高考化学精编大题强化训练4有机合成与推断.docx
- 文档编号:914734
- 上传时间:2022-10-13
- 格式:DOCX
- 页数:12
- 大小:468.03KB
高考化学精编大题强化训练4有机合成与推断.docx
《高考化学精编大题强化训练4有机合成与推断.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高考化学精编大题强化训练4有机合成与推断.docx(12页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
高考化学精编大题强化训练4有机合成与推断
大题强化训练(四) 有机合成与推断
(教师用书独具)
1.(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料,制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如图所示:
已知:
①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰;
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)J的结构简式为___________________________________________。
(3)B―→C、G―→H的反应类型分别为________、________。
(4)D+I―→M的化学方程式为_________________________________
____________________________________________________________。
(5)N的结构简式是________,同时满足下列条件的N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①饱和五元碳环上有2个取代基;②能与NaHCO3溶液反应;③能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息,以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:
_____________________________
____________________________________________________________。
【解析】
(1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知,A是正丙醇或异丙醇(2丙醇),结合已知信息①可知,A为异丙醇。
此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。
(2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH3),C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。
根据反应条件和G的结构简式可知,E是苯,苯发生取代反应生成F(),F与H2发生加成反应生成G,G发生消去反应生成H(),H发生已知信息②中的反应生成I(),I与乙醇发生酯化反应生成J()。
(3)根据以上分析可知,B―→C、G―→H的反应类型分别为加成反应、消去反应。
(4)D是二元醇,I是二元羧酸,两者发生缩聚反应。
在写缩聚反应的化学方程式时,要注意D不是对称二元醇,所以发生缩聚反应的方式有两种,切勿漏写。
(5)J发生已知信息③中的反应生成N,N的结构简式为。
考生若没有弄清楚已知信息③中的反应机理,则无法推断N的结构简式。
满足条件的N的同分异构体含有1个饱和五元碳环、1个羧基和1个醛基,则饱和五元碳环上的2个取代基可以是—CHO和—CH2COOH、—CH2CHO和—COOH,它们可以连在同一个碳原子上,也可以连在不同碳原子上,得到的同分异构体为
,共6种。
(6)环庚醇的环上有7个碳原子,目标产物的环上只有6个碳原子且目标产物含有羰基和酯基;有机物N是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物,环上的碳原子数少1,并引入了羰基和酯基,因此模仿N的合成方法,结合已知信息②③即可写出正确的合成路线。
考生若不能将目标产物与有机物N的结构及合成路线有机结合,则无法正确解答。
【答案】
(1)异丙醇(或2丙醇)
(2) (3)加成反应 消去反应 (4)+
2.(2018·试题调研)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。
其中一种合成路线如下:
已知:
(试剂I)
回答下列问题:
(1)按系统命名法,CH2(COOC2H5)2的名称为________。
(2)A生成B的反应类型为________,化合物E中官能团的名称为________,F的分子式为________。
(3)D生成E的化学方程式为___________________________________。
(4)芳香族化合物G为E的同分异构体,符合下列要求的同分异构体有________种。
Ⅰ.1molG可与2molNa2CO3反应
Ⅱ.含有官能团—NH2
Ⅲ.苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢原子
其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为____________________________________________________________。
(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】
(1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。
(2)A生成B的反应类型为加成反应。
E中官能团的名称为酯基和氰基。
F的分子式为C9H14O4。
(3)通过观察可知,D生成E为酯化反应,因而化学方程式为+H2O。
(4)根据芳香族化合物G为E的同分异构体,1molG可与2molNa2CO3反应可知,G的苯环上有两个酚羟基,又其苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢原子,则—C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。
两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求,当两个酚羟基处于间位时,—C3H8N在苯环上的位置有2种,又因含有—NH2,故—C3H8N的结构有—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、5种,故符合条件的同分异构体有10种;其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有2种。
【答案】
(1)丙二酸二乙酯
(2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4
(3)+H2O
3.(2018·试题调研)C4H6O5是合成的单体,该单体分别由和苯合成的路线如下:
已知:
①
②R—CH2OHR—COOH
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是________,A有多种同分异构体,其中一种属于乙酸酯,其结构简式是________。
(2)B的名称是__________,C转化为D的反应类型是________。
(3)E转化为F的化学方程式是___________________________________
____________________________________________________________。
(4)1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,H有顺反异构,其反式结构简式是__________________。
(5)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(6)已知:
R—CHO,写出由制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHH2C===CH2
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】 由A的分子式并结合已知信息,可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A,则A的结构简式为HOCH2CCCH2OH,A与氢气发生加成反应生成的B为HOCH2CH2CH2CH2OH,结合C的分子式知,B在浓硫酸作用下发生消去反应生成的C为CH2===CHCH===CH2;1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,物质的量为2mol,说明H分子中有2个羧基,H有顺反异构,所以H中还有碳碳双键,结合H的分子式知H为HOOC—CH===CH—COOH,H与水发生加成反应生成的C4H6O5为,从G到C4H6O5发生水解、酸化,故G为(X代表卤素原子),F与琼斯试剂反应得到G,可逆推出F为(X代表卤素原子),则E为,由D的分子式可知D为ClCH2CH===CHCH2Cl。
(1)A的结构简式为HOCH2C===CCH2OH,含氧官能团的名称为羟基;A的一种同分异构体属于乙酸酯,所以其结构简式为CH3COOCH===CH2。
(2)B的结构简式为CH2CH2CH2CH2OHOH,则名称为1,4丁二醇;C为
CH2===CHCH===CH2,D为ClCH2CH===CHCH2Cl,则C转化为D发生加成反应。
(4)H为HOOC—CH===CH—COOH,其反式结构简式是。
。
【答案】
(1)羟基 CH3COOCH===CH2
(2)1,4丁二醇 加成反应
4.(2017·银川模拟)α萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α萜品醇G的路线之一如下:
已知:
RCOOC2H5
请回答下列问题:
(1)G中含氧官能团的名称是__________,G的化学式为________。
(2)按要求完成下列反应的化学方程式。
①B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式:
________________
____________________________________________________________;
②C―→D的化学方程式为______________________;
③E―→F的化学方程式为______________________。
(3)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:
______________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(4)试剂Y的结构简式为________________。
(5)通过常温下的化学反应区别E、F和G,所选用试剂的化学名称为________和________。
(6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:
____________________。
【解析】 由A、B的结构可知,反应中羰基转化为羟基,A―→B属于加成反应,B与HBr发生取代反应生成C为,C发生消去反应生成D为,D在酸性条件下反应得到E为,E与CH3CH2OH发生酯化反应生成F为,F发生信息反应生成G,结合F与G的结构可知Y为CH3MgBr(Br也可以换成Cl或I)。
(2)B在一定条件下发生缩聚的方程式:
+(n-1)H2O,C发生卤代烃的消去反应生成D,方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O,E与CH3CH2OH发生酯化反应生成F,化学方方程式:
。
(3)由B的结构简式可知,B的分子式为C8H14O3,同时满足下列条件的B的链状同分异构体:
①核磁共振氢谱有2个吸收峰,分子中有2种H原子,故该同分异构体为对称结构,不饱和度为2,②能发生银镜反应,含有2个—CHO,其余的H原子以甲基的形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体为,F为,区分三种物质,可以先加入NaHCO3溶液,能够放出气体的是E,再用金属Na与其他两种物质反应,能够放出气体的是G。
【答案】
(1)羟基 C10H18O
5.(2018·云南名校联考)已知化合物N是一种对氨基苯甲酸酯类物质,可作局部麻醉药。
合成N的一种路线如图所示:
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢原子,H苯环上有两种化学环境的氢原子:
②
③E为芳香烃,其相对分子质量为92;
④(苯胺,易被氧化)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________,检验B中官能团的试剂是________,N中官能团的名称是________。
(2)由E生成F的化学方程式为_____________________
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 高考 化学 精编 强化 训练 有机合成 推断