药物化学实验.docx
- 文档编号:28718135
- 上传时间:2023-07-19
- 格式:DOCX
- 页数:63
- 大小:282.78KB
药物化学实验.docx
《药物化学实验.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《药物化学实验.docx(63页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
药物化学实验
药物化学实验
实验一阿司匹林的合成…………………………………………1
实验二扑炎痛的合成……………………………………………3
实验三水杨酰苯胺的合成………………………………………6
实验四阿司匹林铝的合成………………………………………9
实验五苯妥英锌的合成…………………………………………12
实验六苯妥英钠的合成…………………………………………15
实验七苯佐卡因的合成…………………………………………18
实验八磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成………………………22
实验九琥珀酸喘通的合成………………………………………24
实验十磺胺醋酰钠的合成………………………………………26
实验十一巴比妥的合成……………………………………….30
实验十二盐酸普鲁卡因的合成…………………………………34
实验十三盐酸普鲁卡因稳定性实验……………………………38
实验十四对氨基水杨酸钠稳定性实验…………………………41
实验十五二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成………………………43
实验十六氯霉素的合成……………………………………….45
实验十七氟哌酸的合成……………………………………….55
实验十八地巴唑的合成……………………………………….65
实验十九亚胺-154的合成的合成…………………………….68
附录重要的实验方法……………………………………………70
实验一阿司匹林(Aspirin)的合成
一、目的要求
1.掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2.熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理
阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:
阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)酯化
在装有搅拌棒及球形冷凝器的100mL三颈瓶中,依次加入水杨酸10g,醋酐14mL,浓硫酸5滴。
开动搅拌机,置油浴加热,待浴温升至70℃时,维持在此温度反应30min。
停止搅拌,稍冷,将反应液倾入150mL冷水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。
抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,得粗品。
(二)精制
将所得粗品置于附有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,加入30mL乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入活性碳回流脱色10min,趁热抽滤。
将滤液慢慢倾入75mL热水中,自然冷却至室温,析出白色结晶。
待结晶析出完全后,抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥时温度不超过60℃为宜),测熔点,计算收率。
(三)水杨酸限量检查
取阿司匹林0.1g,加1mL乙醇溶解后,加冷水定适量,制成50mL溶液。
立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀;30秒内显色,与对于照液比较,不得更深(0.1%)。
对照液的制备:
精密称取水杨酸0.1g,加少量水溶解后,加入1mL冰醋酸,摇匀;加冷水定适量,制成1000mL溶液,摇匀。
精密吸取
1mL,加入1mL乙醇,48mL水,及1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀。
稀硫酸铁铵溶液的制备:
取盐酸(1mol/L)1mL,硫酸铁铵指示液2mL,加冷水适量,制成1000mL溶液,摇匀。
(四)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
思考题:
1.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?
是否可以不加?
为什么?
2.本反应可能发生那些副反应?
产生哪些副产物?
3.阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理?
为何滤液要自然冷却?
实验二扑炎痛(Benorylate)的合成
一、目的要求
1.通过乙酰水杨酰氯的制备,了解氯化试剂的选择及操作中的 注意事项。
2.通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3.通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。
二、实验原理
扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作用,并有协同作用。
适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿痛,感冒发烧,头痛及神经痛等。
扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯,化学结构式为:
扑炎痛为白色结晶性粉末,无臭无味。
mp.174~178℃,不溶于水,微溶于乙醇,溶于氯仿、丙酮。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)乙酰水杨酰氯的制备
在干燥的100mL圆底烧瓶中,依次加入吡啶2滴,阿司匹林10g,氯化亚砜5.5mL,迅速按上球形冷凝器(顶端附有氯化钙干燥管,干燥管连有导气管,导气管另一端通到水池下水口)。
置油浴上慢慢加热至70℃(约10~15min),维持油浴温度在70±2℃反应70min,冷却,加入无水丙酮10mL,将反应液倾入干燥的100mL滴液漏斗中,混匀,密闭备用。
(二)扑炎痛的制备
在装有搅拌棒及温度计的250mL三颈瓶中,加入扑热息痛10g,水50mL。
冰水浴冷至10℃左右,在搅拌下滴加氢氧化钠溶液(氢氧化钠3.6g加20mL水配成,用滴管滴加)。
滴加完毕,在8~12℃之间,在强烈搅拌下,慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液(在20min左右滴完)。
滴加完毕,调至pH≥10,控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60min,抽滤,水洗至中性,得粗品,计算收率。
。
(三)精制
取粗品5g置于装有球形冷凝器的100mL圆底瓶中,加入10倍量(w/v)95%乙醇,在水浴上加热溶解。
稍冷,加活性碳脱色(活性碳用量视粗品颜色而定),加热回流30min,趁热抽滤(布氏漏斗、抽滤瓶应预热)。
将滤液趁热转移至烧杯中,自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,压干;用少量乙醇洗涤两次(母液回收),压干,干燥,测熔点,计算收率。
(四)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释:
1.二氯亚砜是由羧酸制备酰氯最常用的氯化试剂,不仅价格便宜而且沸点低,生成的副产物均为挥发性气体,故所得酰氯产品易于纯化。
二氯亚砜遇水可分解为二氧化硫和氯化氢,因此所用仪器均需干燥;加热时不能用水浴。
反应用阿司匹林需在60℃干燥4h。
吡啶作为催化剂,用量不宜过多,否则影响产品的质量。
制得的酰氯不应久置。
2.扑炎痛制备采用Schotten-Baumann方法酯化,即乙酰水杨酰氯与对乙酰氨基酚钠缩合酯化。
由于扑热息痛酚羟基与苯环共轭,加之苯环上又有吸电子的乙酰胺基,因此酚羟基上电子云密度较低,亲核反应性较弱;成盐后酚羟基氧原子电子云密度增高,有利于亲核反应;此外,酚钠成酯,还可避免生成氯化氢,使生成的酯键水解。
思考题:
1.乙酰水杨酰氯的制备,操作上应注意哪些事项?
2.扑炎痛的制备,为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠,再与乙酰水杨酰氯进行酯化,而不直接酯化?
3.通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义。
实验三水杨酰苯胺(Salicylanilide)的合成
一、目的要求
1.了解对药物结构的修饰方法。
2.掌握酚酯化和酰胺化的反应原理。
二、实验原理
水杨酰苯胺为水杨酸类解热镇痛药,用于发热、头痛、神经痛、关节痛及活动性风湿症,作用较阿司匹林强,副作用小。
水杨酰苯胺化学名为邻羟基苯甲酰苯胺,化学结构式为:
水杨酰苯胺为白色结晶性粉末,几乎无臭,微溶于冷水,略溶于乙醚、氯仿、丙二醇,易溶于碱性溶液。
mp.135.8~136.2℃。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)水杨酸苯酯的制备
在干燥的100mL三颈瓶中安装搅拌器、温度计和球形冷凝器,依次加入苯酚5g,水杨酸7g,油浴加热使熔融,控制油浴温度在140±2℃之间,通过滴液漏斗缓缓加入三氯化磷2mL此时有氯化氢气体产生。
在冷凝器上端接一排气管,尾管甩进水槽中,三氯化磷加毕,维持油浴温度在140±2℃之间,反应2h,趁热搅拌下倾入50mL水(50℃)中,于冰水浴中不断搅拌,直至固化,过滤、水洗,得粗品。
(二)水杨酰苯胺的制备
将上步制得的水杨酸苯酯,投入25mL圆底烧瓶,油浴加热至120℃,使熔融,不时摇动圆底烧瓶,并在此温度维持5min左右,然后按1g水杨酸苯酯加0.45mL苯胺的比例,加入苯胺,安装回流冷凝器,加热至160±5℃,反应2h,温度稍降后,趁热倾入30mL85%乙醇中,置冰水浴中搅拌,直至结晶析出,过滤,用85%乙醇洗两次,干燥,得粗品。
(三)精制
取粗品,投入附有回流冷凝器的圆底烧瓶中,加4倍量的(W/V)的95%乙醇,在60℃水浴中,使之溶解,加少量活性碳及EDTA脱色10min,趁热过滤,冷却、过滤。
用少量乙醇洗两次(母液回收)。
干燥得本品。
测熔点,计算收率。
(四)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释:
1.本实验采用先合成水杨酸苯酯,然后再将苯胺酰化,而不是直接用水杨酸酰化。
这是因为,氨基中的氮原子的亲核能力较羟基的氧原子强,一般可用羧酸或羧酸酯为酰化剂,而酯基中则以苯酯最活泼,且避免了羧酸与氨基物成盐的问题,因此羧酸酯类作为酰化剂常被应用。
2.产品精制需加少量EDTA,因为酚羟基易受金属离子催化氧化,使产品带有颜色。
加入EDTA的目的是络合掉金属离子,防止产品氧化着色。
思考题:
1.水杨酰苯胺的合成,可否用水杨酸直接酯化?
2.产品精制时,为什么要在60℃使之溶解?
脱色时为什么要加入少量EDTA?
实验四阿司匹林铝
(AluminumAcetylicylate)的合成
一、目的要求
1.了解药物结构修饰方法。
2.掌握减压蒸馏的基本操作
二、实验原理
阿司匹林临床应用极为广泛,但在大剂量口服时,对胃粘膜有刺激作用,甚至引起胃出血。
为克服这一缺点,常做成盐、酯和酰胺。
阿司匹林铝既是其中之一,它的疗效和阿司匹林相近,但对胃粘膜刺激性较小。
阿司匹林铝化学名为羟基双(乙酰水杨酸)铝,化学结构式为:
阿司匹林铝为白色或类白色粉末,几乎不溶于水和有机溶剂,溶于氢氧化碱或碳酸碱水溶液中,同时分解。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)异丙醇铝的制备
称取1.8g铝片,剪细,置100mL圆底烧瓶中,加入少许二氯化汞,异丙醇20mL,装好回流冷凝器及干燥管,油浴加热至沸腾,从冷凝器上口加入四氯化碳2滴,维持油浴温度120℃左右,加热回流至铝片全部消失(约1.5~2h),溶液呈黑灰色,改为减压蒸馏装置。
水泵减压回收异丙醇,然后用油泵减压蒸出异丙醇铝(142~150℃/25mmHg)。
得透明油状物或白色腊状物。
计算收率。
(二)阿司匹林羟基铝的制备
称取异丙醇铝6.8g,置100mL三颈瓶中,加异丙醇14mL,开动搅拌,于油浴中加热至45℃(内温),溶液呈乳白色混浊,搅拌下加入阿司匹林12g,几分钟后溶液呈透明,控制反应温度55~57℃(不要超过60℃),搅拌30min,冷却至30℃,搅拌下加入40mL异丙醇和水的混合液(37mL异丙醇和3mL水),形成大量白色沉淀,再于30℃下搅拌30min,抽滤,用异丙醇10mL洗一次,干燥得白色粉末状产品。
计算收率。
(三)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释:
1.加入的二氯化汞的量以直径为1mm大小的颗粒为宜,大反而反应慢。
2.加入异丙醇和水的混合掖进行水解反应时,由于阿司匹林分子中的乙酰氧基和铝原子呈络合状态,故在本实验条件下,乙酰基不会水解下来。
3.铝片应剪成细丝,要剪成细长状,长短均匀,如有少量铝丝不溶,也应水泵减压蒸出异丙醇,不影响产量。
思考题:
1.试述减压蒸馏的操作要点。
2.试述常用药物成盐方法及意义。
实验五苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成
一、目的要求
1.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2.掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理
苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:
苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)联苯甲酰的制备
在装有球形冷凝器的250mL圆底烧瓶中,依次加入FeCl3.6H2O
14g,冰醋酸15mL,水6mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾
5min。
稍冷,加入安息香2.5g及沸石一粒,加热回流50min。
稍冷,加水50mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。
结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,mp.88~90℃,计算收率。
(二)苯妥英的制备
在装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2g,尿素0.7g,20%氢氧化钠6mL,50%乙醇10mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30min,然后加入沸水60mL,活性碳0.3g,煮沸脱色10min,放冷过滤。
滤液用10%盐酸调pH6,析出结晶,抽滤。
结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。
(三)苯妥英锌的制备
将苯妥英0.5g置于50mL烧杯中,加入氨水(15mLNH3.H2O+10mLH2O),尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。
另取0.3gZnSO4.7H2O加3mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率。
(四)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释:
1.制备联苯甲酰时,直火加热至中沸,通过测其熔点控制质量。
2.苯妥英锌的分解点较高,测时应注意观察。
思考题:
1.试述二苯羟乙酸重排的反应机理。
2.为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌?
实验六苯妥英钠(PHenytoinSodium)的合成
一、目的要求
1.学习安息香缩合反应的原理和应用氰化钠及维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。
2.了解剧毒药氰化钠的使用规则。
二、实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:
苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。
微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)安息香的制备
A法:
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中,依次投入苯甲醛12mL,乙醇20mL。
用20%NaOH调至pH8,小心加入氰化钠0.3g,开动搅拌,在水浴上加热回流1.5h。
反应完毕,充分冷却,析出结晶,抽滤,用少量水洗,干燥,得安息香粗品。
B法:
于锥形瓶内加入VB12.7g、水10mL、95%乙醇20mL。
不时摇动,待VB1溶解,加入2NNaOH7.5mL,充分摇动,加入新蒸馏的苯甲醛7.5mL,放置一周。
抽滤得淡黄色结晶,用冷水洗,得安息香粗品。
(二)联苯甲酰的制备
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中,投入安息香6g,稀硝酸(HNO3:
H2O=1:
0.6)15mL。
开动搅拌,用油浴加热,逐渐升温至110℃~120℃,反应2h(反应中产生的氧化氮气体,可从冷凝器顶端装一导管,将其通入水池中排出)。
反应毕,在搅拌下,将反应液倾入40mL热水中,搅拌至结晶全部析出。
抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得粗品。
(三)苯妥英的制备
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中,投入联苯甲醛4g,脲素1.4g,20%NaOH12mL,50%乙醇20mL,开动搅拌,直火加热,回流反应30min。
反应完毕,反应液倾入到120mL沸水中,加入活性碳,煮沸10min,放冷,抽滤。
滤液用10%盐酸调至pH6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得苯妥英粗品。
(四)成盐与精制
将苯妥英粗品置100mL烧杯中,按粗品与水为1:
4之比例加入水,水浴加热至40℃,加入20%NaOH至全溶,加活性碳少许,在搅拌下加热5min,趁热抽滤,滤液加氯化钠至饱和。
放冷,析出结晶,抽滤,少量冰水洗涤,干燥得苯妥英钠,称重,计算收率。
(五)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释;
1.氰化钠为剧毒药品,微量即可致死,故使用时应严格遵守下列规则:
①使用时必须戴好口罩、手套,若手上有伤口,应预先用胶布贴好。
②称量和投料时,避免撒落它处,一旦撒出,可在其上倾倒过氧化氢溶液,稍过片刻,再用湿抹布抹去即可。
粘有氰化钠的容器、称量纸等要按上法处理,不允许不加处理乱丢乱放。
③投入氰化钠前,一定要用20%NaOH调至pH8,pH低,可产生剧毒的氰化氢气体(氰化氢为无色气体,空气中最高允许量为10ppm)。
2.硝酸为强氧化剂,使用时应避免与皮肤,衣服等接触,氧化过程中,硝酸被还原产生氧化氮气体,该气体具有一定刺激性,故须控制反应温度,以防止反应激烈,大量氧化氮气体逸出。
3.制备钠盐时,水量稍多,可使收率受到明显影响,要严格按比例加水。
思考题:
1.试述NaCN及VB1在安息香缩合反应中的作用(催化机理)。
2.制备联苯甲酰时,反应温度为什么要逐渐升高?
氧化剂为什么不用硝酸,而用稀硝酸?
3.本品精制的原理是什么?
实验七苯佐卡因(Benzocaine)的合成
一、目的要求
1.通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。
2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理
苯佐卡因为局部麻醉药,外用为撒布剂,用于手术后创伤止痛,溃疡痛,一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯,化学结构式为:
苯佐卡因为白色结晶性粉末,味微苦而麻;mp.88~90℃;易溶于乙醇,极微溶于水。
合成路线如下:
三、实验方法
(一)对硝基苯甲酸的制备(氧化)
在装有搅拌棒和球型冷凝器的250mL三颈瓶中,加入重铬酸钠(含两个结晶水)23.6g,水50mL,开动搅拌,待重铬酸钠溶解后,加入对硝基甲苯8g,用滴液漏斗滴加32mL浓硫酸。
滴加完毕,直火加热,保持反应液微沸60-90min(反应中,球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融)。
冷却后,将反应液倾入80mL冷水中,抽滤。
残渣用45mL水分三次洗涤。
将滤渣转移到烧杯中,加入5%硫酸35mL,在沸水浴上加热10min,并不时搅拌,冷却后抽滤,滤渣溶于温热的5%氢氧化钠溶液70mL中,在50℃左右抽滤,滤液加入活性碳0.5g脱色(5~10min),趁热抽滤。
冷却,在充分搅拌下,将滤液慢慢倒入15%硫酸50mL中,抽滤,洗涤,干燥得本品,计算收率。
(二)对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)
在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6g,无水乙醇24mL,逐渐加入浓硫酸2mL,振摇使混合均匀,装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器,油浴加热回流80min(油浴温度控制在100~120℃);稍冷,将反应液倾入到100mL水中,抽滤;滤渣移至乳钵中,研细,加入5%碳酸钠溶液10mL(由0.5g碳酸钠和10mL水配成),研磨5min,测pH值(检查反应物是否呈碱性),抽滤,用少量水洗涤,干燥,计算收率。
(三)对氨基苯甲酸乙酯的制备(还原)
A法:
在装有搅拌棒及球型冷凝器的250mL三颈瓶中,加入35mL水,2.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6g,开动搅拌,加热至95~98℃反应5min,稍冷,加入对硝基苯甲酸乙酯6g和95%乙醇35mL,在激烈搅拌下,回流反应90min。
稍冷,在搅拌下,分次加入温热的碳酸钠饱和溶液(由碳酸钠3g和水30mL配成),搅拌片刻,立即抽滤(布氏漏斗需预热),滤液冷却后析出结晶,抽滤,产品用稀乙醇洗涤,干燥得粗品。
B法:
在装有搅拌棒及球型冷凝器的100mL三颈瓶中,加入水25mL,氯化铵0.7g,铁粉4.3g,直火加热至微沸,活化5min。
稍冷,慢慢加入对硝基苯甲酸乙酯5g,充分激烈搅拌,回流反应90min。
待反应液冷至40℃左右,加入少量碳酸钠饱和溶液调至pH7~8,加入30mL氯仿,搅拌3~5min,抽滤;用10mL氯仿洗三颈瓶及滤渣,抽滤,合并滤液,倾入100mL分液漏斗中,静置分层,弃去水层,氯仿层用5%盐酸90mL分三次萃取,合并萃取液(氯仿回收),用40%氢氧化钠调至pH8,析出结晶,抽滤,得苯佐卡因粗品,计算收率。
(四)精制
将粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底瓶中,加入10~15倍(mL/g)50%乙醇,在水浴上加热溶解。
稍冷,加活性碳脱色(活性碳用量视粗品颜色而定),加热回流20min,趁热抽滤(布氏漏斗、抽滤瓶应预热)。
将滤液趁热转移至烧杯中,自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,用少量50%乙醇洗涤两次,压干,干燥,测熔点,计算收率。
(五)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释:
1.氧化反应一步在用5%氢氧化钠处理滤渣时,温度应保持在50℃左右,若温度过低,对硝基苯甲酸钠会析出而被滤去。
2.酯化反应须在无水条件下进行,如有水进入反应系统中,收率将降低。
无水操作的要点是:
原料干燥无水;所用仪器、量具干燥无水;反应期间避免水进入反应瓶。
3.对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇,但均不溶于水。
反应完毕,将反应液倾入水中,乙醇的浓度降低,对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。
这种分离产物的方法称为稀释法。
4.还原反应中,因铁粉比重大,沉于瓶底,必须将其搅拌起来,才能使反应顺利进行,故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。
A法中所用的铁粉需预处理,方法为:
称取铁粉10g置于烧杯中,加入2%盐酸25mL,在石棉网上加热至微沸,抽滤,水洗至pH5~6,烘干,备用。
思考题:
1.氧化反应完毕,将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么?
2.酯化反应为什么需要无水操作?
3.铁酸还原反应的机理是什么?
实验八磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn)
与磺胺嘧啶银(Sulfadiazine-Ag)的合成
一、目的要求:
了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。
二、实验原理
磺胺嘧啶银为应用烧伤创面的磺胺药,对绿脓杆菌有强的抑制作用,其特点是保持了磺胺嘧啶与硝酸银二者的抗菌作用。
出用于治疗烧伤创面感染和控制感染外,还可使创面干燥,结痂,促进愈合。
但磺胺嘧啶银成本较高,且易氧化变质,故制成磺胺嘧啶锌,以代替磺胺嘧啶银。
其化学名分别为2-(对氨基苯磺酰胺基)嘧啶银(SD-Ag)、2-(对氨基苯磺酰胺基)嘧啶锌(SD-Zn),化学结构式分别为:
磺胺嘧啶银为白色或类白色结晶性粉末,遇光或遇热易变质。
在水、乙醇、
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 药物 化学 实验