学年同步备课一体资料之化学鲁科必修2讲义第3章 重要的有机化合物 第3节 第1课时Word格式.docx
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分别取少许三种液体于三支试管中,分别加入适量水,液体不分层的是乙醇,液体分层水在上层的是四氯化碳,液体分层且水在下层的是苯。
3.决定乙醇化学性质的原子团是什么?
比较羟基与OH-有何不同?
答案 羟基(—OH)。
OH-和—OH的区别
电子数
电子式
稳定性
电性
OH-
10
稳定
带负电
9
不稳定
电中性
二、乙醇的化学性质和用途
1.化学性质
2.用途
1.交警检查司机是否酒后驾车的仪器中含有橙色的酸性K2Cr2O7溶液,利用的是什么原理?
答案 酸性K2Cr2O7溶液遇到乙醇时,能把乙醇氧化,同时自身被还原为Cr3+,溶液由橙色变成绿色,由此可以判断司机是否饮酒。
2.比较乙醇与金属钠的反应和水与金属钠的反应,哪个更剧烈?
这说明什么?
答案 钠与水反应更剧烈,说明水分子中的羟基氢比乙醇分子中的羟基氢活泼。
3.如何证明乙醇分子中含有一个羟基?
二甲醚(
)是乙醇的同分异构体,判断二甲醚是否与钠反应?
为什么?
答案 根据1molCH3CH2OH与足量的Na反应产生0.5molH2,证明一个乙醇分子中含有一个羟基;
二甲醚中无羟基,氢原子全部以C—H键结合,不与金属钠反应。
4.乙醇催化氧化实验中铜丝是否参加反应?
铜丝的作用是什么?
答案 铜丝参与化学反应,铜丝先被氧气氧化为氧化铜,后又被乙醇还原为铜,反应前后的质量和化学性质不变化,起到催化剂的作用。
一、乙醇与钠的反应
1.钠与乙醇、水反应比较
钠与水反应
钠与乙醇反应
实验
现象
钠
浮、熔、游、失
钠未熔化,沉于乙醇底部,慢慢消失
声
有“嘶嘶”声
无声音
气
观察不到
放出无色、无味气体
化学方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH―→H2↑+2CH3CH2ONa
结论
ρ(H2O)>
ρ(Na)>
ρ(CH3CH2OH)
羟基氢活泼性
H2O>
CH3CH2OH
定量关系
2Na~2H2O~H2
2Na~2CH3CH2OH~H2
2.乙醇的性质与断键的位置
乙醇的性质
断键的位置
反应的化学方程式
与钠反应
①
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
燃烧
①②③④⑤
CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O
催化氧化
①③
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
【例1】 可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
①1mol乙醇完全燃烧生成3mol水和2molCO2 ②乙醇的密度比水小,且能和水以任意比互溶 ③1mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5molH2 ④1mol乙醇催化氧化生成1mol乙醛
A.①③B.②④
C.①②D.③④
解析 乙醇的分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH,1molCH3OCH3或C2H5OH完全燃烧均生成3mol水和2molCO2,①不能说明;
乙醇密度比水小,与—OH存在无关,乙醇和水以任意比互溶与分子中羟基的数目无关,②不能说明;
因为乙醇与生成的氢气的物质的量之比为1∶0.5=2∶1,说明乙醇分子中6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,③可以说明;
根据乙醇催化氧化的原理可知,乙醇中羟基中的氢与其他氢原子不同,④可以说明。
答案 D
【解题感悟】
(1)证明乙醇分子中含有羟基的方法:
利用一定量的乙醇与足量的金属钠反应产生氢气的量来验证乙醇结构式是
而不是
。
(2)通常利用关系2Na~2—OH~H2判断醇分子中羟基的数目。
变式训练1 乙醇分子结构式如图所示,下列反应及断键部位不正确的是( )
A.乙醇与钠的反应是①键断裂
B.乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C.乙醇的催化氧化反应是①③键断裂
D.乙醇的燃烧反应是①②③④⑤键断裂
答案 B
解析 乙醇催化氧化断裂的是羟基上的氢氧键及与羟基相连碳上的碳氢键,B错误。
【解题反思】 学习有机反应时,应关注有机反应的条件、有机反应化学键的变化、有机反应类型及物质化学量之间的定量关系。
二、乙醇的催化氧化
1.实验过程、现象及原理
2.反应条件:
加热,催化剂(铜或银)。
3.总反应:
2CH3CHO+2H2O,反应中Cu做催化剂。
4.反应实质:
乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键,脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水,使氧化铜变成铜。
5.反应利用:
可除去铜丝表面上的CuO,且铜的总质量不变。
【例2】 某学习小组同学设计如图装置(夹持装置仪器已省略),其实验操作为
①按图示安装好实验装置;
②关闭a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻;
③打开a、b、c,通过控制a和b,有节奏(间歇性)通入气体,可在M处观察到明显的实验现象。
试回答以下问题:
(1)A中发生反应的化学方程式:
________________________________________;
B的作用:
___________________________________________________________;
C中热水的作用:
_____________________________________________________。
(2)M处发生的反应的化学方程式:
______________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象:
__________________________________________,
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)了化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_____________________________________。
(4)实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应将继续进行,其原因是__________________________________________________________________________。
(5)E中可能收集到哪些物质?
能否用分液的方法将E中收集到的物质分离?
__________________________________________________________________________。
解析
(1)A为氧气的简易制备装置,发生反应为2H2O2
2H2O+O2↑,B装置的浓硫酸用于干燥O2,C装置中圆底烧瓶浸泡在热水中,烧瓶中的乙醇变为蒸气进入M装置中。
(2)M装置中乙醇催化氧化生成乙醛,发生反应为2Cu+O2
2CuO,CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu,即2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
(3)受热部分的铜丝交替出现变黑,变红的现象。
铜为催化剂,催化剂要起催化作用需要一定的条件,如温度等。
(4)实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应将继续进行,证明该反应为放热反应。
(5)E中收集到乙醇和乙醛,由于乙醇和乙醛易溶于水,所以不能用分液的方法分离。
答案
(1)2H2O2
2H2O+O2↑ 干燥O2 使烧瓶中的乙醇变为蒸气进入M中参加反应
(2)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O或(2Cu+O2
CH3CHO+H2O+Cu)
(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度
(4)乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量维持反应继续进行
(5)E中收集到乙醇和乙醛,不能用分液的方法分离
【解题反思】
(1)乙醇的催化氧化中,铜参与反应,但从催化氧化的整个过程来看,铜起催化剂的作用。
(2)乙醇的催化氧化反应属于放热反应。
变式训练2 乙醇分子中的羟基在一定条件下可以被氧化为醛基(—CHO),为验证此性质,有关实验如下:
Ⅰ.把一端弯成螺旋状的光亮铜丝放在酒精灯外焰加热,待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2mL乙醇的试管里,反复操作几次。
变黑后的铜丝插入乙醇里,铜丝表面的现象是________________________,发生反应的化学方程式为_________________________。
Ⅱ.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
已知乙醇的沸点为78.5℃。
(1)在鼓入空气的条件下进行实验Ⅰ。
①加入药品后,点燃酒精灯给铜丝加热,打开夹子,鼓入空气。
②实验过程中铜网出现________色和________色交替的现象。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是________反应。
③甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是____________________________;
乙的作用是________________________________________________________________________。
④反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是________________。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。
要除去该物质,可在混合液中加入________(填写字母)。
a.氯化钠溶液b.苯
c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳
然后,再通过________(填试验操作名称)即可除去。
(2)在停止鼓入空气的条件下进行实验Ⅱ。
①关闭夹子,为使乙醇持续进入反应管中,需要进行的操作是___________________。
②乙醇蒸气进入反应管后,在铜作催化剂及250~350℃的条件下发生可逆反应,在试管中收集到与实验Ⅰ相同的产物,并有可燃性气体单质放出。
该实验揭示了乙醇催化氧化的本质。
写出实验Ⅱ中反应的化学方程式:
_________________________________________。
(3)该小组通过以上实验探究提出了下列问题,你认为正确的是________(填字母)。
a.将铜丝换成铜粉,得到乙醛的时间缩短
b.乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子中只有O—H键发生断裂
c.表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯上灼烧,可闻到刺激性气味
d.利用金属钠能检验实验Ⅱ右侧试管中有没有乙醇
答案 Ⅰ.由黑色变红色
Ⅱ.
(1)②红 黑 放热 ③加热 冷凝 ④乙醛、乙醇、水 氮气 乙酸 c 蒸馏
(2)①加热甲烧杯 ②CH3CH2OH
CH3CHO+H2↑ (3)ac
解析
(2)①需加热甲烧杯,提供乙醇蒸气。
②由于没有O2参与反应,且又生成乙醛和某气体单质,可知该单质是H2,因此反应的化学方程式为CH3CH2OH
CH3CHO+H2↑。
(3)a将铜丝换成铜粉,增大了接触面积,反应速率加快,正确;
b乙醇催化氧化时O—H键及与—OH相连接的C上的C—H键断裂,不正确;
c反应生成乙醛,可闻到刺激性气味,正确;
d右侧试管中含有乙醇、乙醛和水,不能用于检验乙醇,不正确。
1.如图是某种有机物分子的填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。
则该物质不具有的性质是( )
A.使紫色石蕊溶液变红色B.与钠反应
C.与氧化铜反应D.发生氧化反应
答案 A
解析 该有机物为乙醇,乙醇是非电解质,不能电离出H+,不能使紫色石蕊溶液变红色。
2.下列说法正确的是( )
A.日常生活中常用无水乙醇进行杀菌消毒
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用来萃取溴水中的溴
C.丙烷(C3H8)和乙醇(C2H5OH)均存在同分异构体
D.乙醇是一种可再生能源
解析 医用酒精的浓度为75%,A不正确;
乙醇与水互溶,不能将溴从溴水中萃取出来,B不正确;
丙烷没有同分异构体,乙醇的同分异构体为CH3OCH3,C不正确。
3.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别趁热插入下列反应物中,放置片刻铜片最终质量增加的是( )
A.硝酸B.无水乙醇
C.石灰水D.CO或H2
答案 C
解析 铜片在酒精灯上加热后,表面被氧化成氧化铜,乙醇和CO(或H2)能使CuO还原为Cu,铜片的质量不变;
硝酸能使CuO溶解,使铜片的质量减少;
石灰水与CuO不反应,则铜片的质量增加。
4.下列4种醇的分子式均为C4H10O,其中不能被催化氧化的是( )
③(CH3)2CHCH2OH ④(CH3)3COH
A.③B.①②
C.③④D.④
解析 (CH3)3COH是连羟基的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,故选D。
5.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A.3∶2∶1B.2∶6∶2
C.3∶1∶2D.2∶1∶3
解析 三种醇与足量Na反应,产生相同体积的H2,说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同,为方便计算,设所提供—OH的数目为a,由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2,所以各醇分子中—OH数之比为
∶
=2∶1∶3。
6.回答下列问题:
(1)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是____________(填字母)。
a.钠块开始反应时,浮在乙醇液面的上方
b.钠块与乙醇的反应比钠块与水的反应剧烈
c.钠块熔化成小球,在乙醇液面上游动
d.钠块表面缓慢反应放出可燃性气体,此气体在燃烧前必须检验纯度
e.乙醇分子中的6个氢原子均转化为氢气
(2)化学式为C2H6O的化合物A具有如下性质:
A+Na―→慢慢产生气泡;
A+O2―→生成有刺激性气味的物质。
①写出A的结构简式:
________________________________________________。
②含A的体积分数为75%的水溶液可以用作______________________________。
③A与金属钠反应的化学方程式:
_______________________________________。
④A和O2反应生成有刺激性气味的物质,该反应说明A具有________性,该反应的化学方程式为________________________________________________________________。
(3)现有甲、乙两种有机物,它们的结构简式分别为CH2===CHCH2CH2OH,
①乙的分子式为____________。
②甲和乙中都含有________________________官能团,下列关于甲和乙两种有机物的叙述不正确的是________(填字母)。
a.都能与金属钠反应放出氢气
b.都能在催化剂作用下与H2发生反应
c.都能与NaOH溶液反应
d.甲能被催化氧化生成含—CHO的有机物
e.甲和乙与HBr、溴水发生加成反应,产物都只有一种
答案
(1)d
(2)①CH3CH2OH或C2H5OH ②医用消毒剂 ③2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
④还原 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O(3)①C6H10O ②碳碳双键、羟基 ce
解析
(1)钠的密度大于乙醇,故开始反应时,钠沉在乙醇的底部;
水中的羟基氢比乙醇中的羟基氢活泼,因此钠与乙醇的反应不如钠与水的反应剧烈;
钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化;
乙醇分子中的6个氢原子不同,只有羟基上的氢原子才能生成氢气,故d项正确。
(2)由A的分子式及A与钠反应的性质推出A为乙醇,A被氧气氧化,证明A具有还原性。
(3)甲和乙中都含有碳碳双键和—OH,所以甲和乙既有与乙烯相似的化学性质,又有与乙醇相似的化学性质。
甲与乙醇相似被催化氧化为CH2===CHCH2CHO,甲和乙与溴水反应产物都只有一种,与HBr加成反应产物都有两种。
分层训练
[基础过关]
题组1 乙醇的分子结构
1.有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下,下列说法中不正确的是( )
A.Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B.Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C.Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D.Ⅰ和钠反应放出H2,Ⅱ和钠不反应
解析 Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同,互为同分异构体,同分异构体不仅物理性质有差异,化学性质也有差异。
钠能与羟基上的氢原子反应放出氢气,钠不与C—H键上的氢原子反应。
2.下列说法正确的是( )
A.羟基与氢氧根有相同的化学式
B.1mol—OH中含有9mol电子
C.常温下,1mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2LH2
D.已知乙醇的结构式如图所示,则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
解析 羟基的化学式为—OH,氢氧根的化学式为OH-,1mol—OH中含有9mol电子,A不正确、B正确;
1mol乙醇可与足量的Na反应生成0.5molH2,只有在标准状况下才是11.2L,C不正确;
乙醇催化氧化时,由CH3CH2OH转化为CH3CHO,所以其断键位置为①③,D不正确。
题组2 乙醇的性质
3.向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对实验现象的描述中正确的是( )
A.钠块沉在乙醇液面的下面
B.钠熔化成小球
C.钠块在乙醇的液面上游动
D.向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
解析 ρ钠>ρ醇,故钠沉在乙醇液体的底部;
钠的熔点高于乙醇的沸点,故钠不熔化;
烧杯中无OH-产生,故酚酞不变红色。
4.下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以可用分液的方法除去乙醇中的水
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比与水互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.从化学学科角度看,俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
解析 由于乙醇与H2O互溶不分层,故不能用分液法除去乙醇中的水。
5.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,错误的是( )
A.生成物是乙醛
B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂
D.反应中有红黑颜色交替变化的现象
解析 图示关系表示如下两个过程:
2Cu+O2
2CuO,CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+Cu+H2O,其中乙醇被氧化生成乙醛,乙醇发生氧化反应,B错误。
6.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。
交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3+。
下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇有氧化性
A.②④B.②③
C.①③D.①④
解析 乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测;
K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+,说明乙醇具有还原性。
故正确答案为C。
7.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
已知α萜品醇的结构简式如图,则下列说法错误的是( )
A.分子式为C9H18O
B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C.该物质能和乙酸发生酯化反应
D.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应
解析 根据萜品醇结构简式中碳四键原则,可知其分子式为C10H18O,A不正确;
萜品醇分子中含有碳碳双键和羟基两种官能团,B正确;
羟基能与乙酸发生酯化反应,C正确;
萜品醇分子中含有一个碳碳双键,所以1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应,D正确。
8.按下图装置,持续通入X气体,可看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,X气体可能是( )
A.H2B.CO和H2
C.NH3D.CH3CH2OH(g)
解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO,且均有H2O产生,故都可满足a、b处的现象。
但要在c处得到液体,只有D符合,CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu。
9.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液退色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
解析 与香叶醇碳原子个数相等的饱和一元醇的分子式为C10H22O,但由于香叶醇含有两个碳碳双键,分子中氢原子个数比饱和时少4个,所以分子式为C10H18O,A正确;
该有机物中含有碳碳双键,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色,B、C不正确;
该有机物中饱和碳原子连接的氢原子能与卤素发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应,D不正确。
10.在一定温度下,乙烯和乙醇的混合气体VL,完全燃烧生成CO2和H2O,消耗相同状态下的O23VL,则混合气体中乙烯和乙醇的体积比( )
A.1∶1B.2∶1
C.1∶2D.任意比
解析 乙醇与乙烯的分子式分别是C2H6O和C2H4,乙醇分子式可以看成C2H4(H2O),因此相同状况下等体积的乙醇蒸气和乙烯完全燃烧消耗相同体积的O2,VL任意比混合气体完全燃烧均消耗3VLO2。
[能力提升]
11.
(1)乙醇能与紫色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应,现象为________________________________________________________________________,乙醇最终被________为________。
交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是驾驶员呼出的气体使检测仪中的溶液由________色变为________色。
(2)某有机化合物结构简式为CH2===CHCH2OH
①其中所含的官能团为________________(写名称)。
②下列物质与该物质互为同系物的是________,互为同分异构体的是________。
A.CH3CH2OH
B.CH3CH===CHCH2OH
答案
(1)酸性KMnO4溶液退色、酸性K2Cr2O7溶液由橙色变为绿色 氧化 乙酸 橙 绿
(2)①碳碳双键、羟基 ②B C
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