核磁红外质谱练习Word格式.docx
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2、红外光谱(IR)
红外光谱是分子吸收红外区光波时,分子的振动能级发生跃迁而产生的吸收光谱。
所有有机化合物在红外光谱区内都有吸收,因此,红外光谱在有机化合物的结构鉴定与研究工作中,用它可以确证两个化合物是否相同,也可以确定一个新化合物中某一特殊键或官能团是否存在。
吸收特征:
=C-H3095-3010cm-1,
O-H3600-3200cm-1
≡C-H3300cm-1
C﹦O,1750-1690cm-1(强吸收)
C﹦C,1680-1620cm-1
C≡C,2260-2100cm-1
C6H12的红外光谱图
解析:
红外光谱图中3095cm-1处有吸收峰,说明化合物可能为烯烃,1640cm-1处的吸收峰在C=C键伸缩振动的频率范围内。
1000和900cm-1处的吸收峰是-CH=CH2的C–H吸收峰。
化合物可能为1-己烯。
3、质谱(MS)
质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片"
,这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。
质谱法是测定相对分子质量最精确、最快捷的方法。
特征:
质谱图-柱状图
【高考真题训练】
1.(2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(海南卷))下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2︓1的有()
A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸
2.(2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(浙江卷))某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式。
(3)写出B→C反应所需的试剂。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
3.(2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学)〔化学一选修5:
有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为
(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为:
(3)G的结构简式为
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:
2:
1的是_______。
(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________;
反应条件2所选择的试剂为________;
I的结构简式为_____________。
【变式训练】
1.已知某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示,下列说法中,错误的是()
A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C3H6O2,则其同分异构体至少有三种
2.有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。
纯净的乙为无色粘稠液体,易溶于水。
乙的核磁共振氢谱如图,则乙的名称为______________。
3.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为5.88%,其余含有氧。
现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:
用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二:
核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶2∶2∶3。
如下图。
方法三:
利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图。
(1)分子中共有____种化学环境不同的氢原子。
(2)A的分子式为____。
(3)该物质属于哪一类有机物____。
(4)A的分子中只含一个甲基的依据是____(填序号)。
a.A的相对分子质量b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图
(5)A的结构简式为____________________________________________。
(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:
①属于酯类;
②分子结构中含有一个甲基。
则该芳香类A的同分异构体共有___种。
4.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准.汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物.其中一种有毒物质A,为了测定有机物A的结构,做如下实验:
①将9.2g该有机物完全燃烧,生成标况下15.68L的CO2和7.2g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为_________。
(2)用核磁共振仪处理该化合物,得到如下图所示图谱,图中四个峰的面积之比是1∶2∶2:
3,则有机物的名称为________,写出该物质和浓硝酸浓硫酸混合物制烈性炸药的反应方程式________反应类型。
5.某海关为测定进口有机物A的结构,做了如下实验:
A.将一定量的有机物A完全燃烧,测得碳、氢的质量分数分别为52.17%和13.04%;
B.获取的各种谱图如下:
请回答下列问题。
(1)由红外光谱图可知,有机物A中至少有______种不同的化学键。
(2)有机物A的结构简式为____________。
(3)以有机物A为原料可合成很多有机物,如①CH3CH=CHCH3②HOCH2COOH③CH3COOC2H5④CH3CH2OCH2CH3⑤
⑥C4H6O
a.有机物②的化学名称为_____________。
b.有机物⑥所含官能团的名称为___________________________。
c.等物质的量的有机物②和③完全燃烧,消耗标准状况下的O2的体积比为_________。
d.有机物⑤的一种同分异构体为对二甲苯,对二甲苯的一氯取代物有_____种。
e.有机物④的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的醇类有机物的结构简式为_______;
核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为6:
3:
1的有机物的结构简式为_____________。
6.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
Ⅰ.分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成7.2gH2O和13.2gCO2,消耗氧气10.08L(标准状况),则该物质中各元素的原子个数之比是____________________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是_______________。
(3)根据价键理论,预测A可能的结构简式:
_________________________。
Ⅱ.结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。
经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图②,则A的结构简式为___________________________。
7.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准.汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物.其中一种有毒物质A,为了测定有机物A的结构,做如下实验:
3,则有机物的名称为________,其苯环上的一氯代物有_______种。
若将有机物A与氢气完全加成,则加成后的有机物的一氯代物共有________种。
8.A和B两种有机物可以互溶,有关性质如下:
物质
密度(g·
cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
A
0.7893
-117.3
78.5
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6
34.5
不溶于水
(1)要除去A和B的混合物中的少量B,可采用的_______________方法可得到A。
A.蒸馏B.重结晶C.萃取D.加水充分振荡,分液
(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,A和氧气恰好完全反应且消耗6.72L(标准状况)氧气,生成5.4gH2O和8.8gCO2,则该物质的实验式是__________;
质谱图显示,A的相对分子质量为46,又已知有机物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为________________。
(3)下图是B的质谱图,则其相对分子质量为________,
(4)B的红外光谱如图所示,则B的结构简式为__________________________。
9.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
I.分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是__________.
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为__________,该物质的分子式是__________.
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式__________.
II.结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:
甲基氯甲基醚(Cl﹣CH2﹣O﹣CH3)有两种氢原子如图②.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为__________.
10.测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法,下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置,氧化铜作催化剂,在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O,用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。
试回答下列问题:
(1)甲装置中盛放的是________,甲、乙中的吸收剂能否颠倒?
________。
(2)实验开始时,要先通入氧气一会儿,然后再加热,为什么?
_____________________。
(3)将4.6g有机物A进行实验,测得生成5.4gH2O和8.8gCO2,则该物质中各元素的原子个数比是________。
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为__________________。
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