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总结红外光谱频率与官能团特征吸收峰
红外波谱
分子被激发后,分子中各个原子或基团(化学键)都会产生特征的振动,从而在特点的位置会出现吸收。
相同类型的化学键的振动都是非常接近的,总是在某一范围内出现。
常见官能团的红外吸收频率
键型
化合物类型
吸收峰位置/cm-1
吸收强度
C-H
烷烃
2960~2850
强
=C-H
烯烃及芳烃
3100~3010
中等
三C-H
炔烃
3300
强
-C-C-
烷烃
1200~700
弱
-C=C-
烯烃
1680~1620
不定
C^C
炔烃
2200~2100
不定
C=O
醛
1740~1720
强
酮
1725~1705
强
酸及酯
1770~1710
强
酰胺
1690~1650
强
-OH
醇及酚
3650~3610
不定,尖锐
氢键结合的醇及酚
3400~3200
强,宽
-NH2
胺
3500~3300
中等,双峰
C-X
氯化物
750~700
中等
溴化物
700~500
中等
整个红外谱图可以分为两个区,4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带,光谱比较简单
但具有强烈的特征性,1350~650处指纹区。
通常,4000~2500处高波数端,有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H,N-H,C-H,S-H
键的伸缩振动吸收带,在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如:
-
y,-gN,-C=C=C-,-C=C=O,-N=C=O等的伸缩振动吸收带。
在1900以下的波数端有
-C=C-,-C=O,-C=N-,-C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。
1350~650指纹区处,有C-O,C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动,还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰,因此光谱非常复杂。
该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大,分子结构稍有不同,吸收也会有细微的差别,所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重要。
有机化学有机化合物红外吸收光谱
C伸缩振动,3面内弯曲振动,丫面外弯曲振动
一、烷烃
饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起,而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。
在确定分子结构时,也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动吸收。
烷烃有下列四种振动吸收。
1、cc-h在2975—2845cm-1范围,包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称
伸缩振动
2、Sc-h在1460cm-1和1380cm-1处有特征吸收,前者归因于甲基及亚甲基C-H的cas,后者归因于甲基C-H的cs。
1380cm'1峰对结构敏感,对于识别甲基很有用。
共存基团的电负性对1380cm-1峰位置有影响,相邻基团电负性愈强,愈移向高波数区,例如,在CH3F中此峰移至1475cm-1。
异丙基1380cm'1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385cm-1、1375cm'1
叔丁基1380cm-1裂分1395cm-1、1370cm-1两个峰,后者强度差不多是前者的两倍,在1250cm-1、1200cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。
3、cc-c在1250—800cm-1范围内,因特征性不强,用处不大。
4、丫c-h分子中具有一(CH2)n—链节,n大于或等于4时,在722cm-1有一个弱吸收峰,随着CH2个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。
二、烯烃
烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。
烯烃分子主要有三种特征吸收。
1、cc=c-h烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000cm-1以上,末端双键氢上二CH2在3075—3090cm-1有强峰最易识别。
2、cc=c吸收峰的位置在1670—1620cm-1。
随着取代基的不同,cc=c吸收峰的位置有所不同,强度也发生变化。
3、Sc=c-h烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000cm-1,对结构不敏感,用途较少;而面外摇摆振动吸收最有用,在1000-700cm'1范围内,该振动对结构敏感,其吸收峰特征性明显,强度也较大,易于识别,可借以判断双键取
代情况和构型。
RHC=CH2995~985cn<(=CH,S)915~905cm-1(=CH2,S)
R1R2C=CH2895~885cm-1(S)
(顺)-RtH=CHR2~690cm-1(反)-R^HrCHR2980~965cm-1(S)
R1R2C=CHR3840~790cm-1(m)
三、炔烃
在IR光谱中,炔烃基团很容易识别,它主要有三种特征吸收。
1、cc三C-H该振动吸收非常特征,吸收峰位置在3300—3310cm-1,中等强度。
cN-H值与CC-H值相同,但前者为宽峰、后者为尖峰,易于识别。
2、cgc—般C三C键的伸缩振动吸收都较弱。
一元取代炔烃RCCH
cC三C出现在2140—2100cm-1,二元取代炔烃在2260-2190cm-1,当两个取代
基的性质相差太大时,炔化物极性增强,吸收峰的强度增大。
当处
于分子的对称中心时,cc三为红外非活性。
3、cc三C-H炔烃变形振动发生在680—610cm-1。
四、芳烃
芳烃的红外吸收主要为苯环上的C-H键及环骨架中的C=C键振动所引起。
芳族化合物主要有三种特征吸收。
1、CAr-H芳环上C-H吸收频率在3100~3000cm-1附近,有较弱的三个峰,特征性不强,与烯烃的CC=C-H频率相近,但烯烃的吸收峰只有一个。
2、cc=c芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带,约为1600,1585,1500,1450cm-1,这是鉴定有无苯环的重要标志之一。
3、SAr-H芳烃的C-H变形振动吸收出现在两处。
1275—960cm-1为SAr-H,由于吸收较弱,易受干扰,用处较小。
另一处是900—650cm-1的SAr-H吸收较强,是识别苯环上取代基位置和数目的极重要的特征峰。
取代基越多,SAr-H频率越高,见表3-10。
若在1600-2000cm-1之间有锯齿壮倍频吸收(C-H面外和C=C面内弯曲振动的倍频或组频吸收),是进一步确定取代苯的重要旁证。
苯670cm-1(S)单取代苯770~730cm-1(VS),710~690cm-1(S)
1.2-二取代苯770~735cm1(VS)
1.3-二取代苯810~750cmi1(VS),725~680cm-1(m~S)
1,4-二取代苯860~800cm-1(VS)
五、卤化物
随着卤素原子的增加,(TC-X降低。
如C-F(1100~1000cm1);C-Cl(750~700cm-1);C-Br(600~500cm'1);C-I(500~200cmf1)。
此外,C-X吸收峰的频率容易受到邻近基团的影响,吸收峰位置变化较大,尤其是含氟、含氯的化合物变化更大,而且用溶液法或液膜法测定时,常出现不同构象引起的几个伸缩吸收带。
因此IR光谱对含卤素有机化合物的鉴定受到一定限制。
六、醇和酚
醇和酚类化合物有相同的羟基,其特征吸收是0-H和C-O键的振动频率。
1、t0-h一般在3670~3200cm-1区域。
游离羟基吸收出现在3640~3610cm-1,峰形尖锐,无干扰,极易识别(溶剂中微量游离水吸收位于3710cm-1)。
0H是个强极性基团,因此羟基化合物的缔合现象非常显著,羟基形成氢键的缔合峰一般出现在3550~3200cm-1。
1,2-环戊二醇顺式异构体P47
0.005mol/L(CCI4)3633cm-1(游离),3572cm-1(分子内氢键)。
0.04mol/L(CCI4)3633cm-1(游离),3572cm-1(分子内氢键)~3500cm-1(分子间氢键)。
2、TC-O和SO-HC-O键伸缩振动和O-H面内弯曲振动在1410—1100cm-1处有强吸收,当无其它基团干扰时,可利用TC-O的频率来了解羟基的碳链取代情况
(伯醇在1050cm-1,仲醇在1125cm-1,叔醇在1200cm-1,酚在1250cm-1)。
七、醚和其它化合物
醚的特征吸收带是C-O-C不对称伸缩振动,出现在1150~1060cm-1处,强度大,C-C骨架振动吸收也出现在此区域,但强度弱,易于识别。
醇、酸、酯、内酯的tc-o吸收在此区域,故很难归属。
八、醛和酮
醛和酮的共同特点是分子结构中都含有(C=O),tc=o在1750~1680cm-1范围内,吸收强度很大,这是鉴别羰基的最明显的依据。
临近基团的性质不同,吸收峰的位置也有所不同。
羰基化合物存在下列共振结构:
C=O键有着双键性强的A结构和单键性强的B结构两种结构。
共轭效应将使CC=O吸收峰向低波数一端移动,吸电子的诱导效应使CC=O的吸收峰向高波数方向移动。
a,B不饱和的羰基化合物,由于不饱和键与C=O的共轭,因此C=O键的吸收峰向低波数移动
RCH=CHCOR'RCHClCOR'
cc=o1685~1665cm「11745~1725cmi1
苯乙酮对氨基苯乙酮对硝基苯乙酮
111
cc=o1691cm1677cm1700cm
cO_H—般在2700~2900cm-1区域内,通常在~2820cm-1、~2720cm-1附近各有
一个中等强度的吸收峰,可以用来区别醛和酮。
九、羧酸
1、CO-H游离的O-H在~3550cm-1,缔合的O-H在3300~2500cm-1,峰形宽而散,强度很大。
2、cc=o游离的C=O一般在~1760cm-1附近,吸收强度比酮羰基的吸收强度大,但由于羧酸分子中的双分子缔合,使得C=O的吸收峰向低波数方向移动,一般在1725~1700cm1,如果发生共轭,贝UC=O的吸收峰移到1690~1680cm1。
3、cc-o一般在1440~1395cni1,吸收强度较弱。
4、So-h一般在1250cm-1附近,是一强吸收峰,有时会和cc-o重合。
十、酯和内酯
1、cc=o1750~1735cm1处出现(饱和酯cc=o位于1740cm,处),受相邻基团的影响,吸收峰的位置会发生变化。
2、cc-o一般有两个吸收峰,1300~1150cm1,1140~1030cm1
十、酰卤
CC=O由于卤素的吸电子作用,使C=O双键性增强,从而出现在较高波数处,一般在~1800cm「1处,如果有乙烯基或苯环与C=O共轭,,会使cc=o变小,一般在1780~1740cm-1处。
十二、酸酐1、CC=O由于羰基的振动偶合,导致CC=O有两个吸收,分别处在1860~1800cm-1和1800~1750cm-1区域,两个峰相距60cm-1。
2、cc-o为一强吸收峰,开链酸酐的cc-o在1175~1045cm-1处,环状酸酐1310~1210cm-1处。
十三、酰胺
1、cc=o酰胺的第谱带,由于氨基的影响,使得cc=o向低波数位移,伯酰胺1690~1650cm1,仲酰胺1680~1655cm-1,叔酰胺1670~1630cm'。
2、cn-h一般位于3500~3100cm-1,伯酰胺游离位于~3520cm-1和~3400cm-1,形成氢键而缔合的位于~3350cm-1和~3180cm-1,均呈双峰;仲酰胺游离位于~3440cm-1,形成氢键而缔合的位于~3100cm'1,均呈单峰;叔酰胺无此吸收峰。
3、SN-H酰胺的第U谱带,伯酰胺SN-H位于1640~1600cm-1;仲酰胺1500~1530cm-1,强度大,非常特征;叔酰胺无此吸收峰。
4、cc-n酰胺的第川谱带,伯酰胺1420~1400cm1,仲酰胺1300~1260cm1,叔酰胺无此吸收峰。
十四、胺
1、CN-H游离位于3500~3300cm-1处,缔合的位于3500~3100cm-1处。
含有氨基的化合物无论是游离的氨基或缔合的氨基,其峰强都比缔合的oH峰弱,且谱带稍尖锐一些,由于氨基形成的氢键没有羟基的氢键强,因此当氨基缔合时,吸收峰的位置的变化不如oH那样显著,引起向低波数方向位移一般不大于100cm-1。
伯胺3500~3300cm-1有两个中等强度的吸收峰(对称与不对称的伸缩振动吸收),仲胺在此区域只有一个吸收峰,叔胺在此区域内无吸收。
2、Cc-N脂肪胺位于1230~1030cm-1处,芳香胺位于1380~1250cm-1处。
3、Sn-h位于1650~1500cm1处,伯胺的Sn-h吸收强度中等,仲胺的吸收强度较弱。
4、丫n-h位于900~650cm-1处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。
主要基团的红外特征吸收峰
基团
振动类型
波数(cm1)
波长(卩
m)
强度
备注
一、烷烃类
CH伸
3000〜2843
3.33
中、
分为反称与对
CH伸(反称)
2972〜2880
3.52
强
称
CH伸(对称)
2882〜2843
3.37
中、
CH弯(面内)
1490〜1350
3.47
强
C-C伸
1250〜1140
3.49
中、
3.52
强
6.71
7.41
8.00
8.77
二、烯烃类
CH伸
3100〜3000
3.23
中、
C=C=C为
C=C伸
1695〜1630
3.33
弱
2000〜1925
CH弯(面内)
1430〜1290
5.90
-1cm
CH弯(面外)
1010〜650
6.13
中
单取代
995〜985
7.00
强
910〜905
7.75
强
双取代
9.90
强
顺式
730〜650
15.4
反式
980〜965
10.05〜10.15
强
10.99〜11.05
强
13.70〜15.38
10.20〜10.36
三、炔烃类
CH伸
〜3300
〜3.03
中
gC伸
2270〜2100
4.41
中
CH弯(面内)
1260〜1245
4.76
CH弯(面外)
645〜615
7.94
强
8.03
15.50〜16.25
四、取代苯类
CH伸
3100〜3000
3.23
变
三、四个峰,特
泛频峰
2000〜1667
3.33
征
骨架振动(CC)
5.00
1600±20
6.00
1500±25
1580±10
6.25
±
1450±20
0.08
CH弯(面内)
1250〜1000
6.67
±
弱
CH弯(面外)
910〜665
0.10
强
6.33
±
确定取代位置
—
0.04
6.90±
0.10
8.00〜
10.00
10.99〜15.03
单取代
CH弯(面外)
770〜730
12.99〜
极强
五个相邻氢
邻双取代
CH弯(面外)
770〜730
13.70
极强
四个相邻氢
间双取代
CH弯(面外)
810〜750
12.99〜
极强
三个相邻氢
900〜860
13.70
中
一个氢(次要)
对双取代
CH弯(面外)
860〜800
12.35〜
极强
二个相邻氢
1,2,3,三取代
CH弯(面外)
810〜750
13.33
强
三个相邻氢与
11.12〜
间双易混
1,3,5,三取代
CH弯(面外)
874〜835
11.63
强
一个氢
1,2,4,三取代
CH弯(面外)
885〜860
11.63〜
中
一个氢
860〜800
12.50
强
二个相邻氢
「,2,3,4四取
CH弯(面外)
860〜800
12.35〜
强
二个相邻氢
代
CH弯(面外)
860〜800
13.33
强
一个氢
*1,2,4,5四取
CH弯(面外)
865〜810
强
一个氢
代
CH弯(面外)
〜860
11.44〜
强
一个氢
1,2,3,5四
11.98
取代
11.30〜
*五取代
11.63
11.63〜
12.50
11.63〜
12.50
11.63〜
12.50
11.56〜
12.35
〜11.63
五、醇类、酚类
OH伸
3700〜3200
2.70〜
变
0H弯(面内)
1410〜1260
3.13
弱
C-0伸
1260〜1000
7.09〜
强
0-H弯(面外)
750〜650
7.93
强
液态有此峰
7.94〜
10.00
13.33〜
15.38
OH伸缩频率
游离OH
OH伸
3650
〜3590
2.74〜
强
锐峰
分子间氢键
OH伸
3500
〜3300
2.79
强
钝峰(稀释向低
2.86〜
频移动*)
分子内氢键
OH伸(单桥)
3570
〜3450
3.03
强
钝峰(稀释无影
响)
OH弯或C—O
2.80〜
伸
OH弯(面内)
〜1400
2.90
强
伯醇(饱和)
C-O伸
1250
〜1000
强
OH弯(面内)
〜1400
强
仲醇(饱和)
C-O伸
1125
〜1000
〜7.14
强
OH弯(面内)
〜1400
8.00〜
强
叔醇(饱和)
C-O伸
1210〜1100
10.00
强
OH弯(面内)
1390
〜1330
〜7.14
中
酚类(①OH
①一O伸
1260
〜1180
8.89〜
强
10.00
〜7.14
8.26〜
9.09
7.20〜
7.52
7.94〜
8.47
六、醚类
C-O-C伸
1270
〜1010
7.87〜
强
或标C—O伸
9.90
脂链醚
C-O-C伸
1225
〜1060
8.16〜
强
脂环醚
C-O-C伸(反称)
1100
〜1030
9.43
强
C-O-C伸(对称)
980〜900
9.09〜
强
芳醚
=C—OhC伸仮称)
1270
〜1230
9.71
强
氧与侧链碳相
(氧与芳环相连)
=C-O"C伸(对称)
1050
〜1000
10.20〜
中
连的芳醚同脂
CH伸
〜2825
11.11
弱
醚
7.87〜
O-CH的特征
8.13
峰
9.52〜
10.00
〜3.53
七、醛类
CH伸
2850
〜2710
3.51〜
弱
一般〜2820
(—CHO
3.69
及〜2720cm1两
C=O伸
1755
〜1665
很强
个带
CH弯(面外)
975〜780
5.70〜
中
6.00
10.2〜
12.80
饱和脂肪醛
C=0伸
〜1725
〜5.80
强
a,3-不饱和醛
C=0伸
〜1685
〜5.93
强
芳醛
C=0伸
〜1695
〜5.90
强
八、酮类
C=0伸
1700〜1630
5.78〜
极强
、C=0
C-C伸
1250〜1030
6.13
弱
Z
泛频
3510〜3390
8.00〜
很弱
9.70
2.85〜
2.95
脂酮
饱和链状酮
C=0伸
1725〜1705
5.80〜
强
a,3-不饱和
C=0伸
1690〜1675
5.86
强
C=0与C=C共
酮
C=0伸
1640〜1540
5.92〜
强
轭向低频移动
5.97
谱带较宽
3二酮
C=0伸
1700〜1630
强
芳酮类
C=0伸
1690〜1680
6.10〜
强
Ar—CO
6.49
5.88〜
6.14
5.92〜
5.95
二芳基酮
C=0伸
1670〜1660
5.99〜
强
1-酮基-2-羟
C=0伸
1665〜1635
6.02
强
基(或氨基)方
6.01〜
酮
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