最新高中化学届高考化学有机合成复习 精品Word格式.docx
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【要点清单】
1.2.3.4.5.6.
【试一试】自我检测基础掌握如何?
《理科考试研究》2018/8—49
1.亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。
新兴的大脑营养研究发现,大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。
(1)从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含有6个碳碳双键,其学名叫二十二碳六烯酸,它的分子式是
A.C20H41COOHB.C21H31COOHC.C22H33COOHD.C21H33COOH
(2)最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。
试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸,写出有关的反应方程式,并指明反应类型。
(1)B;
(2)CH2=CH—CH3+Cl2→加成反应
CH2ClCHCl—CH3+2NaOH+2NaCl水解或取代
+O2+2H2O氧化
2+O2→氧化
+H2还原
CH2=CH—COOH+H2O消去
2.已知下列有机反应:
CH3—CH=CH2+H—OH
试以丙烯为原料合成
写出有关反应的化学方程式(无机试剂可以自选)。
(1)__________________________________________________;
(2)__________________;
(3)__________________________________________;
(4)__________________________________________;
(5)__________________________________________。
有机合成的思维结构:
【考题·
点悟】看盾以前是怎么考的!
例1(18江苏化学第23题)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式_________________________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。
(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)
例:
由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为:
CH3CH2OHCH2=CH2
19.
(1);
(2)9种;
(3)保护酚羟基,使之不被氧化
(4)
例2(2018年南通市一模试题)维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。
维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如下图所示:
(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________(填写字母代号)。
(2)上述反应中,属于加成反应的有_______________(填数字序号)。
(3)反应④除生成E外,还有___________生成。
比较D和C的结构可知,C可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是____________________________________________________。
(4)维生素C的结构简式是______________________________。
(1)C、D;
(2)①③;
(3)H2O保护D分子中其它羟基不被氧化;
例3(2018·
苏州二模)已知:
(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐:
(2)HO—CH2—CH=CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。
(3)HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。
目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。
马来酸分子结构为HOOC-CH=CH—COOH,脱水形成的马来酸酐的分子组成为:
C4H2O3
以CH2=CH—CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐。
请用合成反应流程示意图表示出其
合理的合成方案(学过的重要反应条件要写,有机物均用结构简式表示)。
①合成过程中无机试剂任选;
②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息;
③合成反应
流程示意图表示方法如下:
ABC……H。
CH2=CH—CH=CH2→BrCH2—CH=CH—CH2BrHO—CH2—CH=CH—CH2—OHHO—CH2—CH2CHCl—CH2—OHHOOC—CH2—CHCl—COOHNaOOC—CH=CH—COONaHCCO—CH=CH—COOH→→
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1.(2018年汕头二模)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是____________。
(2)D的结构简式是________________。
(3)B转化为C的化学方程式是
___________________________________。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是_________________________________________。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2,则该种同分异构体为_____________________________________。
(1);
(2);
(3);
(4);
(5)HOCH2CHOHCHO
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2.(2018年广东)根据下面的反应路线及所给信息填空。
AB
(1)A的结构简式是_________________________,名称是__________________;
(2)①的反应类型是_____________________________________;
③的反应类型是_____________________________________;
(3)反应④的化学方程式是________________________________________;
(1)环已烷;
(2)取代反应,加成反应;
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
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3.(2018东城区·
一模)已知:
①醛在一定条件下可以发生两分子加成:
R—CHO+R’—CH2—CHO
②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略去),其中G属于酯类,分子式为C20H18O4,B是一种可以作为药物的芳香族化合物,C的分子式为C9H8O2。
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A___________________;
G___________________。
(2)写出①和②反应的反应类型:
①___________________;
②___________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
B→C______________________________________;
E→F___________________。
(4)在有机物C的同分异构体中,与C具有相同官能团(不包括C)的有以下几种:
、__________________、__________________。
(共16分,每空2分)
(1)
(2)消去反应;
加成反应
(3)+Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O
CH2Br-CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr(4)
【感悟反思】
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【教学反思】
热点4有机合成
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基础能力测试百看不如一练
1.(2018上海高三调研)充分灼烧ag某含C、H、O元素的有机物时,测得生成了bgCO2和cgH2O,则以下判断正确的是A
A.肯定能确定该物质的最简式B.肯定不能确定该物质的最简式
C.肯定不能确定该物质的分子式D.肯定不能确定该物质的结构式
2.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
请按要求填空:
(1)上述①~⑤的反应中,属于取代反应的有_____________(填数字序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“”表示硝基、用“…”表示氢键,画出C2分子的结构______________________。
C1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是_________(填“C1”或“C2”)。
(3)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是____________________________________________。
(4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:
(Ⅰ)是对位二取代苯;
(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;
(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。
其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式_______________________________________________。
【解析】
(1)取代反应类似于无机反应中的复分解反应,A-B+C-D—→A-C+B-D,所以⑴①②③⑤都为取代反应。
(2)分子间通过氢键缔合,要比分子内氢键,对物质的熔沸点影响大,C2的沸点要比C1小,所以C1、C2混合物进行蒸馏时,沸点较低的C2先被蒸出。
(3)酚羟基不被硝酸氧化,为了防止酚羟基被氧化,在合成中要对酚基进行保护。
(4)注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。
【答案】
(1)①②③⑤;
(2)C2;
(3)保护酚羟基不被硝酸氧化
(4)、、
3.(18广东化学第25题)纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。
(1)纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C6H10O5)n],生产过程涉及多个化学反应。
工艺简图如下:
纤维素
(原料)
纤维素黄原酸钠
(粘胶)
粘胶纤维
(产品)
近来,化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法,产品“Lyocell纤维”成分也是(C6H10O5)n。
工艺流程示意图如下:
①“Lyocell纤维”工艺流程中,可充分循环利用的物质是____________________。
②与“Lyo
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