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安徽农业大学学报
安徽农业大学学报,2007,34(3):
3282333
JournalofAnhuiAgriculturalUniversity
竹提取物的化学成分及其利用研究进展①
岳永德1,操海群2,汤 锋2
(11国际竹藤网络中心,北京100102;
21安徽省农产品安全重点实验室,安徽农业大学资源与环境学院,合肥230036)
摘 要:
近年来,竹类资源的研究和利用在国内外十分活跃。
本文综述了竹提取物中的主要化学成分,包括竹
叶黄酮、多糖、氨基酸、挥发性成分等的种类和含量研究进展,总结了竹提取物的抗氧化活性等生理功能,重点论述
了竹提取物的防腐抗菌作用、控制害虫作用等生物活性。
提出了今后竹子化学研究的重点领域。
关键词:
竹子;化学成分;生物活性;生理功能;利用
中图分类号:
S795108文献标识码:
A文章编号:
16722352X(2007)0320328206
Advanceinbamboochemicalingredientsanditsutilizations
YUEYong2de1,CAOHai2qun2,TANGFeng2
(11InternationalCenterforBamboo&Rattan,Bejing100102;21KeyLaboratoryforAgri2foodSafetyofAnhuiProvince,
SchoolofResources&Environment,AnhuiAgriculturalUniversity,Hefei230036)
Abstract:
Therecentdevelopmentinrenewablenaturalresourceandaviablereplacementforwoodhaveledto
agrowingactivityinbambooresourceutilizations.Thispaperintendstogiveanoverviewofrecentprogressinbam2
boochemistry,thebioactivityandpotentialapplicationsofbambooingredients,withtheaimofdrawingattentionto
usefulinformationandenhancinginterestinthispracticallyunexploredbutpromisingfield.
Keywords:
bamboo;ingredients;bioactivity;medicinalfunction;utilization
竹子是多年生常绿植物,具有分布广、速生丰
产、再生能力强、用途广泛等特点。
近年来,竹类资
源的研究和利用在国内外十分活跃。
由于竹子有着
复杂的次生代谢过程,在其生命活动中产生了许多
生理活性成分,因此,在传统的竹材利用领域之外,
人们开始关注对竹提取物化学成分及其生物活性和
生理功能的研究。
本文着重论述竹提取物主要化学
成分、竹提取物的抗氧化活性等生理功能以及其对
植物病虫的生物活性等热点问题,探讨了今后竹子
化学研究的重点领域。
1 竹提取物的化学成分
竹叶在中国具有悠久的药食两用历史,但是,对
竹子提取物化学成分的研究却起步较晚。
20世纪
50年代,Shimano利用纸色谱等手段检测出淡竹
(LophatherumgracileBrongn.)叶中含有木犀草素
类黄酮成分[1],其后Ohmoto等从淡竹叶中分离出
声竹素(azundoin)、印白茅素(cyindrin)、蒲公英赛
醇(taraxerol)、无羁萜(triedelin)等三萜类化合
物[1]。
目前已报道的竹提取物的化学成分包括黄
酮及其苷类、活性多糖类、特种氨基酸及其肽类、芳
香成分以及锰、锌、硒等多种微量元素。
111 黄酮
黄酮(flavonoids)是具有22苯基色原酮结构的
化合物的总称,在植物中普遍存在。
竹提取物中发
现的黄酮类化合物主要是黄酮苷,以在6、8位的碳
①收稿日期:
2007205209
基金项目:
国家科技支撑计划(2006BAD19B08)资助。
作者简介:
岳永德(1952-),男,教授,博士生导师。
E2mail:
yueyd@icbr1ac1cn
©1994-2008ChinaAcademicJournalElectronicPublishingHouse.Allrightsreserved.
苷黄酮为主,如荭草苷(orientin)、异荭草苷(ho2
moorientin)、牡荆苷(vitexin)和异牡荆苷(isovitexin)
等[2]。
也有在3位的氧苷黄酮醇,如槲皮素232O2芸
香糖苷(quercetin232O2rutinoside)、槲皮素232O2葡萄
糖苷(quercetin232O2glucoside)和鼠李素232O2芸香糖
苷(rhamnetin232O2rutinoside)等[3]。
肖贻崧等利用液相色谱-质谱联用技术分析了
苦竹(Pleioblastusamarus)叶中黄酮类化合物,发
现苦竹叶中的黄酮类化合物主要为3位芸香糖基和
6位葡萄糖基的黄酮醇甙类[4]。
王红兵等从苦竹叶
95%醇浸膏的氯仿和乙酸乙酯部分中共获得8个化
合物,鉴定为甘草查耳酮A、伞形花内酯、松柏醇、木
栓酮、胡萝卜、β2谷甾醇、邻羟基苯甲醛和香豆酸[5]。
陈泉等用溶剂萃取及多次柱色谱分离,从淡竹
叶中分离得到11个化合物,经鉴定,其中包括牡荆
素(vitexin)、苜蓿素(tricin)、香豆酸(p2coumaric
acid)、42羟基23,52二甲氧基苯甲醛(42hydroxy23,52
dimethoxybenzaldehyde)、5,4′2二羟基23′,5′2二甲氧
基272β2D2葡萄糖氧基黄酮(5,4′2dihydroxy23′,5′2di2
methoxy272β2D2glucosyloxy2flavone)、香草酸(vanillic
acid)等黄酮类化合物[6,7]。
竹叶、竹皮等部位均含有丰富的黄酮类化合物,
竹提取物中总黄酮含量平均在2%左右。
毛竹
(Phyllostachysedulis)、苦竹叶粗提物中总黄酮含
量为7185%、13122%[8],紫竹(Phyllostachysnigra)
叶的全年平均黄酮含量大约为银杏叶的2/3[9]。
李洪玉等用HPLC法分析测定了桂竹
(Phyllostachysbabmbusoides)等不同来源竹叶中荭
草苷、异荭草苷和异牡荆苷的含量,发现含量最高的
是紫竹(0189%),其次为高节竹(Phyllostachys
prominens)(0129%)、金毛竹(Phyllostaehysnigra
var.Henonis)(0112%)、红壳竹(Phyllostachys
iridescens)(0119%)、毛竹(0116%)、斑竹
(PhyllostachysbambusoidesSieb)(0116%),较低的
是桂竹(0108%)和早园竹(Phyllostachys
propinqua)(0107%)[10]。
112 多糖
竹提取物中含有多糖成分,从箬竹热水提取物
中分离得到了由木糖、阿拉伯糖和半乳糖组成的活
性多糖[11];从毛竹叶中提取得到了一种中等分子量
的酸性杂多糖,主要由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露
糖、葡萄糖和半乳糖等6种单糖组成[12,13]。
毛燕等报道,石竹(Phyllostaehysnuda)、淡竹、
金竹(Phyllostaehysparvifolia)、白哺鸡竹
(Phyllostaehysdulcis)、红壳竹、芽竹(Phyllostaehys
robusiramea)、甜竹(Phyllostaehysflexosa)、毛竹、
斑竹等9种竹叶中总糖含量为22148%~27162%,
水溶性糖含量为8141%~14146%,多糖为10148%
~17171%。
总糖含量、多糖含量最高为甜竹叶,水
溶性糖含量最高为红壳竹叶[14]。
113 特种氨基酸
据周兆祥报道,竹叶中含有16种氨基酸,其中
包括苏氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯
丙氨酸、赖氨酸等7种必需氨基酸[15]。
在竹提取物
中含有相当量的羟基赖氨酸,即δ2羟基赖氨酸(δ2
OH2Lys),主要以游离单体和小肽的形式存在。
桂
竹和毛竹叶中δ2羟基赖氨酸的含量分别占干叶氨
基酸总量的1133%和1140%[16]。
114 挥发性成分
竹叶中挥发性物质的主要成分为醛、羧酸、酚及
醇等类化合物。
张英等用SDE和大孔树脂顶空吸
附法、毛细管气相色谱/质谱技术(CGC/MS)研究了
竹叶精油和头香的化学成分,从阔叶箬竹
(Indocalamuslatifolius)、毛金竹(Phyllostachys
nigra)和四季竹(Bambusamultiplex)等3种竹叶
中分别检出风味化合物57种、68种和82种,其中
22种为3种竹叶所共有,约占总挥发物的60%~
70%。
芳香成分以醛、呋喃、酮类为主,C5~C8中等
长度碳链的含氧化合物占主导地位,是竹叶清香的
物质基础。
其中起关键作用的有(E)222己烯醛、
(Z)232己烯醇、22乙基呋喃、己烯和己醛等5种C6
化合物,分别占3种竹子总挥发物的66104%、
48100%和69109%[17]。
在箬竹叶中鉴定出43种挥发性成分,其中,醛
类化合物有12种(占总含量的27149%),羧酸类化
合物8种(占总含量的23154%),酚类化合物4种
(占总含量的19198%),醇类化合物6种(占总含量
的4155%),含量最高的化合物为42乙烯基苯酚(含
量为1126%),其次为32己烯酸(含量为10106%)。
在毛竹和苦竹叶分别鉴定出53种和42种挥发性成
分,其中含量最高为叶醇,分别为20133%和
27108%;其次为22己烯醛,含量分别为14162%和
10102%。
在慈竹(Sinocalamusaffinis)叶挥发性
成分中鉴定出24种化学物质,主要芳香物质为C5
~C8的含氧化合物,含有(E)222己烯醛和(Z)232己
烯醇[18221]。
115 叶绿素
竹叶中含有丰富的叶绿素,竹叶中叶绿素的含
量达512~811mg·g-1[22]。
一般夏季采集的竹叶
叶绿素含量最高,春季次之,秋末最低。
这些竹叶叶
34卷3期岳永德等 竹提取物的化学成分及其利用研究进展329
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绿素不仅是良好的天然食用色素,而且在医药上具
有广泛的用途,比如叶绿素浸膏经过进一步反应,可
制取叶绿素铜钠、脱镁叶绿甲酯乙酸、叶绿素铜和叶
绿素铁钠等多种叶绿素衍生物,具有抑菌、除口臭及
防止牙龈出血等功效[23]。
116 矿质元素
通过对淡竹、刚竹(PhyllostachysIndigenous)、
毛竹、雷竹(Phyllostachyspraecox)和箬竹竹叶进行
矿质元素测定,检出了20多种矿质元素,其中包括
人体必需的Fe、Ca、Si等常量元素和Zn、Mn、Cu、
Mo、V、Ni等微量元素。
100g干竹叶中平均含Ca
886mg、P144mg、K1540mg、Ba458mg、Mg88mg、
Si1330mg、Fe8186mg、Zn1198mg、Mn4142mg、
Cu0172mg和Pt0104mg[24,25]。
2 竹提取物的生物活性及生理功效
竹叶的医疗保健作用早已为中国人所认识。
《本草纲目》记载:
苦竹叶具有明目利九窍、治不睡、
止消渴、解酒毒等作用;淡竹叶具有镇静、解热、止咳
和止血的功效[26]。
《中药大辞典》记载:
淡_______竹叶有清
热解烦,生津利尿;治热病烦渴,小儿惊痫,咳喘吐
血,面赤,小便短赤,口糜舌疮等功用。
《中国中药
资源志要》内12694种中药中,竹类共收集10属32
种。
近年研究表明,竹提取物具有优良的抗自由基、
抗氧化、抗衰老、抗菌、杀虫、调节血脂以及保护心脑
血管等生物活性和药理功效。
211 抗氧化作用
竹提取物具有优良的抗自由基能力和确凿的类
SOD活性。
用化学发光法对来自于6属17种竹叶
醇提物对氧自由基(O2
-·
)和羟基自由基(·OH)的
清除能力的研究表明,竹叶提取物普遍显示了较强
的清除活性氧自由基的作用,且呈显著的量效关系。
竹提取物对O2
-·
的抑制中浓度(IC50)平均为(4193
±2136)μg·mL-1,相当于01124U·mL-1超氧化歧
化酶(SOD)的活力;对·OH的抑制中浓度平均为
(1148±0191)μg·mL-1,相当于01235mg·mL-1的
阿魏酸纯品的作用[27]。
近10年来,我国科技工作者对竹叶提取物(竹
叶黄酮)抗脂质过氧化活性做了大量研究工作,发
现在麦乳精中强化1%的竹提取物,可显著提高制
品的抗自由基和抗氧化能力,并可保护维生素A和
E的活性。
在啤酒中强化一定量的竹提取物,抗氧
化性能和储存稳定性增强,双乙酰回升受到显著抑
制。
对竹叶黄酮进行控制性酸水解,发现在菜籽油
体系中,水解苷元显示了与BHT(二丁基羟基甲苯)
可比的抗氧化活性,有效浓度在0102%左右;其抑
制猪油过氧化能力与槲皮素和茶多酚相似;化学发
光法测定结果表明,水解苷元清除·OH活性接近
槲皮素[28230]。
可见,竹叶黄酮苷元具有作为天然油
脂抗氧化剂的开发潜力[31]。
Kweon等从毛竹提取
物中分离出3种抗氧化活性化合物,其中2种为新
发现的化合物[32]。
马世玉等研究了竹提取物对小鼠的抗氧化作
用,结果表明,竹叶提取物能显著提高小鼠心、脑和
血清中抗氧化酶活性,增强其清除自由基能力,抑制
脂质过氧化,减少脂褐素类物质在脑组织的积累,从
而起到保护脑和心脏等组织,对抗D2半乳糖所致衰
老退行性变的作用。
给予竹叶提取物的小鼠心、肝、
脑组织和全血中超氧化歧化酶(SOD)及谷胱甘肽过
氧化物酶(GSH2Px)活力显著提高,而丙二醛
(MDA)和脂褐质(LF)含量则明显下降。
竹叶提取
物亦能清除抗坏血酸体系产生的·OH-,且·OH-
的清除率呈明显的量效相关性。
对荷瘤小鼠,竹叶
提取液能明显增加血清SOD的含量,减少MDA水
平[33,34]。
有学者认为,竹叶提取物的这种显著提高
机体抗氧化酶活性和清除自由基的作用是其抗癌功
效的机制之一。
212 防腐抗菌作用
竹提取物对食品微生物具有良好的防腐抗菌作
用,对福桔、瘦猪肉、土鸡肉、豆腐均可达到良好的防
腐效果,高浓度竹提取物(2%)的防腐效果甚至优
于012%的甲基托布津。
竹提取物对苹果汁、麦芽
汁、马铃薯汁、桔子汁、猪肉汁、牛肉汁等也具有良好
的防腐作用,可有效抑制果品贮藏期间微生物的生
长繁殖。
但是当霉菌污染严重和生长旺盛时,低浓
度竹提取物不再有任何抑制作用[35,36]。
竹提取物
对食品致病菌伤寒沙门氏菌(Salminellatyphi)、痢
疾志贺氏菌(Shigelladusenterlea)、小肠结炎耶尔森
氏菌(Yersiniaenterocalitica)、金黄色葡萄球菌
(Staphylococcusaureus)、蜡样芽孢杆菌(Bacillus
cereus)、魏氏梭菌(Lostridiumperfringens)、肉毒梭
菌(Clostridiumbotulinum)等也具有不同程度的抑
制作用。
在相同时间内,竹提取物浓度越高,抑菌率
越高;同一浓度的竹提取物,作用时间越长,抑菌率
越高[37]。
许钢等研究发现,四季竹竹叶乙酸乙酯提取液
对伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草
芽胞杆菌、普通变形杆菌的最小抑制浓度均为1%,
对米曲霉、酒精酵母的最小抑制浓度均为5%,提取
330安徽农业大学学报2007年
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物浓度越高,抑菌率越高[38]。
向天勇发现箬竹叶甲
醇提取物中的黄酮醇氧苷类化合物具抑菌活性,水
解后的黄酮醇抑菌活性更高[39]。
Chuyen等用乙醚从Kumazasa的叶中提取出抗
细菌、真菌和霉菌的物质,通过GC和GC2MS技术,
鉴定出醋酸、丙炔酸、苯酚及邻甲氧基苯酚等三十余
种抗菌活性成分[40]。
Nishina等从孟宗竹竹皮中获
得抗细菌的活性物质,发现该物质是2,62二甲氧基
苯醌[41]。
竹提取物对植物病原微生物也具有较好的抑制
作用。
操海群等报道了毛金竹、灰水竹
(Phyllostachysplatyglossa)、毛竹、苦竹、巨县苦竹
(Pleioblastusjuxianensis)、孝顺竹(Bambusa
multiplex)、青皮竹(Bambusatextilis)、阔叶箬竹、短
穗竹(Brachystachyumdensiflorum)、白纹短穗竹
(Brachystachyumalbostriatum)等不同竹种提取物
对植物病原菌的抑制作用,发现毛金竹、毛竹、青皮
竹、短穗竹等竹提取物具有较强的抗真菌作用,对小
麦赤霉病菌72h的菌丝生长抑制率均在80%以上。
其中,毛竹提取物在96h后的菌丝抑制率仍达
10010%[42]。
对毛竹粗提物进行萃取分离,分别得到石油醚
和乙酸乙酯2个组分。
生物测定表明,510g·L-1浓
度的乙酸乙酯组分对小麦赤霉病菌的48h菌丝抑
制率达100%,对苹果炭疽病菌菌丝抑制率达
89123%,而相同浓度下石油醚组分对小麦赤霉病菌
和苹果炭疽病菌的菌丝抑制率仅为51147%和
49123%。
将毛竹粗提物的乙酸乙酯组分通过硅胶
柱层析分离,得到9个流份,发现不同流份的抑菌活
性差异较大,其中第1流份(F1)和第3流份(F3)对
小麦赤霉病菌的抑制作用明显优于其它流份,经
GC2MS初步鉴定,F1中抑菌有效成分为苯酚类化合
物[43]。
213 抗肿瘤作用
竹叶活性多糖有确切的抗癌活性,从竹叶中提
取的一种中等分子量的酸性杂多糖,临床实验或动
物实验均证明其具有抗癌活性。
日本学者发现,从
竹叶中提取的Bamfolin粉末(有效成分是一种多
糖),对肝腹水瘤AH39有100%的抑制作用,对鼻
咽癌、上腭癌、腹腔癌、胃癌、卵巢癌、食道癌和肉瘤
等均有不同程度的疗效,长期服用对肝脏、血液无副
作用[11]。
不同浓度竹提取物对肿瘤大小及小鼠胸腺指
数、脾指数影响的研究结果表明,处理组肿瘤体积明
显缩小、瘤重减轻、胸腺及脾指数显著提高,竹提取
物对小鼠移植性H22肝癌细胞、ASP2I肺癌细胞的
生长具有明显抑制作用[44,45]。
有学者认为竹提取
物抑制肿瘤生长的作用机制与清除机体自由基、防
止脂质过氧化、提高机体免疫功能等因素有关。
竹提取物对亚硝酸盐(NO2
-)也表现出良好的
清除能力,并对N2亚硝胺类(NDMA)化合物的合成
具有阻断作用。
在体外模拟胃液的条件下,浓度为
2162~6133mg·mL-1的竹提取物对NO2
-的清除
率为57131%~88106%,对NDMA阻断率为
30192%~83162%。
紫竹、高节竹、花哺鸡竹、红哺
鸡竹、斑竹提取物对NO2
-的清除能力相当于0101
mol·L-1的VC;近实心苦竹(Pleioblastussolidus)、
长叶苦竹(Pleioblastussimonii)、青苦竹
(Pleioblastuschino)、满山爆竹(Sinobambusa
tootsik)、毛竹、金毛竹、斑竹提取物对NDMA合成
的阻断作用相当于0102mol·L-1的VC
[2]。
214 调节血脂作用
血脂异常升高是冠心病发病的危险因素之一,
降低血清中过高的低密度脂蛋白胆固醇(LDL2C)、
总胆固醇(TC),并提高高密度脂蛋白胆固醇(HDL2
C)的水平,有利于预防冠心病。
沈健等以成年SD雄
性大鼠为对象,用高脂饲料建立高血脂模型,研究了
竹叶提取物调节血脂作用。
结果表明,竹提取物能显
著降低SD大鼠血液甘油三酯、总胆固醇、LDL2胆固
醇的浓度,中剂量和高剂量组能显著提高HDL2胆固
醇浓度,其降血脂的作用与银杏提取物相当[46]。
215 抗衰老作用
用昆明种小鼠为实验对象,进行抗衰老、耐缺氧
和抗疲劳作用试验。
结果表明,高剂量组的竹提取
物能显著增强小鼠对非特异性刺激的抵抗能力和抗
疲劳能力,对正常小鼠的学习能力有一定的促进作
用。
以15月龄的雌性NIH小鼠为试验对象,发现
竹提取物能明显抑制老年小鼠体内的脂质过氧化,
对老年小鼠内源性抗氧化酶系SOD和GSH2Px的活
力具有显著的诱导作用。
其抑制脂质过氧化、升高
GSH2Px的作用优于银杏提取物,升高SOD的作用
与银杏提取物相似[47]。
216 控制害虫作用
从植物化学成分中筛选农药先导化合物仍是研
究的热点之一,竹提取物对重要农业害虫的生物活
性,也受到了关注。
操海群等2003年以来分别报道了毛金竹、灰水
竹、毛竹、苦竹、巨县苦竹、孝顺竹、青皮竹、阔叶箬
竹、短穗竹、白纹短穗竹等不同竹种提取物对害虫的
控制作用。
结果表明,竹提取物对供试昆虫具有一
34卷3期岳永德等 竹提取物的化学成分及其利用研究进展331
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