有机化学复习题及参考答案.docx
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有机化学复习题及参考答案
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学
单项选择题:
列碳正离子,最稳定的是
■+4
A.h2c=chchch3B.h2c=chch2ch2C.
含有伯、仲、叔和季四种类型的碳,且分子量最小的烷烃是
F列化合物中,具有芳香性的是
F列化合物中,所有的原子可共平面的是
A.C6H5CH=CHC6H5B.CH3CH2C=CH
CH3CH3
Ii
C.H2C二C—C=CH2D.H2C=C=CH2
F列化合物中,烯醇式含量最高的是
ABcD
CH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COCH3C6H5COCH2COCH3CH3COOC2H5
下列化合物不属于苷类的是
F列烷烃,沸点最高的是
F列负离子,最稳定的是
H3C
O
A
O
O2N
Cl
C
O
H3CO
O
受热后脱水、脱酸生成环酮的是
A.丙二酸B.丁二酸
下列化合物,属于(2R,3S)构型的是
C.
戊二酸
D.
己二酸
AH
H
COOH
Cl
CH3
COOH
BHCl
ClH
CH3
等量的呋喃和吡啶与
CHCOON发生硝化反应,其主要产物是
不能与重氮盐发生偶联的是
化合物:
一CH3fC
OCH3
a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺d
氢氧化四甲铵,碱性由强至弱排列
F列化合物中,碱性最强的是
A
NH2
C
N
D
NH
下列试剂不能与烯烃发生亲电加成的是
H
化合物GfCHCH在光照下卤代,其主要产物是
2O
A.
CHClCH3
CH2CH2CI
B.I
C.
CH2CH3
Cl
D.
Cl
CH2CH3
F列离子中,与CHCHBr最容易反应的是
B.|
COOC
O
D.
O2N
O
下列结构,没有芳香性的是
A.环丙烯正离子B.
下列试剂中,可把苯胺与
%HCl水溶液
C.(CH3CO>O
环戊二烯负离子C.[10]
N-甲基苯胺定性区别开来的是
B.
轮烯
D.[18]
轮烯
欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯,A.酰化、氧化、水解、酯化B.
C.酰化、氧化、酯化、水解D.
下列化合物最易发生脱羧反应的是
^•"^COOH
COOH
A.
下列化合物中可发生
A.乙酸乙酯B.
B.
Claisen(克莱森)
甲酸甲酯
先用GHSQCI再用
NaOH
F列合成路线中正确的是
重氮化、氧化、
重氮化、氧化、
COOH
酯化、
水解、
水解
酯化
C.
酯缩合反应的是
C.
OH
D.
COOH
COOH
苯甲酸乙酯
D.
苯酚
下列化合物与Lucas试剂作用速度最快的是
A.正丁醇B.仲丁醇C.
能与丙酮反应的是
试剂试剂
叔丁醇
D.
新戊醇
试剂
试剂
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
F列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是
-H
B.
■GH3
G.
除去苯中少量噻吩最简便的方法是A.浓硫酸洗涤
既能发生碘仿反应,
ACH3CH2OH
O
ch3ch
D.
B.碳酸氢钠溶液洗涤C.乙醚洗涤
又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是
O
ll
BCH3—C—CH3gC6H5CHO
下列化合物的相对分子质量相近,其中沸点最高的是(CH2)2COOH5C(CH2)2OGH5
下列化合物的质子在1HNMF中不产生偶合裂分的是
3G
下列化合物中最活泼的酰化剂是
A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯下列叙述不是Sn1反应特点的是
A.反应分两步完成
下列化合物中,与
A.CH3CH2CHO
C.
丁二酸酐
B.有重排产物生成C.产物构型翻转
RMgX反应后,再酸性水解能制取伯醇的是
O
II
CH3一C—CH3
(
D.
D.
()
D.
D.
O
II
ch3ch2cch2ch3
乙酸乙酯洗涤
乙酰胺
产物构型外消旋化
下列碳正离子最不稳定的是:
A
H3
4
CH2
F列含氮的化合物中,
A.CH3C三N
H3CO
4-
CH2
碱性最弱的是
B.
C.
N
液体有机化合物蒸馏前通常要干燥好,是因为A.水和目标产物的沸点相差不大
C.水存在会引起暴沸
下列化合物中,没有对映体的是
COOH
OH
CH3
A.H
B.
D.
F列负离子作为离去基团,最易离去的是
A
SO2O
O2N
B
SO2O
C
D
D
(CH3)3ND.
O2N
H2C^^CH2
O
nh2
()
水不溶于目标产物
水可能和目标物形成恒沸物
H
H3C\
B.”C=C=C
HCH3
H3C
C
SO2O
D-
F3CSO2O
F列构象中,哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
HOOC
aHO.
iCOOH
A.O
HOH
B.
hHO
COOH
COOH
H
COOH
D.
COOH
OH
H
OH
H
COOH
))
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
)
二、判断题:
1.油脂的酸值越大,说明油脂中游离脂肪酸含量越高。
(
2.淀粉和纤维素中都含有3-1,4苷键。
(
3.反式十氢萘比顺式十氢萘稳定,是因为反式十氢萘中,两个环己烷以ee稠合。
(
4.可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二醇的结构。
(
5.等电点小于7的氨基酸其水溶液显酸性,需加适量的酸调至等电点。
(
6.(F3C)3CBr很难发生亲核取代,无论Sn1还是Sn2(
7.羰基的红外吸收波数:
丙酮>乙酰氯〉苯乙酮(
8.环戊二烯负离子和环庚三烯正离子都有芳香性。
(
试剂可氧化伯醇为醛,氧化仲醇为酮,而分子中的碳碳重键不被氧化。
()
10.a-卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂,又能与锌生成有机锌化合物。
(
11.a-氢的活泼性由强到弱的顺序是:
CH(COOCH)2>CHCHCOOG>CHCOC2COCH(
化学位移S值:
烯氢〉苯环氢〉炔氢〉烷氢()
13.苯胺溴代后,再经重氮化,最后与次磷酸作用可制备均三溴苯。
(
14.冠醚可作相转移催化剂,如18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反应。
(
15.苯乙酮既能发生碘仿反应又能与亚硫酸钠加成。
(
16.可用浓硫酸鉴别乙醚和石油醚。
(
17.吡咯的碱性比吡啶强。
(
18.苯胺和苯酚均可发生酰化反应,但苯胺的酰化反应活性较大。
(
19.红外吸收波数:
炔氢〉烯氢〉烷氢(
20.正丁基溴化镁(格氏试剂)与丙酮加成再酸性水解可制备2-甲基-2-己醇(
丁炔分子中碳碳三键无红外吸收。
()
22.苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反应。
(
23.胆固醇3号位上羟基是3构型。
(
碱是富有电子的,在反应中倾向于和有机化合物中缺少电子的部分结合。
()
25.烷烃的溴代比氯代选择性高。
(
26.异丁烯可产生顺反异构体。
(
27.可用溴的四氯化碳溶液鉴别环丙烷和丙烯。
(
28.乙酰水杨酸不能与三氯化铁显色。
(
29.可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸。
(
试剂可区别葡萄糖和果糖。
()三、命名与写结构题:
1.
CIH2CCH(CH3)2
CC
H3CH2CCH2CH2CH3
O
CH3
3.
4.
5.
HO
C2H5
COOH
4.
5
Cl—
—CH3
C
;=C—CH3
/
\
H
C2H5
CH3
CH2CH3
3.
COOH
4.
5
ClCH3
C=CCH3
CH3
CH2CH3
C2H5
6.
6.COOH
HOH
H——OH
COOH
7.(H3C)3C\H
H3CCH2OH
9.c2H5O
CH3CH2CH——C一CH(CH3)2
ch3ch2cho
10.\:
厂C\CH3CH2H
11.「CONHNH2
N
12.
H2N--COOC2H5
OCH3
CH3、/C6H5
/C=C、COOH
HCH2H
C2H5
14.
ACONHCH2CH3
15.
aoH
16.
17.
COOH
H—OH
CH3
18.Phenylmethylether
四、完成反应式
1.
2.
3.
(H3G3C-:
一CH2CH3
4.
ch2chch2ch3
Br
KOH/EtOHp
△
5.
H3C
OH
Br2
NO2
O
6-NH
Br2
*
Fe
H2SO4
1°3
*
2Zn/H2O
CH3OH/H
a
CH3ONa_
CH3OH"
H2C=CHCH0
HOCH2CH2OH
»
干HCI
KMnO4
OH_
CH3CHO+3HCHO
CH3CH2COOC2H5
10%NaOH
40%NaOH
HCHO
(1)EtONa
(2)HCl
8.
9
10
11.
12
13
14.
15.
16.
17.
18.
19.
O
w
CH3CCOOH
(CH3)2CHCH2CONH2Br2/NaOH
CH2CHCH2SHHgO„
SH
浓NaOH
OH+CH3CH2OH
CHO
+CH3CHO
干HCI
・
10%NaOH/
LiAIH4
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
C2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5
(1)EtONa
(2)HCI
KOH
CH3CH2CHCH2COOH
OH
+
CrH5
C2H5OH
尸
△
LI
HOBN%0L
+
o
O9Z/ZQHO
盤舌no」o
HOHo
L-
UdlOlOILld.6"
HQHOH。
寺HH¥oo°“
」qh、uz@
)鼻(51㊀
eloow0^X00
<]
.00
44.
CH2CHO
稀OH
NaBH4
cch3
II
B2H6一
NaOH_
H2O2
47.^^CH2COOH
50.
O
CH3CC6H5
C2H5MgBr
H;O.
Et2O「
五、
问答题:
1.
由丙烯醛(,H2C=CH—ChO制备:
CH2-CH-CHO,用反应式表示制备过程
OHOH
2.
厂CH2CH2CH2CH3
以苯和其它适当的原料和试剂制备:
《~\,用反应式表示制备过程。
NO2
3.实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺,请回答下列问题:
(1)为提高产率,实验中采用了哪几种措施?
(2)制备出粗产品乙酰苯胺后,常用水作溶剂重结晶提纯,若得到粗产品乙酰苯胺提纯过程中,大约需要多少毫升水(100C时乙酰苯胺在水中的溶解度为
4.用反应式表示下列转变过程:
6.0g,在重结晶
5.5g/100mL水)?
5.实验室制备1-溴丁烷是将正丁醇、溴化钠和50%硫酸共热回流半小时后,再从反应混合液中蒸馏出1-
溴丁烷粗品,然后通过一系列分离操作得到纯的1-溴丁烷。
简述分离纯化粗产物的实验步骤(包括采用
的试剂和分离方法)。
6.指出下列反应的错误,并改正之。
由丙烯成间溴列化嚣,用应应式示转变转变过程。
OH
CH2=CHCH2—C-ch3
I
CH3
11.写出下列反应机理:
12.由不超过三个碳原子的有机物合成:
15•比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度,并给予解释。
化合物C(GHwQ)。
C可溶于碱,当C与脱水剂共热时,则得到化合物D。
D与苯肼作用
生成黄色沉淀物;D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物E(GHw)。
试写出AB、C、D
和E的结构式。
5.某化合物分子式为GHQN(A),无碱性,还原后得GH9N(B),具有碱性,在低温及
盐酸存在下,与亚硝酸钠作用生成GH/NCI(C),加热化合物C放出氮气并生成对甲苯酚,在弱碱性中,化合物C与苯酚作用生成有颜色的化合物C3H2ON(D),试推断化合物A、B、C和D的结构式。
6.化合物A(C9HoQ),能溶于NaOH易使溴水褪色,可与苯肼作用,能发生碘仿反应,但不与托伦试剂反应。
A用LiAIH4还原后得B(C9H2O2),B也能发生碘仿反应。
A用锌汞齐/浓硫酸还原后得C(C9H2O),C在碱性条件下与碘甲烷作用生成D(C0H140),D用KMnO溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸。
试推测A~□的结构。
参考答案
、单项选择题:
、判断题:
1.V
2.
X
3.
V
4.
X
5.
V
6.
V
7.
X
8.V
9.
V10.X
11.X
12.
X
13.
V
14.
V
15.
X
16.
V
17.
X
18.V
19.
V
20.V
21.V
22.
V
23.
V
24.
V
25.
V
26.
X
27.
X
28.V
29.
V
30.X
三、命名与写结构题:
氯甲基-4-异丙基-3-庚烯
2.邻苯二甲酸酐
3.反-4-乙基环己醇
4.(2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸
5.5-甲基-螺[]辛烷
6.(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸,4,4-三甲基-2-戊烯-1-醇
甲基-3-氯喹啉
甲基-4-乙基-3-己酉同
甲基-3-己烯醛
吡啶甲酰肼氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯
13.(2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸
乙基-5-嘧啶甲酰胺
环己烯-1-醇
4-萘醌乳酸
18.
och3
四、完成反应式:
1.
3.
CH=CHCH2CH3
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
H3C一:
一OH
Br
NO2
Br
Z?
"oh
OCH3
6
ch2=chch
o
CH2OH
I
HOCH2C_CHO
CH2OH
HQ-gHCHI
OHOHO
CH2OH
HOCH2C-CH2OH
I
CH2OH
CH3CH2COCHCOOC2H5
CH3
nhnhc6h5
ch3ccooh
(CH3)CHCH2NH2
COOH
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
CH2CHCH2
SS
Hg
ch2oh
Jk^COOC2H5
O
「CHgPh
O
a
CH3
Br
CH3CH2CH=CHCOOH
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
C6H5
\/
C=C
/\
C6H5CH3
CH2CH2CH2CONH2
OH
CH-CH=CH2
1
CH3
NO2
NO2
O
OH
CH3CH2I
CH3CHH2CH:
CHCHO
PhCH3
Ph-C—C
1Q
PhO
O
O
CH3O-CH—CH3
I
I
CH3
ONa
6.
1OH
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
五、
1.
OH
CH3CC6H5
C2H5
问答题:
H2C=CH—CHOHOCH2CH2OH/干HO.H22CHCH:
O_.I
KMnO4
2.
H2C-CHg°
O'
OHOH
H2O
ch2—ch—cho
II
OHOH
CH2CH2CH3
Ou
c—ch2ch2ch3
hno3_
HSO7"
O
n
c—ch2ch2ch3
no2
(4分)
(1)措施:
采取乙酸过量、加Zn粉防氧化、采用分馏实验装置将副产物水蒸出。
(2分)
(2)
Ph
Ph-p-c-CH3
H3CO
C2HsONa
OH
O
H2O
1
KMnO4
CH3CH=CH2H2SO4・CH3CH-CH3CH3C—CH3
(1分)(1分)
10%NaOH
CH3CH2CHOCH3CH2CH一
H2/Ni
CH3CH2CH2CHCH2OH
1
CCHO
CH3
CH3
(1分)
(1分)
SOCI2Mg/Et
ch3ch2ch2chch2ch
小V7
2°O_
H;0
CH3
(1分)
(1分)
(1分)
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
13.因为顺式一级电离后,羧酸根负离子可与羧基形成分子内氢键而稳定,使一级电离较反式容易。
当二级电离后,顺式异构体中产生的两个羧酸根负离子靠的较近排斥较大稳定性较低,使得二级电离比反式较难。
14.
ch3cho
HCHO
NaOH
CH2OH
HOCH2CCHO
CH2OH
HCHO浓NaOH
CH2OH
HOCH2CcH2OH
CH2OH
CH2OHhoch2Cch2oh
ch2oh
NaOH
15.后者速度较快,因后者反应过程中,硫原子可与碳正离子发生邻基参与,有利于反应。
六、推断结构式题
1.
CH3CH2CH2CH2CH2CHO
O
BCH3CCH2CH2CH2CH3
O
II
CH3CH2CCH2CH2CH3
2.
O
II
CH2CCH3
3.
NH2
OH
2.ACH3CHCHCH2COOH
BCH30HCHCH2COOHC
CH3
CH3
1分
CH3$HCH二CHCOOH
CH3
1分
5.
A.
A.
—OH
/
B.
COOH
COOH
D.
NO2
CH3
NH2
B.
CH3
C.
CH3
+-
N2CI
E.
OH
N二N
D.
CH3
6.
CH2COCH3
A.
OH
B.
OH
CH2CHCH3
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
OH
C.
OH
D.
och3
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