距离支链较近一端给碳原子编号,其系统命名为2甲基丁烷。
(2)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总编号和最小。
即
16.
(1)按系统命名法命名:
有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________________________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式:
①2,3二甲基4乙基己烷________________________________________;
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃______________________________。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃命名的综合
答案
(1)2,3二甲基戊烷
(2)①
②
解析
(1)根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则添氢即可。
②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上,故烷烃中含乙基,其主链碳原子数最少为5个,符合题意的烷烃为
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