高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习Word文件下载.docx
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无色特殊香味液体,易溶于水(可以任意比互溶),密度不水小;
易挥发
化学性质
1)碱的水溶液——水解反应(取代反应)
2)碱的醇溶液——消去反应
1、水解反应(取代反应)
——反应条件:
NaOH水溶液(鉴定卤原子的方法——用酸化的稀硝酸)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
2、消去反应(脱HX重键式)
邻碳有氢NaOH醇溶液
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O
[推测]
醇的消去和氧化反应口诀:
邻碳无氢不消去,邻碳有氢醇变烯;
自碳无氢不氧化,自碳一氢醇变酮;
自碳二氢醇变醛;
1、取代反应(4)
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(分子间脱水)
CH3COOH+CH3CH2OHH2O+CH3COOC2H5(酯化反应)
2、消去反应(脱水重键式)的反应条件:
——邻碳有氢,浓硫酸,170℃
CH3CH2OHH2O+CH2=CH2↑
3、氧化反应(脱氢重键式)的反应条件:
——邻碳有氢,Cu、Ag催化,加热
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
制法
发酵法:
C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑
乙烯水化法:
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
用途
燃料、良好的有机溶剂、消毒
其他重要化合物(含多个团能团)
CF2Cl2无色无味气体有毒难溶于水
密度比水大
四面体分子109°
28′
甲醇:
CH3OH 丙三醇(甘油)
酚
醛
R——OH
R—CHO
烃基和苯环直接相连
烃基和醛基相连
酚羟基—OH
醛基—CHO
CnH2n-6O(酚、芳香醇、芳香醚)
CnH2nO(醛和酮)
苯酚
CH3CHO乙醛
无色特殊气味晶体(在空气中易被氧化变粉红色)有毒(乙醇清洗),溶于水(乳浊液—分液分离),密度比水大,易挥发;
俗名石炭酸
无色刺激性气味液体,
易溶于水,易挥发
、弱酸性H2CO3>
苯酚>
HCO3
——用于分离提纯
+NaOH+H2O
+CO2+H2O+NaHCO3
2、取代反应(过量的浓溴水)
——用于检验和定量分析
+3Br2↓+3HBr
3、显色反应
遇+3价铁离子显紫色
苯酚能使酸性高锰酸钾褪色
4、缩聚反应
制的酚醛树脂是粉红色的原因是苯酚在空气中易被氧化酚醛树脂应该是白色的
①醛和酮中羰基可以和氢气加成
②醛中羰基氢(C—H)可被氧化(氧原子入式)
1、还原反应(与H2加成)
CH3CHO+H2CH3CH2OH
2、氧化反应(氧原子入式)
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4
CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O+CH3COOH
醛能使酸性高锰酸钾褪色
醛能使溴水褪色(氧化反应)
CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr
1)从煤焦油中分离出
2)+H2O+HCl
乙醇氧化法
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
乙烯氧化法
2CH2=CH2+O22CH3CHO
乙炔水化法
HC≡CH+H2OCH3CHO
消毒环境,制肥皂制酚醛树脂
制乙酸制镜子
甲醛(又叫蚁醛):
气态易溶于水
相当于两个醛基:
HCHO—4Ag(NH3)2OH—4Ag
羧酸
酯和油脂
R—COOH
R1—COO—R2
烃基和羧基相连
由羧酸和醇生成的化合物
—COOH
酯基—COO—
CnH2nO2(酸和酯)
CH3COOH乙酸
无色水果香气味液体,
难溶于水,密度比水小,易挥发
羧酸和酯中羰基不能与氢气加成
1、弱酸性(CH3COOH>
H2CO3)
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa
+H2O+CO2↑
2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu
+2H2O
2、酯化反应(可逆反应)
CH3COOH+CH3CH2OH
H2O+CH3COOC2H5
饱和碳酸钠的作用:
①中和乙酸②吸收乙醇
③降低乙酸乙酯溶解度
1、酸性水解:
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
2、碱性水解:
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
3、氢化反应:
4、皂化反应:
[推测]
①发酵法:
②乙炔氧化:
CH2=CH2+O2CH3COOH
1甲酸(又叫乙酸):
有醛基又有羧基,能发生银镜反应
2乙二酸苯甲酸
丙烯酸CH2=CHCOOH硬脂酸C17H35COOH
软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH
甲酸某酯:
有醛基又有酯基
能发生银镜反应
【典型例题】
1.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是
A.①④B.③④C.②③D.①②
2.有关下图所示化合物的说法不正确的是()
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
3.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是()
A.分子式为
B.不能与溶液发生显色反应
C.不能发生酯化反应
D.一定条件下,1mol该物质最多可与1mol反应
4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如右图。
下列叙述正确的是()
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
5、1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是()
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
6、酒后驾车是引发交通事故的重要原因。
交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:
橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。
下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()
①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④B.②③C.①③D.①④
7、节日期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如下图,下列关于该物质的说法正确的是( )
A.其分子式为C15H20O4
B.1mol该物质完全燃烧,消耗20mol氧气
C.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
D.既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能使酸性KMnO4溶液褪色
8、化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)A中含有的官能团名称为 ,C转化为D的反应类型是 。
(2)1molE最多可与 molH2反应;
写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:
。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
A.能够发生银镜反应,也能发生水解反应
B.分子内只含四种不同化学环境氢原子
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧,最后容器中残留的固体物质为 。
9、已知:
(1)不饱和碳上的氢可与1,3-丁二烯发生1,4加成。
如:
CH2=CH2+CH2=CH—CH=CH2
O
(2)
聚-3-羟基丁酸酯(PHB),可用于制造可降解塑料等,它由3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成。
合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多,其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高,其合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)下列关于CH2=CH—CH=CH2的叙述中,正确的是( )
A.CH2=CH—CH=CH2可以通过加聚反应合成天然橡胶
B.CH2=CH—CH=CH2中的原子可能在同一平面上
C.CH2=CH—CH=CH2可以一步合成
D.CH2=CH—CH=CH2能与溴水、酸性高锰酸钾发生加成反应而使之褪色
(2)上述转化过程中属于加成反应的是_______________(填序号)。
(3)反应②符合绿色化学思想(原料中碳原子100%转化成产物,不产生副产物),则A的结构简式为_______________________________。
(4)写出反应④的化学方程式____________________________________________________。
(5)写出两种能发生银镜反应,且能与氢氧化钠溶液发生水解反应的C的同分异构体的结构简式。
_________________、_________________。
(6)为研究物质的芳香性,可将CH≡C—CH3三聚得到苯的同系物,写出产物可能的结构简式______________________________________________________。
【巩固练习】
1、在下列有机物中,既能发生加成反应,又能发生酯化反应的是()
①CH3CH2CH2OH②CH2OH(CHOH)4CHO③CH2=CH-CH2OH
④CH2=CH-COOC2H5⑤C
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- 关 键 词:
- 有机化学 衍生物 知识 梳理 练习