第二章 第二节芳香烃Word文档下载推荐.docx
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②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是
________________________________________________________________________。
b.步骤③中,为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是
c.步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
d.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。
答案 a.先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却
b.将反应器放在50~60℃的水浴中加热
c.分液漏斗
d.除去粗产品中残留的酸
e.大
归纳总结
苯的化学性质
(2)苯与溴反应时要注意:
①应该用纯溴,苯与溴水不反应;
②要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂不反应。
(3)苯的硝化反应中应注意:
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;
②必须用50~60℃水浴加热,且温度计的水银球插入水浴中测量温度。
1.下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是( )
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯在一定条件下可与液溴发生取代反应
C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应
D.苯不能使溴水褪色
答案 C
解析 A项和D项不能说明苯是不饱和烃;
B项,反应是取代反应,也不能说明苯是不饱和烃,故选C。
2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯
答案 D
解析 苯与己烯性质的区别:
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以。
另外,苯加入到溴水中,会将溴从溴水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。
苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
二 苯的同系物 芳香烃及其来源
1.苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n>
6)。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体,分别为
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n-6+
O2
nCO2+(n-3)H2O。
③鉴别苯和甲苯的方法:
滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为
,
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
3.芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。
下列物质中为芳香烃的是②③⑤。
(2)1845年至20世纪40年代,煤是芳香烃的主要来源。
20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:
(1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。
苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
3.甲苯是由苯环和甲基结合而成的,甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )
A.烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯环使甲基的活性增强而导致的
D.甲基使苯环的活性增强而导致的
解析 有机化合物分子中邻近基团间往往存在着相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特征。
甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是由苯环使甲基的活性增强而导致的。
4.分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
解析 该有机物为
或
,苯环可以和H2发生加成反应,在光照条件下可发生侧链上的取代反应,也可发生苯环上的硝化反应等取代反应,A项不正确;
苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B项不正确;
甲基(—CH3)上所有原子不可能共面,C项正确;
有6种一溴代物,
有5种一溴代物,故该有机物的一溴代物最多有6种,D项不正确。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。
苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;
侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
1.下列叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
解析 苯与浓硝酸、浓硫酸在50~60℃反应生成硝基苯,A正确;
苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷,B正确;
乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,生成1,2二溴乙烷,C正确;
甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应,生成C6H5CH2Cl,D错误。
2.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)可以看出,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,不能与H2发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
解析 从苯的分子式C6H6可以看出,其氢原子远未达到饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键;
苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;
在催化剂的作用下,苯与H2能发生加成反应生成环己烷;
苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
3.下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯有影响的是( )
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯,苯硝化生成硝基苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟
D.甲苯与氢气可以发生加成反应
答案 A
解析 A项,甲苯硝化生成三硝基甲苯,苯硝化生成硝基苯,对比结构,甲苯中含甲基,但甲基本身没有参与反应,所以是甲基对苯环的性质产生影响;
B项,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是侧链本身发生了变化,苯环没有参与反应,不是侧链对苯环性质产生影响;
C项,甲苯燃烧带有浓厚的黑烟,苯燃烧也带有浓厚的黑烟,与题意不符;
D项,甲苯、苯都可以与氢气发生加成反应,与题意不符。
故选A。
4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水
B.先加入足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
答案 B
解析 要鉴别己烯中是否混有甲苯,用C项中的方法显然无法验证;
而D项中反应物会把己烯氧化,也不可以;
只能利用溴水和酸性KMnO4溶液,若先加酸性KMnO4溶液,己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色,故A不对;
若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,卤代烃不能与酸性KMnO4溶液反应,若再加入酸性KMnO4溶液褪色,则说明有甲苯,故B正确。
5.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A.邻二甲苯B.
C.对二甲苯D.乙苯
解析 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,对称位置上的取代产物是同一种取代产物。
例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为
,其中3和6、4和5是对称位置,则苯环上的一元取代产物只有两种,用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体,对二甲苯苯环上的一元取代物有一种同分异构体,B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。
6.下图是实验室制取溴苯的装置图:
(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是__________________________________。
(2)导管出口附近能发现的现象是____________________________________。
(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下,原因是__________________________________
(4)采用冷凝管的作用是________,干燥管的作用是_______________________
(5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,作用是
答案
(1)
(2)有白雾 (3)HBr极易溶于水,防止倒吸
(4)将挥发出的反应物蒸气冷凝使其回流到反应容器中
吸收尾气 (5)除去未反应的溴单质
解析 本题是制取溴苯的一常规实验题,但反应装置作了改进,发生装置改为三颈烧瓶,有利于添加药品。
实验需考虑到尾气处理。
[经典基础题]
1.下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物;
而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>
6,且n为正整数);
苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
2.苯的结构式可用
来表示,下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析 苯分子中6个碳碳化学键完全相同,故C正确;
苯分子中不含有典型的碳碳双键,所以苯不属于烯烃,故B错误;
苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色,故D错误;
苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料,故A错误。
3.下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A.苯能与纯溴发生取代反应
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C.1mol苯能与3molH2发生加成反应
D.苯能够燃烧产生浓烟
解析 苯不与酸性KMnO4溶液反应,而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
4.苯环结构中不存在
键与
键交替结构,可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下,能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①②B.①⑤
C.③④⑤⑥D.①②④⑤
解析 如果苯中存在交替的单、双键结构,则会出现以下几种情况:
第一,因为含
,具有烯烃的性质,则既能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色;
第二,苯环中
键和
键键长不可能相等;
第三,邻二氯苯会有两种,即
和
而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替,结果都一样。
5.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
解析 反应①为苯的取代反应,生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A错误;
反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,生成硝基苯,为烃的衍生物,C错误;
苯分子中无碳碳双键,D错误。
6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钾溶液
C.溴水D.硝酸银溶液
解析 A项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。
B项,溴化钾溶液加入上述4种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,与溴化钾溶液混合后分层,有机层在上,都无化学反应发生,从而不能区分;
与CCl4混和后分层,但有机层在下,因为CCl4比水密度大;
与KI溶液不分层。
D选项AgNO3溶液与B项类似,但KI中会出现黄色沉淀。
只有C项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,近似无色;
己烯使溴水褪色,可见上下分层,但都无色;
CCl4萃取Br2,上层为水层,近似无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙红色;
溴水与KI溶液不分层,但发生反应,置换出I2可使溶液颜色加深,四种溶液的现象各不相同。
7.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的色素,结构简式如图所示,下列关于苏丹红的说法错误的是( )
A.分子中含一个苯环和一个萘环
B.属于芳香烃
C.能被酸性KMnO4溶液氧化
D.能溶于苯
解析 该有机物分子中含有一个苯环和一个萘环,A正确;
该有机物分子含C、H、O元素,不属于芳香烃,B不正确;
该有机物分子中苯环上连有甲基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;
有机物易溶于有机溶剂,D正确。
8.对于有机物
,下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能发生氧化反应
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
解析 该有机物一定条件下能与H2发生加成反应,也能在一定条件下与Br2等发生取代反应,A项错误;
烃都能够燃烧生成二氧化碳和水,发生的是氧化反应,B项错误;
该有机物取代基上的所有原子不可能共平面,C项错误;
当有机物为
时,其一溴代物有6种同分异构体,当有机物为
时,其一溴代物有5种同分异构体,D项正确。
9.下列实验能成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯
B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
解析 A项,溴水加入苯中上层颜色较深,加入CCl4中下层颜色较深,加入戊烯中溴水褪色;
B项,浓溴水虽与己烯反应,但生成物能溶于苯,不能使之分离;
C项,制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;
D项,二溴乙烷与苯互溶,不能用分液漏斗分离。
10.某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有( )
A.4种B.3种
C.2种D.1种
解析 分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体:
,苯环上的氢原子被卤原子取代得到一卤代物,相当于苯环上的取代基多一个卤原子,因此只要分析出原来的同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。
根据对称性分析如下:
,用卤素原子取代上述四种结构中苯环上的氢原子,分别有3种、2种、3种、1种结构。
故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是
[能力提升题]
11.
(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号,下同),属于芳香烃的是________,属于苯的同系物的是________,属于脂环烃的是________。
(2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
当用FeBr3作催化剂时,能与溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是________,它生成一溴代物的化学方程式是_____________________________________________
(3)某有机物的结构简式如下所示:
①1mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为________mol。
②1mol该物质和H2加成最多需H2________mol。
③下列说法不正确的是________(填字母)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.该物质能使溴水褪色
D.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,且发生的是加成反应
答案
(1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
(2)对二甲苯
(3)①2 ②5 ③D
解析
(2)根据该烃的性质可以推知:
该烃分子中无
且含苯环,设分子式为CxHy,
=8……余10,因此其分子式为C8H10。
又推知其苯环上的一氯代物为一种,故A为对二甲苯。
与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。
(3)1mol该物质含2mol碳碳双键,与溴水混合发生加成反应,2mol碳碳双键可与2molBr2加成。
苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应,最多需5molH2。
该物质有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,有苯环能发生取代反应;
该物质属于烃,难溶于水,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
12.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(R,R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。
甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是________;
乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式____________________________________________。
9
解析
(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。
题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,但仔细分析可以发现,能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目;
若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和
),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14、有
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