华东理工大学有机化学7学分教学大纲Word格式文档下载.docx
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自由基卤代反应,
*自由基取代反应历程,*反应中能量的变化、*反应热、*活化能;
氧化反应:
低级和高级烷烃的氧化,有机化学中氧化反应的含义;
异构化反应、裂化反应和裂解反应。
第三章烯烃(7学时)
烯烃的通式、同系列和构造异构;
烯烃的命名:
系统命名、顺反和Z-E命名(次序规则);
烯烃的结构:
乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键;
分子轨道理论、成键轨道和反键轨道;
*构型;
烯烃的主要来源和制法:
石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素
烯烃的化学性质:
双键的加成反应:
催化加氢;
*亲电加成(X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解),亲电加成规则(马氏规则)及亲电加成反应历程(含顺式、反式加成);
*自由基加成——过氧化物效应及其反应历程;
烯烃的氧化:
*臭氧化分解、环氧化;
聚合反应;
-H的卤代、氧化。
第四章炔烃和二烯烃红外光谱(5学时)
(一)炔烃
炔烃的命名;
炔烃的结构:
乙炔的结构、*碳原子的SP杂化;
炔烃的物理性质;
炔烃的化学性质:
*加成反应:
H2、X2、HX、H2O、及其与HCN、ROH的加成;
双分子聚合;
氧化反应;
炔烃的活泼氢反应——金属炔化物的生成(端炔氢的酸性);
*烷基化反应。
(二)二烯烃
二烯烃的分类和命名;
*共轭二烯烃的结构:
1,3-丁二烯的结构、共轭效应、电子离域概念及1,3-丁二烯的分子轨道;
共轭二烯烃的化学性质:
1,2-加成和1,4-加成;
双烯合成(Diels-Alder反应);
聚合反应(均聚及共聚);
天然橡胶及合成橡胶。
(三)红外光谱
*了解红外光谱的基本理论,能根据红外光谱结合反应推导结构
第五章脂环烃(4学时)
*脂环烃的通式和命名(包括顺、反异构);
环烷烃的物理性质;
环烷烃的结构及其稳定性;
*环己烷的构象:
船式及椅式,直立键(a键)及平伏键(e)键、二元取代环己烷的构象式,并能用纽曼投影式表示;
环己烷的化学性质:
加成反应、取代反应和氧化反应;
环烯烃的命名;
*环戊二烯的化学性质;
萜和甾族化合物的基本结构。
第六章单环芳烃(7学时)
*单环芳烃的构造异构和命名;
*苯的结构:
分子轨道、共振结构式;
单环芳烃的来源和制法;
单环芳烃的物理性质;
单环芳烃的化学性质:
*亲电取代反应:
卤化、硝化、磺化、付-克烷基化和酰基化反应,芳环上的亲电取代反应历程,苯环侧链取代;
催化加氢、加氯
*氧化反应:
苯环氧化、苯环侧链氧化
*苯环亲电取代反应的定位规律,定位规律的解释:
电子效应、共振结构式,立体效应,
*二元取代苯的定位规律;
苯的定位规律在有机合成上的应用。
第七章多环芳烃和非苯芳烃(4学时)
联苯及其衍生物的结构、命名和亲电取代;
稠环芳烃:
萘的结构;
*萘的化学性质:
亲电取代(卤代、硝化、磺化及酰基化);
萘环上亲电取代的定位规则;
加氢;
非苯芳烃:
休克尔规则及其应用
第八章立体化学(6学时)
手性和对映体:
具有一个或二个手性碳原子的对映异构现象;
*基本概念:
对映体、非对映体、外消旋体内销旋体、差向异构体;
*手性分子的表示:
透视式、Fisher投影式、Newmen投影式;
*手性分子的标记:
D-L和R-S标记;
外消旋体的拆分(重点化学拆分);
手性化合物的合成;
环状化合物的立体异构体;
不含手性碳原子的化合物的对映异构;
第九章卤代烃(8学时)
(一)卤代烷
卤代烷的分类和命名;
卤代烷的制法:
烷烃卤化、由烯烃制取、由醇制备;
卤代烷的物理性质
卤代烷的化学性质
*亲核取代反应:
水解、氰解、氨解,与醇钠及硝酸银的反应
*亲核取代反应历程:
SN1和SN2历程,影响亲核取代反应历程的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的极性);
消除反应:
脱卤化氢,消除反应历程E1和E2,反式消除,影响消除反应历程的因素;
与金属钠、*镁作用,*格氏试剂的合成和注意事项;
(二)卤代烯烃
双键位置对卤素活泼性的影响;
氯乙烯的制法;
氯乙烯的性质,P-π共轭;
3-氯丙烯的制法;
3-氯丙烯的性质:
*超共轭效应,烯丙基重排;
(三)卤代芳烃
氯化苄,氯苯制法和性质,苯炔反应历程;
(四)多卤代烃
氟里昂,四氟乙烯,聚四氟乙烯;
第十章醇和醚(6学时)
(一)醇
醇的命名、构造异构和结构;
饱和一元醇的制法:
烯烃直接水合与间接水合,烯烃的硼氢化氧化水解,卤代烃的水解,醛、酮和羧酸、酯的还原,通过格氏试剂制备;
饱和一元醇的物理性质,*氢键;
饱和一元醇的化学性质:
醇金属的生成,卤代烃的生成,在酸作用下正碳离子重排,与无机酸反应,*脱水反应,*氧化与脱氢;
硫醇的构造、命名、性质和用途。
(二)醚
醚的构造和命名;
*醚的制法:
醇分子间脱水,威廉姆森的合成;
醚的物理性质;
*醚的化学性质:
釒羊盐的生成,醚键的断裂,过氧化物的生成;
环醚:
环氧乙烷的制法、用途;
环氧乙烷、环氧丙烷的性质:
与水、醇、氨和格氏试剂作用(含酸性、碱性开环的规律)。
1,4-二氧六环,冠醚、硫醚。
第十一章酚和醌(4学时)
(一)酚
酚的构造、命名和物理性质;
*酚的制法:
异丙苯法、芳磺酸碱熔、芳卤衍生物水解;
酚的化学性质:
*酚羟基的反应:
酸性、成酯、成醚
*酚芳环上的反应:
卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水溶液显色反应;
酚醛树脂、环氧树脂和离子交换树脂(简单介绍)。
(二)醌
苯醌、萘醌、蒽醌的结构和制法。
第十二章醛和酮核磁共振(9学时)
醛和酮的构造及命名;
醛和酮的物理性质;
醛和酮制法:
醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、Friedel-Crafts酰基化反应,芳烃侧链的部分氧化,羰基合成;
醛和酮的化学性质:
*羰基的结构;
*羰基的亲核加成反应(HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物)、亲核加成反
应历程及影响亲核加成反应的因素;
*a-H的活泼性:
羟醛缩合反应极其反应历程(含交叉缩合)、卤代反应、卤仿反应和康尼查罗反应(歧化反应);
*核磁共振:
简单原理、化学位移、自旋偶合、自旋裂分,对简单有机化合物的核磁共振图谱的鉴别。
[上学期内容到此结束,多余时间为自学、讨论及机动]
第十三章羧酸及其衍生物(8学时)
(一)羧酸
羧酸分类、命名和结构;
制备方法:
烃的氧化,伯醇或醛的氧化,腈的水解,通过格氏试剂制备;
*化学性质:
酸性,影响酸性的因素,诱导,共轭,空间效应(场效应)等;
羧酸衍生物的生成;
还原、脱羧、-H的卤代(含历程)。
(二)羟基酸
羟基酸的命名;
羟基酸的物理性质;
羟基酸的制法:
a-卤代酸水解,*Reformatsky反应等;
羟基酸的化学性质:
酸性、脱水、脱羧。
(三)羧酸衍生物
羧酸衍生物的结构和命名;
物理性质;
化学性质:
*羧酸衍生物的水解、醇解、氨解,与格氏试剂的反应;
羧酸衍生物的亲核取代
反应历程(加成-消除反应);
羧酸衍生物的还原;
酰胺的水解,脱水,霍夫曼降级反应,贝克曼重排,?
-己内酰胺及其聚合;
蜡,油脂;
碳酸衍生物:
光气、脲、胍、硫脲;
第十四章?
-二羰基化合物(5学时)
?
-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇负离子的稳定性;
丙二酸二乙酯的合成及其在有机合成上的应用;
-丁酮酸乙酯的合成——克莱森酯缩合反应及其反应历程(含交叉缩合反应);
-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有机合成上的应用;
碳负离子和?
-?
不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应;
活泼亚甲基与醛、酮和酯等的缩合反应。
第十五章硝基化合物和胺(4学时)
(一)硝基化合物
命名、结构和制法;
与碱作用,缩合反应,*还原反应、*硝基对邻对位上取代基的影响;
(二)胺
命名、结构;
制法:
*硝基化合物的还原,卤烷胺化,芳卤氨解,腈的还原;
霍夫曼酰胺降级反应,*加布里尔合成法;
物理性质:
碱性,*影响碱性强弱的因素,烃基化,酰基化,与亚硝酸作用,氧化反应,芳胺环上的取代反应,伯胺异腈化反应;
季胺盐和季胺碱、*季胺碱的热消除反应;
(三)腈和异腈
腈的命名和结构;
*制法、性质和用途;
异腈、异腈酸酯。
第十六章重氮和偶氮化合物(5学时)
芳香族重氮和偶氮化合物的命名、结构;
*重氮化反应,重氮化反应的条件及注意事项;
重氮盐的性质:
*放氮反应:
重氮基被-H、-OH、-X、-CN等取代;
保留氮的反应:
还原、*偶合反应;
偶氮染料;
脂肪族重氮和偶氮化合物,碳烯结构及性质;
叠氮化合物和氮烯。
第十七章杂环化合物(4学时)
杂环化合物的分类和命名;
杂环化合物的结构和芳香性;
五元杂环化合物的来源和性质:
*呋喃、糠醛、*噻吩、*吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑及其衍生物,杂环化合物的合成;
六元杂环化合物的来源和性质:
*吡啶、喹啉、异喹啉、嘌啉及其衍生物。
第十八章碳水化合物(4学时)
单糖:
*葡萄糖开链式、氧环式、互变异构、变旋光现象、苷碳原子、苷羟基、还原性、脎的生成、醚及酯的生成、增碳和减碳反应;
*果糖:
开链式、氧环式、以及性质;
二糖:
*蔗糖、麦芽糖的结构和性质,乳糖、纤维二糖;
多糖:
淀粉、纤维素及其衍生物的构造和应用。
第十九章氨基酸、蛋白质、核酸(3学时)
氨基酸的分类、*命名和*制法(a-氨基酸);
氨基酸的性质:
*两性、*等电点,加热后脱水反应;
肽、多肽的概念;
蛋白质的性质;
核酸简介。
第二十章元素有机化合物(4学时)
元素有机化合物的含义;
有机锂化合物的制法和性质;
有机铝化合物的制法和性质;
有机硅化合物的命名、制法、性质和用途;
*有机磷化合物的制法、性质,*Wittig反应及其应用;
有机铁化合物——二茂铁的结构、性质。
*第二十一章有机合成设计(8学时)
有机合成设计的思路及有关名字的简介;
基本骨架的构成:
增碳、减碳、成环方法的汇总;
在适合的位置引入官能团、除去官能团或进行官能团的转化(归纳举例);
利用反应的选择性、保护基与导向基进行正确合理的应用;
立体化学控制;
复杂有机化合物的合成举例。
(多余的时间学生自学、讨论及机动)
[注]:
凡徐寿昌主编《有机化学》(第二版)中小字部分都要求,并适当增加些反应和理论。
在大纲中凡在左角打“*”号的是重点要求的。
大纲按本书次序编排,但有些教师根据教改的需求有些章节已重新调整组合。
学生自学内容由各位任课教师自行确定,这里不作统一安排。
三、建议教学进度
第五章炔烃和二烯烃红外光谱(5学时)
第六章脂环烃(4学时)
第七章单环芳烃(7学时)
第八章多环芳烃和非苯芳烃(4学时)
第九章立体化学(6学时)
第十五章硝基化合物和胺(4学时);
第二十一章有机合成设计(8学时)
四、教学方法
由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容丰富,学生不易记忆。
更难于运用贯通。
为此,在教学中应注意以下几方面:
1.教学内容要少而精,讲课要深入浅出,主线明确,重点突出,难点分散。
2.教学方法应采用启发式,讨论式教学,充分调动学生学习的积极性和主动性;
合理地安排讲授和学生自学内容,逐渐地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力,为以后知识更新打下良好的基础。
3.加强教学手段的改革,逐渐制作和应用现代化教学手段,加大信息量,扩充学生知识面。
五、考核方式
本课程考核可采用闭卷、开卷,也可与口试或撰写小论文结合起来。
试卷来源于国家工科有机化学试题库以及历年累积的试题。
考核注重于基本知识和基本知识的运用能力。
六、成绩评定方法
百分制记分。
总成绩由期末考核成绩和平时成绩两部分组成,期末考核笔试占70%,平时成绩:
作业、测验等30%。
七、教学参考书
《有机化学》高鸿宾主编,高教出版社
《基础有机化学》(第三版)邢其毅主编,高教出版社
《AdvanceOrganicchemistry》JeryMarch
《大学有机化学基础》荣国斌主编华东理工大学出版社
华东理工大学化学与分子工程学院有机化学教研组
- 配套讲稿:
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- 华东理工大学 有机化学 学分 教学大纲
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