高一化学有机物知识点总结Word下载.docx
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醇溶液:
消去)(4)酯:
(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)
8.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐
9、能发生银镜反应的有:
醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖(也可同Cu(OH)2反应)。
计算时的关系式一般为:
CHO2Ag
注意:
当银氨溶液足量时,甲醛的氧化特殊:
HCHO4Ag↓+H2CO3反应式为:
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH=(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+211.10、常温下为气体的有机物有:
分子中其含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
11.浓H2SO4、挥发条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解12、需水浴加热的反应有:
(1)银镜反应
(2)乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热。
13、解是推断题的特点是:
拖住问题的突破口,即抓住特征条件(即特殊性质或特征反应),如苯酚与浓溴水的反应和显色反应,醛基的氟化反应等。
但有机物的特征条件不多,因此还应抓住前提题给的关系条件和类别条件。
关系前提条件有机物能告诉有机物间的联系,如A氧化为B,B氧化为C,则A、B、C必为醇、醛,羧酸类;
又如烯、醇、醛、酸、酯的有机物的衍变关系
14、Na2CO3
羧酸中的羧基:
RCOOH+Na2CO3→RCOONa+H2O+CO2↑酚中的酚羟基:
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
不常考的不考虑(如氨基酸,蛋白质等)Na:
醇,酚,羧酸。
(不为它们的水溶液!
)NaOH:
酚,羧酸,酯。
Na2CO3:
酚,羧酸。
NaHCO3:
羧酸。
高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:
各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、
羧酸等。
(2)易溶于水的有:
低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是第一种很好的溶剂,既能吸附许多无机物,又能溶解许多有机物。
②乙酸乙酯在饱和溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还氯化钠能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸
收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于出水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即..
盐析,皂化反应中也有此反应时间)。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难再溶于有机溶剂。
⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
各类烃、酯(包括油脂)3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:
一般N(C)≤4的各类烃②衍生物类:
一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)3.....................................
(2)液态:
一般N(C)在5~16的烃及绝大多数相对而言低级衍生物。
如,
己烷CH3(CH2)4CH3甲酸HCOOH★特殊:
不饱和高阶程度高的高级脂质甘油酯,如植物油脂等在化氢熔融也为液态(3)固态:
一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡
C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物尿素在常温下为固态4.有机物的颜色
☆固体大多有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色
☆多羟基碳氢化合物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质遭逢溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有下述的气味,但在中学阶段只需要下列有机物的气味:
☆甲烷☆乙烯☆乙炔
无味
稍有甜味(植物生长的脂类)汽油的气味无味
甲醇CH3OH
乙醛CH3CHO
新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
☆液态烯烃
芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味
甜味(无色黏稠液体)甜味(无色黏稠液体)刺激性气味
强烈刺激性气味(酸味)芳香气味
☆C5~C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇
☆乙二醇☆丙三醇(甘油)☆乙醛☆乙酸☆低级酯
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
通过加成反应或使之褪色:
含有
、C≡C的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色:
含有CHO(醛基)的有机物
通过萃取或使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化消去还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
、C≡C、CHO的物质
2.能使到酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
与相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与Na反应的有机物:
含有OH、COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反应...
加热时,能与酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物内含反应生成酚钠和NaHCO3;
.
含有COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:
含有COOH的有机物反应生成羧酸氮磷并放出等物质的量的CO2气体。
4.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至正要刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热.......
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+OH+3H==Ag+2NH4+H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①询问反应液由求证变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3
【记忆诀窍】:
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
1水(盐)、2银、3氨
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH
------
(2)无机物
乙二醛:
甲酸:
葡萄糖:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH
(过量)
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
(6)定量关系:
CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag5.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、
丙酮等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即
斐林试剂)。
(3)反应条件:
碱过量、加热煮沸........(4)实验现象:
①若硫酸盐只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醇(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成山南凝固蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
COOH~Cu(OH)2~Cu2+(酸或使不溶性的碱溶解)
CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
6.能遭遇水解反应的有机物是:
酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O7.能跟I2遭遇显色反应的是:
淀粉。
8.聚合反应能跟盛硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的自然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别通式烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)
代表酸二钠物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×
10m)键角分子形状-10HC≡CH281.33约120°
6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°
4个原子同一直线型HCN加成;
易聚得导电塑料781.40120°
12个原子共平面(正六边形)FeX3催化下卤代;
硝化、磺化反应161.54109°
28′正四面体光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成;
成,易被氧化;
被氧化;
能加主要化学性质代;
裂化;
不使酸性KMnO4溶液褪色四、硫的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点羟基直接与链烃基结合,OH及CO均有极性。
一元醇:
醇ROH饱和多元醇:
CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:
32)C2H5OH(Mr:
46)β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
主要化学性质1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化聚合氢或浓氢卤酸反应生成醇类3.脱水反应:
乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧原子氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生HCHO醛基醛(Mr:
44)(Mr:
30)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。
受羰基影响,OH羧基羧酸(Mr:
60)能电离出H+,深受羟基影响不能被加成。
HCOOCH3酯基酯(Mr:
88)氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:
60)酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇NH2能以配位键结合H;
COOH能部分电离出H++两性化合物能形成肽键RCH(NH2)COOH(Mr:
75)
蛋白质结构复杂不可用通式则表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)多数可用下列通糖式表示:
Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基可能有碳碳双键断裂烃基中碳碳碳原子能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的钠及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂名称阳离子被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基溴水少量含碳碳双键、三键的物质。
银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉碘水酸碱电解质指示剂羧酸(酚不必使酸碱指示剂变色)使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体羧酸NaHCO3苯。
但醇、但醛有干醛有干扰。
扰。
酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现红色沉淀呈现蓝色2.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将液态依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
六、混合物的黏合或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)乙烷(乙烯)除杂试剂溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)方法洗气化学方程式或离子方程式CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)乙炔(H2S、PH3)提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取当然酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液(碘化钠)乙醇(乙酸)乙酸(乙醇)提纯蛋白质蛋白质高级脂肪酸钠溶液(甘油)NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰汽油镁粉或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏水浓轻金属液盐溶液食盐洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏渗析盐析盐析SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O=Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I-==I2+2Br-CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH七、有机物的形态牢牢记住:
在有机物中H:
一价、C:
四价、O:
二价、N(氨基中):
三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2)2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即数会有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的类别1.碳链异构2.位置异构
3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构
5.对映异构(不作要求)
常见的类别异构
组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烷烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(三)、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;
思维一定要有序,可按下列顺序注意:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团聚合→碳链异构→位置异
构→顺反异构的顺序文字,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个第八个取代基依次进行
定位,同时要当心哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)极少凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氧原子是径向等效的;
(2)同一氢原子碳原子所连甲基上所的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是的(相当于平面成像之时,物与像的关系)。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)n(H)=11时,常见的有机物有:
乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②当n(C)n(H)=12时,常见的有机物有:
单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)n(H)=14时,常见的有机物有:
甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中首次超过氢原子数已经超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的精确度分数随着分子逐渐增加中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。
在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所不变含碳的质量分数随着分子中所含羰基数目的增加而不变,均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量的随着分子中所含碳原子数目分数增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质之中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。
⑧含氢精确度分数最高的有机物是:
CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:
⑩完全氢气时生成等物质的量的CO2和H2O的是:
单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的水溶性反应及类型
1.取代反应
酯化反应
水解反应
CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH
2.加成反应
3.氧化反应
2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O
2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网
2CH3CHO+O265~75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
4.消去反应
+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2CH2↑+H2OC2H5OH170℃浓H2SO45.水解反应
酯、多肽的都水解都属于取代反应
6.热裂化反应(很复杂)C8H16+C8H16C16H34
C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……
7.显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8.聚合反应
十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
(1)醇去氢:
脱去与羟基相连接碳原子的氢和羟基中的氢,形成
。
+O2并无羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成
生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:
脱去X(或OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。
,所以不发
(3)酯化反应:
羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。
2.反应现象的比较例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
存在多羟基;
沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在羧基。
沉淀溶解,出现蓝色溶液存在醛基。
加热后,有红色沉淀出现3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。
CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
(1)CH3CH2OH170
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