芳烃1写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之.docx
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芳烃1写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之
第七章芳烃
1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH3
CH2CH3
C2H5
正丙苯
异丙苯
2-甲基乙苯
3-甲基乙苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
CH3
4-甲基乙苯
连三甲苯
偏三甲苯
间三甲苯
2.写出下列化合物的结构式。
NO2NO2C2H5COOH
NO2
C2H5
C2H5
OH
Br
间二硝基苯
对溴硝基苯
1,3,5-三乙苯
对羟基苯甲酸
CH3
OH
CH2Cl
SO3H
NO2
NO2
NO2
I
NO2
NO2
Cl
2,4,6-三硝基甲苯
间碘苯酚
对氯苄氯
3,5-二硝基苯磺酸
3.命名下列化合物。
C(CH3)3CH3
C2H5
CH2OH
ClNO2
叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
SOCl
COOH
C12H25
CH3
2
NO2
NO2SO3NaCH=CHCH3
苯磺酰氯2,4-二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1-(4-甲苯基丙烯)
4.用化学方法区别各组化合物。
(1)
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
(2)
CH2CH3
CCH
CH=CH2
溴水不变褪色褪色
硝酸银氨溶液不变沉淀
5.以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
(1)C6H5Br
BrBr
NO2
(4)C6H5COOHCOOH
NO2
(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5C2H5
NHCOCH3NHCOCH3C2H5C2H5
NO2NO2NO2
NO2NO2
(5)o-C6H5(OH)COOCH3(6)p-CH3C6H4COOH
COOH
COOH
COOH
OH
OH
NO2NO2
NO2
CH3
(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9)o-C6H5(OH)Br
OCH3
OCH3
COOH
OH
OH
Br
NO2
NO2
NO2
Br
OCH3
OCH3NO2
NO2
NO2
(11)对甲苯酚
(10)邻甲苯酚
OHOHOH
CH3CH3NO2
NO2
NO2CH3
(12)间甲苯酚
OHOHOH
NO2
NO2
CH3CH3CH3
NO2
6.完成下列反应式。
解:
CH3
CH3
(1)
+CH3Cl
AlCl3
2HSO
3
Cl
SO2Cl
COOH
CH(CH3)2
(2)
+CHCHCHCl
AlCl3
KMnO4,H2SO4
3
2
2
CH3
CH2Cl
(3)
Cl2/hv
CH2
AlCl
3
C2H5
C2H5
(4)
+3H2Pt
7.指出下列反应中的错误。
解:
(1)正确反应:
CH(CH3)2
CH3
CH3CH2CH2Cl,AlCl3
CCl
Cl2
hv
CH3
(2)正确反应:
NO2
NO
NO2
CH2=CH2,H2SO4
2
KMnO4
C2H5
COOH
(3)正确反应
COCH3COCH3
CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,Fe
COCH3
COCH3
CH2CH3+
CH2CH3
Cl
Cl
8.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
解:
(1)
CH3
CH3
CH3
>
>
>
CH3
CH3
(2)
CH3
Br
NO2
>
>
>
(3)
CH3
CH3
COOH
COOH
>
>
>
CH3
CH3
COOH
(4)
Cl
NO2
Cl
NO2
>
>
Cl
NO2
9.试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解:
(1)甲苯
4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸
CH3
CH3
CH3
Br2Fe
Br
+
Br
CH3
CH3
COOH
Br
H2SO4
Br
KMnO4,H+
Br
+HNO3
NO2
NO2
CH3
COOH
COOH
KMnO4
H+
HNO3,H2SO4
Br
NO2
Br
Br
(2)邻硝基甲苯2-硝基-4-溴苯甲酸
CH3
CH3
COOH
NO2
Br2
NO2
NO2
Fe
[O]
BrBr
(3)间二甲苯
5-硝基-1,3-苯二甲酸
CH3
COOH
COOH
[O]
HNO3,H2SO4
CH3
COOHNO2
COOH
(4)苯甲醚
4-硝基-2,6-二溴苯甲醚
OCH3
OCH3
OCH3
HNO3,H2SO4
2Br2,Fe
Br
Br
NO2
NO2
(5)对二甲苯
2-硝基-1,4-苯二甲酸
CH3
CH3
COOH
HNO3,H2SO4
NO2
NO2
[O]
CH3CH3COOH
(6)苯间氯苯甲酸
CH3
COOH
COOH
Cl2,Fe
CH3Cl,AlCl3
[O]
Cl
10.以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
解:
(1)
Fe
Cl2,hv
Cl2
ClCH2
Cl
CH3
CH3
Cl
(2)
CH2CH3
CHCH3
C2H5Cl,AlCl3
Cl2,hv
Cl
H
AlCl3
CCH3
(3)
HCl
CH2Cl
CH3
+HCHO
CH3
CH3
AlCl3
CH2
CH3
CH3
(4)
COCH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2COCl,AlCl3
Zn-Hg,HCl
(5)
CO
AlCl3
COCCH2CH2COOH
+
O
CO
ZnHg,HCl
H2SO4
CH2CH2CH2COOH
C
O
11.根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。
解:
(1)
CH2CH3
(2)
CH3
CH3
(3)
CH3
(4)
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
H3C
or
(5)
CH3
(6)H3C
CH3
CH2CH3CH3
12.三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原
来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。
解:
三种三溴苯分别是:
Br
Br
Br
(1)Br
Br
(2)Br
(3)
13.解:
A:
B:
BrBr
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
HNO3
Br
H2SO4
NO2
NO2
Br
Br
Br
Br
Br
HNO3
Br
Br
H2SO4
Br
NO2
NO2
Br
Br
HNO3
NO2
H2SO4
Br
Br
Br
Br
CCH
C
CH
CuCl
CH3
CH3
C2H5
C
CHH,Cat
2
CH3
CH3
Br
BrNO2Br
Br
Br
Br
CCCu
CH3
C2H5
CH3
COOH
C2H5
KMnO4,H+
COOH
C:
COOH
CH3
COOH
CO
COOH
CO
D:
O
H2O
O
CO
COOH
CO
E:
CH3
C
CH
+CH2=CHCH=CH2
CH3
CH3
CH3
H2
14.指出下列几对结构中,那些是共振结构?
解:
(1)和(4)不
(2)和(3)是共振结构。
15.苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?
试从理论上解
释之。
解:
甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效
应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电
取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物
是邻和对硝基苯甲醚。
+
+
+
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
-
-
-
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取
代稳定。
+
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
H
H
H
H
H
+
NO2
+
NO2
NO2
NO2
NO2
+
+
OCH3
OCH3
OCH3
+
OCH3
OCH3
+
+
+
+
O2N
H
O2NH
O2NH
O2NH
O2N
H
OCH3
+HNO2
OCH3
+
H
NO2
+
OCH3
H
NO2
OCH3
+
H
+NO2
+
OCH3
O2NH
在邻,对位取代有上式结构,每个原子都是八隅体,稳定。
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- 芳烃 写出 分子式 C9H12 所有 异构体 命名