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高二有机醇极细致讲解
醇
一、醇的概念
定义:
(1)醇分子中含有羟基,且羟基个数不限,但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇,因为这样的醇不稳定:
(2)羟基连接在链烃基上的是醇,但没有羟基连在烯键(或炔键)C原子上的醇,因为这样的醇也不稳定。
(3)羟基连在苯环上的不是醇,羟基连在苯环的侧链上的是醇。
(4)此外,羟基连在环烷基(或环烯基)的C原子上的也是醇。
例1
,叫做异戊二烯.已知维生素A的结构简式可写为
,式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来,关于它的叙述正确的是( )
A.维生素A的分子式为C20H30O
B.维生素A是一种易溶于水的醇
C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D.1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
例2.下列物质的名称中,正确的是()
A.1,1-二甲基-3-丙醇B.2-甲基-4-丁醇
C.3-甲基-1-丁醇D.3,3-二甲基-1-丙醇
二、常见醇的种类和组成
①按醇分子里的羟基数:
一元醇、二元醇和多元醇
②按醇分子里的烃基是否饱和:
饱和醇和不饱和醇
③按烃基种类:
脂肪醇和芳香醇
说明:
所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示。
例3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO-CH2CH2-O—CH2CH2-OH。
下列有关二甘醇的叙述中正确的是()
A.不能发生消去反应B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3
三、醇的同分异构现象
①醇分子内,因羟基位置不同产生同分异构体,因碳链的长短不同产生碳链异构体。
如CH3-CH2-CH2OH与
CH3-CH2-CH2-CH2OH与
②醇和醚之间也存在同分异构现象,如CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3,
与
均互为同分异构体。
③芳香醇的同分异构体现象更为广泛,如
与
(酚类)也互为同分异构体。
说明:
在二元或多元醇的分子里,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时,物质不能稳定存在,在写二元或多元醇的同分异构体时,要避开这种情况。
四、醇的命名:
选含连有羟基的碳原子的C链为主链,称“某醇”,并注明羟基的位置,将取代基的名称放在“某醇”的前面,二元醇称为“某二醇”。
五、醇的物理性质及溶解性
①低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;
②甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶;(与水形成氢键的原因)
③醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,而在相同碳原子数的不同醇中,所含羟基数越多,沸点越高;
④水溶性逐渐降低直至不溶。
a:
相对分子质量接近的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃,这是因为氢键产生的影响;
b:
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:
由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
醇分子中因为含有羟基而有极性,分子越大,羟基越少,极性越弱,在水中越难溶解;分子越小,羟基越多,极性越强,在水中越易溶解。
所以:
(1)C1~C3的饱和一元醇与水以任意比混溶;C4~C11的饱和一元醇部分溶于水;C12以上的饱和一元醇不溶于水.
(2)乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶。
(3)聚乙烯醇易溶于水。
例4.婴儿用一次性尿片中有一层能吸水保水的物质。
下列高分子中有可能被采用的是()
六、甲醇、乙二醇和丙三醇
①甲醇:
无色透明的液体,有剧毒。
②乙二醇:
无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,具有醇的化学性质。
乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。
制造涤纶的重要原料。
③丙三醇:
无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶,具有醇的化学性质。
吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。
例51998年山西朔州发生假酒案,假酒中严重超标的有毒成分主要是( )
七、醇的化学通性
醇类的化学性质与乙醇相似:
能发生氧化反应和取代反应。
如丙三醇的硝化反应为:
硝化甘油是一种烈性炸药。
1.醇的取代反应
(1)乙醇与活泼金属的反应:
①键断裂(
)
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(aq)+H2
①本反应是取代反应,也是置换反应。
②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应。
③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多。
④CH3CH2ONa(aq)水解显碱性。
(2)乙醇与HBr的反应:
②键断裂
①该反应与卤代烃的水解反应方向相反,但反应条件不同,不是可逆反应。
②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂。
③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的:
2NaBr+H2SO4
Na2SO4+2HBr
④反应过程中,同时发生系列副反应,如:
2Br-+H2SO4(浓)
Br2+SO2↑+2H2O+SO
(3)分子间脱水成醚:
①②键断裂
①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应。
实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生。
②该反应属取代反应,而不是消去反应,因为脱水在分子间而非分子内进行。
③浓H2SO4是催化剂和脱水剂,是参加反应的催化剂。
(4)酯化反应
与无机含氧酸反应:
②断裂
与羧酸反应:
①键断裂
例6.丙烯醇(CH2=CH-CH2OH)可发生的化学反应有()
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A.只有①②③B.只有①②③④C.①②③④⑤D.只有①③④
例7.A、B、C三种醇同足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:
6:
2,则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是()
A.3:
2:
1B.2:
6:
3C.3:
6:
2D.2:
1:
3
例8.在下列醇中,不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是()
A.2,2-二甲基-1-丙醇B.2-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇D.2-甲基-2-丁醇
例9.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为()
A.3种B.4种C.7种D.8种
2.醇的氧化反应
(1)燃烧氧化:
①CH3CH2OH燃烧,火焰淡蓝色。
②烃的含氧衍生物燃烧通式为:
(2)催化氧化:
①③断裂
或
①乙醇去氢被氧化
②催化过程为:
2Cu+O22CuO;
3.醇的消去反应:
②、④断裂
例10.化学式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是
A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH
例11.下列各醇既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能被氧化生成相应的醛的是()
A、CH3CH2CH2OHB、(CH3)2COHCH3C、(CH3)3C—CH2OHD、CH2OHCH2CH3
例12.分子式为C5H12O的所有醇中,被氧化后可产生饱和一元醛最多有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
八、脱水反应和消去反应的关系
脱水反应有两种,一是分子内脱水,如:
1、
这类脱水反应是消去反应,但不属于取代反应。
二是分子间脱水,如:
2、
这类脱水反应不是消去反应,而是取代反应。
消去反应有多种,有的消去小分子H2O分子,这样的反应又叫脱水反应,如①反应;有的消去其他小分子HX等,这样的反应不叫脱水反应。
如:
总的说来,消去、脱水、取代三反应间有如右图所示关系:
醇的性质图解:
例13.把质量为mg的Cu丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,使Cu丝变红,而且质量仍为mg的是( )
A.稀H2SO4B.C2H5OHC.稀HNO3
D.CH3COOH(aq)E.CO
例14.由丁炔二醇制备1,3—丁二烯,请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式.
例15.乙醇的分子结构如右图,乙醇与钠反应时,断开的键是;与HX反应时,断开的键是;分子内脱水生成乙烯时,断开的键是;分子间脱水生成乙醚时,断开的键是;在铜催化作用下发生催化氧化反应时,断开的键是;酯化反应时,断开的键是。
例16.若丙醇中的氧为18O,它与乙酸反应生成酯的相对分子质量为()
A.102B.104C.120D.122
例17.如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图.在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入20mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器.当打开分液漏斗C的活塞后,由于浓H2SO4流入B中,则D中导管口有气泡产生.过几分钟后,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色.此时水浴加热后,发生化学反应,生成的气体从F处逸出,点燃气体,有绿色火焰.试回答:
(1)B中逸出的气体主要成分是。
(2)D瓶的作用是。
(3)E管的作用是。
(4)F管口点燃的气体是______________________。
(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是。
(6)由A中发生的反应事实,可推断出的结论是。
九、醇的氧化、消去规律
A.醇分子能否氧化,取决于醇的结构。
1、若α位的C原子上有2个氢原子,醇被氧化成醛,如:
2、若αC上有1个氢原子,醇被氧化成酮,如:
3、若αC上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如
B.醇的消去反应规律
1、只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
2、βC上有氢原子,能发生消去反应,否则不能。
特别提示:
卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但它们消去反应的条件有明显的差别,卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热,应用时应注意反应条件的差别,以免混淆。
例18.有下列几种醇①CH3CH2CH2OH、
(1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号,下同),其中能被催化氧化,但不是生成醛的是________,其中不能被催化氧化的是__________。
(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_____,能生成三种烯烃的是________,不能发生消去反应的是______________________。
十、有关生成醇的反应
已经学过的生成醇的反应,有以下三种:
1、烯烃水化
2、卤代烃水解
3、醛或酮加氢还原
此外,还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇,这些知识,将逐渐学到。
《醇》的课后练习
一、取代反应
1、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有种。
2、乙醇可以发生下列反应,在反应里乙醇分子断裂C—O键失去羟基的是()
A.乙醇与金属钠反应B.乙醇在铜的催化下与氧气反应、
C.乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应D.乙醇的分子间脱水反应
二、消去反应
1、分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式是()
2、在下列各有机化合物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是()
3、下列醇类能发生消去反应的是()
A.甲醇B.1-丙醇C.2,2-二甲基-1-丙醇D.1-丁醇
4、CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热,可能生成的有机物最多有种。
5、化合物丙由如下反应制得:
C4H10O(甲)
C4H8(乙)
C4H8Br2(丙)
丙的结构简式不可能是()
A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br
三、氧化反应
1、下列醇类不能发生催化氧化的是()
A.甲醇B.1-丙醇C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丙醇
2、质量为ag的铜丝,在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中,铜丝变为红色,而且质量仍为ag的是
①氢气②一氧化碳③硝酸④乙醇
3、将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是()
A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸
4、现有下列5种有机化合物:
A.CH3OHB.(CH3)3CCH2OHC.(CH3)3COHD.(CH3)2CHOHE.C6H5CH2OH
⑴能氧化成醛的是
⑵不能消去成烯的是
⑶能氧化成酮的是
5、以下4种有机物的分子式皆为C4H10O:
①CH3CH2CH(OH)CH3;②CH3CH2CH2CH2OH
③CH3CH(CH3)CH2OH④C(CH3)3OH
其中被氧化为含有相同碳原子数的醛的是
6、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得CO、CO2和水的质量为27.6g。
若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是。
7、下图是某化学兴趣小组设计的乙醇氧化实验装置(图中加热仪器、铁架台、试管架均未画出)。
图中A处为无水乙醇(沸点为78℃),B处为绕成螺旋状的细铜丝或银丝,C处为无水CuSO4粉末,D处为碱石灰,F处为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液。
⑴在上述装置中,实验需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为(填序号)。
E处是一种纯净物,其发生的化学反应方程式为。
⑵为使A中乙醇平稳地汽化成乙醇蒸气,常用的方法是。
D处使用碱石灰的作用是。
⑶能证明乙醇反应后所生成的产物的现象是
⑷图G导管倾斜的作用是
⑸本实验中若不加热E处,其他操作不变,则发现C处无明显变化,而F处现象与⑶相同,B处发生反应的化学方程式为。
8、醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
⑴苯甲醇可以由C6H5CH2Cl和NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为。
⑵醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一,某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:
K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。
实验结果如下:
分析表中数据,得到钯催化效果的主要结论是(2条)。
⑶用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为7.0小时。
请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:
⑷苯甲醛易被氧化。
写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式:
。
⑸在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。
例如:
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有(写2条)。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。
写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式:
。
9、一元醇在红热的铜丝催化下,最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。
该一元醇分子式可能是()
A.C2H6OB.C3H8OC.C4H10OD.C5H12O
10、实验室用右图所示的装置进行醇的催化氧化实验,试管A中盛有无水乙醇,B中装有CuO(用石棉绒作载体)。
回答下列问题:
⑴加热试管A的水浴的温度应(填“大于”、“等于”或“小于”)乙醇的沸点,硬质玻璃管B中的现象是,其反应的化学方程式为。
⑵若将B中的CuO换成Cu,C中仍可检验出乙醛,并可观察到试管内的溶液中有气泡产生,该气体是,这时B中发生反应的化学方程式为。
四、同分异构体
1、有机物A可用B式表示,则有机物C的许多同分异构体中,属于芳香醇的共有()
2、下列各组有机化合物中,既不是同分异构体,又不是同系物的是()
A.乙醇和乙醚B.苯甲醇和苯乙醇
C.乙二醇和丙三醇D.1-丙醇和2-丙醇
五、熔沸点的比较
1、今有四种有机物:
①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。
它们的沸点由高到低排列
六、有关醇的推断题
1、松油醇是一种调香香精,它是由
三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而加上去的)经下列所示反应制得:
试回答:
⑴
—松油醇的分子式为
⑵
—松油醇所属的有机物的类别是
A.醇B.酚C.饱和一元醇
⑶
—松油醇能发生的反应类型是
A,加成B.水解C.氧化
⑷在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现。
下厨RCOOH和
—松油醇反应的化学方程式:
⑸写结构简式:
—松油醇,
—松油醇
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