同步鲁科版化学选修五讲义第2章 第2节 第2课时 酚Word文件下载.docx
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提示:
—OH与苯环直接相连的是酚,故前者是酚,后者属于芳香醇。
二、苯酚
1.分子组成和结构
分子式:
C6H6O,结构简式:
OH。
2.物理性质
俗名
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
石炭酸
纯净的苯酚无色,久置呈粉红色
固体
特殊
有毒
常温下溶解度不大,65℃以上与水互溶;
易溶于酒精
3.化学性质
(1)与碱的反应——酸性
电离方程式为。
苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液,
反应方程式为。
向上述透明溶液中通CO2气体,有苯酚生成,溶液又变浑浊,反应方程式为
。
微点拨:
(1)苯酚俗名石炭酸,有酸性,但不含羧基,不属于羧酸,属于酚。
(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应,生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀,其反应方程式为
__________________________________________________,
该反应可定量检验苯酚。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,该反应可定性检验酚类存在。
(4)缩聚反应:
苯酚与甲醛生成酚醛树脂
酚醛树脂不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称“电木”。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。
( )
(2)苯酚有毒,不能用于环境消毒。
( )
(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。
( )
(4)用溴水可鉴别苯酚、2,4己二烯和甲苯。
[提示]
(1)√
(2)×
(3)×
(4)√
2.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
[答案] C
3.下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是( )
[答案] D
苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
1.苯环对羟基的影响
苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇烃基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离:
所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯环的影响
苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
【典例1】 把少量的苯酚晶体放入试管中,加入少量水振荡,溶液里出现________,因为______________________。
逐渐滴入稀NaOH溶液,继续振荡,溶液变________,其离子方程式为______________________________________________。
向澄清的溶液中通入过量CO2,溶液又变________,其离子方程式为__________________________________________________
____________________________________________________。
[解析] 常温下,苯酚在水中的溶解度不大,故在少量水中,溶液出现浑浊现象;
当加入NaOH溶液后,发生反应:
生成的苯酚钠易溶于水,又变成澄清溶液;
当向苯酚钠的溶液中通入CO2时,发生反应重新生成苯酚。
[答案] 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
(1)含有羟基的物质均可以和NaOH发生反应吗?
(2)和少量CO2反应是否生成Na2CO3?
为什么?
[答案]
(1)不可以,如C2H5OH。
(2)不是。
因为,故通入少量CO2,也生成NaHCO3。
(1)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力:
H2CO3>
>
HCO,所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。
(2)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。
下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.1mol苯酚与3molH2发生加成反应
A [苯与Br2发生反应只能产生一溴代物,而苯酚与Br2反应产生三溴代物,说明侧链对苯环的性质产生了影响。
]
脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要
化学
性质
①与钠反应;
②取代反应;
③脱水反应(个别醇不可以);
④氧化反应;
⑤酯化反应
①弱酸性;
③显色反应;
④加成反应;
⑤与钠反应;
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
微观探析:
醇与酚性质对比的注意点
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇—OH所连的烃基为链烃基,酚—OH连的为苯环,决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H键易断裂,呈现弱酸性,与NaOH能反应生成,醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,酚对外不提供—OH,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。
醇中的—OH可被—X取代,酚不可取代。
【典例2】 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水退色,并产生白色沉淀,A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A________;
B________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
______________________________________________________
___________________________________________________。
[解析] 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。
根据分子式:
C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。
由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均能有—OH,为醇或酚。
A不溶于NaOH,说明A为醇,又因为A不能使溴水退色,故A为。
B溶于NaOH,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,B为甲基苯酚,它有三种结构:
,其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。
苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述中错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
C [苯酚具有弱酸性,环己醇不显酸性。
1.下列物质属于醇类的是( )
B [A、C属于酚,D属于醚。
2.仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来,这种试剂是( )
A.FeCl3溶液B.溴水
C.KMnO4溶液D.金属钠
B [FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色,不与其他物质反应。
溴水与酒精不反应,也不分层;
与苯酚反应生成白色沉淀;
与己烯发生加成反应后分为无色的两层;
与甲苯发生萃取现象,分为两层,上层橙红色,下层无色。
因此,溴水可作为鉴别试剂。
KMnO4溶液作为强氧化剂,苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化,从而使其退色。
金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。
3.实验室除去苯中含有的少量苯酚,最好采用的方法是( )
A.加氢氧化钠溶液,用分液漏斗分离
B.加乙醇,用分液漏斗分离
C.加盐酸,用分馏法分离
D.加浓溴水,用过滤法分离
A
4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
B [1mol苯环需3molH2,1mol碳碳双键需1molH2,A正确。
胡椒酚中苯环可与2molBr2发生取代反应(酚羟基的两个邻位),碳碳双键可与1molBr2发生加成反应,故共需3molBr2,B错。
酚和醛可发生缩聚反应,C正确。
酚类物质随碳原子数增多,溶解度降低,D正确。
5.某有机物X分子中只含C、H、O三种元素,相对分子质量小于110,其中氧元素的质量分数为14.8%,已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应,回答下列问题:
(1)X的分子式为________。
若1molX与浓溴水反应时消耗了3molBr2,则X的结构简式为________。
(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2),X+YZ+H2O,写出该反应的化学方程式:
____________________________________,反应类型为________。
(3)Z有多种同分异构体,其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有________种。
写出其中任意两种的结构简式:
_______________________________________________________。
[解析] 设该有机物的相对分子质量为110,其中氧元素的质量分数为14.8%,则Mr(O)=16.28。
所以该有机物分子式中氧原子数为1,该有机物的相对分子质量为16÷
14.8%≈108。
该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基,酚羟基和苯基的相对分子质量分别为17、77,则残基为—CH2—,分子式为C7H8O,由1molX与浓溴水反应消耗3molBr2知,—CH3不在—OH的邻位及对位,而是在间位,即;
由
(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2,即Y为CH3COOH。
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