第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法汇总.docx
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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法汇总
编写:
张军伟审定:
高一备课组编号:
5日期:
2016.10.22
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
1、知道研究有机物的基本步骤,熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法等有机物提纯的原理,
2、能够根据有机物的性质特点选择合理的分离方法将常见的有机物进行分离。
1.物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失,而且是比较纯净的。
(1)物理方法:
过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
(2)化学方法:
加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
(3)根据成分物质性质的差异,确定下列混合物的分离方法:
①饱和食盐水和沙子;②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3;
③水和汽油的混合物;④从碘水中提取碘。
2.物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
常用的方法有
(1)将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将混合物使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。
如食盐水中混有BaCl2,可加适量的,把Ba2+转化为沉淀。
(3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3,可加使CO
变为逸出。
1.下列各项操作中错误的是( )
A.用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗,静置分液
B.分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体则从上口倒出
C.萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏
D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下
2.现有三组混合液:
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离上述各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液
3.已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体,不溶于水,密度约为水的1.5倍,沸点为61.2℃。
要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿,下列方法最合适的是( )
A.蒸馏B.分液C.重结晶D.蒸发
探究点一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1.蒸馏原理
(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物,的物质或组分,首先汽化,将其蒸气导出后再进行,从而达到与的物质或组分相分离的目的。
(2)工业乙醇中含有等杂质,经蒸馏收集77~79℃的馏分。
2.仪器装置
①仪器A的名称是。
②仪器B的名称是。
③仪器C的名称是。
④仪器D的名称是。
3.实验步骤
在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇,再在烧瓶中投入少量碎瓷片,安装好蒸馏装置,向冷凝器中通入冷却水,加热蒸馏。
(1)加碎瓷片的目的是。
(2)温度计水银球应处于。
(3)冷却水进出水方向是。
4.实验结果
收集77~79℃的馏分为95.6%的和4.4%的共沸混合物。
1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是( )
A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
归纳总结
蒸馏可用来分离提纯液态有机物,其适用条件是
(1)有机物较强;
(2)有机物与杂质的相差较大。
探究点二 重结晶提纯苯甲酸
1.重结晶原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯有机物的常用方法。
2.实验流程图
3.实验步骤
(1)加热溶解:
将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中,再加入50mL蒸馏水,在石棉网上边边,使粗苯甲酸,全溶后再加入少量蒸馏水。
(2)趁热过滤:
用趁热将溶液到另一个100mL烧杯中。
(3)冷却结晶:
将滤液静置,使其缓慢结晶。
(4)分离晶体:
分离滤液,得到晶体。
4.实验思考
(1)在重结晶过程中要多次进行洗涤,在进行热过滤后,要用少量热溶剂冲洗一遍,其目的是什么?
(2)在晶体析出后,分离晶体和滤液时,要用少量的冷溶剂洗涤晶体,其目的是什么?
为什么要用冷溶剂?
(3)温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?
解释:
(1)洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质;用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
(3)温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。
2.在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作,请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。
A.在石棉网上加热,并用玻璃棒不断搅拌;B.将滤液静置,使其________________;
C.将1g粗苯甲酸加入100mL的烧杯中,再加入50mL蒸馏水;
D.用_______________趁热将溶液过滤到另一100mL的烧杯中;
E.全部溶解后再加入少量蒸馏水;F.过滤得苯甲酸晶体。
回答下列问题:
(1)上述实验步骤的操作顺序为______________________。
(2)操作E的目的是________________________________。
(3)操作B的温度________(填“是”或“不是”)越低越好,理由是______________________________________。
归纳总结
(1)重结晶选择溶剂的要求
①杂质在所选溶剂中溶解度,易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度,冷溶液中的溶解度,冷却后易于结晶析出。
(2)重结晶实验操作步骤:
①;②;③。
探究点三 萃取的实验原理与操作
1.萃取的原理
(1)液—液萃取原理:
利用有机物在溶剂中的不同,将有机物从转移到的过程。
(2)固—液萃取原理:
用溶剂从的过程。
(3)常用的与水不互溶的有机溶剂是等。
2.萃取剂的选择:
选用萃取剂时要满足以下几点:
(1)萃取剂与原溶剂互不相溶;
(2)萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应;(3)被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。
若从碘水中提取碘,下列溶剂①苯、②乙醇、③四氯化碳、④己烯中,可作萃取剂的是。
3.操作要求
加入萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,下层液体从流出,
并及时关闭活塞,上层液体从倒出。
3.下列各项操作,错误的是( )
A.用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体,从下端流出,上层液体则从上口倒出
C.萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏
D.将上面的塞子拿下,可以保证分液漏斗内的液体顺利流出
归纳总结
(1)萃取和分液是两个不同的概念,分液是将两种的液体组成的混合物分离的操作。
分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液。
(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是。
(3)有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
分液
分离、提纯互不相溶的液体混合物
分液漏斗
分离硝基苯与水
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液
蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器
分离乙醛与乙醇
重结晶
分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物
过滤器
提纯苯甲酸
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中的乙烯
过滤
分离不溶性的固体和液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
1.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯
2.下列分离或除杂的方法不正确的是( )
A.用分液法分离水和酒精B.用蒸馏法分离苯和溴苯
C.用重结晶方法提纯苯甲酸D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
3.现有下列仪器:
烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶,从缺少仪器的角度分析,不能进行的实验项目是( )
A.过滤B.蒸发C.分液D.分馏
4.下列实验方案不合理的是( )
A.用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B.分离苯和硝基苯的混合物,可用蒸馏法
C.可用苯将溴从溴苯中萃取出来D.可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
5.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )
A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离
C.先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入浓硫酸,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离
6.下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)壬烷(己烷)_____________;
(2)KNO3(NaCl)______________;(3)乙酸乙酯(乙醇)_______________;
(4)甲烷(乙烯)_____________;(5)NaCl(泥沙)________________;(6)溴水(水)___________________。
7.工业酒精是含水约4%的液态乙醇,向工业酒精中加入生石灰,会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。
CaO+H2O===Ca(OH)2,要在实验中将工业酒精转化为无水酒精,请回答下列问题:
(1)下列做法中最不可取的是________。
A.加入过量的生石灰后过滤B.加入过量的生石灰后蒸馏C.加入过量的生石灰后分液
(2)在你选择的需要加热的实验方法中,需用的玻璃仪器除酒精灯以外,还有_____________________;
在该方法的实验步骤中,加热之前的一步操作是______________,并且要注意的问题是___________。
(3)用酒精灯作热源,在加热的过程中要适时调整酒精灯的位置,其目的是_______________________。
8.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。
已知:
密度(g·cm-3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是________________________,导管B除了导气外还具有的作用是____________。
②试管C置于冰水浴中的目的是________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在层(填“上”或“下”),分液后用________(填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏,冷却水从________口进入。
蒸馏时要加入生石灰,目的是。
③收集产品时,控制的温度应在左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是______。
a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点
9.甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。
实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回答下列问题。
(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是_____________________。
(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是
________________________________________________________________________。
(3)实验过程中,可循环使用的物质有、。
(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是,其原理是。
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2016.10.22
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第2课时 元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定
1.通过对典型实例的分析,初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能据其确
定有机化合物的分子式。
2.能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。
1.鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)
(1)将某有机物在O2中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产物:
C→;H→;N→;S→。
(2)若将有机物完全燃烧,生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定含有的元素是,可能含有的元素是。
(3)判断是否含氧元素,可先求出产物CO2和H2O中两元素的质量和,再与有机物的质量比较,若两者相等,则说明原有机物中氧元素,否则有机物中氧元素。
2.确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)
(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)
①先用红热的作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化,然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的和;
②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的和的质量,从而确定有机物中和的质量,剩余则为的质量;
③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
(2)实验式(最简式)和分子式的区别
①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目的式子;
②分子式表示化合物分子所含元素的的式子;
③二者中各元素的质量分数相等,可能不同的是。
某有机物A化学式为CxHyOz,15gA完全燃烧可生成22gCO2和9gH2O。
试求:
(1)该有机物的最简式________。
(2)若A的相对分子质量为60且和Na2CO3混合有气体放出,A和醇能发生酯化反应,则A的结构简式为
(3)若A的相对分子质量为60且是易挥发有水果香味的液体,能发生水解反应,则其结构简式为
(4)若A分子结构中含有6个碳原子,具有多元醇和醛的性质,则其结构简式为______________。
探究点一 有机物分子式的确定
1.有机物相对分子质量的确定方法
(1)根据标准状况下气体的密度ρ,计算该气体的相对分子质量M=22.4ρ(限于标准状况下)。
(2)依据气体的相对密度D,计算气体的相对分子质量MA=。
(3)A、B两种气体组成的混合气体中,它们的体积分数分别为w(A)、w(B),该混合气体的平均相对分子质量M=。
(4)质谱法可以测定有机物的,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的。
2.有机物分子式的确定方法
(1)实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
(2)燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。
(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,经测定其相对分子质量为90。
取该有机物样品1.8g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g。
试求该有机物的分子式__________。
1.某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①②B.①②④C.①②⑤D.③④⑤
2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物X质谱图如图所示。
经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,该有机物的分子式是。
归纳总结
有机物分子式的确定方法:
(1)实验方法
先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。
再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量),求出有机物的分子式。
(2)直接法
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
(3)方程式法
根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)通过计算确定出有机物的分子式。
探究点二 有机物结构式的确定
1.阅读下列材料,回答问题:
红外光谱(infraredspectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率,因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱(nuclearmagneticresonancespectra)中有多少个峰,有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子;峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是。
如:
有机物A的分子式为C2H6O,用红外光谱仪处理该化合物,得到如图所示图谱。
则该有机物的结构简式为:
(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是。
(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱,填写下表:
乙醇
甲醚
核磁共振氢谱
结论
氢原子类型=吸收峰数目=
氢原子类型=吸收峰数目=
不同氢原子的个数之比=不同吸收峰的面积之比=
只有一种类型的氢原子
2.根据题给条件,确定有机物的结构
(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色,其结构简式为。
(2)实验测得某醇1mol与足量钠反应可得1mol气体,该醇分子中含羟基的个数是。
(3)烃B的分子式为C8H18,其一氯代烃只有一种,其结构简式是。
(4)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知,其分子中有一个氮原子不与氢原子相连,则确定其结构简式为。
1、下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )
2、某有机物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键和烃基上C—H键的红外吸收峰。
X的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式_______________________。
归纳总结
有机物分子结构的确定方法
(1)物理方法
①红外光谱法:
初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
②核磁共振氢谱:
测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
氢原子的类型=吸收峰数目不同氢原子个数比=不同吸收峰面积比
(2)化学方法
①根据价键规律,某些有机物只存在一种结构,可直接由分子式确定结构。
②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。
1通过定量实验,确定有机物中的官能团及其数目。
1.能够确定有机物相对分子质量的方法是( )
A.红外光谱B.质谱C.核磁共振氢谱D.紫外光谱
2.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是( )
A.分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3B.分子中C、H个数比为1∶2
C.该有机物的相对分子质量为14D.该分子中肯定不含氧原子
3.在相同状况下,相同体积的两种烃蒸气,完全燃烧生成的CO2的体积比为1∶2,生成水的体积比为2∶3,则这两种烃可能的组合是(写分子式):
(1)_______和_______;
(2)_______和_______;(3)_______和_______。
4.某种有机物在气态时对H2的相对密度为30,充分燃烧3.0g此有机物可得3.36L二氧化碳(标准状况)和3.6g水。
此有机物能与金属钠反应。
(1)该有机物的分子式是______________________;
(2)该有机物的结构简式有____________________。
5.为测定某有机物A的结构,设计了如下实验:
①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7gH2O;②用质谱仪实验得质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图,图中三个峰的面积比为1∶2∶3。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量为__________。
(2)有机物A的实验式为____________。
(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为,结构简式为。
6.有A、B两种有机物,按要求回答下列问题:
(1)取有机物A3.0g,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分子式__________________。
(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下,
试推测该有机物的可能结构:
_____________________________________________________。
7.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,它有毒,不可用于食品加工或食品添加剂。
经李比希法分析得知,三聚氰胺分子中,氮元素的含量高达66.67%,氢元素的质量分数为4.76%,其余为碳元素。
它的相对分子质量大于100,但小于150。
试回答下列问题:
(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)=__________________________。
(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________,理由是
________________________________________________________________________(写出计算式)。
(3)三聚氰胺的分子式为____________________________。
(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰,红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环。
则三聚氰胺的结构简式为______________________。
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