煤的干馏苯鲁科版高中化学必修2学案Word下载.docx
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酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
焦炭
沥青
电极、筑路材料
碳
冶金、燃料、合成氨
[特别提醒]
煤的干馏产品可简记为:
一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。
3.化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)。
(1)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料(×
)
(2)石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料(×
(3)煤中含有苯、二甲苯、甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质(×
(4)把煤高温加强热就是煤的干馏(×
(5)石油干馏可得到汽油、煤油等(×
2.如图是实验室干馏煤的装置图,回答下列问题:
(1)反应完毕后,试管A中剩下的灰黑色固体是______;
试管B中液体分两层,上层为澄清、透明的水溶液,能使酚酞变红是________,下层的黑色黏稠物是________________。
(2)C处点燃的气体在工业上叫________,其主要成分是
____________________________。
解析:
煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油,炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。
该实验中,留在试管里的灰黑色固体就是焦炭,其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。
在试管B中,降温,粗苯和煤焦油成为黏稠液体,位于试管下方;
气体液化形成粗氨水,位于试管上方,还有不液化的气体,主要成分是H2、CH4、CO、C2H4,这是焦炉气,由导管导出点燃。
答案:
(1)焦炭 粗氨水 粗苯和煤焦油
(2)焦炉气 H2、CO、CH4、C2H4
1.苯分子的组成和结构
2.物理性质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
毒性
熔沸点
无色
特殊气味
液体
比水小
难溶
有毒
沸点为80.5℃熔点为5.5℃,当温度低于5.5℃时,会凝结成无色晶体
3.化学性质
(1)稳定性:
苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,也不能被KMnO4(H+)溶液氧化。
(2)可燃性:
燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。
完全燃烧的化学方程式为2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
(3)取代反应
①苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为
②甲苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为
(1)苯的化学性质总结为:
易取代、能加成、难氧化。
(2)苯与溴水不反应,能萃取溴水中的Br2使其退色;
但苯与液溴反应:
(3)苯、浓硝酸、浓硫酸混合发生取代反应时,不可先将浓HNO3逐滴加入浓H2SO4中,以免引起液体飞溅,而应将浓H2SO4逐渐加入浓HNO3中,然后再把苯逐滴加入混酸中。
4.苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;
另外,苯也常用作有机溶剂。
1.苯中含有碳碳双键吗?
提示:
不含,而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2.在甲烷、乙烯和苯三种有机物中,能使酸性KMnO4溶液退色的是哪种物质,原因是什么?
乙烯。
因为乙烯中含有碳碳双键为不饱和键能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,而使溶液退色。
甲烷、乙烯和苯的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
气体
碳碳键型
碳碳单键
碳碳双键
介于单键与双键之间的独特的键
空间结构
正四面体
平面结构,碳碳双键两端的6个原子共面
平面正六边形,苯环上的12个原子共面,最多4个原子共线
取代反应
能(卤代)
不能
能(卤素、硝酸)
加成反应
能(H2、X2、HX、H2O)
能(H2)
燃烧现象
燃烧火焰明亮并呈淡蓝色
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰
使溴水
退色
能
不能反应,但能使溴水因萃取而退色
使酸性KMnO4
溶液退色
化学性质特点
易取代
不能加成
难氧化
易加成
易氧化
难取代
难加成
(1)苯与浓硝酸、浓硫酸共热,并保持55~60℃反应生成硝基苯(√)
(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键(√)
(3)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应(×
(4)78g苯含有C===C键的数目为3NA(×
(5)苯不能使KMnO4溶液退色,因此,苯不能发生氧化反应(×
2.下列四位同学对于苯的说法正确的是( )
选C 苯分子为平面正六边形结构,A错误;
苯能萃取溴水中的溴而使其退色,B错误;
苯能发生取代反应和加成反应,C正确;
苯分子不存在碳碳双键,苯分子稳定,不能被一般氧化剂氧化,D错误。
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.③为取代反应,有机产物是一种烃
D.④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
选B A项,苯萃取碘水中的I2属于物理变化,I2的苯溶液浮在上层不溶于水,错误;
B项,正确;
C项,反应③取代产物不属于烃,错误;
D项,苯分子中不含CC双键,错误。
4.甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种:
(1)甲能使溴水退色。
(2)乙既不能使Br2的CCl4溶液退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色。
(3)丙既不能使Br2的CCl4溶液退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色,但在一定条件下可与溴发生取代反应。
一定条件下,1mol丙可以和3molH2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空:
甲的结构简式________,乙的电子式________,丙与溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式:
________________________________________________________________。
能使溴水退色的是乙烯,甲为乙烯,乙为乙烷,则丙为苯。
苯可与Br2发生取代反应,1mol苯可与3molH2完全加成。
[三级训练·
节节过关]
1.关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )
A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B.苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键
D.苯分子中没有共价单键
选C 苯分子中12个原子共平面,其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,易取代,能加成。
2.
将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
如图所示现象正确的是( )
选D 苯与汽油互溶且二者均不溶于水,密度均小于水,故二者形成的混合物在上层。
3.下列事实能够说明苯分子中不存在单、双键交替结构,而是所有碳碳键都完全相同的是( )
①邻二甲苯只有一种 ②对二甲苯只有一种 ③间二甲苯只有一种 ④苯分子为平面正六边形结构 ⑤苯能与液溴反应
A.①② B.②④
C.①④D.①⑤
选C 若苯分子中存在单双键交替结构,则对二甲苯和间二甲苯只有一种,而邻二甲苯有两种;
当碳碳键完全相同时,邻二甲苯只有一种。
苯分子中碳碳键完全相同,所以其结构为平面正六边形。
4.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为,它一般不可能具有的性质是( )
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.能使溴的四氯化碳溶液退色,也能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
选A 苯乙烯不溶于水,易溶于有机溶剂,故A项错误。
5.苯是重要的基本有机化工原料之一,利用苯和其他部分试剂,可实现下图所示转化。
请回答下列问题:
(1)C的结构简式为____________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
反应①________________________________________________________________;
反应②_________________________________________________________________。
(3)上述反应①~③中,属于加成反应的是________(填序号)。
1.下列说法正确的是( )
A.煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化
B.由于煤中含有苯,所以从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点,但分馏产物有固定的熔沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色
选D 煤的干馏、气化都是化学变化,而分馏是液体的沸点不同而分离的方法是物理变化,A项错误;
煤中不含苯,而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等,B项错误;
石油及分馏产物都是混合物,没有固定熔、沸点,C项错误;
裂解气、焦炉气中含有烯烃,能使KMnO4(H+)溶液退色。
2.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于( )
A.溴挥发了 B.发生了取代反应
C.苯萃取溴水中的溴D.发生了加成反应
选C 苯萃取溴水中的Br2而使溴水层退色。
3.以苯为原料,不能一步制得的物质是( )
A.环己烷B.三硝基甲苯
C.溴苯D.硝基苯
选B 苯与浓HNO3反应生成硝基苯,三硝基甲苯不能一步完成,故B项错误。
4.下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是( )
A.两者分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.都能与溴水反应使溴水退色
D.等物质的量苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多
选A 苯、乙烯均为平面型结构,A正确;
苯一般情况下不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;
苯的分子式为C6H6,乙烯分子式为C2H4,故等物质的量完全燃烧时,苯耗氧多。
5.下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
选B 由乙烯、苯分子均为平面结构,可知A、C、D三项物质分子中所有原子均可共面;
B项,—CH3中4个原子不共面。
6.下列物质中,既能发生化学反应使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )
①SO2 ②CH2===CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④ B.③④
C.①②④D.①②
选D SO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其退色;
CH2===CH2中有双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液退色;
苯结构稳定,不能被酸性KMnO4氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水退色,此过程属物理变化过程;
CH3CH3既不能使溴水退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色。
7.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气混合后光照反应;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体;
乙烯与水生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水,溴水退色;
乙烯与溴水反应
选C A项,前者为取代反应,后者为氧化反应;
B项,二者均为加成反应;
D项,前者为物理变化,后者为加成反应。
8.四联苯的一氯代物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
选C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的分子,即
在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯分子中有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
9.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。
(1)下图是某些有机物的填充模型,其中表示苯的是______。
(2)把苯加入到盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙红色液体的一层在______层(填“上”或“下”);
把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不退色,说明苯分子中______(填“有”或“没有”)碳碳双键;
在浓硫酸作用下,苯在55~60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应类型为________。
(3)曾有人提出两种立体结构(如图):
就上述两种立体结构回答下列有关问题:
若苯的结构为(Ⅰ),则一氯代物有______种,若苯的结构为(Ⅱ),则下列说法正确的是______。
A.能使酸性高锰酸钾溶液退色
B.燃烧时产生浓烟
C.能使溴水退色
(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。
(2)苯的密度比水小,橙红色在上层,苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
(3)结构(Ⅰ)只有一种氢原子,一氯代物只有一种,结构(Ⅱ)中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色,含碳量高,燃烧有浓烟。
(1)D
(2)上 没有 取代反应 (3)1 A、B、C
10.有机物M的结构简式为。
(1)有机物M的一氯代物有______种。
(2)1molM和足量溴水混合,消耗Br2的物质的量为______mol。
(3)1molM和足量H2发生加成反应,需消耗H2______mol。
(4)下列有关M的说法错误的是______。
A.M可发生加成、取代、氧化等反应
B.M分子中所有碳原子可能共平面
C.M使溴水退色的原理与乙烯使溴水退色的原理相同
D.M能使酸性KMnO4溶液退色,发生的是加成反应
(1)M分子有
10个等效氢,则其一氯代物应有10种。
(1)10
(2)2 (3)5 (4)B、D
1.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.乙烯和苯都存在碳碳双键
B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成
选B 乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键;
甲烷可与氯气发生取代反应,乙烯可与氯气发生加成反应;
高锰酸钾不能氧化苯和甲烷;
乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。
2.现有①甲烷 ②苯 ③乙烯 ④裂解气 ⑤石油气
⑥SO2六种物质,既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水因发生反应而退色的是( )
A.②③④⑥B.②③④⑤
C.③④⑥D.③④⑤
选C 裂解气中含有乙烯、丙烯等,烯烃能使酸性KMnO4溶液退色,又能与Br2发生加成反应使溴水退色;
石油气中含有烷烃,不含烯烃,不能使KMnO4(H+)溶液退色;
SO2具有强的还原性能被KMnO4(H+)、溴水氧化。
3.危险品的运输存在巨大的危险性,稍不注意可能会造成物资损失或者人员伤亡,新闻媒体曾经作过有关装运苯的槽罐车泄漏的报道,以下报道中有科学性错误的是( )
A.由于大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的
D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳
选A 苯难溶于水,密度比水小,会浮在水的上层,故A项错误。
4.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的是( )
A.乙烷B.甲苯
C.乙苯()D.四氯乙烯
选D A项,烷烃中的碳是四面体构型,错误;
B项,甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(—CH3)取代的产物,甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面,错误;
C项,
乙苯的结构简式为,可看作中的1个氢原子被—C2H5取代的产物,
—CH2CH3中所有原子不共面,错误;
D项,四氯乙烯的结构简式为Cl2C===CCl2,可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物,乙烯是平面结构,所以Cl2C===CCl2中所有原子共面,正确。
5.苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水:
该反应属于( )
A.加成反应B.中和反应
C.取代反应D.复分解反应
选C 此反应中—NO2取代了苯环上的氢原子,属于取代反应。
6.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液退色的是( )
A.甲烷B.苯
C.乙烯D.乙烷
选B 能发生加成反应的物质中须含不饱和键,故排除A、D两项;
乙烯能使KMnO4溶液退色,排除C项。
7.(全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
选C A项,异丙苯的分子式为C9H12;
B项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高;
C项,异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键,所有C原子不可能共面;
D项,异丙苯和苯的结构相似,相差3个“CH2”原子团,是苯的同系物。
8.分子式为C8H10且含一个苯环结构的同分异构体有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
9.某烃A与溴水不反应但能使溴水退色,0.5molA完全燃烧时,得到1.5mol水和67.2L二氧化碳(标准状况)。
(1)A的结构简式为________________________________________________________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式。
①在催化剂FeCl3的作用下,A与Cl2反应生成B:
______________________。
反应类型:
_____________________________________________________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C:
_______________________________。
________________________________________________________________________。
(3)烃A的二溴代物同分异构体有______种。
其结构简式分别为________________。
(4)烃D的分子量比烃A多14,它与浓H2SO4、浓HNO3反应生成TNT炸药,其化学方程式为___________________________________________________________________
10.如图瓷管内有烃类样品,经加热分解或汽化后用纯氧气流驱赶经过灼热的CuO,在这里烃类物质转化为CO2和H2O,经两个吸收管吸收,已知经过实验测定的数据如下表,根据上述信息、如图所示装置及表中数据完成下列问题。
瓷管
吸收管Ⅰ
吸收管Ⅱ
样品+瓷管
吸收前
吸收后
50g
53.9g
100g
102.7g
98g
111.2g
(1)烃类样品在化学反应过程中所用的氧化剂是______________。
(2)装置中CuO的作用是_________________________________________________,
吸收管Ⅰ中装的吸收剂是________,吸收管Ⅱ中装的吸收剂是________。
(3)为减少误差,使测定结果更精确,可在吸收管Ⅱ后再连接U形吸收管,内装吸收剂为________,其作用是________________________________________________________。
(4)通过计算确定该烃类物质的最简式是________,若该烃的蒸气对氢气的相对密度为39,写出其结构简式______________。
(1)瓷管内的样品先被O2氧化,没有氧化完全的样品经过红热的CuO再进一步氧化。
(2)应先吸收H2O,再吸收CO2。
因此先用酸性干燥剂或中性干燥剂吸收H2O,再用碱性物质如碱石灰吸收CO2。
(3)如吸收管Ⅱ直接与空气相通,空气中的H2O及CO2也可被吸收管Ⅱ吸收,造成实验误差,因此可再加一个装有碱石灰的U形管。
(4)样品的质量为53.9g-50g=3.9g,样品中含H的物质的量为n(H)=
×
2=0.3mol,含C的物质的量为n(C)=
=0.3mol且C和H的质量总和恰好等于烃的质量,因此该烃的最简式为CH,可设分子式为(CH)m,13m=39×
2得m=6,分子式为C6H6,可为苯。
(1)O2、CuO
(2)使碳元素完全转化为CO2 无水CaCl2 碱石灰
(3)碱石灰 吸收空气中的CO2和H2O,防止实验出现过大的误差
(4)
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