有机化学基础知识烃Word文件下载.docx
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a、结构式中表示单键的“——”可以省略,例如乙烷的结构简式为:
CH3CH3
b、“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。
例如乙烯的结构简式不能写为:
CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
c、准确表示分子中原子的成键情况。
如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
(3)键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,一个拐点和终点均表示一个碳原子。
4、同分异构现象
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构现象并不仅存在于有机物中,在无机物中也是存在的,如氰酸和异氰酸
5、同分异构体的种类及确定方法
①碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
A首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
B在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
②官能团位置异构
OH
在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,比如:
丙醇就有两种同分异构体:
CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
A先排碳链异构,再排官能团位置
B甲基上的3个H位置相同
C处于对称位置的H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些H时,有机物具有同一种结构
③官能团类别异构:
例如:
分子式为C2H6O的有机物可能有乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
④立体异构
A顺反异构(存在于烯烃中)
反式:
相同基团在双键对角线位置
顺式:
不同基团在双键对角线位置
B对映异构——存在于手性分子中
a、手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。
有手性异构体的分子称为手性分子。
(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
b、手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
6、有机物的分类及同系物
A:
根据官能团不同分类
(1)烷烃(CnH2n+2):
没有任何官能团,如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3
(2)烯烃:
具有官能团:
“C=C”碳碳双键如CH2=CH2CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2CH3
(3)炔烃:
CC碳碳叁键如:
HC≡CHHC≡C-CH3HC≡C-CH2CH3
(4)苯的同系物(CnH2n-6——含有一个苯环):
如:
(5)卤代烃:
—X(卤素原子)如:
CH3CH2Cl(一氯乙烷)
(6)醇:
—OH(不与苯环直接相连)如:
CH3CH2OH(乙醇)CH3OH(甲醇)
(7)酚:
—OH(与苯环直接相连)如:
—OH(苯酚)
(8)羧酸:
—COOH(羧基)如:
CH3COOH(乙酸)HCOOH(甲酸)
(9)醚:
—O—(醚键)如:
CH3CH2OCH2CH3(乙醚)CH3OCH3(甲醚)
(10)醛:
-CHO(醛基)如:
CH3CHO(乙醛)HCHO(甲醛)
(11)酮:
(羰基)如:
(12)酯:
具有官能团(酯基)如:
CH3CH2OOCCH3(乙酸乙酯
(13)胺:
-NH2(胺基)如:
CH3-NH2(甲胺)
B:
根据结构中是否含有苯环
(1)脂肪族化合物——结构中不含苯环
(2)芳香族化合物——结构中含有苯环
C:
根据碳原子连接成链状还是环状
(1)链状化合物
(2)环状化合物
上述列举的结构式有些结构相似、分子组成相差一个或若干个-CH2-基团的一类有机物,它们具有相同的分子通式。
因此,被称为同系物
结构相似——具有相同种类和数量的官能团
同系物:
组成上相差一个或若干个-CH2-基团
因此,按官能团种对有机物进行类分类时,同一类物质,也可能不属于同系物。
7、有机物的命名
(1)认识常见的基团:
CH3-甲基CH3CH2-乙基CH3CH2CH2-丙基
CH3CH-异丙基
(2)烷烃的命名
A:
习惯命名法
原则:
分子内碳原子数后加一个“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:
①碳原子在1~10之间,用“天干”表示
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。
例如:
CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42
甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷
B系统命名法
烷烃系统命名法命名的步骤:
①选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。
②把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
③把支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果有相同的支链,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;
如果几个支链不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点:
选主链,称某烷;
编号码,定支链;
支名同,要和并,支名异,简在前,烷名写在最后面.
①名称组成:
支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义:
阿拉伯数字---------支链位置
汉字数字---------相同支链的个数
③写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
(3)烯烃和炔烃的命名
命名规则
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
④支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
(4)卤代烃及醇的命名
A卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基。
CH3CCH32-甲基-2-氯丙烷
CH3CHCH2CH2CH2CHCH32-甲基-6-氯庚烷
B醇的命名
①遵循烷烃的命名原则
②编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小
③在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1-羟基-乙醇”
例:
CH3CHCH32-丙醇CH3CH2CH31-丙醇
C醛及羧酸的命名
①找主链——醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法
②编号——从醛基或羧基中的碳原子开始
③命名——醛基或羧基不看作取代基
12312345
CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2COOH
2-甲基丙醛1,5-戊二酸
(5)环状化合物的命名
A苯的同系物的命名
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链,后读苯环。
甲苯乙苯
②如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示(习惯命名)。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
上面所讲的是习惯命名法。
③(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲基苯1,3-二甲基苯1,4-二甲基苯
B其它环状化合物的命名
规则:
以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则
2-甲基苯酚
3-甲基环己醇
总结:
有机物的命名一般总是遵循以下过程:
1找主链——碳原子数最多的一条为主链,若官能团中含有碳原子,则该官能团必须包含在主链里。
2编号——从离支链近的一段开始依次编号,若有官能团存在,则官能团的编号要尽可能小
3命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中
三:
甲烷、烷烃
1、烷烃的性质:
(1)烷烃的物理性质:
(a)烷烃分子均为非极性分子,故一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
(b)由于随着相对分子质量的增大,分子之间的范德华力逐渐增大,从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;
烷烃的熔点在开始时随着碳原子数的增加而呈折线上升,这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关,还与结构的对称性有关。
(c)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。
在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;
注意:
教材表中所列烷烃均为无支链的烷烃,常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外,还有一种碳原子数为5的分子,但分子中含有支链的戊烷,
(d)烷烃的相对密度小于水的密度。
(2)烷烃的化学性质
通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,如可以燃烧和发生取代反应等
(a)氧化反应:
(b)取代反应:
(c)受热分解:
在隔绝空气的情况下,加热至1000℃,甲烷分解生成炭黑和氢气
由于其他烷烃分子与甲烷结构相似。
所以它们也有与甲烷相似的性质。
通常情况下,烷烃也较稳定,一般也不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。
不能使酸性高锰酸钾紫色溶液褪色。
能在空气中燃烧,燃烧后生成CO2和H2O。
在加热条件下,能发生分解反应。
一定条件下,分子中的某些氢原子也能被其他原子或原子团所替代,也都能发生像卤代反应那样的取代反应。
2、实验室制取甲烷
原理:
实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。
CH3COONa+NaOH
Na2CO3+CH4↑
反应装置:
其中甲为制取甲为制取和收集,乙、丙为检验产物中是否含水和二氧化碳
由于如果有水介入,无法使碳碳键断裂而生成碳酸根,因此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水;
药品之所以要用碱石灰是为了防止试管被腐蚀。
四:
烯烃和炔烃
1、烯烃的性质
(1)、烯烃的物理性质
烯烃中含有碳碳双键,乙烯中六个原子在同一平面内,
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- 有机化学 基础知识