高中化学 42 第2课时酚的性质和应用导学案 苏教版选修5.docx
- 文档编号:322324
- 上传时间:2022-10-08
- 格式:DOCX
- 页数:19
- 大小:334.13KB
高中化学 42 第2课时酚的性质和应用导学案 苏教版选修5.docx
《高中化学 42 第2课时酚的性质和应用导学案 苏教版选修5.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高中化学 42 第2课时酚的性质和应用导学案 苏教版选修5.docx(19页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
高中化学42第2课时酚的性质和应用导学案苏教版选修5
第2课时 酚的性质和应用
智能定位
1.通过对苯酚性质的探究活动,学习酚的典型化学性质。
2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。
3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间存在相互影响。
情景切入
酚在自然界中广泛存在,醇和酚的官能团均为羟基,二者在性质上有哪些差别呢?
自主研习
一、酚
1.概念:
羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。
2.举例
苯酚:
,邻甲基苯酚:
,间苯三酚:
。
二、苯酚
1.分子组成与结构
2.物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
有毒
常温溶解度不大,高于65℃时与水互溶;易溶于有机溶剂
3.化学性质
(1)苯酚的酸性
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
实验结论
得到浑浊的液体
室温下,苯酚在水中的溶解度较小
浑浊的液体变澄清,反应方程式为
苯酚能与NaOH溶液反应,
表现出酸性
两液体均变浑浊,反应方程式为
分别与HCl和CO2反应生成
说明苯酚酸性比H2CO3的弱
(2)取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。
(4)氧化反应
①在空气中会慢慢被氧化呈红色。
②可以使KMnO4酸性溶液褪色。
③可以燃烧C6H6O+7O2
6CO2+3H2O。
4.苯酚的应用与毒性
(1)苯酚的应用:
苯酚是很重要的化工原料,可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。
(2)酚类化合物的毒性:
在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质,以苯酚、甲酚污染为主,影响水生动物的生长,含酚废水可回收利用和降解处理。
三、基团间的相互影响
1.在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
思考讨论
(1)设计实验证明酸性:
CH3COOH>H2CO3>
画出实验装置图。
(2)苯酚溶液显弱酸性,能否与弱碱Cu(OH)2反应?
(3)向苯酚钠的水溶液中通入CO2时,能否生成Na2CO3?
提示:
(1)可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体通入苯酚钠溶液中,观察溶液是否变浑浊。
如图:
(2)
溶液酸性较弱,不能使指示剂变色,可见其c(H+)很小。
Cu(OH)2难溶,其电离出的c(OH-)很小,H+与OH-不足以反应,故苯酚不与弱碱Cu(OH)2反应。
(3)由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间,故向苯酚钠中通入CO2中,无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。
课堂师生互动
知识点1苯酚的结构特点对性质的影响
在苯酚中苯环和羟基之间相互影响,使苯酚具有了一些特殊的性质:
1.苯环对羟基的影响
由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂,从而使苯酚具有一定的酸性。
2.羟基对苯环的影响
羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼,尤其是羟基的邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。
如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂,立即生成三溴苯酚白色沉淀;而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。
特别提醒
(1)苯酚的检验方法:
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀;
②利用与Fe3+的显色反应;
③利用在空气中变色。
(2)
与Br2反应,在羟基邻对位取代,若苯环上有多个羟基,则每个羟基的邻对位同样被活化,只要有氢原子,均可被取代。
考例1 在下列反应中,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼,也不能说明由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
A.
B.
C.
D.
[解析] 羟基和苯环连在一起相互影响,一方面苯环使羟基上的H原子活化,比乙醇中羟基上的H原子易电离;另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化,比苯中的H原子易于取代。
依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生,B项符合;苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼,即苯酚比苯易于取代,C、D两项符合;而A项反应醇也能发生,无法判断活泼性。
加强对有机物分子结构的认识,有助于对有机物化学性质的学习,并能升华所学知识的内容,掌握相关知识的共性和特性。
[答案] A
变式探究1
苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂,原因是( )
A.苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子活泼了
B.苯环与羟基相互影响,使羟基上氢原子活泼了
C.苯环影响羟基,使羟基上氢原子活泼了
D.羟基影响苯环,使苯环上氢原子活泼了
[答案] D
知识点2 脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环上的侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
(1)与钠反应;
(2)脱水反应;(3)氧化反应;(4)与HX取代反应;(5)酯化反应
(1)弱酸性;
(2)取代反应;(3)显色反应;(4)氧化反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
与FeCl3溶液反应显紫色,与溴水反应产生白色沉淀
说明
同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体
特别提醒
(1)酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体;
(2)由于受苯环的影响,使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼,醇能发生的反应除消去反应外,酚类也都能发生。
另外酚类还有醇不能发生的反应:
①与NaOH反应,②与Na2CO3反应,③显色反应。
考例2 已知:
C6H5ONa+CO2+H2O
C6H5OH+NaHCO3,某有机物的结构简式为
。
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A.3:
3:
2 B.3:
2:
1 C.1:
1:
1 D.3:
2:
2
[解析] 该物质的结构中有—CHO、—COOH和—OH,其中可与Na反应的有
—OH、—COOH;与NaOH反应的有酚羟基、—COOH;与NaHCO3反应的有—COOH,故答案为3:
2:
1。
[答案] B
变式探究2
(多选)苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是( )
A.能与NaOH溶液反应
B.能与钠反应放出H2
C.能与FeCl3溶液反应
D.能与H2发生加成反应
[答案] BD
变式探究3
A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应产生氢气;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;B能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能;B的一溴代物有两种结构,则A和B的结构简式分别为A:
B:
。
[答案]
[解析] 从分子式C7H8O看,A和B应是不饱和有机物。
从性质上看,A能与Na反应且不与NaOH反应,则A为醇类,A不与溴水反应,应没有C===C键或C≡C键,可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的,故A为
;B可与Na反应放出H2,又可与NaOH反应,且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性),则B为酚类;又知B的一溴代物只有2种同分异构体,可推知B为含对位取代基的酚类,故B为
。
课后强化作业
基础巩固
1.(2011·大同高二检测)下列关于醇和酚的说法中,正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定是醇
B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
C.酚和醇具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基
[答案]D
2.下列关于苯酚的叙述,不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成悬浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
[答案]D
[解析]苯酚微溶于冷水。
65℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚,B正确;苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中,C正确;苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱,D错。
3.向下列溶液中滴入FeCl3溶液,无明显颜色变化的是( )
A.
B.
C.NaI溶液 D.
[答案] B
4.符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有( )
A.3种 B.2种 C.4种 D.5种
[答案] D
[解析] 从化学式可知,该化合物组成符合通式CnH2n-6O,则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。
若为酚,则异构体有
;若为芳香醇,
;若为芳香醚,则为
。
5.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
[答案] BC
[解析] 苯酚的酸性较弱,不能使指示剂变色;苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚的13个原子将处在同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上;苯酚有强的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤;苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
6.下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是( )
A.Na2SO3 B.苯酚 C.Na2O2 D.CaO
[答案] BC
[解析] 在空气中这四种物质都易变质:
2Na2SO3+O2===2Na2SO4
CaO+H2O===Ca(OH)2
Ca(OH)2+CO2===CaCO3↓+H2O
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。
7.丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是
,丁香油酚不具有的性质是( )
A.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可与FeCl3溶液发生显色反应
D.可与烧碱溶液反应
[答案] B
[解析] 有机物的结构决定其性质。
从结构式看,丁香油酚含有酚羟基、C==C键等,因而应具有酚和烯烃的性质。
含C==C键、酚羟基,可以使酸性KMnO4溶液褪色;含酚羟基,可与烧碱溶液反应,也可与FeCl3溶液发生显色反应,但由于酚的酸性比碳酸的弱,酚类不能与NaHCO3反应。
8.某有机物的结构简式是:
该物质不应有的化学性质是( )
①可以燃烧 ②可以跟溴加成
③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应
⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A.①③ B.③⑥ C.④⑥ D.④⑤
[答案] C
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 高中化学 42 第2课时酚的性质和应用导学案 苏教版选修5 课时 性质 应用 导学案 苏教版 选修