高中化学有机化学基础习题第三章质量检测.docx
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高中化学有机化学基础习题第三章质量检测
第三章质量检测
时间:
90分钟 满分:
100分
第Ⅰ卷(选择题,共45分)
1.(2010·河南焦作市高二期末)某有机物的核磁共振氢谱图如下,该物质可能是( )
A.乙酸 B.苯酚
C.丙醇D.乙酸乙酯
[答案] D
[解析] 由图可知,该有机物存在三种环境下的氢原子,且符合比例3∶2∶3。
2.(2010·新课标全国卷)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制
1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
[答案] D
[解析] 本题考查有机化学反应类型。
A项,溴丙烷水解发生取代反应,丙烯与水发生加成反应,A项错误;B项,甲苯硝化制对硝基甲苯,发生取代反应,甲苯氧化制苯甲酸,发生氧化反应,B项错误;C项,氯代环己烷制环己烯,发生消去反应,丙烯与溴反应制1,2-二溴丙烷,发生加成反应,C项错误;D项,酯化反应和酯水解反应实质都是取代反应,D项正确。
3.(2010·南通高二检测)某有机化合物X,经过下图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物X是( )
A.C2H5OHB.C2H4
C.CH3CHOD.CH3COOH
[答案] C
[解析] 生成CH3COOCH2CH3的两种原料是CH3COOH和CH3CH2OH,它们是通过X的氧化和加氢反应得到的,则X为CH3CHO。
4.下列有关苯酚的叙述中不正确的是( )
A.苯酚是一种弱酸,不能与Na2CO3溶液反应
B.在苯酚钠溶液中加入盐酸可得到苯酚
C.苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精擦洗
D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚
[答案] A
[解析] 苯酚具有弱酸性,不属于酸类,属于酚类,且能与Na2CO3溶液反应;苯酚钠与盐酸反应得苯酚,即
+NaCl;苯酚易溶于有机溶剂,也能杀菌消毒。
5.用括号中的试剂和方法除去各物质中的少量杂质,正确的是( )
A.苯中的甲苯(溴水,分液)
B.乙醇中的乙酸(NaOH溶液,分液)
C.乙醇中的水(新制CaO,蒸馏)
D.乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液,分液)
[答案] C
6.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
[答案] B
[解析] 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物只能是醇,去掉—OH,剩余部分为—C4H9,丁基有4种结构。
7.在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”。
凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质
有光学活性,发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的是
( )
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液共热
C.与银氨溶液作用
D.在催化剂存在下与H2作用
[答案] C
[解析]
与乙酸酯化后得到
,失去光学活性;与NaOH水溶液共热后得到
也失去光学活性;与银氨溶液作用,只是将—CHO变为—COOH,仍具有光学活性;与H2加成后,—CHO变为—CH2OH,使该物质失去光学活性。
8.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。
同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
①乙酸丙酯 ②甲酸乙酯 ③乙酸甲酯 ④乙酸乙酯
A.①③ B.①④
C.③④ D.①②
[答案] D
[解析] 由题意知,Y和Z的相对分子质量相等。
饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量,即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量或甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。
9.(2010·全国卷Ⅰ)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
[答案] C
[解析] 酸性高锰酸钾溶液将碳碳双键氧化成碳氧双键,反应①产物含溴原子和羧基(-COOH);在酸催化作用下,碳碳双键与H2O发生加成反应,反应②产物有醇羟基和溴原子;卤代烃与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应,反应③产物只含碳碳双键;烯烃与卤化氢发生加成反应,反应④产物只含溴原子。
C.H218O
D.H2O
[答案] B
[解析] 酯化反应的机理是:
羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子生成水,其余部分结合成酯,因此,它们可能发生如下反应:
11.(多选)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
CH3CH2Br
CH2=CH2
CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1,3-丁二烯:
D.乙烯→乙炔:
CH2=CH2
[答案] BC
[解析] B项由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项合成过程中
发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH(CH3CH=C=CH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。
12.(2010·潮州高二检测)两种物质以任意质量比混合,如混合物的质量一定,充分燃烧时产生的二氧化碳是定值,则混合物的组成可能是下列中的( )
A.乙醇、丙醇 B.乙醇、乙二醇
C.1-丙醇、丙醛D.乙烯、丙烯
[答案] D
[解析] 由题给信息可知,该混合物中各组分含碳的质量分数必须相等,符合要求的只有D项,因乙烯、丙烯具有相同的实验式CH2,二者含碳质量分数相同。
13.某饱和一元醛(
)中碳元素的质量是氧元素质量的3倍,此醛可能的结构简式有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
[答案] A
[解析] 饱和一元醛
中只含一个氧原子,而其中碳元素的质量是氧元素质量的3倍,则此醛中应含4个碳原子,为丁醛,其结构简式为:
CH3CH2CH2CHO或
两种。
14.下列操作错误的是( )
A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:
加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯
B.除去苯中少量的苯酚:
加入NaOH溶液,振荡、静置分层后,除去水层
C.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:
加入饱和Na2CO3溶液,振荡、静置后,分液
D.提取溶解在水中的少量碘:
加入CCl4,振荡、静置分层后,取出有机层再分离
[答案] A
[解析] CH3COOH与CH3CH2OH的酯化反应为可逆反应,不能将乙酸除净,且乙醇易溶于乙酸乙酯;
可与NaOH反应生成易溶于水的
,再静置分液;乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa;与乙酸乙酯分层,CCl4能萃取I2。
15.下列反应中不属于取代反应范畴的是( )
A.CCH3CH2OHHCH3
CH3CH=CHCH3+H2O
B.CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
C.CH3COOH+CH3OH
CH3COOCH3+H2O
D.RCOOCH3+H2O
RCOOH+CH3OH
[答案] A
[解析] 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应均属于取代反应,按此定义,卤代烃的水解、酯的水解、酯化反应均属于取代反应,而A反应为消去反应。
第Ⅱ卷(非选择题,共55分)
16.某有机物X的分子式为C4H8O2,X在酸性条件下与水反应,生成分子内均含2个碳原子的有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。
(1)写出X和Z的结构简式:
X________,Z________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
W与新制Cu(OH)2反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[答案]
(1)CH3COOCH2CH3'CH3COOH
(2)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
[解析] X的分子式为C4H8O2,符合酯的组成通式,由于X能发生水解反应生成Y和Z,且Y和Z均含有2个碳原子,Y能被氧化成W,W能发生银镜反应,很明显,X是乙酸乙酯,Y是乙醇,W是乙醛,Z是乙酸。
17.某芳香化合物A的分子式为C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液。
将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
(1)写出化合物A的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出涉及的化学反应方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)A有几种属于芳香化合物的同分异构体,写出它们的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] A中含有苯环,其酸性比H2CO3强,含有羧基,再结合分子式知,A为苯甲酸。
因为含有羧基官能团,它与酯类、羟基醛在碳原子数相同时,是同分异构体。
18.去甲斑蝥素是一种抗肿瘤药,其结构简式如图所示:
(1)去甲斑蝥素的分子式为________。
(2)去甲斑蝥素的某种同分异构体A是芳香烃的衍生物,且苯环上的一溴代物只有两种。
已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时其物质的量之比依次为1∶3、1∶2、1∶1,则此芳香烃的衍生物A的结构简式为__________________。
(3)去甲斑蝥素的某种同分异构体B也是芳香烃的衍生物,且苯环上的一溴代物只有两种。
已知它不与NaHCO3反应,等质量的B消耗Na、NaOH的物质的量之比为2∶3。
则此芳香烃的衍生物B的可能结构有5种,它们的结构简式分别是________。
[答案]
(1)C8H8O4
[解析]
(1)根据其结构简式不难得到去甲斑蝥素的分子式为C8H8O4。
(2)在中学阶段,能与NaHCO3反应的只能是羧基,能与NaOH反应的可以是酯基、酚羟基、羧基等,能与Na反应的可以是醇羟基、酚羟基、羧基等,结合分子组成,以及A与Na、NaOH、NaHCO3反应的比例关系,可推断A中含有一个酚羟基、一个醇羟基和一个羧基。
再根据A中“苯环上的一溴代物只有两种”,可确定另一个取代基位于酚羟基的对位。
(3)根据上述讨论,当B中含有两个酚羟基和一个酯基时,满足题中的反应关系,再根据B中“苯环上的一溴代物只有两种”,则两个酚羟基处于间位,另一个取代基酯基应位于两个酚羟基的对称位置上,酯基又分为某酸甲酯和甲酸某酯两种情况,此时有四种情况满足题意。
本题还容易忽略一种特殊情况,即1mol酚酯基能消耗2molNaOH,若酯基是酚酯基,则不难判断分子B中应含有一个酚羟基、一个酯基和一个醇羟基,此时苯环上只能有两个取代基,且互为对位。
19.苯甲酸甲酯(C6H5COOCH3)是重要的工业原料,某化学实验兴趣小组欲以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。
经查阅资料有关物质的物理性质见下表。
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
熔点/℃
122.4
-97
-12.3
沸点/℃
249
64.3
199.6
密度/g·cm-3
1.2659
0.792
1.0888
水溶性
微溶
互溶
不溶
苯甲酸甲酯的合成和提纯步骤如下:
第一步:
将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应;第二步:
水洗提纯;第三步:
蒸馏提纯。
(1)上图是合成和提纯的有关装置图,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序(填字母):
C→F________→________→________→________。
(2)C装置中除了装有15.0g苯甲酸和20.0mL过量的甲醇外,还需要加入________、________。
C中使用过量甲醇的目的是________________________________。
(3)酯化反应完全后,步骤F向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是________;A装置中固体Na2CO3的作用是____________________。
(4)装置A的分液漏斗中液体分为两层,苯甲酸甲酯应________(填“上”或“下”)层;B装置蒸馏时,接收苯甲酸甲酯前(温度<199.6℃)锥形瓶中得到的物质是________。
[答案]
(1)E A D B
(2)浓硫酸 沸石 增大甲醇的浓度有利于平衡向正方向移动,提高苯甲酸的利用率
(3)溶解稀释未反应的酸和醇 除去产品中的水,同时将产品中的苯甲酸转化为苯甲酸钠除去
(4)下(因稀释后的酸浓度≈1,而苯甲酸甲酯的密度>1) 水和甲醇
20.下图是某药物中间体的结构示意图:
试回答下列问题:
(1)观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的“Et”表示________;该药物中间体分子的化学式为________。
(2)请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件
________________________________________________________________________。
(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。
有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在PMR中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H原子数目成正比。
现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示,试写出该化合物的结构简式:
________。
[答案]
(1)乙基 C9H12O3
(2)水解反应,与NaOH溶液或稀H2SO4在加热条件下反应;与H2加成(还原)反应,在催化剂条件下加热
[解析]
(1)分析结构式和立体模型,发现Et应为乙基,该中间体的分子式为C9H12O3;
(2)根据结构示意图发现该中间体含有
,故能发生水解反应,含有
,可与H2发生加成(还原)反应;(3)由核磁共振氢谱可知该中间体的同分异构体在氢谱图上有三个不同的吸收峰,故有三种不同环境的氢,其结构简式应为
。
21.化合物A、B、C相互转化关系如下图所示,又知C分子内的碳原子数等于氢氧原子数之和,且C不能使溴的四氯化碳溶液褪色,请填空:
(1)下列叙述中正确的是________(填序号)
①A的相对分子质量比B大14
②B的相对分子质量比A大14
③C中一定没有碳碳双键
(2)写出A、B、C的结构简式:
A________,B________,C________。
(3)写出与A不同类的四种同分异构体的结构简式:
①__________________,②__________________,
③__________________,④__________________。
[答案]
(1)②③
[解析] C分子中碳原子数等于氢、氧原子数之和,可设C的分子式为CnHn-2O2,则有12n+n-2+16×2=212,所以n=14,C的分子式为C14H12O2,又加之C不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C的结构简式为
,则A为
22.乙醇与乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应为水解反应(反应B),反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成反应、消去反应和取代反应进行分类,则在A~F六个反应中,属于加成反应的是________,属于取代反应的是________,属于消去反应的________。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的________类。
(3)如果将原料CH3CH2OH用18O标记,在生成的乙酸乙酯中________(填“有”或“无”)18O,理由是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[答案]
(1)CF AB DE
(2)醇、醚
(3)有 因为反应中间体在消去1分子H2O时,有两种可能,无论哪种消去,乙氧基—OCH2CH3都是保留的。
[解析]
(1)根据加成反应、消去反应和取代反应的概念,则知C、F属于加成反应,A、B属于取代反应,D、E属于消去反应;
(2)
中含有—OH和R—O—R′,故属于醇类和醚类。
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- 高中化学 有机化学 基础 习题 第三 质量 检测