徐寿昌编《有机化学》第二版习题解答1.docx
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题解答1
徐寿昌编《有机化学》第二版习题解答[1]
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷3,3,-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷2,2,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)34、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
3-甲基戊烷2,4-二甲基己烷3-甲基十一烷
4-异丙基辛烷4,4-二甲基辛烷2,2,4-三甲基己烷5、>>>
(1)>(4)
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
BrBrBrHHHHHHHHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构,构造异构,等同)2),9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3 (3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>>>
(1)
第三章烯烃
2、CH2=CH—CH3CH=CH— CH2=CHCH2—
HH(4)HMe2CCHCH3(5)Me(6)Eti-Prn-Pr(7)n-PrMeMei-PrEt
3、2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
-1-
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
CH3
(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CH2COH(6)CHCHOH33CH3CHCH3
(2)CH3CH2C(3)CH3CH2CClCHCHCl3OHBrCH3(5)CH3CH2CH(7)CHCHOHCH3CHO3CH3CHCHBr3CH3CH2COCHCH3CH2CH
7、活性中间体分别为:
CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:
CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度:
异丁烯>丙烯>乙烯
9、CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种) CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、HBr,无过氧化物 HBr,有过氧化物 ①H2SO4,②H2OB2H6/NaOH-H2O2 ①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
①NH3,O2②聚合,引发剂①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11、烯烃的结构式为:
2C=CHCH3。
各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为:
CH3CH2H3CCH2CH3CH3或CH3CH2H3CCH3CH2CH3
13、该化合物可能的结构式为:
CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2,500℃②Br2,
第四章炔烃二烯烃
2、2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、
-2-
(1)H3CCHCH2C≡CHCH3
(2)CH3CHCCH3CCH(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(4)HCCCH2CH2C2CHCHCH2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2(6)CH2CH=CHCHn
(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、
(1)CH3CH2COOH+CO2
(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡CAg (5)CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35、CH3COOH CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3 (3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6、
(1)H2O+H2SO4+Hg
2+
(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2 (5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、
CHOO
(2)OO(3)CNCH2CClCHCH
(1)(4)2n
8、
(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2 (3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
9、
(1)①HCCH林德拉催化剂①H2,②HBrCH3CH2BrCNaCCHH2O,H3HCCHNaNH液氨2HCCH3C②+HgSO2SO4,4还原TM
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、
(1)HC≡CHCH3CH2CH=CHNaNH2HC≡CNaHC≡CNaHBr,ROOR2CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2C≡CHH2SO4,H2OHgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3
-3-
(2)CH3CH=CHCH2ClCH2500℃2Cl2ClCH2CH=CH2HC≡CHNaCH≡CNaCH2+CH2CH2ClCH≡CNaCH2C≡CHH2O,Hg2SO4,H2SO4CH2COCH3
(3)CH3CH=CHNH3,O22催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN
11、
(1)①Br2/CCl4②银氨溶液
(2)银氨溶液 12、
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、1-甲基-3-异丙基环己烯 1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 3,7,7-三甲基双环庚烷1,3,5-环庚三烯5-甲基双环-2-辛烯螺-4-辛烯
2、
(1)CH3CH3CH3
(2)CH3CH3(5)(6)(7)(3)(4)
4、、)2)、无顺、反两种环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、
H
(1)CH(CH3)2CH3
(2)HC2H5CH3(5)(CH3)3CHHHCH3HCH(CH3)2H(3)HCH3CH(CH3)2H(4)(CH3)3CH
6、
-4-
H2/NiCH3CH2CH2CH3
(1)CHBr32CH3CHBrCH2CH2BrHICH3CH(I)CH2CH3
HCH32/NiBrBrCH3CH23Br
(2)HCOO33OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBrCH2=CHCNCN2BrBr2Br(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5
CH3CH3(4)+Br光2Br+HBr
7、该二聚体的结构为:
8、
CH3CH=CH2
CH39、
(A)(B)CH3CH2C≡CH(C)CH3C≡CCH3
第六章单环芳烃
2、
H3CCH3H3CCH3-5-
NO2
(1)NO2
(2)NO2C2H5COOH(4)(3)BrH5C2C2H5CH2Cl(7)IClOHSO3H(8)O2NNO2(5)O2NCH3NO2OH(6)
3、叔丁苯 对氯甲烷对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2,4-二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1-对甲基苯-1-丙烯4、①Br2/CCl4②加浓硫酸①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4
Br5、
(1)
(2)NHCOCH3NO2C2H5COOH(4)(3)
COOH(5)OH(6)CH3OH(9)Br(10)OHCH3(11)CH3OH(12)CH3COOH(7)OCH3OCH3COOH(8)NO2OH
C2H56、AlCl3ClSO3H
(2)CH3CH=CHCOOH2(3)Cl2,光CH2(4)
7、A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。
A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯甲苯>苯>溴苯>硝基苯
对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯9、只给出提示:
4-硝基-2-溴苯甲酸:
①硝化②溴代③氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸:
①溴代②氧化③硝化
①溴代②氧化 ①氧化②硝化①硝化②溴代①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代
-6-
10、只给出提示:
以甲苯为原料:
①Cl2/Fe②Cl2,光
以苯为原料:
①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3以甲苯为原料:
①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3以苯为原料:
①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl
OOV2O5(5)[H]OOO2OOOO+AlClO3Zn-HgSOCl2HClHOOCOHOOCAlCl3ClOCO11、乙苯间二甲苯对二甲苯异丙苯或正丙苯
间甲乙苯 均三甲苯
12、两种:
连三溴苯;三种:
偏三溴苯;一种一元硝基化合物:
均三溴苯。
13、
CHOCH3CH3COOH3ABCDOEC≡CHC2H5COOHO
第七章立体化学
1、3428040233、为手性分子
4、对映体相同非对映体5、
********HO
C2H5HH6、
(1)ClH
(2)BrF(3)H5C2C(CH3)2BrBrClDCHCH3CH33(4)ClHHOHNH2(5)HCl(2R,3R)(6)HOH(2S,3R)HCH3CH2OH7、为内消旋体
-7-
CH2CH2CH3CH3
(1)HOH
(2)BrOHCH2NH2HBr(3)HOHCH3ClHCH2OHCHC2H52OHCH(4)HOHBr3HOH(5)(6)CHCH3OHCH3C2OHH2H5
8、
C2H5C2H5C2H5C2H5
(1)H3CH
(2)HCH3(3)H3CCl(4)HCH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6)HCH3(7)H3CH(8)HCH3HClClHClHHClCH3CH3CH3CH3
;;为对映体
;;;为非对映体
9、CH3CH2CHCH=CH2 CH3CH2CHCH2CH310、CH2=CHCH2CHCH2CH3CH3CH=CHCHCH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH311、
H3CH3CBrH3CHHBr3CCH2+BrBrCH3BrBr(A)(B)(C)Br(CHH3C(B)3)3COKH2CCH≡+CH2≡(A)3BrCH3H3C(C)(CH3)3COKH2C+CH2(外消旋体)BrBr(A)(CH3)3COKH①O22CCH2OO②+2HCHO(D)Zn,H2O
第九章卤代烃
1、1,4-二氯丁烷2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯-2-氯-3-己烯2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 对氯溴苯3-氯环己烯四氟乙烯4-甲基-1-溴-1-环己烯
-8-
2、CH2=CHCH2Cl CH3C≡CCHCH2ClCl2C=CH2CF2Cl2CHCl3
(2)CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br
3、CH3CHBrCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHClCH2CH=CH2ClCH2CHCH2Cl
Cl(4)Cl(5)BrI
CH3CHCHClCH3 CH3CHCHCH32C=CH2PBr3CH3CHCH3+AgBr↓CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5ClCH=CHCH2OCOCH3Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl
CH2CN(12)CH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH
4、
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2
A:
CH3CH2CH2CH2MgBrB:
CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
CH3CH2CH2CH2I+NaBrCH3CH2CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓CH3C≡CCH2CH2CH2CH3CH36CH3 CH3CH2CH2CH2N25、加AgNO3,有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl
加AgNO3,有白色沉淀析出,反应速度:
苄氯>氯代环己烷>氯苯
加AgNO3,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
试剂、现象同,反应速度:
苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯6、a:
3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br
b:
CHBrCH
3∨CH2Br∨CH2CH2Br
a:
CH3CH2CH2Br>2CHCH2Br>3CCH2Br b:
CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>3CBr
7、2CBrCH2CH3>2CHCHBrCH3>2CHCH2CH2Br
-9-
CHBrC3H
(2)∨OCH3CHBrC3HCHBrC3H∨CHBrC3H∨CH3
NO2
8、CH3CH2CH2CH2Br反应较快。
因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
3CBr反应较快,为SN1反应。
2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。
2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。
9、SN2SN1SN2SN1SN1SN2SN210、错,溴应加在第一个碳原子上。
错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
错,HCl无过氧化物效应。
错,叔卤烷遇-CN易消除。
错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
错,应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示:
①KOH②HBr过氧化物 ①KOH②Cl2,500℃③[H]
①KOH②Cl2③2KOH④2HCl①KOH②Cl2,500℃③Cl2①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃
①Cl2,500℃②Cl2③KOH④KOH,H2O⑤KOH①KOH②HCl ①KOH②Br2①Cl2②H2/Ni③NaCN
1,1-二氯乙烯:
①HCl ②Cl2③KOH
三氯乙烯:
①2Cl2②KOH
①KOH②Cl2,500℃③KOH,H2O①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O
①KOH②Br2③2KOH④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br13、
ABCH3C
14、
A:
CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CHCH2CH315、
A:
CH3CH(Br)CH=CH2 B:
CH3CHBrCHBrCH2Br C:
CH3CH(OH)CH=CH2D:
CH3CH=CHCH2OH E:
CH3CH(OH)CH2CH3 F:
CH3CH2CH2CH2OHwsy024
-10-
第十章醇和醚
1、2-戊醇2°2-甲基-2-丙醇3°3,5-二甲基-3-己醇3°4-甲基-2-己醇2°1-丁醇1°1,3-丙二醇1°2-丙醇2°1-苯基-1-乙醇2°-2-壬烯-5-醇2°2-环己烯醇2°3-氯-1-丙醇1°2、>>
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:
>>>>4、①Br2②AgNO3(醇)
用卢卡试剂,反应速度:
3°>2°>1°用卢卡试剂,α-苯乙醇反应快。
5、分别生成:
3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6、只给出主要产物
CH3CH=C(CH3)2
(2)(CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇
8、提示:
在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。
10、
CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHOCH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHOCH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3
[O]11、
(1)CH3OHHCHOCHCH3CHCH2CH33CH(OH)CH2CHPBr33CH3CHBrCH2CHMg3干醚MgBrHCHOCH3CHCH2CH3H+3O干醚CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH2OH
(2)PBrCH3Mg3CH2CH2OHCH干醚3CH2CH2MgBrCH3[O]CHCH2CH(OH)CH3CH3CH2CH2MgBr3COCH3H3CCH2CH2CH3干醚OMgBrHO+CH33H3CCH2CH2CH3OH
-11-
(3)HCHO+CH3CH2MgBr干醚H3O+CH3CH2CH2OH+CH3CHO+CH3MgBr干醚H3OCH3CH(OH)CH3
(4)(CH3)2CHOHPBr3Mg干醚[O](CH3)2CHMgBr(CH3)2CHMgBr干醚△(CH3)2CHCH2OHH3O+(CH3)2CHCHO3)2H+(CH3)2CHCHCH(CHOMgBr3)23)2(CH3)2CHCHCH(CHOH-H2O(CH3)2CHCH=C(CH
①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO3
(6)CH3CH=CH水合2AlCl32氧化CH3COCHCH2CH33+CH2=CH-H2催化CH=CH2HBrROOR+CH2CH2BrMg干醚CH2CH2MgBrCH3COCH3干醚H3O+CH2CH2C(OH)(CH3)2H△CH2CH=C(CH3)2-H2O
12、只给出提示:
①–H2O②HCl①-H2O②直接或间接水合
①–H2O②HBr③KOH/醇13、只给出提示:
①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O
+
③–H2O/H,△④硼氢化氧化
+
①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14、该醇的结构式为:
(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为:
CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH16、A:
(CH3)2CHCHBrCH3B:
(CH3)2CHCH(OH)CH3C:
(CH3)2C=CHCH3
CH317、H3CCH2OHCH3-H+H+CH3H3C+CH2重排H3CC+CH2CH3-H2OCH3①O②Zn/H32OCH3H3CCCHCH3H3CCO+CH3CHOCH3CH3
18、A:
CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:
CH3CH2CH=C(CH3)2C:
CH3CH=CHCH(CH3)2
D:
CH3CH2CHO E:
CH3COCH3
-12-
19、CH3OCH2CH2CH3甲丙醚C2H5OC2H5乙醚
CH3OCH(CH3)2甲异丙醚
CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚
CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚
CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚
CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生
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- 有机化学 徐寿昌编 第二 习题 解答