高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章.docx
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高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章
第九章卤代烃
'、命名下列化合物。
1.CHCI2CHCHCHCI
3.
1,4——氯丁烷
CI
CI
I
2.CH=CCHCH=CH2BH
Ch
2—甲基一3—氯一6—溴一1,4—己二烯
CHCH
4.CHCHBrCHCHCH
I
CH
2—甲基一3—乙基一4—溴戊烷
4—甲基一1—溴环己烯
四氟乙烯
、写出下列化合物的结构式
1.烯丙基氯
CH二CHCHCI
3.4—甲基一5—氯一2—戊炔
4,一溴环戊烷
Cf—LCCHCHCI
CH3
5.1—苯基—2—溴乙烷
2。
苄溴
7,二氟二氯甲烷8,氯仿
6,偏二氯乙烯
^\^CHCHBr
I
CLC二CH
CCI2F2
HCC3
三、完成下列反应式:
CHCH=CH
CH3CHCH
I
Br
ROOR
CH3CH=CH+
HBr
►
CHCHCHBr
500C
CHCH=CH+
Cl2-
►
ClCF2CH=CH
H20(K0H)
►
Cl2+H2O
+Cl2
NaCN
CH3CHCH
CN
CHCHCHOH
ClCHzCHCbCl
I
OH
2KOH
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
CHOHCH3Cl
C2H5OH
(CHs)3CBr+KCN►CH=C(CH)2
PBr5AgNO/C2HsOH
CHCHCH►CHCHCH►Ch^CHCH
1I1
OHBrONO
CzHsMgBr+CHCFiCHCHGCH—►CHCH+Ch3Ch2Ch2Ch2^CMgBr
CHCOOH
CICH=CHQCI+CHCOONa
CICH=CHQOOCGH+NaCI
C^=CH+2CI2►CbCHCHCI
KOH(CHsOH)ClH
(1mol)C=C
cfCl
12.
NaCN
CH2C1
NH3
QHsONa
Nal/CHsCOCH
fO,-OH
CH2Nf
CH2OH
四、用方程式表示CHsCHzCHzCHzBr与下列化合物反应的主要产物
1.KOH(H2O)
CHsCH2CH2CH>Br+_OH
CHjCfCHCfOH
2.KOH(C2HOH)
CfCHCHCHOH+KOHC2HsOH
CH3CH2CH=CH
s.(A)Mg,C2HsOCH5,(B)(A)
C2H5OQH5
CHCHCHCHBr+Mg-
+HCCH
hc^chCfCHCHCUMgBr沪
CH3CH2CH2CH3+HCCMg
4.NaI/CH3COCH
5.NH3,
6.NaCN,
7.AgNC3(C2HsOH)
8.CH3-CCNa
9.Na
CHjCfCfCfl
CH3CHCHCHNH
CH3CH2CH2CH2CN
CHjCHCfCfONO
CH3CCCHCHCHCH3
CHCH?
CH?
CHCHCHCH2CH3
五、用化学方法区别下列化合物:
1,CH3CH二CHCI,CH2二CHCH2CI,CH3CH2CH2CI
CH3CH=CHCI
CH2二CHCH2CI
CH3CH2CH2CI
Br2,aq
褪色
褪色
不变
硝酸银氨溶液
不变
氯化银沉淀
2,苄氯,氯苯和氯代环己烷
苄氯
氯代环己烷
氯苯
硝酸银氨溶液
立即生成氯化
银沉淀
加热生成氯化银
沉淀
加热也不反应
3,1—氯戊烷,2—溴丁烷和1—碘丙烷
解:
加入硝酸银氨溶液,
1—氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀,2—
溴丁烷生成淡黄色沉淀,
1-碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
牛戸、/CI
U
氯苯
苄氯2—苯基—1—氯乙烷
解:
加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀,2—苯基—1—
氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列:
1,按Sn1反应:
CH3
(a)CHCfCHCHBr,(Ch^CBr,CfCfCHBr
CH3
(CH3)3CBr,>CfCfCHBr>CfCfCfCfBr,
(b)
X\^CH2Br
CH2CH2Br
/\^CH2Br
Br
2、按Sn2反应:
(a)CHCfCfBr
(CH3)3CCHBr
(CH3)2CHCbBr
CfCHCHBr
>(CH3)2CHC2Br
>(CH3)3CCHBr
(b)Cf
CH3CH2CHBr
(CH3)3CBr
CH3CfCHCHBr
CH3
CfCHCfCfBr
>CfCfCHBr>(CH3)3CBr
七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式
CH
CH
「CHCHCHQH
I
Br
CHCHC2CHBr
CH3
i
CH—CBr
i
CH3
CH
i
CH_bBr
i
CHCH3
>CHCHCHGH>CHCHCHCHBr
1
CH
Br
CH
CH3CBr
1
HBr
H(CH3)2C=CH
1
CH
CH3
CHCHCHCHBr
HBr
>
(CH3)2CHCH=CH
CH
I
CHCHCHGH
I
Br
2.Ei
ChfCHBr
CH
CHCHBr
X
M
NQ
产物:
CHCHBr
QCH
ChTCHBr
>>
CH3
CH=CH
QCH
CH=CH
CH
CHCHBr
CH=CH
CHCHBr
NQ
八、预测下列各对反应中,何者较快?
并说明理由
CH3
SN2反应,B—分支多不利
CfCHCHCHCN>CH3CHCHCHCN
2.
H2O
(CH3)sBr(CH3)3COH
△
H2O
(CH3)2CHBr(cH3)2CH°H
△
H2°
H2°---
(CH3)3Br
(CH3)3C°H(CH3)2CHBr
(CH3)2CH°H
3)3
■
△
3J33J2
△
SN1反应,叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子
3.CF3I
+Na°H_
一H?
°>CH3°H
+Nal
Cfl
+NaSH-
比°CfSH
+Nal
Cfl+NaSHCh3SH+NaI>-SH的亲核能力大
于-OH
CH3I+NaOH一啟°CH3OH+Nal
4.(CH3)2CHCHCI*(CH3)2CHC2OH
(CH3)2CHCHBr
H2°(CH3)2CHCHDH
H2°
(CH3)2CHCbBr(CH3)2chc2°h
>(CH3)2CHC2CI辻°・(CH3)2CHC2°H
九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于
SN1历程?
那些属于SN2历程?
1,1,产物构型完全转化。
解:
属于SN2历程。
2,2,有重排产物。
解:
属于SN1历程。
3,3,碱性增加反应速度加快,解:
属于SN2历程。
4,4,叔卤代烷大于仲卤代烷,解:
属于SN1历程。
5,5,增加溶剂的含水量反应速度明显加快,解:
属于SN1
历程。
6,6,反应不分阶段,一步完成,解:
属于SN2历程。
乙乙试剂亲核性越强反应速度越快,解:
属于SN2反应。
(B)错,不反应
十、下列各步反应有无错误(孤立地看),如有的话,试指出错误的地方。
(A)(A)错
正确为:
(B)为消除反应,生成烯烃
(A)正确,
(B)错,正确为:
1.
CH3CH=CH
HOBrMg/(C2H5)2O
CH3CHCH
(A)B「Oh(B)
MgBr
I
CHrCHCH2
I
OH
CH3CHC2Br
i
OH
HOBr
CH3CH=CH
(A)
2.
ROOR
NaCN
CH2=C(CH3)2+HCl
(CH3)3CCl(CH3)3CN
(A)
(B)
»(CH3)2C二CH
3.
(CH3)3CCl+NaCN
CHBrCH2OH
NaOH,HO
BrBr
A
—CHCHC2CH
KOH(CHOH)
■
厂CHCH=CHCH
4・
1
Br
(A)
正确为:
1^一、合成下列化合物
1.CH3CHCH>CHCfCfBr
I
Br
Cl
Cl
CfCHCHKOH/c2H5OHCfCH=CfBr2”CfCHBrCHzBr
C辻CHC辻
ClClCl
Cl
2KOHC2H5OH
2HCl
Cl
I
C
CH3
CH3C=ch
4CH3—
厶■
[
Cl
CH2—CH—CH2
CH3CHCH3
1I1
Br
ClClCl
KOH,C2H5OH
Cl2
CH3CHCH3
►
CH3CH=CH>
►
ClCH2CH=CH2
Br
0_
500C
4.
Cl2
5.CHCH=CH►CH_CH—CH
OHOHOH
CHCH=CH叫
500C
Cl2,H2O
CH—CH=CH►CHTCHCH
1111
ClClOHCl
+CKTC十CH
ClClOH
Ca(OHb
1
Cl
时CHNaOH,HO曲-C卄CH
OHOHOH
6.CH3CH=CH
*HOCt^CH
CfCH二CH
Cl2
2KOH/CH5OH
CH3CHCICHCIa
CH3CCH
Ct_-CICHtC三CHNaOH,H°HOC2feCH
500C
HBr
BrCHCHCHCHBr
>BrCfCHBp
CH三CH
CI2
»CICH=CHCI
HCIKOH/CH5OH
CICF2CHC2CH二CCb
CH三CH
CI2CHCHCI
KOH/CHsOH
CICH=CC2
11.
Cl
12.
HCl
CI2
500°C
CfOH
Cl
OH
V、Na0H,H0/、
*I—»f1
CH3
CH3
(CH2O)3,HCI
CUCI
7
CH3
CH3
CH3
CH2OH
NaOH/HO
CH3
2己炔
ic—_I—rzyV
13.1—溴丙烷
CHCHCHBr
■HBraCH3CH=CH
CHCHCICHCI
2KOH/CH5OH
CH時CH
^►CHC三CNaCHCHChiBICHC三CCHCHCH
十二、2—甲基一2—溴丁烷,2—甲基一2—氯丁烷以及2—甲基一2—碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2—甲基一2—甲氧基
丁烷,2—甲基一1—丁烯以及2—甲基一2—丁烯的混合物,试以反应历程说明上述结果。
十三、某烃(A)分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到产物(B)(CsHgBr).将化合物(B)与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物(C)(C5H8),化合物(C)经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛,写出(A)的结构式及各步反应式。
解:
十四、某开链烃(A)的分子式为C6H12,具有芳香性,加氢后生成相
应的饱和烃(B),(A)与溴化氢反应生成C6HisBr,试写出(A),(B)的
CH3
|]
(A):
CHCHCHCH=CH
结构和各步反应式,并指出(B)有无旋光性?
解:
CH
chcHchchch
I
Br
(B)无旋光性。
十五、某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B),(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇。
(A)很容易与氢氧化钠作用,生成(。
)和(D),(C)和(D)氢化后给出两种异构体的饱和一元醇(丘)和(F),(E)比(F)更容易脱水。
(E)脱水后生成两个异构化合物,(F)脱水后生成一个化合物,这些化合物都能被还原为正丁烷,写出(A)-(F)的结构式及各步反
应。
解:
(A):
CHCH=CHCHr
OH
CHCH=CHCHr
CHCH=CHCHr
KMnO►CHCHCHCHr
i
OH
NaOH,HO
Ch3CH=CH(COH+
CHCHCH=CH
I
OH
(D)
H/Ni
(C)
CHCHCH=CH
I
OH
CHCH=CHCOH
CHCHC2CH(E)
OH
H2/Ni
►CHCHCHCHOH(F)
-fO
CHCHC2CHCHCH=CHCH
i
OH
-FbO
CHCHCHCHOH►CH3CHCH=CH
10.乙烘1,1—二氯乙烯,三氯乙烯
2F2/Ni
CH=CHCH=CH—>BrCH2CH=CHCHr
2KCN
»NCC2€h2CHCHCN
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