112 乙烯石油化工的龙头.docx
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112乙烯石油化工的龙头
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10-3乙烯
目的要求:
1.使学生掌握乙烯的分子组成、结构式、重要的化学性质和用途;
2.掌握不饱和烃的定义、加成反应和加聚反应的概念
4.通过实验对比,培养学生的思维能力。
重点:
乙烯的化学性质和加成反应
难点:
乙烯的不饱和特性
教学方法:
结构推导、性质推测,实验引导,验证性质
教学过程:
【引入】前面我们学习了烷烃,知道烷烃的结构特点是“碳碳单键、饱和”。
有些烃分子中碳原子结合的氢原子数目少于烷烃分子里氢原子数目,如果这些烃跟某些物质起反应,它们分子里的碳原子还可以结合其它的原子或原子团。
通常把这类烃叫做不饱和烃。
【展示模型】大家观察它们在组成上、结构上、价健上有什么异同点?
相同点:
都是由C、H两种元素组成,碳原子都保持四价。
碳原子数目都是两个。
不同点:
氢原子数目相差两个,碳原子之间不是碳碳单键,而是通过碳碳双键结合起来。
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃,含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃。
只含两个碳原子的烯烃叫乙烯,今天我们就来学习它。
【提问】对比乙烷和乙烯分子中键的参数能得到什么结论?
乙烷(C2H6)
乙烯(C2H4)
键长(10-10米)
1.54
1.33
键能(KJ/mol)
348
615
键角
109º28ˊ
120º
【师生活动】学生讨论、回答,教师引导得出结论:
C=C的键能和键长并不是C-C的两倍,
说C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
(由于C=C双键在形成时,
新成键电子云受原有C-C单键头靠头重叠的电子云的影响,只能肩并肩重叠)
[推测]:
乙烯中有一个键较易断裂,因此它的化学性质比较活泼.
【学生活动】书写乙烯分子的电子式和结构式
【讲解】
一、乙烯的分子结构(非极性分子)
分子式电子式结构式结构简式
HH
C2H4H—C=C—HCH2=CH2
乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上,键角1200;键长:
C=C C—C 【过渡】目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面: (1)钢铁工业 (2)汽车 工业(3)乙烯的产量。 可见乙烯工业生产的重要地位,因为它是许多药品、合成材料 等产品的母体,与石油工业的发展紧密相连。 【板书】二.乙烯的性质 1、物理性质: 无色、稍有气味、难溶 2、化学反应(C=C中的π键易断裂,化学性质活泼) (一)、氧化反应 (1)燃烧 可用于气体燃料,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟,产生黑烟是因为含碳量高(85.7%),燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光;乙烯的爆炸极限为3.4%~34%(空气中乙烯的含量),所以一定要验纯! (PdCl2-CuCl2作催化剂) ——乙烯氧化法制乙醛 (2)使高锰酸钾溶液褪色(酸化目的是增强氧化性,可用于鉴别烷烃和烯烃) 【过渡】甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烯能使溶液褪色。 这个现象说明乙烯的 不饱和性。 不饱和性还体现中什么反应中呢? 【讨论】把乙烯通入溴水,发生什么现象? 从结构上分析为什么会有这种现象。 【讲述】乙烯分子中有碳碳双建,它是不饱和建。 其中的一个建不稳定,较易断裂,断裂 后形成两个价建不饱和的碳原子。 当乙烯跟溴接触时,两个溴原子结合在两个价建不饱和 的碳原子。 当乙烯跟溴接触时,两个溴原子结合在两个价建不饱和的碳原子上,生成无色 液体——1,2-二溴乙烷。 【板书】 (二)、加成反应 X—X H—H H—X(必须是气体,有水则电离,无法加成) H—OH(必须是蒸气) 【板书】加成反应: 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合,生成新物质的反应叫做加成反应。 CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色,可用于除去乙烯) 催化剂 CH2=CH2+H2CH3CH3 △ CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(制氯乙烷) 催化剂 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业上用于制取酒精) 加热加压 【学生活动】阅读课本加成反应概念,指出“生成新的物质”的含义应指“生成比原来饱和的物质” 【过渡】塑料是高分子材料,乙烯是小分子,如何形成高分子? 当然要连接起来,如何连接? 要靠聚合 【板书】(三)、聚合反应 塑料袋 【讲解】加聚反应的实质是: 不饱和键的断裂和相互加成不论加成还是聚合,根本原因都 是含有不饱和的C=C双键高分子的命名不能用系统命名法,名称“聚乙烯”来源于原料。 生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯,如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替, 聚合后成为聚氯乙烯它就不能用来包装食品了,因为有毒。 塑料在高温或长期光照情况下, 容易老化,变脆。 【讲解】聚合反应中的单体、链节和聚合度 【板书】聚合反应: 由分子量小的化合物互相结合成相对分子量很大的化合物,叫做聚合反应。 这种由加成发生的聚合反应,又叫加聚反应。 生成聚乙烯的反应可以看成是连续的加成反应,所以称为加聚反应. [补充知识]: 聚合反应中,又分为加聚反应和缩聚反应.由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应,叫加聚反应;单体间相互反应而生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应. 【板书】三.乙烯的用途 制取酒精、橡胶、塑料等,并能催熟果实. 乙烯的产量是衡量一个国家(石油化工)工业发展水平的标准 【板书】四、乙烯的实验室制法 注: ①浓硫酸的作用: 脱水剂和催化剂。 ②温度计水银球应插入液面以下。 (温度计水银球放在溶液中控制溶液的温度在170℃以减少副产物的生成) ③温度要迅速升到1700C,否则会生成许多副产物。 如140℃生成乙醚 ④要使用碎瓷片: (有机物的沸点较低,加入碎瓷片防止液体剧烈沸腾,即防止暴沸) ⑤加热时会有黑色物质生成,有时有刺激性气味气体生成 浓硫酸的副作用: 强氧化性CH3CH2OH+H2SO4(浓)△C+SO2+H2O ⑥实验结束后先移导管后灭灯 装置: 液—液加热,Cl2型,但多一个温度计,控制温度) (带支管的烧瓶叫做蒸馏烧瓶)。 收集方法: 排水法(不能使用排空气法,因其密度与空气接近。 操作原理: (1).安装顺序如何? (由下到上,由左到右) (2).酒精、浓H2SO4应如何混合? 为什么? (先加酒精、后加浓H2SO4) (3).实验完毕,是先撤酒精灯,还是先撤导管? (先移导管后灭灯) 用制得的乙烯进行其性质实验. 问: 实验装置中排出乙烯直接通入溴水与用排水法收集的乙烯通入溴水哪个褪色速率快? 为什么? (浓H2SO4是催化剂,脱水剂。 浓硫酸的副作用: 强氧化性 CH3CH2OH+H2SO4(浓)△C+SO2+H2O。 直接通入溴水速率快,因为乙烯中含有SO2气体,迅速与溴水反应) 【板书】五、烯烃的通性 1、物理性质和烷烃相似,难溶于水易溶于有机溶剂,液态烯烃比水轻(5-18) 常温下,密度、熔沸点随碳原子数增加而增大。 2、易加成、加聚、使溴水和酸性高锰酸钾褪色。 和碳碳双键的加成试剂为 、 、HX、HCN, 等。 3、氧化反应。 ①燃烧: ②在催化剂存在下被空气氧化: ③被氧化剂(如酸性 溶液)氧化: ④臭氧分解反应(常以信息题形式出现,要了解): (4)加聚反应。 3、二烯烃,通式为CnH2n-2与同碳原子炔烃互为同分异构 化学性质与烯烃相似,主要是在加成反应时有多种情况 1.2-加成(非极性溶剂中) CH2=CH-CH=CH2+Br2——1.4-加成(极性溶剂中) 完全加成(Br2足量) 其中抓住1,4一加成的特点: 二个双键同时断裂(即每个C原子上均有一个未成对电子,1,4位的C上电子与Br原子配对成键,中间二个C原子上未成对电子自身配对,形成一个新的双键 (2)聚合反应。 (异戊二烯)(天然橡胶的主要成分) 2-甲基-1,3-丁二烯 练习: 1、写出用石灰石、焦炭、食盐、浓硫酸、水为原料制取聚氯乙烯的方程式 2、写出乙烯和丙烯1: 1加聚的方程式 [补充知识]: 烯烃的命名: 与烷烃命名类似,但不完全相同. ①.确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链. ②.主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起. ③.双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面.又如: CH3CH=CHCH-CH34-甲基-2-戊烯 CH3 [练习]: 下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名. (1).CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯 (2).CH3CH2CH=CHCH32-戊烯 (3).CH3CH2C=CH22-甲基-1-丁烯 CH3 (4).CH3CH=C-CH32-甲基-2-丁烯 CH3 (5).CH2=CH-CH-CH33-甲基-1-丁烯 CH3 第三节煤化工和乙炔 教学目标: 1、使学生掌握乙炔的分子组成、结构式; 2、掌握乙炔重要的化学性质和用途。 3、通过球棍模型,培养学生的空间想象能力; 4、通过演示实验,培养学生观察能力。 5、通过乙炔结构和性质的教学,培养“结构决定性质”的化学思想。 6、通过演示实验,激发学生兴趣,培养严谨求实的科学态度及理论联系实际的优良品质。 教学重点: 1、乙炔的结构 2、乙炔的化学性质 教学难点: 乙炔的结构 【引入】播放生产中氧炔焰的应用录像。 乙炔在工业生产中的应用比较广泛,是一种重要 的基本有机原料,今天我们来学习乙炔。 【实验演示】展示一瓶用排水法收集的乙炔气体。 【学生回答】通过观察、闻味,总结乙炔的物理性质。 【讲解】乙炔是无色无味的气体,但由于制取原料中有杂质,导致乙炔气体里混有硫化氢等杂质气体,所以我们闻到了特殊的臭味。 【提问】让我们从宏观外表的认识深入到物质的内部,认识它的微观世界,乙炔分子的组成和结构如何呢? 【思考讨论】乙炔的组成和结构 1、经测定,标准状况下,乙炔气体的密度为1.16g/L,其中含氢元素7.8%,其余为碳元 素,试确定乙炔的分子式。 2、对比乙烯和乙炔的分子组成有何不同? 3、乙烯分子结构有何特点,如果再去掉两个氢原子将发生怎样的变化? 形成怎样的化学键? 4、乙炔分子里有什么样的键角? 将会出现怎样的空间构型? 【师生活动】讨论上述问题,教师利用球棍模型展示乙烯分子去两氢成三键,空间结构变 形的情况,并展示比例模型。 【学生活动】书写乙炔的电子式和结构式 【展示】乙炔分子的电子式和结构式,进一步明确: 乙炔分子结构的特点为 叁键, 碳原子的化合价未达到“饱和”, 中有两个键不稳定,容易断裂。 对比两者的键 长和键能: 乙烯 乙炔 分子式 C2H4 C2H2 键长(10-10m) 1.33 1.20 键能(KJ/mol) 615 812 键角 120º 180º 【思考讨论】乙炔的化学性质 1、乙炔的分子结构你能初步推测其化学性质如何吗? 你如何验证你的推测是否正确? 2、乙炔燃烧的现象与乙烷、乙烯有何不同,为什么? 3、乙炔通入高锰酸钾溶液中,观察到什么现象? 发生了什么反应? 4、乙炔通入溴水看到何现象? 发生了什么反应? 生成何物质? 5、如果将溴水换成氢气、氯化氢气体或水能反应吗? 为什么? 6、乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能聚合吗? 为什么? 【学生回答】乙炔可能具有的化学性质及验证方法。
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