有机化学学案导学241羧酸Word格式.docx
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随碳链增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点:
比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5.常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
结构简式
HCOOH
色、态、味
无色液体、刺激性气味
白色针状晶体、易升华
无色透明晶体
溶解性
易溶于水、有机溶剂
微溶于水、易溶于有机溶剂
能溶于水、乙醇
用途
工业还原剂、医疗消毒剂
食品防腐剂
化工原料
(1)甲酸中既含有羧基,又含有醛基,既有羧酸性质,又有醛的性质。
(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。
如CnH2n+1COOH,先写CnH2n+1的碳骨架异构,再写—COOH的位置异构。
例1 (2018·
烟台高二检测)室温下,将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物,其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
答案 B
解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚,四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有:
CH3COOH、和,但是为无机物,故选B。
易错警示
苯酚具有酸性,但不属于羧酸,—COOH(羧基)不同于酯基。
例2 (2015·
全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
【考点】 羧酸的结构
【题点】 羧酸同分异构体数目判断
解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;
C4H9—有4种,故该有机物有4种,即:
CH3CH2CH2CH2COOH、
二、羧酸的化学性质
1.预测丙酸的化学性质
丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生的反应类型。
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)
(1)弱酸性
羧酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。
CH3CH2COOH+NaHCO3―→CH3CH2COONa+H2O+CO2↑。
(2)取代反应
①与乙醇的酯化:
CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5+H2O。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代):
CH3CH2COOH+NH3+H2O。
③αH的取代反应
αH(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应αH被取代)。
CH3CH2COOH+Cl2+HClCl。
3.羧基的还原反应
一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇。
CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。
例3 已知某有机物的结构简式为请回答下列问题:
(1)当和________________反应时,可转化为
(2)当和________________反应时,可转化为
(3)当和________________反应时,可转化为
【考点】 羧酸的化学性质
【题点】 羧酸、酚、醇羟基活泼性比较
答案
(1)NaHCO3
(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)Na
解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性:
羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。
由于酸性:
—COOH>H2CO3>>HCO,所以
(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;
(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;
(3)中加入Na,与三种官能团都反应。
方法规律——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
与Na2CO3反应
与NaHCO3反应
由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>
H2CO3>
>
HCO>
H2O>
ROH。
运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
例4 (2018·
吉林高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。
该试剂可以是( )
A.银氨溶液B.溴水
C.碳酸钠溶液D.新制氢氧化铜悬浊液
【题点】 羧酸的酸性
答案 D
解析 乙醛和甲酸中都含有醛基,银氨溶液不能鉴别二者,A项错误;
溴水不能鉴别乙醇和乙酸,且溴水与乙醛、甲酸都发生反应,不能鉴别,B项错误;
碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛,且与乙酸、甲酸都反应生成气体,不能鉴别,C项错误;
乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应,无明显现象,乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应,沉淀溶解,在加热条件下反应生成砖红色沉淀,可鉴别,D项正确。
规律总结
因甲酸分子中含有醛基,故甲酸兼有醛基和羧基的性质。
三、酯化反应的原理及类型
酯化反应原理表示如下:
+H—18OR′+H2O。
1.生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH+HOR′RCOOR′+H2O。
(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O。
2.生成环状酯
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
。
(2)羟基酸自身酯化反应
(3)羟基酸分子内脱水生成酯,如:
HOCH2CH2CH2COOH+H2O。
3.生成聚酯
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O。
+nH2O。
例5 (2018·
榆树一中高二下学期期末)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。
下列叙述不正确的是( )
A.生成的乙酸乙酯中含有18O
B.生成的水分子中含有18O
C.可能生成45g乙酸乙酯
D.不可能生成90g乙酸乙酯
【题点】 羧酸的酯化反应
解析 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中,乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子,所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中,水分子中没有标记的氧原子。
乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应,所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol,即乙酸乙酯的质量小于90g。
例6 (2018·
合肥一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。
试写出:
(1)化合物A、B、D的结构简式:
A________________________________________________________________________,
B________________________________________________________________________,
D________________________________________________________________________。
(2)化学方程式:
A―→E________________________________________________________________________,
A―→F________________________________________________________________________。
(3)反应类型:
A―→E__________,A―→F_____________________________________。
答案
(1)
(2)H2C===CHCOOH+H2O
+2H2O
(3)消去反应 取代反应(或酯化反应)
解析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基,A催化氧化的产物不能产生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点,根据A的化学式,可推知A的结构简式为,根据反应条件可知B为、D为、E为H2C===CHCOOH、F为
1.下列说法中,不正确的是( )
A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸
B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都能发生酯化反应
D.羧酸的官能团是—COOH
【考点】 羧酸的组成与结构
【题点】 羧酸的组成与结构
答案 C
解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。
2.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使KMnO4酸性溶液退色
D.能与单质镁反应
【题点】 甲酸的化学性质
解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
3.(2018·
济南高二检测)有机物A的结构简式如图所示。
下列有关A的性质叙述中,错误的是( )
A.与金属钠完全反应时,有机物A与钠的物质的量之比为1∶3
B.与氢氧化钠完全反应时,有机物A与氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
C.与碳酸氢钠溶液反应时,有机物A与碳酸氢钠的物质的量之比为1∶1
D.在一定条件下,既能与羧酸反应,又能与醇反应
解析 A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1molA能与3mol钠反应,A项正确;
A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1molA能与2mol氢氧化钠反应,B项错误;
A中的酚羟基、醇羟基不能与碳酸氢钠溶液反应,而羧基能与NaHCO3溶液反应,1molA能与1molNaHCO3反应,C项正确;
A含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
4.(2018·
济南高二检测)乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在一定条件下达到平衡时,在平衡混合物中生成的水的相对分子质量为( )
A.16B.18C.20D.22
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