浙江专版201X年高中化学 专题1 认识有机化合物 第二单元 科学家怎样研究有机物学案 苏教版选Word文档格式.docx
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使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
(2)特点
1.3.2g某有机化合物,完全燃烧测得生成8.8gCO2和7.2gH2O,无其他物质生成。
你能确定该有机化合物中是否含有氧元素吗?
提示:
8.8gCO2中碳元素的质量为
×
12g·
mol-1=2.4g,7.2gH2O中氢元素的质量为
2g·
mol-1=0.8g。
因3.2g=(2.4g+0.8g),故该有机物中不含氧元素。
2.有机物X是某抗癌药物中的一种有效成分,经测定该有机物只含C、H、O三种元素,其中碳元素质量分数为60%,氢元素质量分数为13.33%,0.2mol该有机物的质量为12g,求它的分子式?
M=
=
=60g·
mol-1,含碳原子数为60×
60%/12=3,含氢原子数为60×
13.33%/1=8,含氧原子数为(60-3×
12-8×
1)/16=1,则分子式为C3H8O。
(1)有机物燃烧时会生成CO2和H2O,用浓硫酸(或高氯酸镁)吸收水,再用碱石灰吸收CO2,再分别求出两者的物质的量,即可得出C和H的物质的量之比。
(2)确定有机物中是否含有氧原子的方法
由碳元素守恒,得出n(C)=n(CO2);
由氢元素守恒,得出n(H)=2n(H2O)。
若m(有机物)-m(C)-m(H)=0,则不含有氧原子;
若m(有机物)-m(C)-m(H)>
0,则含有氧原子,
m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H),则m(O)得出n(O)。
(3)由元素的物质的量之比,可以求出有机物的最简式(实验式)。
(4)要注意H2O和CO2的吸收要分别计算,不能用碱石灰将两者一起吸收。
1.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧,只生成8.8gCO2和7.2gH2O。
下列说法正确的是( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物中一定含有氧元素
解析:
选D 由题中数据可求出n(CO2)=
=0.2mol,m(C)=0.2mol×
mol-1=2.4g,n(H2O)=
=0.4mol,m(H)=0.4mol×
2×
1g·
mol-1=0.8g,所以m(C)+m(H)=3.2g<
6.4g,故该化合物中还含有氧元素,n(O)=
=0.2mol,该化合物最简式可表示为CH4O。
2.(2016·
金华期中考试)某有机物在氧气中充分燃烧,生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,由此可得出的正确结论是( )
①该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3
②该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2
③该有机物中肯定含氧
④无法判断该有机物中是否含氧
A.①② B.②③
C.①③D.②④
选D n(CO2)∶n(H2O)=1∶1,则n(C)∶n(H)=1∶2,CO2和H2O中的氧可能
来自于氧气中的氧元素,从题中条件无法确认。
故②和④正确。
(1)不同的基团具有不同的结构和性质特点,常见基团如羟基、醛基、羧基、氨基、烃基等。
(2)现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多,经常采用的是核磁共振氢谱和红外光谱。
(3)有机物分子中不同种类的氢原子在核磁共振氢谱中所处的化学环境不同,从谱图中的峰可以读出有机物中不同种类的氢的种类及数目比。
(4)红外光谱中标出了有机物中所含基团。
(5)质谱法也是分析有机物结构的方法。
(6)手性分子和手性碳原子
①手性分子:
分子不能与其镜像重叠者,如D丙氨酸和L丙氨酸。
②手性碳原子:
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。
1.1H核磁共振谱法的作用是什么?
测定有机物中氢原子的类型和数目。
2.红外光谱法的作用是什么?
判断有机物分子中的基团。
3.质谱法的作用是什么?
测定有机物的相对分子质量。
有机物结构的测定方法
(1)红外光谱法(IR)
①作用:
初步判断该有机物中具有哪些基团。
②原理:
用红外线照射有机物分子时,分子中的基团发生振动吸收,不同的基团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
③红外光谱图:
横坐标表示波长(或波数),即吸收峰的位置,纵坐标表示吸收强度。
如分子式为C4H8O2的化合物,红外光谱如下图所示:
根据谱值可判断官能团的种类,此化合物的结构简式为
(2)1H核磁共振谱法(1HNMR)
测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目。
用电磁波照射氢原子核时,不同化学环境(即其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同,在1H核磁共振谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
③1H核磁共振谱图:
横坐标表示化学位移,即吸收峰的位置,纵坐标表示吸收强度,其中吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数目比。
如分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图如下:
分析谱图知,图1只有一组峰,只有一种氢原子,则结构简式为CH3OCH3;
图2有三组峰,有三种氢原子,则结构简式为CH3CH2OH。
(3)质谱法
测定有机物分子的相对分子质量。
用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的碎片,在磁场的作用下,由于碎片的相对质量不同,它们到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。
③质谱图:
横坐标表示碎片的质荷比,纵坐标表示碎片的相对丰度,峰上的数据表示碎片的相对质量。
分子离子的相对质量越大,质荷比就越大,到达检测器需要的时间就越长,因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
如下图所示,甲苯的相对分子质量为92。
1.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是( )
A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH
C.CH3—O—CH3D.CH3CHO
选C 从谱图看,只存在一个峰,C项中两个甲基上的6个氢是等效的,符合。
A项峰应为3∶2∶1;
B项峰为3∶2∶2∶1;
D项峰为3∶1。
东阳中学期末考试)下列说法中正确的是( )
A.
在核磁共振氢谱中有7个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于分子量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
选D 此有机物有3种不同的氢原子,有3个峰,故A错误;
红外光谱图确定有机物官能团的种类和化学键,故B错误;
质谱法中质荷比最大值为该有机物的相对分子质量,故C错误;
核磁共振氢谱确定氢原子的种类和个数比,红外光谱图确定有机物官能团的种类和化学键,质谱法中质荷比最大值为该有机物的相对分子质量,故D正确。
3.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )
A.苹果酸
B.丙氨酸
C.葡萄糖
D.甘油醛
选A 手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各不相同。
A项中的碳原子连接两个氢原子,不是手性碳原子。
1.甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理:
其中Cl2、CH4为反应物,·
Cl、·
CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物。
(2)反应产物:
共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。
2.同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法:
将乙酸与酯与H
O在H2SO4催化下加热水解,检测18O的分布情况,判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理:
由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的①键,水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。
1.某一元醇C2H6O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为( )
A.86 B.88 C.90 D.92
选C 酯化反应的机理为酸脱羟基,醇脱氢,故醇中的18O应在乙酸乙酯中,化学式为CH3CO18OCH2CH3,其中两个氧原子的相对原子质量不同,一个为16,一个为18。
2.CH4与Cl2反应的机理是①Cl2
·
Cl+·
Cl
②·
Cl+CH4―→·
CH3+HCl
③·
CH3+Cl2―→·
Cl+CH3Cl
则下列说法正确的是( )
A.可以得到纯净的CH3Cl
B.产物中最多的是HCl
C.该反应需一直光照
D.产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等
选B 由反应机理②知,·
Cl与烃中的氢原子结合生成HCl,故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,物质的量无法确定,最多产物为HCl。
故A、D项错误,B项正确。
由反应机理②③知CH4+Cl2
CH3Cl+HCl,·
Cl起催化作用,故一旦光照下产生·
Cl,反应即可进行完全,C项错误。
[三级训练·
节节过关]
1.TBC是优良的增塑剂,具有很好的相容性,且挥发性小、耐寒、耐光及耐水等,广泛用于医学卫生用品,它的一种标准谱图如下,该谱图属于( )
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱
C.质谱D.色谱
选B 本题要理清各种图的特征及作用。
红外光谱是可获得有机物中所含的化学键和官能团(横坐标是指波长/μm);
核磁共振谱是推知有机物分子中不同类型的氢原子及它们的数目(横坐标是化学位移
δ);
质谱图可精确测定相对分子质量(横坐标是指质荷比)。
色谱法是用来分离、提纯有机物,不是一种谱图。
2.Fe(C5H5)2的结构为
,其中氢原子的化学环境完全相同,但早期人们却错误地认为它的结构为
。
核磁共振法能够区分这两种结构。
在核磁共振氢谱中,正确的结构与错误的结构核磁共振氢谱的峰分别为( )
A.5,5B.3,5
C.5,1D.1,3
选D 错误的结构中有3种氢,而正确的结构中只有一种氢。
3.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下加热发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
选C 由CH3C18O18OH+H—16OC2H5
CH3C18O16OC2H5+H
O故生成的酯、水中均含有18O,此反应为可逆反应,乙酸本身也含有18O。
4.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是( )
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