完美版高中有机化学方程式总结.docx
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完美版高中有机化学方程式总结
高中有机化学方程式总结
一、烃
1、甲烷
烷烃通式:
CnH2n-2
(1)氧化反应
甲烷得燃烧:
CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
一氯甲烷:
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
二氯甲烷:
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
三氯甲烷:
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)
四氯化碳:
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
2、乙烯
乙烯得制取:
CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
烯烃通式:
CnH2n
(1)氧化反应
乙烯得燃烧:
H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:
H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
与氢气加成:
H2C=CH2+H2 CH3CH3
与氯化氢加成:
H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成:
H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:
n H2C=CH2 n
3、乙炔
乙炔得制取:
CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
(1)氧化反应
乙炔得燃烧:
HCCH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.
(2)加成反应
与溴水加成:
HCCH+Br2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2-CHBr2
与氢气加成:
HCCH+H2 H2C=CH2
与氯化氢加成:
HCCH+HCl CH2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:
nCH2=CHCl n
乙炔加聚,得到聚乙炔:
n HCCH n
4、苯
苯得同系物通式:
CnH2n-6
(1)氧化反应
苯得燃烧:
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O苯不能使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①苯与溴反应
(溴苯)
②硝化反应
+HO—NO2 +H2O
(硝基苯)
(3)加成反应
(环己烷)。
5、甲苯
(1)氧化反应
甲苯得燃烧:
C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
甲苯硝化反应生成2,4,6—三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),
就是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它就是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
二、烃得衍生物
烃得衍生物得重要类别与主要化学性质:
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C-X键有极性,易
断裂
1、取代反应:
与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;
2、消去反应:
与强碱得醇溶液共热,生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C-O键与O—H
键,有极性;—OH
与链烃基直接相连
1、与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2、氧化反应:
O2:
生成CO2与H2O;氧化剂:
生成乙醛;3、脱水反应:
140℃:
乙醚;170℃:
乙烯;4、酯化反应.
酚
苯酚
—OH直接与苯环相
连
1、弱酸性:
与NaOH溶液中与;
2、取代反应:
与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;
3、显色反应:
与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
醛
R-C-H
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性,
具有不饱与性
1、加成反应:
用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
2、氧化反应:
能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、
还原氢氧化铜)。
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响,O—H
能够电离,产生H+
1、具有酸得通性;
2、酯化反应:
与醇反应生成酯.
酯
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—与OR’
之间容易断裂
水解反应:
生成相应得羧酸与醇
6、溴乙烷:
(1)取代反应
溴乙烷得水解:
C2H5-Br+H2O C2H5—OH+HBr
(2)消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应:
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7、乙醇
(1)与钠反应
乙醇与钠反应:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)
(2)氧化反应
乙醇得燃烧:
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(乙醛)
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂得条件下,加热到170℃生成乙烯。
注意:
该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚.
2C2H5OH C2H5—O-C2H5+H2O(乙醚)
8、苯酚
苯酚就是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色.苯酚具有特殊得气味,熔点
43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂.苯酚有毒,就是一种重要得化工原料。
(1)苯酚得酸性
(苯酚钠)
苯酚钠与CO2反应:
+CO2+H2O +NaHCO3
(2)取代反应
+3Br2 ↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应
苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色.
9、乙醛
乙醛就是无色无味,具有刺激性气味得液体,沸点20、8℃,密度比水小,易挥发。
(1)加成反应
乙醛与氢气反应:
CH3-C—H+H2 CH3CH2OH
(2)氧化反应
乙醛与氧气反应:
2CH3—C—H+O2 2CH3COOH(乙酸)
乙醛得银镜反应:
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(乙酸铵)
注意:
硝酸银与氨水配制而成得银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),
这就是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。
有关制备得方程式:
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜:
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10、乙酸
(1)乙酸得酸性
乙酸得电离:
CH3COOHCH3COO-+H+
(2)酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3-C-OC2H5+H2O(乙酸乙酯)
注意:
酸与醇起作用,生成酯与水得反应叫做酯化反应。
11、乙酸乙酯
乙酸乙酯就是一种带有香味得物色油状液体。
无机酸
(1)水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
(2)中与反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加:
烃得衍生物得转化
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂,以下就是最终分解。
CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)
甲烷与氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。
)
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件就是CaO 加热)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯与溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯与水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯与氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3—CH2Cl
乙烯与氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2—CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[—CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)乙炔与溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔与氯化氢
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl——--—--—C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔与氢气
两步反应:
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯得方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2 C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合 苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
苯与液溴得取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯与浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯与氢气
C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
乙醇完全燃烧得方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
乙醇得催化氧化得方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这就是总方程式)
乙醇发生消去反应得方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 乙醇与乙酸发生酯化反应得方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸与镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2
乙酸与氧化钙 2CH3
又找到一个比较全得 甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂,以下就是最终分解。
CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)
甲烷与氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照. )
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件就是CaO 加热)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯与溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯与水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯与氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯与氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙烯聚合nCH2=CH2→—[—CH2—CH2-]n— (条件为催化剂)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
乙炔与溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔与氯化氢
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl--———--—C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔与氢气
两步反应:
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯得方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2 C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4 --——乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
苯与液溴得取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯与浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯与氢气
C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)乙醇完全燃烧得方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
乙醇得催化氧化得方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这就是总方程式)
乙醇发生消去反应得方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
乙醇与乙酸发生酯化反应得方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸与镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2
乙酸与氧化钙
2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O
乙酸与氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸与碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛与新制得氢氧化铜
HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛与新制得氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温)
烯烃就是指含有C=C键得碳氢化合物。
属于不饱与烃。
烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。
容易发生加成、聚合、氧化反应等. 乙烯得物理性质通常情况下,无色稍有气味得气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应:
①常温下极易被氧化剂氧化。
如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液得紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
2) 加成反应:
有机物分子中双键(或三键)两端得碳原子与其她原子或原子团直接结合生成新得化合物得反应。
3) 聚合反应:
2、乙烯得实验室制法
(1)反应原理:
CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
(2)发生装置:
选用“液液加热制气体"得反应装置。
(3)收集方法:
排水集气法. (4)注意事项:
①反应液中乙醇与浓硫酸得体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目得就是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。
加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成得机会.
④在制取乙烯得反应中,浓硫酸不但就是催化剂、吸水剂,也就是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。
SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。
因此,在做乙烯得性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净得乙烯。
乙炔又称电石气。
结构简式HC≡CH,就是最简单得炔烃.化学式C2H2 分子结构:
分子为直线形得非极性分子。
无色、无味、易燃得气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液得紫色褪去。
乙炔得实验室制法:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 化学性质:
(1)氧化反应:
a.可燃性:
2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象:
火焰明亮、带浓烟 。
b.被KMnO4氧化:
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色.
(2)加成反应:
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应. 现象:
溴水褪色或Br2得CCl4溶液褪色 与H2得加成
CH≡CH+H2 → CH2=CH2 与H2得加成两步反应:
C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl—]n- (条件为催化剂)
(3)由于乙炔与乙烯都就是不饱与烃,所以化学性质基本相似。
金属取代反应:
将乙炔通入溶有金属钠得液氨里有氢气放出.乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀、 1、 卤化烃:
官能团,卤原子 在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱得醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱与烃 2、 醇:
官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱与烃(与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3、 醛:
官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4、 酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5、 羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6、 酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸与醇
物质得制取:
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 (条件就是CaO 加热) 实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4) 实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 工业制取乙醇:
C2H4+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙醛得制取
乙炔水化法:
C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压) 乙烯氧化法:
2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热)
乙醇氧化法:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热) 乙酸得制取
乙醛氧化为乙酸 :
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂与加温) 加聚反应:
乙烯聚合
nCH2=CH2→—[—CH2-CH2—]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→—[-CH2—CHCl-]n- (条件为催化剂)
氧化反应:
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 乙醇完全燃烧得方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇得催化氧化得方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂) 乙醛得催化氧化:
CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)
取代反应:
有机物分子中得某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替得反应叫做取代反应。
甲烷与氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。
) 苯与浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) 苯与苯得同系物与卤素单质、浓硝酸等得取代.如:
酚与浓溴水得取代。
如:
烷烃与卤素单质在光照下得取代.如:
酯化反应。
酸与醇在浓硫酸作用下生成酯与水得反应,其实质就是羧基与羟基生成酯基与水得反应。
如:
.。
。
水解反应.水分子中得-OH或-H取代有机化合物中得原子或原子团得反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。
如:
②酯水解生成羧酸(羧酸盐)与醇.如:
乙酸乙酯得水解:
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱) 加成反应。
不饱与得碳原子跟其她原子或原子团结合生成别得有机物得反应。
乙烯与溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 乙烯与水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯与氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯与氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙炔与溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔与氯化氢
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl———-—---C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔与氢气
两步反应:
C2H2+H2→C2H4---—-—---C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 苯与氢气
C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
消去反应.有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱与(含碳碳双键或碳碳三键)化合物得反应. 乙醇发生消去反应得方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H
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