版高中化学选修5有机化学基础第三章第二节Word格式.docx
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CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有红色沉淀产生
2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
②乙醛在一定温度和催化剂作用下,也能被空气中的氧气氧化,化学方程式为
+O2
。
(2)加成反应
乙醛中的
和烯烃中的
性质类似,也能与H2发生加成反应,化学方程式为CH3CHO+H2
CH3CH2OH。
1.醛的组成与结构
(1)结构:
醛是由—CHO与烃基相连而构成的化合物。
(2)官能团:
—CHO或
(3)饱和一元醛通式:
CnH2n+1CHO或CnH2nO。
2.醛的化学性质
(1)醇
醛
羧酸
(2)检验醛基的方法
①与新制银氨溶液反应生成银镜;
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。
(3)银镜反应实验成功的关键
①试管内壁洁净;
②必须水浴加热;
③必须是新配制的银氨溶液,配制操作是在2%的AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解,溶液呈碱性;
④醛用量不宜过多。
如乙醛一般滴2~3滴。
(4)乙醛与新制Cu(OH)2反应,实验成功的关键
①新配制的Cu(OH)2是悬浊液,配制操作是在NaOH溶液中滴加CuSO4溶液,混合液呈碱性;
②加热至沸腾。
(5)醛基的定量判断
对R—CHO(R≠H)
1molR—CHO~2molAg,
1molR—CHO~2molCu(OH)2~1molCu2O。
例1 下列有机物不属于醛类物质的是( )
【考点】醛的组成和结构
【题点】醛的组成和结构
答案 D
解析 紧扣醛类物质的定义:
醛是由烃基或氢和醛基(—CHO)相连构成的化合物。
D项中不含醛基,故不属于醛类物质。
例2 把有机物
氧化为
,所用氧化剂最合理的是( )
A.O2B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液D.溴水
【考点】乙醛及醛类的氧化反应
【题点】乙醛及醛类的氧化反应
答案 C
二、甲醛与丙酮
1.甲醛——蚁醛
(1)结构特点
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如下图:
(2)物理性质及用途
甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林。
(3)化学性质
①发生银镜反应
化学方程式:
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
②它与新制Cu(OH)2悬浊液反应
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
2.丙酮——酮的代表物
(1)酮的概念和结构特点:
(2)丙酮:
①丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为
②常温下丙酮是无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶。
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
1.甲醛结构的特殊性
甲醛与其他醛类相比较,其分子结构特点是醛基与H原子相连。
甲醛分子发生氧化反应时,相当于有2个醛基,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg,
1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O。
2.醛、酮的同分异构体
(1)官能团异构
含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮和烯醇互为同分异构体。
如C3H6O:
属于醛的是CH3CH2CHO,属于酮的是
,属于烯醇的是CH2===CH—CH2OH。
(2)官能团位置异构
由于醛基只能连在碳链的末端,故醛不存在官能团位置异构,但酮存在官能团位置异构,如2-戊酮与3-戊酮互为同分异构体。
(3)碳链异构
①醛类碳链异构的写法
如C5H10O可以写成C4H9—CHO,C4H9—的碳链异构有4种,即C5H10O的醛有4种。
②酮类碳链异构的写法
如C5H10O去掉
后还剩4个碳原子,碳链有两种结构C—C—C—C、
,然后将
放在合适的位置,共有6个位置,
但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同,所以共有3种同分异构体。
例3 某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为( )
A.甲醛B.乙醛
C.丙醛D.丁醛
【考点】甲醛组成、结构与性质
【题点】甲醛氧化反应的简单计算
答案 A
解析 因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,该醛的相对分子质量为
=15,此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。
例4 一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成,如由乙烯可制丙醛:
CH2===CH2+CO+H2
CH3CH2CHO。
则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
【题点】醛的同分异构现象
解析 由题意知CH2===CH2可制得CH3CH2CHO,那么丁烯应制得戊醛,即C4H9—CHO,因C4H9—有4种同分异构体,故戊醛也有4种同分异构体。
1.下列关于醛的说法正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
【题点】醛的组成与结构特点
解析 A项,甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛;
B项,醛的官能团是—CHO;
D项,丙醛与丙酮互为同分异构体。
2.某有机化合物X,能够发生如图所示变化。
则有机物X是( )
A.C2H5OHB.C2H4
C.CH3CHOD.CH3COOH
【考点】醛的综合考查
【题点】醛的结构与性质的综合考查
解析 由图示可知X既有氧化性又有还原性,且Y可氧化生成X,符合要求的只有醛。
3.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲苯和丙醛( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
答案 B
解析 A项,酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色,溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯,故选项A错;
B项,银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛,而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1-己烯,不反应的为甲苯,故选项B正确;
C项,只有银氨溶液可以鉴别出丙醛,故不正确;
D项,银氨溶液可以鉴别出丙醛,而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色,故无法鉴别。
4.香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式如下所示:
下列有关香草醛的说法中不正确的是( )
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1mol香草醛可以与4molH2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液可变色
D.香草醛可与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应
【题点】含醛基有机物性质的综合考查
解析 香草醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应,A项正确;
分子中含有一个苯环(与3个H2加成),一个醛基(与1个H2加成),B项正确;
酚羟基能和NaOH溶液反应,但不与NaHCO3溶液反应(酚的电离能力比H2CO3弱,酚的酸性弱于H2CO3),D项不正确。
5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。
已知柠檬醛的结构简式为
(1)检验柠檬醛分子含有醛基的方法:
__________________________________
________________________________________________________________________,
发生反应的化学方程式:
___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法:
____________________________________
(3)实验操作中,应先检验哪一种官能团?
______________________________。
答案
(1)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+H2O+3NH3+
(答案合理即可)
(2)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明有碳碳双键
(3)醛基(或—CHO)
解析
(1)常用银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。
(2)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验
的存在。
(3)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与
同时出现时,应先检验—CHO的存在,然后除去—CHO,再检验
[对点训练]
题组一 醛类的组成与结构
1.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是
解析 醛的官能团是醛基(—CHO),醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液。
甲醛中无烃基,只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。
若将其与H2加成,则所得产物的结构简式可能是( )
①(CH3CH2)2CHOH ②(CH3)3CCH2OH③CH3CH2C(CH3)2OH ④CH3(CH2)3CH2OH
A.①②B.②④
C.①④D.③④
解析 有机物C5H10O能发生银镜反应,则其分子中一定含—CHO,将其与
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