考研浙江温州大学有机化学考研真题.docx
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考研浙江温州大学有机化学考研真题
2015年浙江温州大学有机化学考研真题
有机化学I
一、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明(每一空格2分,共60分):
二、单项选择题(每小题2分,共20分):
(1)盖布瑞尔(Gabriel)合成法常用来合成下列哪种化合物?
A纯仲胺B纯伯胺C纯伯醇D纯仲醇
(2)醛、酮与肼缩合的产物叫做?
A羟基腈B醛(或酮)肟C羟胺D腙
(3)下列化合物中最容易与水反应的化合物是:
ACH3COOCH3BCH3COClC(CH3CO)2ODCH3CONH2
(4)下列化合物能发生碘仿反应的是?
ACH3CH2CH2OHBCH3CH2CHO
CCH3CH2CH(OH)CH2CH3DC6H5COCH3
(5)这个反应属于?
A.Wittig反应B.Claisen缩合反应C.Cannizzaro反应D.Michael加成反应
(6)完成下列反应的试剂是?
A氢化铝锂B硼氢化钠C钠,乙醇D氢气,铂
(9)下列叙述,属于SN2亲核取代反应机理的是()
①产物的构型完全转化②有重排产物③碱浓度增加,反应加速
④叔卤烷速率大于仲卤烷⑤得到外消旋产物⑥反应不分阶段,一步完成
A、①③⑤B、②④⑤⑥C、①③D、②③④⑥
三、写出下列反应的可能机理(每小题5分,共20分):
1.
四、利用简便的化学方法鉴别下列化合物(每小题5分,共10分)
1.
2.
五、合成题(每小题5分,共40分):
有机化学II
一、命名下列化合物或写出化合物的结构式(每题2分,共30分)
1.
2.
3.
4.2-氯-1,4-戊二烯
5.
6.
7.1,1,1—三氯代—3—戊酮
8.
9.乙烯基乙炔
10.
11.2-甲基-3-溴丁烷
12.
13.
14.
15.
二、选择题(每小题有若干个选项,请选出正确的一个,每题2分,共20分)
1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是()
2.下列化合物不发生碘仿反应的是()
A.C6H5COCH3B.C2H5OH
C.CH3CH2COCH2CH3D.CH3COCH2CH3
3.下列化合物中具有芳香性的是()
4.下列化合物的碱性最大的是()
A.氨B.乙胺C.苯胺D.三苯胺
5.不与苯酚反应的是()
A.NaB.NaHCO3C.FeCl3D.Br2
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物()
A.KIB.硫酸亚铁C.亚硫酸钠D.双氧水
7.能与托伦试剂反应产生银镜的是()
A.CCl3COOHB.CH3COOHC.CH2ClCOOHD.HCOOH
8.以下几种化合物中酸性最强的是()
A.乙醇B.水C.碳酸D.苯酚
9.下列哪个化合物不属于硝基化合物()
10.下列反应的转化过程经历了()
A.亲电取代B.亲核加成C.正碳离子重排D.反式消除
三、是非判断题(用“√”表示对,用“×”表示错,每题2分,共10分)
1.由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此
其要比相应烷烃性质活泼。
()
2.凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。
()
3.分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
()
4.醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
()
5.含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
()
三、完成下列反应式,写出产物或所需试剂(每题3分,共54)
四、鉴别与推断题(每题6分,共36分)
1.分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。
推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
(6分)
2.下列各对化合物按照SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
说明原因。
(6分)
a.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH2CH2Cl
b.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl
c.C6H5Br及C6H5CH2Br
3.分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A、B、C的结构,并写出推断过程的反应式。
(6分)
4.分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CH及HCOCOH(乙二醛)。
推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
(6分)
5.说明下列各对异构体沸点不同的原因。
(6分)
a.CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p.90.5℃),(CH3)2CHOCH(CH3)2(b.p.68℃)
b.(CH3)3CCH2OH(b.p.113℃),(CH3)3C-O-CH3(b.p.55℃)
6.分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。
C经臭氧化并水解得D和E。
D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A-E的结构式及各步反应式。
(6分)
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